内容正文:
第一单元 有机化合物的结构
专题2 有机物的结构与分类
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专题2 有机物的结构与分类
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化学·选择性必修3(配SJ版)
目
录
知识整合 新知探究
01
综合训练 能力提升
02
课下作业
03
CONTENTS
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知识整合 新知探究
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4
4
碳碳双键
碳碳三键
碳环
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单键
双键
三键
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①甲烷分子为正四面体结构。
②甲基上的四个原子不共面。
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①乙烯分子为平面形结构。
②乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。
③烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。
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①乙炔分子为直线形结构。
②乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上
③炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线。
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①苯分子为平面形结构。
②苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。
③芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。
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sp3
sp2
sp
平面
直线
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CH3CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2) 3CH3
CH3CH==CH2
CH3CH2OH
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分子式
结构
同分异构现象
分子式
结构
化学
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CH3CH===CHCH3
HCOOCH3
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C—C—C—C—C—C
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C—C—C—C
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综合训练 能力提升
02
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学习
目标
1.了解有机化合物的共价键的两种基本类型:σ键和π键。
2.了解共价键的类型和极性对有机化合物的影响。
3.了解有机化合物的同分异构现象。
4.掌握同分异构体的书写方法。
知识点一 有机物中碳原子的成键特点与分子构型
1.碳原子的结构特点和成键特点
2.碳原子的饱和性
(1)饱和碳原子
仅以________方式成键的碳原子
(2)不饱和碳原子
以________或________方式成键的碳原子。
3.常见有机物分子的空间构型
甲烷
乙烯
乙炔
苯
空间构型
正四面体
平面形
直线形
平面正六边形
共面(线)原子个数
3
6
4
12
[思考探究]
1.乙烯是平面形分子,那么丙烯也是平面形分子吗?
提示 丙烯不是平面形分子。丙烯分子中除了一个碳碳双键之外,含有一个饱和碳原子形成的甲基,使得甲基上的氢原子不能共面。
2.苯分子是平面结构,与氢气完全加成后生成的环己烷,还是平面结构吗?
提示 环己烷不是平面结构。苯与氢气加成生成的环己烷中,碳原子都是饱和碳原子,因此不再是平面结构。
3.丁烷分子中的四个碳原子在一条直线上吗?为什么?
提示 丁烷分子中四个碳原子呈锯齿形排列,不在同一直线上,因为碳原子采用sp3杂化,每一个碳原子都位于四面体的体心,键角小于180°。
[归纳提升]
有机物的空间结构及共线、共面的判断技巧
1.基本结构四类型
(1)甲烷
(2)乙烯
(3)乙炔
(4)苯
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系。如,作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个(M+N),最少有14个(N),肯定共直线的原子最多有6个(L)。
1.(2022·太原高二检测)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是( )
A.①② B.②③
C.③④
D.②④
解析 ②中—C(CH3)3的中心碳原子位于四面体的中心,故—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上;④中同时连接两个苯环的碳原子是饱和碳原子,如果它跟两苯环共平面,则与它连接的—CH3上的碳原子不可能与苯环共平面。
答案 D
有机化合物共线共面问题的几个注意点
(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28′。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28′,形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28′,围成的图形也不再是正四面体。
2.某烃的结构简式为,分子中饱和碳原子数为a,可能在同一直线上的碳原子数为b,可能在同一平面上的碳原子数最多为c,则a、b、c分别为( )
A.4、3、7
B.4、3、8
C.2、5、4
D.4、6、4
解析 饱和碳原子以单键与其他原子相结合,是四面体结构,且碳碳单键可以旋转,而与碳碳双键上的碳原子直接相连接的原子均在其形成的平面内,与碳碳三键直接相连接的原子共直线,故选B。
答案 B
知识点二 有机物结构的表示方法
1.甲烷、乙烯和乙炔的分子组成与结构
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
实验式
CH4
CH2
CH
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
电子式
_______________
_______________
球棍模型
空间填充模型
碳原子轨道
杂化方式
_______
_______
_______
空间结构
正四面体
_______
________
2.将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表:
[思考探究]
1.在最简式(实验式)、分子式、结构简式、结构式、电子式等几种化学用语中最精确表达有机物分子组成的是哪一个?
提示 电子式
2.在书写结构简式时“C===C”中的“===”可以省略吗?“C===O”中的“===”可以省略吗?
