专题1 有机化学的发展及研究思路 专题达标检测1（Word练习）-【精讲精练】2024-2025学年高中化学选择性必修第三册（苏教版2019）江苏专版

(时间：75分钟　满分：100分) 一、单项选择题：本题共13小题，每小题3分，共39分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．从19世纪20年代开始，人们用从非生物体内取得的物质合成了许多有机物，下列属于最早合成的有机物是(　　) 解析　1828年德国化学家维勒，将一种无机物NH4CNO的水溶液加热得到了尿素，结构简式为NH2CONH2，开创了有机化学人工合成的新纪元。 答案　B 2．下列叙述正确的是(　　) A．碳酸、KSCN、乙醇均是有机物 B．有机物只能在动植物体内产生，不能用人工方法合成 C．凡是含碳元素的化合物都属于有机物 D．有机物中都含有碳元素，大多数有机物中还含有氢元素，部分有机物中除含碳、氢元素外，还含有氧、氮、氯、硫等元素 解析　碳酸、KSCN是无机物，A项错误；人工可以合成有机物，如尿素，B项错误；碳酸钠、二氧化碳、一氧化碳等都属于无机物，C项错误；符合有机物的定义，D项正确。 答案　D 3．有机化学主要研究有机化合物所发生的反应，下列化合物中不属于有机物的是(　　) A．HCHO　　　　　　　B．C2H6 C．CaCO3 D．CH3OH 解析　有机化合物主要是含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物和硫化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等。CaCO3为碳酸盐，不属于有机物。 答案　C 4．要确定某有机物的分子式，通常需要下列哪些分析方法(　　) ①元素分析法　②质谱法　③核磁共振氢谱法 ④红外光谱法 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 解析　①元素分析法可用于确定有机物中的元素组成，②质谱法可以确定有机物的相对分子质量，③核磁共振氢谱法和④红外光谱法用于确定有机物的结构以及特殊的化学键结构，因此用于确定有机物分子式的是①②，故A正确。 答案　A 5．某有机物X的红外光谱图如图所示。下列说法错误的是(　　) A．X可能是丙酮 B．X中可能只含碳、氢、氧三种元素 C．X中可能含有醛基 D．红外光谱图可获得X中所含化学键和官能团信息 解析　由红外光谱图可知X中含两种C—H键，而丙酮只含有一种C—H键，故A错误；由红外光谱图可知X中含C—H键和C===O键，故X中可能只含碳、氢、氧三种元素，故B正确；由红外光谱图可知X中含C—H键和C===O键，X中可能含有醛基，故C正确；由红外光谱图可知X中含C—H键和C===O键，故D正确。 答案　A 6．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是(　　) A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用直接蒸馏的方法 C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 解析　蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误；加生石灰，与水反应，且增大与乙醇的沸点差异，再蒸馏可制取无水乙醇，直接蒸馏易形成共沸混合物，故B错误；水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故C正确；苯甲酸的溶解度不大，温度高时溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，减少苯甲酸的损耗，故D错误。 答案　C 7．下列有关除杂或分离方法不正确的是(　　) A．将乙烯和乙烷的混合气体通入溴的四氯化碳溶液除去乙烯 B．苯甲酸提纯采用重结晶的方法 C．用蒸馏的方法分离甲烷与氯气光照反应生成的液态有机混合物 D．使用分液漏斗分离乙醇、乙醛的混合物 解析　乙烯和溴发生加成反应生成1,2­二溴乙烷，乙烷不能，可以达到除杂目的，A正确；苯甲酸是微溶于水的固体，可采用重结晶的方法提纯， B正确；甲烷与氯气光照反应生成的液态有机物有CH2Cl2、CHCl3、CCl4等，为互溶的沸点不同的混合物，可用蒸馏的方法分离，C正确；乙醇、乙醛是互溶的液体，无法使用分液漏斗分离，D不正确。 答案　D 8．某有机物X对氢气的相对密度为30，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，X可与碳酸氢钠溶液反应。下列关于X的说法不正确的是(　　) A．X的相对分子质量为60 B．X的分子式为C2H4O2 C．X的官能团为羧基 D．X的结构简式为HCOOCH3 解析　某有机物X对氢气的相对密度为30，所以该有机物的相对分子质量为60，分子中含碳40%，含氢6.7%，其余为氧，C原子的个数为＝2，H原子的个数为＝4，O原子的个数为≈2，所以X的分子式为C2H4O2，X可与碳酸氢钠溶液反应，可知X含有羧基，结构简式是CH3COOH。 由上述分析可知，该有机物的相对分子质量为60，故A正确；由上述分析可知，X的分子式为C2H4O2，故B正确；X可与碳酸氢钠溶液反应，可知X含有羧基，是乙酸，故C正确；由上述分析可知，X的结构简式为CH3COOH，故D错误。 答案　D 9．某种医用胶的结构简式是，在核磁共振氢谱上显示的吸收峰的数目是(已知：中d，e代表除氢原子以外的不同原子或基团，Ha和Hb两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱中会显示出两组峰，且峰面积相等)(　　) A．3 B．4 C．5 D．6 解析　，共5种H原子，核磁共振氢谱有5组峰。 答案　C 10．下列化合物分子中，在核磁共振氢谱图中能给出两种信号的是(　　) A．CH3CH2CH3 B．CH3COCH2CH3 C．CH3OCH3 D． 解析　CH3CH2CH3中有两种氢，A项正确；CH3COCH2CH3中有三种氢，B项错误；CH3OCH3中只有一种氢，C项错误；中有四种氢，D项错误。 答案　A 11．离子液体是在室温和接近室温时呈液态的盐类物质，一般由有机阳离子和无机阴离子组成。某离子液体中的阳离子EMIM＋结构如图所示。下列有关EMIM＋的说法错误的是(　　) A．存在4种不同环境的氢原子 B．某些无机盐在离子液体中具有良好的溶解性 C．离子液体中存在离子键 D．