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微专题(三) 烃的结构和性质小结
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微专题(三) 烃的结构和性质小结
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强化训练
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一、各类烃的结构与性质
有四种无色液态物质:己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是:
(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是______,生成物的名称是______,反应的化学方程式为_____________________,此反应属于________反应。
(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是____________。
(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。
(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是____________。
解析 己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有己烯;均不能反应的为己烷和苯;不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯;苯在铁屑的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯。
答案 (1)苯 溴苯 +Br2eq \o(——→,\s\up17(FeBr3))+HBr 取代
(2)苯、己烷 (3)己烯 (4)甲苯
(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程,没有发生化学反应;苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。
(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子,铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[变式训练]
1.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( )
A.苯和甲苯
B.1己烯和二甲苯
C.苯和1己烯
D.己烷和苯
解析 被区别的两种物质,它们与酸性高锰酸钾溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象,一个没有现象。A中物质只能用酸性高锰酸钾溶液区别,甲苯因被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不能,加入溴水两者的现象都是溶液分层,上层颜色较深;B项,分别向1己烯和二甲苯中加入酸性高锰酸钾溶液,溶液都褪色,但1己烯与Br2反应而使溴水褪色,二甲苯中加入溴水,萃取后溶液分层,上层颜色较深;C中1己烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯不反应,1己烯与Br2反应使溴水褪色,苯与溴水发生萃取,上层颜色较深;D中苯和己烷与酸性高锰酸钾溶液均不反应,与溴水都发生萃取,且都是上层颜色较深。
答案 C
二、烃分子中共线共面的分析
在分子中,同一平面内的碳原子最多有( )
A.7个
B.8个
C.9个
D.14个
解析 苯分子是平面正六边形结构,分子中12个原子共面;分析该分子的结构,如图
答案 D
解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路
先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板,最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。
(1)明确三类结构模板
结构
四面体型
平面形
直线形
模板
:5个原子构成四面体,有3个原子共面
:6个原子共面;:12个原子共面
a—C≡C—b:4个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
[变式训练]
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
解析 苯分子中12个原子处在同一平面上,可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中的4个原子在同一直线上,HC≡CCH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子,所有碳原子在同一平面上;乙烯分子中6个原子在同一平面上,可看作乙烯分子中的2个氢原子被—CH3取代,所有碳原子在同一平面上;可看作甲烷分子中的3个氢原子被—CH3取代,所有碳原子不在同一平面上。
答案 D
三、有机物不饱和度的计算及应用
分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是( )
A.含1个双键的环状有机物
B.含2个双键的直链有机物
C.只含1个双键的直链有机物
D.含1个三键的直链有机物
解析 把Cl原子看成H原子,可知C5H7Cl的不饱和度为eq \f(2×5+2-7-1,2)=2,一个双键的不饱和度为1,一个三键的不饱和度为2,一个环的不饱和度为1,据此判断C错误。
答案 C
不饱和度的计算与应用
(1)不饱和度的一般计算方法
①规定烷烃Ω=0(所有原子均已饱和),每增加一个双键或每形成一个环,氢原子数就减少2个,不饱和度就增加1。如CH2===CH2、的Ω分别为1、4。
②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx,则其Ω=eq \f(2n+2-m,2)。已知有机物键线式,则Ω=双键数+环数+三键数×2。
(2)不饱和度的应用
