内容正文:
第一单元 醇和酚
第二课时 酚
专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
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专题4 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物
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化学·选择性必修3(配SJ版)
目
录
知识整合 新知探究
01
综合训练 能力提升
02
课下作业
03
CONTENTS
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知识整合 新知探究
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羟基
苯环
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C6H6O
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无
晶
互溶
有机溶剂
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氧化
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澄清
浑浊
浑浊
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白色沉淀
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紫色
酚
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染料
苯酚
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综合训练 能力提升
02
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学习目标
1.认识酚的组成和结构特点。
2.认识酚的性质及其在生产、生活中的重要应用。
3.掌握苯酚的检验。
知识点一 苯酚的结构与物理性质
1.酚的概念
分子中________与________(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物,最简单的酚是苯酚。
2.苯酚的结构
分子式
结构简式
简写
____________
____________
C6H5OH
3.苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
毒性
溶解性
______色
______体
特殊
有毒
常温溶解度不大,高于65 ℃时与水________;易溶于____________
[思考探究]
1.取少量苯酚晶体,放在试管里,加入4~5 mL水,振荡,有什么现象?若再加热又有什么现象?冷却后呢?原因是什么?
提示 加入水后振荡变浑浊,加热后由浑浊逐渐变为澄清,冷却后又变浑浊。原因:在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大,高于65 ℃时,苯酚能跟水以任意比例互溶。
2.分子里含有羟基的有机物可有哪些类别?
提示 羟基与饱和碳原子相连的是醇类,其中含有苯环的醇类属芳香醇,而羟基与苯环上碳直接相连的则属于酚类。
[归纳提升]
1.较多苯酚溶于水形成浊液,加热到65 ℃以上时变澄清,再冷却又变浑浊。
2.苯酚与水构成的浊液不是悬浊液,而是乳浊液,静置后分层。要将苯酚与水分离不能用过滤法,而是用分液的方法。
3.脂肪醇、芳香醇与酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
苯酚
实例
CH3CH2OH
官能团
醇羟基—OH
醇羟基—OH
酚羟基—OH
结构
特点
—OH与链
烃基相连
—OH与苯环侧
链碳原子相连
—OH与苯
环直接相连
4.C7H8O含苯环的同分异构体有:找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。
属于醇类:
属于醚类:
属于酚类:
1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是( )
解析 同系物必须结构相似,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。苯酚的同系物应该是—OH与苯环直接相连的酚类物质。
答案 C
2.(2023·临沂高二检测)判断下列说法不正确的是( )
A.纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体
B.温度高于65 ℃时,苯酚能与水混溶
C.苯酚不易溶于酒精等有机溶剂
D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
答案 C
知识点二 苯酚的化学性质与用途
1.化学性质
(1)氧化反应
苯酚具有还原性,在空气中易被O2________,而显粉红色。所以,苯酚具有不稳定性。
(2)弱酸性
序号
实验
现象
化学方程式
①
苯酚浊液中加入NaOH溶液
浊液变
________
________________________________________
②
苯酚钠溶液中滴加盐酸
溶液变
________
________________________________________
③
苯酚钠溶液中通入CO2
溶液变
________
________________________________________
结论
苯酚、盐酸、碳酸的酸性强弱顺序为__________________________________
(3)取代反应
现象:产生____________化学方程式:
_____________________________________________________。
(4)显色反应
向苯酚溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈现________,该反应常用于______类物质的检验。
2.用途
(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、________、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的________。
[思考探究]
1.为什么向溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
提示 苯酚、H2CO3、HCOeq \o\al(-,3)的酸性强弱顺序为H2CO3>>HCOeq \o\al(-,3)。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
2.如何检验某工业废水中是否含有苯酚?
