专题2 第2单元 第2课时 有机化合物的命名（Word教参）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

第二课时　有机化合物的命名 学习目标 1．了解烷烃的习惯命名法。 2．掌握烷烃的系统命名法。 3．掌握含有官能团的有机物的系统命名法(烯、炔、卤代烃、醇等)。 知识点一　有机物的习惯命名及烷烃的系统命名 1．有机物的习惯命名 (1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃，用天干表示；如C原子数目为1～10个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。 (2)当碳原子总数大于10时，用中文数字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。 (3)碳原子相同时的同分异构体，用“正”表示直链烃，用“异”表示具有　的异构体，用“新”表示有　的异构体。 (4)简单的醇的命名，如CH3CH2CH2OH命名为__正丙醇__，__(CH3)2CH—OH__命名为异丙醇。 2．有机物中的基 (1)基：从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的__原子团__叫一价基(简称基)。 (2)烃基：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电__中__性的__原子团__叫做烃基。 (3)常见的基(写出它们的结构简式) 3．烷烃的系统命名 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。 (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明位置，并在数字与名称之间用短线隔开。 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用大写数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用逗号隔开。 如：的命名为2,3­二甲基戊烷。 烷烃命名时，1号碳上不可能连甲基，2号碳上不可能连乙基或更复杂的取代基。　 [思考探究] 1．一种烷烃是否只有一种烃基？ 提示　不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。 2．某有机物用系统命名法命名为3­甲基­2­乙基戊烷，该命名正确吗？ 提示　不正确。该有机物的结构简式为主链碳原子数为6而不是5，主链选择错误，应为3,4­二甲基己烷。 [归纳提升] 烷烃的系统命名“三步曲” 1．第一步——定主链：遵循“长”“多”原则 (1)“长”，即主链必须是最长的； (2)“多”，即同“长”时，考虑含支链最多(支链即取代基)。 如： 主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确。 2．第二步——编位号：遵循“近”“简”“小”原则 (1)优先考虑“近”：即从离支链最近的一端开始编号，定为主号位。如： (2)同“近”考虑“简”：若有两个取代基不同，且各自离两端等距离，从简单支链的一端开始编号(即：基异、等距选简单)。如： (3)同“近”、同“简”考虑“小”：就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”)，且各自离两端有相等的距离(等“近”)时，才考虑“小”。如： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10，方式二的位号和为2＋5＋4＝11,10<11，所以方式一正确。 3．第三步——写名称：按照如下格式 位号­支链名­位号­支链名某烷，先写小基团，再写大基团。如： 可命名为3­甲基­4­乙基己烷。 烷烃的系统命名口诀 选主链，称某烷；编碳号，定支链；支名前，烃名后；注位置，连短线；不同基，简到繁；相同基，合并算。　 1．(1)有机物的系统命名是______________，它的一氯代物有________种。 (2)有机物的系统命名是____________________。 解析　(1)根据系统命名法，该有机物的名称为2,2­二甲基丙烷；该分子高度对称，只有1种氢原子，所以它的一氯代物只有1种。 (2)根据系统命名法，该有机物的名称为2,2,6­三甲基­4­乙基辛烷。 答案　(1)2,2­二甲基丙烷　1　(2)2,2,6­三甲基­4­乙基辛烷 2．根据下列有机物的名称，写出相应的结构简式。 (1)2,4­二甲基戊烷：________________________________________________________________________。 (2)2,2,5­三甲基­3­乙基己烷：________________________________________________________________________。 (3)2,6­二甲基­4­乙基庚烷：________________________________________________________________________。 解析　先根据名称写出有机物的碳骨架结构，再根据碳原子的四价原则补氢原子写出完整的结构简式。 答案 知识点二　其他有机物的命名 1．烯烃和炔烃的命名 (1)选主链，定某烯(炔) 将含有__碳碳双键或三键__的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)近双(三)键，定号位 从距离__碳碳双键或三键__最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)标双(三)键，定名称 用阿拉伯数字标明碳碳双键、碳碳三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用中文数字“二、三”等表示双键或三键的个数。 2．苯的同系物的命名 环状化合物的命名、通常以环作为母体，如苯环： (1)习惯命名法：以苯作为命名的母体，若一个氢原子被一个甲基取代叫__甲苯__；若一个氢原子被一个乙基取代叫__乙苯__；若两个氢原子被甲基取代叫__二甲苯__，有邻、间、对三种不同的结构。 (2)系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取__最小__位次号给另一个甲基编号。苯的同系物是以苯环为母体来命名的，对苯环上碳原子的编号是从较复杂的碳开始的，并使较简单的支链的编号和为最小，据此可写出题中各有机物的名称。 结构 简式 习惯命名 __邻二甲苯__ __间二甲苯__ __对二甲苯__ — — 系统命名 __1,2­二甲苯__ __1,3­二甲苯__ __1,4­二甲苯__ __3­甲基乙苯__ 3­甲基­2­乙基丙苯 [思考探究] 1．用系统命名法给有机物命名时，是否一定选取最长的碳链作主链？ 提示　不一定，如烯烃和炔烃命名时需选取含碳碳双键和碳碳三键在内的最长碳链作主链，而不是选最长的碳链。 2．给烯烃命名时，选取主链上的碳原子数是多少？ 提示　选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。 3．用系统命名法给进行命名。 提示　4­甲基­1­戊炔。 [归纳提升] 有机物命名的“五原则”和“五必须” 1．“五原则” (1)最长碳链原则：应选最长的碳链作为主链；若含有官能团时，应选含有官能团且碳原子数最多的碳链作为主链。 (2)最多支链原则：若存在多条等长碳链时，应选择含支链最多的碳链作为主链。 (3)最近编号原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号；如果有机物含有官能团时，应从离官能团最近的一端对主链碳原子进行编号。 如有机物，对其进行编号时，应从右端开始编号，不应从左端开始编号。 (4)最简原则：若不同的支链距主链两端距离相等时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。 (5)最小编号原则：若相同的支链距主链两端距离相等时，应以支链编号数之和最小为原则，对主链碳原子编号。如对进行编号时，如果从左端开始编号，则取代基编号数之和为2＋4＋5＝11；如果从右端开始编号，则取代基编号数之和为2＋3＋5＝10，故应从右端开始编号。 2．“五必须” (1)注明取代基的位置时，必须用阿拉伯数字表示。 (2)相同取代基合并后的总数，必须用汉字表示。 (3)名称中的阿拉伯数字间必须用“，”隔开。 (4)名称中凡是阿拉伯数字与汉字相邻时，都必须用“­”隔开。 (5)如果有不同的取代基，不管取代基的位次如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。 1．下列有机物命名正确的是(　　) ①甲苯 ②CH3CH2CH2CH2OH　1­丁醇 ③HOCH2CH2CH2OH　1,3­丙二醇 ④间苯二酚 A．①②　　　　　　　 B．②③ C．③④ D．①④ 解析　①中的环不是苯环，它的名称为甲基环己烷；④中—OH不在间位而是在对位，故是对苯二酚。 答案　B 2．给下列物质命名： 答案　(1)邻甲基苯酚或2­甲基苯酚　(2)间甲基环己醇或3­甲基环己醇　(3)甲基环戊烷 学科网（北京）股份有限公司 $$