①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物,碳、氧原子数较为直观,而氢原子数往往不易确定,应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。
②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同,则它们的不饱和度也必然相同,因此,利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。
[变式训练]
3.已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含)的链状化合物C300H298,则C300H298分子中—C≡C—的个数为( )
A.70
B.72
C.74
D.76
解析 经计算该链状分子的不饱和度为(300×2+2-298)÷2=152,而碳碳三键的不饱和度为2,则该分子中含有碳碳三键的个数为152÷2=76。
答案 D
四、烃类的燃烧规律
25 ℃和101 kPa时,乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL,与过量氧气混合并完全燃烧,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体总体积缩小了72 mL,原混合烃中乙炔的体积分数为( )
A.12.5%
B.75%
C.50%
D.25%
解析 由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知,除去水蒸气,恢复到原来的温度和压强,气体减少体积如下:
C2H6+eq \f(7,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))2CO2+3H2O 减少体积 ΔV
1 eq \f(7,2) 2 1+eq \f(7,2)-2=2.5
C2H2+eq \f(5,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))2CO2+H2O 减少体积 ΔV
1 eq \f(5,2) 2 1+eq \f(5,2)-2=1.5
C3H6+eq \f(9,2)O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))3CO2+3H2O 减少体积 ΔV
1 eq \f(9,2) 3 1+eq \f(9,2)-3=2.5
则C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的,所以可将两者看成是一种物质即可,设混合气体中含C2H6和C3H6的体积一共为x mL,C2H2体积为y mL。
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(x+y=32,2.5x+1.5y=72))
解得y=8,则混合烃中乙炔的体积分数为eq \f(8,32)×100%=25%。
答案 D
烃类燃烧的三个规律及应用
(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于x+eq \f(y,4)的值,其值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数,其值越大,耗氧量越多。
(3)实验式(最简式)相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。
(4)燃烧规律的应用
①若反应前后的温度保持在100 ℃以上,则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为
CxHy+eq \b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x+\f(y,4)))O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))xCO2+eq \f(y,2)H2O ΔV
1 x+eq \f(y,4) x eq \f(y,2) eq \f(y,4)-1
故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。
当y=4,反应前后体积相等;
当y>4,反应后气体体积>反应前气体体积,
当y<4,反应后气体体积<反应前气体体积。
②若反应前后的温度低于100 ℃,此时气体的体积一定是减小的,减少的体积为ΔV=1+eq \f(y,4),也与氢原子数有关。
[变式训练]
4.现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物,同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是____________,同质量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是________;同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是____________;同质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是________,生成水最多的是________。在120 ℃、1.01×105 kPa时,以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是_______________________________。
解析 同质量的五种烃,在相同状况下体积大小取决于气体的物质的量,所以应选CH4。氢的质量分数越大,相同质量的烃完全燃烧耗氧量越多,生成H2O的物质的量越大,CO2的物质的量越小。设烃的分子式为CxHy,同状况、同体积、同物质的量的气态烃完全燃烧,耗氧量取决于x+eq \f(y,4)的相对大小;当水为气态时,若y=4,燃烧前后气体体积不变。
答案 CH4 CH4 C3H8 C2H4、C3H6 CH4 CH4、C2H4
五、常见的有机基本反应类型
下列反应中,属于氧化反应的有________(填序号,下同),属于取代反应的有________,属于加成反应的有________,属于加聚反应的有____________。
①C2H5OH+3O2eq \o(——→,\s\up17(点燃))2CO2+3H2O