提示 前者不可以省略,后者可以如可以简写为—CHO。
[归纳提升]
(1)有机化合物分子结构的常见表示方法
(2)键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。
1.下列化学用语不正确的是( )
A.的分子式为C2H4O2
B.丙烷分子的球棍模型:
C.乙烯的结构简式:CH2CH2
D.CH4S的结构简式
解析 乙烯的结构简式是CH2===CH2。碳碳双键不能省略。
答案 C
2.如图是某有机物分子的空间填充模型,有关该物质的推断不正确的是( )
A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析 本题给的是空间填充模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球(黑球3个、灰球3个、小白球6个),说明该有机物分子中有三种原子;再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子;故题给模型所表示的有机物的结构简式为HOCH2CH2COOH。
答案 C
知识点三 同分异构体
1.同分异构体、同分异构现象
(1)同分异构现象:化合物具有相同的__________,但具有不同________的现象。
(2)同分异构体:具有________________的化合物互为同分异构体。
①特点:__________相同,________不同,性质可能相似也可能不同。
②转化:同分异构体之间的转化是________变化。
2.同分异构体的分类
异构方式
形成原因
示例
构造异构
碳链异构
碳链不同
正丁烷:CH3CH2CH2CH3
异丁烷:_____________________
官能团位
置异构
官能团位置不同
1丁烯:CH2===CHCH2CH3
2丁烯:_____________________
官能团
类别异构
官能团类别不同
乙酸:CH3COOH
甲酸甲酯:______________
立体异构
顺反
异构
双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列顺序不同
顺2丁烯:_______________________
反2丁烯:_______________________
对映
异构
存在手性碳原子
和
3.烷烃同分异构体的书写
Ⅰ.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,一般可采用“减碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):
(1)确定碳链
①先写直链:__________________________。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置:
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
(3)C6H14共有______种同分异构体。
Ⅱ.烯烃同分异构体的书写
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下:
(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架结构:
__________________、__________________。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键:
__________________、__________________、______________。
(3)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
(4)C4H8共有______种同分异构体。
[思考探究]
1.具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗?
提示 具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体,如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。
2.分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质?
提示 可以是烯烃、环戊烷,也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。
[归纳提升] 同分异构体的书写规律
(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构的顺序书写。
1.分子式为C4H9Cl的同分异构体(不考虑立体异构)有( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 判断C4H9Cl的同分异构体时,可以把C4H9Cl看成C4H10分子中的一个氢原子被氯原子取代,—C4H9有4种结构,故C4H9Cl的同分异构体也有4种。
答案 C
2.某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式:______________、__________________、__________________、____________________。
严格按照书写规则书写有机物的同分异构体,构建同分异构体书写及数目判断的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。
[随堂演练]
1.下列有关物质的表述式正确的是( )
A.甲烷分子的立体结构为
B.的键线式:
C.乙醇的结构简式:CH3CH2OH
D.CH4的球棍模型:
解析 甲烷的立体结构为正四面体,A错;根据键线式可知,该键线式所表示的有机物的结构简式为,B错;所示模型为甲烷的空间填充模型,D错。
答案 C
2.关于乙醇分子的说法不正确的是( )
A.分子中含有一个π键
B.分子中只有σ键
C.与钠反应时断裂氢氧键,原因是氢氧键极性较强
D.与氢溴酸反应时断裂碳氧键
解析 乙醇分子结构为,只含σ键无π键,A项错误,B项正确。乙醇分子中极性较强的键为H—O和C—O,分别在与Na、HBr反应时断裂,故C、D项正确。
答案 A
3.(2022·三亚高二检测)某烃结构简式为,有关其结构说法正确的是( )
A.所有原子可能在同一平面上
B.所有原子可能在同一条直线上
C.所有氢原子可能在同一平面上
D.所有碳原子可能在同一平面上
解析 该烃的结构简式可以写为。因为—CH3中的四个原子既不在同一直线上,也不在同一平面上,故A、B错;—CH3上的3个氢原子中,最多只有一个与其余原子共面,故C错;如图所示,所有碳原子可能共平面,故D对。
答案 D
4.分子式为C7H16的烷烃中,其结构中含有3个甲基的同分异构体数目是( )
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
解析 符合限定条件的同分异构体分别为(CH3)2CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,即符合条件的同分异构体共有3种。
答案 B
5.Ⅰ.由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。
Ⅱ.已知下列有机物:
①CH3—CH2—CH2—CH3和
②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3
③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3
⑤CH3—CH2—CH===CH—CH3和
⑥CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH
(1)其中属于同分异构体的是________(填序号,下同)。
(2)其中属于碳链异构体的是________。
(3)其中属于官能团位置异构的是________。
(4)其中属于官能团类别异构的是________。
(5)其中属于同一种物质的是________。
解析 Ⅱ.解答此题的方法是先写出各物质的分子式,若分子式相同,再判断分子中含有的官能团是否相同,再进一步确定官能团的位置,最终对两种物质的关系做出判断。
答案 Ⅰ.(1)C4H8O
(2)C6H8O2 CH≡CCH2CH2COOCH3
(3)C10H10O2
Ⅱ.(1)①②③⑤⑥ (2)① (3)② (4)③⑤⑥ (5)④
$$