专题5 第2单元 胺和酰胺（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二单元　胺和酰胺 学习 目标 1．通过与氨的类比认识胺的结构和性质；能对胺类化合物进行命名；能运用胺的性质解释某些制药工艺。 2．认识酰胺的结构特征，能与酯类比说明酰胺的主要性质。 3．能举例说明胺、酰胺类化合物在药物合成中的重要作用。 知识点一　胺的结构与应用 1．胺的结构 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形，中心N原子采用__sp3__杂化。 　氨气　　　三甲胺的分子结构 2．胺的分类 (1)根据氢原子被烃基取代的数目分类 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基 CH3NH2(甲胺)、C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基 (CH3)2NH(二甲胺)、(吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个烃基 (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 R3N (2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。如乙二胺H2NCH2CH2NH2，己二胺H2N(CH2)6NH2等。 (3)根据烃基R的不同，可以分为脂肪胺和芳香胺：如(CH3)3N应为__脂肪__胺，应为__芳香__胺。 3．胺类化合物的命名 (1)结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。更多的胺类化合物则采用系统命名法，以氨基为取代基，以烃为母体命名、如命名为3­氨基己烷。 (2)命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 (3)伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基()和次氨基(N)。 4．胺的化学性质 氨气是一种碱性气体，可与酸反应生成盐；胺与氨气结构相似，也具有__碱性__，可以与酸反应生成类似的铵盐。例如，乙胺与盐酸反应，生成氯化乙铵CH3CH2NHCl－，化学方程式为 　CH3CH2NH2＋HCl―→CH3CH2NHCl－　。 胺的碱性比较弱，在其盐中加入强碱，可得到有机胺。 CH3CH2NHCl－＋NaOH―→__CH3CH2NH2＋NaCl＋H2O__。 在胺类药物的合成中，常利用上述反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (1)“氨”“铵”“胺”的区别：表示基团时用“氨”；表示氨的烃类衍生物时用“胺”；表示胺的盐时用“铵”。 (2)氨基(—NH2)是碱性基团，能与酸反应生成盐。 (3)碱性：CH3NH2＞NH3＞C6H5NH2。 (4)氨基(—NH2)为亲水基团，与水分子能形成氢键，故低级胺能溶于水。　 [思考探究] 1．CH3NH2能溶于水吗？和CH3CH3相比，二者的沸点哪个高？为什么？ 提示　CH3NH2与水分子间能形成氢键，故可溶于水，又因为分子间形成氢键，故沸点CH3NH2>CH3CH3。 2．胺类物质的主要化学性质是什么？为什么？ 提示　胺类化合物中要表现碱性，与酸反应。因为胺中的氮原子有一对未共用电子对，能够接受质子。 [归纳提升] 1．低级胺易溶于水，而随相对分子质量增大，胺在水中的溶解度迅速降低。 2．叔胺类[如(CH3)3N]分子间不能形成氢键，沸点比其异构体伯胺、仲胺的低。即沸点：CH3CH2CH2NH2>>(CH3)3N。 3．胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂；向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。借助上述过程，实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 1．烯丙胺(H2C===CHCH2—NH2)是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是(　　) A．有三种同分异构体 B．所有原子可能在同一平面内 C．具有两性 D．能发生加聚反应 解析　氨基在碳链上的位置有三种，但还有环状结构、亚氨基等情况，故同分异构体超过三种，故A错误；烯丙胺分子中第三个碳原子是四面体结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，故B错误；烯丙胺显碱性，不具有酸性，故C错误；烯丙胺中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确。 答案　D 2．“瘦肉精”：一种能减少脂肪增加瘦肉作用的药品，有很危险的副作用，轻则导致心律不整，重则导致心脏病。下列关于两种常见瘦肉精的说法不正确的是(　　) A．克伦特罗和莱克多巴胺均能发生加成、氧化、消去等反应 B．克伦特罗分子中所有的碳原子可以在同一平面内 C．克伦特罗和莱克多巴胺可以用FeCl3溶液鉴别 D．