②2FeCl2+Cl2===2FeCl3
③CH2===CH2+HCl—→CH3CH2Cl
④CH3CH2OHeq \o(——→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))CH2===CH2↑+H2O
解析 ①为燃烧反应,属于氧化反应;②是无机反应,属于化合反应,不是加成反应;③是加成反应;④不属于上述任意一种反应类型;⑤⑦⑧⑨都是只进不出,但⑤⑦生成了小分子,属于加成反应,⑧⑨生成了高分子,属于加聚反应;⑥是有进有出,属于取代反应。
答案 ① ⑥ ③⑤⑦ ⑧⑨
有机基本反应类型的理解与判断
(1)从反应物类别判断
烷烃、芳香烃能发生取代反应。
(2)从产物判断
生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小,一定发生加成反应。
(3)从反应形式判断
两种物质互换原子或原子团,一定发生取代反应;物质由“多”变“少”,一定发生加成反应。
[变式训练]
5.下图所示是以石油为原料的部分转化流程:
下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是( )
A.反应①与反应③的反应类型相同
B.反应①与反应④的反应类型相同
C.反应③与反应④的反应类型相同
D.反应②与反应④的反应类型相同
解析 CH2===CH2与H2SO4(H—O—SO3H)反应生成C2H5—O—SO3H,反应①是加成反应,C2H5—O—SO3H与H2O(H—OH)反应生成H2SO4与C2H5OH,反应②是取代反应;丙烯(C3H6)经反应③④生成C3H5Br2Cl,增加了一个氯原子、两个溴原子,可推出反应③是取代反应,反应④是加成反应。
答案 B
1.某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环,一个碳碳双键,一个碳碳三键,则能满足上述条件的烃的分子式可能是( )
A.C8H10
B.C14H22
C.C12H22
D.C10H16
解析 分子中含有一个由C—C键构成的六元环,再结合含一个C===C键和一个C≡C键,可知该分子的不饱和度为4,即该烃分子的通式为CnH2n-6,再根据C===C键和C≡C键不能共用同一碳原子,分子中至少有9个碳原子,即B项正确。
答案 B
2.有7种物质:①乙烷;②乙烯;③聚氯乙烯;④苯;⑤甲苯;⑥乙炔;⑦环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是( )
A.①②③⑤
B.④⑥⑦
C.①③④
D.②③⑤
解析 能使酸性KMnO4溶液褪色的有:乙烯、甲苯、乙炔、环己烯;能与溴水反应而使溴水褪色的有:乙烯、乙炔、环己烯;既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色的是:乙烷(①)、聚氯乙烯(③)、苯(④)。
答案 C
3.下列说法正确的是( )
A.环戊二烯(
B.月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C.C7H16的分子中,有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有5种
解析 环戊二烯(
INCLUDEPICTURE"t3.tif"
)分子中,两个碳碳双键可构成两个乙烯的平面结构,且两个平面共用不在一条直线上的三个碳原子,所以两个面一定重合,一定有9个原子在同一平面上,A正确;月桂烯分子中,画圈的两个碳原子间的单键可以旋转,所有碳原子不一定在同一平面上,B不正确;C7H16的分子中,有4个甲基的同分异构体,其主链碳原子为5个,则2个—CH3连在同一主链碳原子上有2种同分异构体,2个—CH3连在不同的主链碳原子上的异构体有2种,异构体共有4种(不考虑立体异构),C不正确;
芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有7种,它们是
答案 A
4.下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程,则该反应的有机反应类型是( )
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.水解反应
答案 B
5.120 ℃时,1体积某气态烃和4体积O2混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,气体的体积不变,该烃分子中所含的碳原子数不可能是( )
A.1
B.2
C.3
D.4
解析 由燃烧前后气体体积不变知该烃分子中一定含有4个氢原子。烃分子中氢原子个数等于4的烃有CH4、C2H4、C3H4、C4H4等,根据该气态烃的体积和氧气的体积比为1∶4,可排除C4H4,因1体积该烃完全燃烧需消耗5体积O2。
答案 D
6.烯烃中碳碳双键是重要的官能团,在不同条件下能发生多种变化。
(1)丙烯在催化剂作用下生成聚丙烯的化学方程式___________________,该反应的反应类型为________。
(2)烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物有如图的反应关系:
已知某烯烃的质谱图中最大质荷比为70,则该烯烃的化学式为________,该烯烃的某种同分异构体可能存在顺反应异构,写出其顺式结构的结构简式_______________________。若该烯烃的一种同分异构体与酸性高锰酸钾溶液反应得到的产物为二氧化碳和丁酮(),则此烯烃的结构简式为____________,名称为______________________;丁酮中官能团的名称为____________。
解析 (1)丙烯分子中含碳碳双键,可发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式为:nCH2===CHCH3eq \o(——→,\s\up17(一定条件)),反应类型为加聚反应。
(2)烯烃的质谱图中最大质荷比为70,即相对分子质量为70,70÷14=5,则该烯烃的化学式为C5H10,此烯烃有多种同分异构体,其中存在顺反应异构的顺式结构的结构简式为;氧化产物为二氧化碳和丁酮(),依据烯烃与高锰酸钾酸性溶液反应的氧化产物的规律可知该烯烃的结构简式为:CH2===C(CH3)C2H5,名称为2甲基1丁烯;丁酮中官能团的名称为酮羰基。
$$