提示 取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚;或加入浓溴水,产生白色沉淀,证明工业废水中含有苯酚。
3.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
提示 先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
[归纳提升]
(1)苯酚显示酸性,俗称石炭酸。苯酚的酸性极弱,比碳酸的酸性还弱。苯酚在水溶液中电离程度很小,可用电离方程式表示为:
(2)由于苯酚的酸性较弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色;苯酚钠溶液呈碱性,在苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体或滴入盐酸,均可析出苯酚(从溶液里析出的苯酚为无色、密度大于1 g·cm-3的液体,常用分液法分离)。
(3)苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠,不能生成碳酸钠:
(4)苯酚的检验方法
①利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀。
②利用与Fe3+的显色反应。
利用溴水检验苯酚时,应注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故反应时应保持溴水过量,将苯酚溶液滴加到浓溴水中,反之将看不到沉淀。
当取代一个氢原子时,则消耗1个Br2。
如1 mol最多可以消耗2 mol Br2,
1 mol最多可以消耗3 mol Br2。
(6)从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程。
1.苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中,错误的是( )
A.都能溶于水,但溶解性都比乙醇差
B.都能与金属钠反应放出氢气
C.都显弱酸性,且酸性都弱于碳酸
D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
解析 苯酚显弱酸性,环己醇呈中性。
答案 C
2.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCOeq \o\al(-,3),下列化学方程式正确的是( )
A.①②
B.②③
C.③④
D.①④
解析 根据强酸制弱酸的原理,弱酸盐与酸性强的酸,二者可以发生反应生成弱酸,如
答案 B
[随堂演练]
1.一些易燃易爆化学试剂的瓶子上贴有“危险”警告标签以警示使用者。下面是一些危险警告标签,则实验室对盛装苯酚的试剂瓶应贴上的标签是( )
A.①③
B.②③
C.②④
D.①④
答案 A
2.下列各组物质的关系正确的是( )
解析 A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分异构体;C项,C6H5OH是苯酚的一种表示方法,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
答案 B
3.鉴别苯酚溶液、己烯和甲苯,可选用的最佳试剂是( )
A.溴水
B.FeCl3溶液
C.新制Cu(OH)2悬浊液
D.酸性KMnO4溶液
解析 溴水与苯酚溶液反应生成白色沉淀,己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色,甲苯与溴水不反应,可用溴水鉴别,A项正确;己烯、甲苯与氯化铁溶液均不反应且密度都比水小,不能用氯化铁溶液鉴别,B项错误;苯酚溶液、己烯、甲苯与新制氢氧化铜悬浊液均不反应,不能用新制氢氧化铜悬浊液鉴别,C项错误;苯酚溶液、己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,D项错误。
答案 A
4.(2022·秦皇岛高二期中)漆酚是我国特产漆的主要成分,结构如下所示,苯环侧链烃基为链状结构,则下列说法错误的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2
D.1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2
解析 漆酚分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液能发生显色反应,A项正确;酚羟基及—C15H27均能被酸性KMnO4溶液氧化,漆酚能使KMnO4溶液褪色,B项正确;酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,C项错误;酚羟基邻位和对位氢原子可以和溴发生取代反应,—C15H27中含2个碳碳双键或1个三键,可以和溴发生加成反应,即1 mol漆酚最多消耗5 mol Br2,D项正确。
答案 C
5.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为________________。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________。
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有________________种,写出其中任意一种的结构简式________________________________________。
①能与NaHCO3溶液反应
②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
解析 (1)根据丁子香酚的结构简式可知其分子式为C10H12O2。
(2)NaOH溶液与酚羟基发生酸碱中和反应,FeCl3溶液与酚发生显色反应,Br2的CCl4溶液与碳碳双键发生加成反应,酚的酸性弱于碳酸,故不能与NaHCO3溶液反应。
(3)“能与NaHCO3溶液反应”,则要求有—COOH,“苯环上只有两个取代基”,可以是邻、间、对三种结构,“苯环上的一氯取代物只有两种”且两个取代基不同,则一定处于对位;因此符合条件的有机物结构简式为
答案 (1)C10H12O2 (2)acd (3)5
$$