莱克多巴胺与足量Na2CO3溶液反应，生成物的化学式为C18H21NO3Na2 解析　克伦特罗和莱克多巴胺均含苯环、醇羟基，克伦特罗还含有氨基，莱克多巴胺还含有酚羟基，它们能发生加成、氧化、消去等反应，A正确；克伦特罗分子含有多个烷烃结构的碳原子，所以碳原子不能在同一平面内，B错误；克伦特罗不含酚羟基、莱克多巴胺含有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，C正确；莱克多巴胺含有两个酚羟基，可与Na2CO3溶液反应，而醇羟基不与Na2CO3反应，D正确。 答案　B 知识点二　酰胺的结构与应用 1．酰胺的结构 酰胺是另一种含氮的烃的衍生物，是羧酸中的__羟基__被__氨基__或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成。酰胺官能团相当于羧基中的羟基被氨基取代得到的结构单元。 乙酸、乙酸乙酯和乙酰胺的结构简式对比： 2．酰胺的分类和物理性质 (1)分类和命名 根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为__伯__、__仲__、__叔__酰胺三类。对简单酰胺而言，根据氨基所连的酰基名称来命名。与胺一样，与氮原子相连的两个烃基可以相同，也可以不同。 如①HCOONH2名称为__甲酰胺__。 ②名称为__丙酰胺__。 ③N，N­二甲基甲酰胺的结构简式。 ④丙烯酰胺的结构简式　CH2===CHCOONH2　。 (2)酰胺的物理性质 室温下，除甲酰胺是液体外，大部分是__白色晶体__。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸__高__。低级的酰胺__能__溶于__水__，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐__减小__。 液态酰胺是__有机物__和__无机物__的优良溶剂。例如，N，N­二甲基甲酰胺，简称DMF，它不但可以溶解有机物，还可以溶解某些无机物，是一种性能优良的溶剂。 3．酰胺的化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，决定了它们具有相似的性质。酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨(胺)，酯水解生成羧酸和醇。 2CH3CONH2＋2H2O＋H2SO4__2CH3COOH＋(NH4)2SO4__。 CH3CONH2＋NaOH__CH3COONa＋NH3↑__。 4．胺和酰胺的相互转化 胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护__氨基__。 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐__加热脱水__得到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成：CH3COOH＋NH3__CH3CONH2＋H2O__。 [思考探究] 1．查得乙酸和乙酰胺的熔点、沸点如下：乙酸16.6 ℃、118 ℃，乙酰胺81 ℃、222 ℃。请解释上述事实。 提示　乙酰胺形成的分子间氢键(3个)比乙酸分子的分子间氢键多(2个)，沸点高。 2．尿素()属于酰胺，其化学性质具有酰胺的通性。请分别写出尿素在酸性、碱性条件下发生水解的化学方程式。 提示　如＋H2O＋H2SO4―→(NH4)2SO4＋CO2[或CO(NH2)2＋H2O＋2H＋―→2NH＋CO2↑]；＋2NaOH―→Na2CO3＋2NH3↑[或CO(NH2)2＋2OH－―→CO＋2NH3↑] [归纳提升] 1．酰胺与胺不同，无碱性一般以为是中性化合物，可做溶剂。 2．酰胺的酸性水解和碱性水解通式(类似于酯的水解)： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 1．世界卫生组织(WHO)和世界粮农组织(FAO)曾联合发出警告，油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2===CHCONH2，简称丙毒)，它是一种二级致癌物质。下列有关丙毒说法不正确的是(　　) A．丙烯酰胺能使溴水褪色 B．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 C．丙基酰胺属于一种氨基酸 D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2===CHCOOH和NH3 解析　该物质含，可使溴水褪色；分子中含—NH2原子团，两个H原子不可能共平面；分子中含官能团，水解可生成—COOH和NH3，故A、B、D均正确。该物质不属于氨基酸，属于酰胺，C错误。 答案　C 2．辣椒素是影响辣椒辣味的活性成分的统称，其中一种分子的结构如下图所示，下列有关该分子的说法不正确的是(　　) A．分子式为C18H27NO3 B．含有氧原子的官能团有3种 C．能发生加聚反应、水解反应 D．该分子不存在顺反异构 解析　A项，根据结构简式确定分子式为C18H27NO3，正确。B项，该分子中含氧官能团有酚羟基、醚键和肽键三种，正确。C项，碳碳双键能发生加聚反应，能发生水解反应，正确。D项，连接碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，错误。 答案　D 学科网（北京）股份有限公司 $$