与Cl－形成的离子液体可导电 解析　由阳离子的结构示意图可知，离子中存在6种不同环境的氢原子，故A错误；离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子，有利于增大某些无机盐在离子液体中的溶解，故B正确；离子液体中含有有机阳离子和无机阴离子，阴、阳离子间能形成离子键，故C正确；离子液体中存在自由移动的阳离子和氯离子，则与氯离子形成的离子液体能导电，故D正确。 答案　A 12．精油被誉为西方的中草药，其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法，下列说法错误的是(　　) A．该提取方法其原理为蒸馏 B．提取过程中采用了水浴加热 C．在实验室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替 D．丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离 解析　图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离，为蒸馏法，A项正确；由富含精油的水蒸气可知，温度不低于100 ℃，不能水浴加热，B项错误；乙为冷凝装置，可用蛇形冷凝管代替，C项正确；丙中水与精油的密度不同，精油难溶于水，可分液分离，D项正确。 答案　B 13．某烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g A在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g。A能与金属钠反应放出气体，其核磁共振氢谱如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．A的结构简式为 B．A在铜催化作用下能被O2氧化成醛 C．A不能使紫色石蕊试液变红 D．A的同分异构体共有3种(不考虑立体异构) 解析　该烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍，所以A的相对分子质量为37×2＝74,7.4 g A的物质的量为0.1 mol；测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g，说明反应生成H2O的物质的量为：＝0.5 mol，反应生成CO2的物质的量为＝0.4 mol，则0.1 mol A中含有1 mol H原子，含有0.4 mol C原子，7.4 g A中含有O原子的质量为7.4 g－1×1 g－0.4×12 g＝1.6 g，含有O原子的物质量为0.1 mol，故该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，A的分子式为C4H10O。根据核磁共振氢谱图可知，A中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶1∶2∶6，且A能与金属钠反应放出气体，则A为醇，含有醇羟基，由此推知该物质的结构简式为，故A正确；A为醇结构简式为，其在铜催化作用下能被O2氧化生成(CH3)2CHCHO，故B正确；A为醇，不具有酸性，不能使紫色石蕊试液变红，故C正确；A的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、、CH3—O—CH2CH2CH3等，多于3种，故D错误。 答案　D 二、非选择题：本题共4小题，共61分。 14．(14分)Ⅰ.最近，我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药，它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震，但一经引爆就发生激烈爆炸，据信息知是迄今最烈性的非核爆炸品。该炸药的化学式为C8N8O16，同种元素的原子在分子中是毫无区别的。 (1)画出它的结构式____________________________________________________。 (2)写出它的爆炸反应方程式_______________________________________________。 (3)该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品___________________________________ ________________________________________________________________________。 Ⅱ.燃烧法是测定有机化合物分子式的一种重要方法。在一定温度下取6.0 g某有机物在足量的O2中完全燃烧，产物仅为CO2 和水蒸气。将生成物依次用浓硫酸和碱石灰充分吸收，浓硫酸增重3.6 g，碱石灰增重8.8 g。已知该有机物的相对分子质量为60。 (1)通过计算确定该有机物的化学式________________________________。 (2)若该有机物易溶于水，向溶液中滴入石蕊试液，溶液变红，则该有机物的结构简式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　Ⅱ.(1)根据浓硫酸增重3.6 g，说明生成水的质量为3.6 g，物质的量n＝0.2 mol，则H原子的物质的量n＝0.4 mol；碱石灰增重8.8 g，说明生成二氧化碳的质量为3.6 g，物质的量n＝0.2 mol，则C原子的物质的量n＝0.2 mol；含O原子的物质的量n＝＝0.2 mol，所以有机化合物的最简式为CH2O, 根据已知该有机物的相对分子质量为60，所以分子式为C2H4O2。 (2)因为该有机物易溶于水，向溶液中滴入石蕊试液，溶液变红，说明溶液显酸性，所以该有机物的结构简式为CH3COOH。 答案　Ⅰ.(1) (2)C8(NO2)8===8CO2＋4N2　(3)①八硝基立方烷分解得到的两种气体都是最稳定的化合物；②立方烷的碳架键角只有90 ℃，大大小于109°28′(或答：是张力很大的环)，因而八硝基立方烷是一种高能化合物，分解时将释放大量能量；③八硝基立方烷分解产物完全是气体，体积膨胀将引起激烈爆炸 Ⅱ.(1)C2H4O2　(2)CH3COOH 15．(15分)(1)0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。 试回答： ①烃A的分子式为________ 。 ②若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为________。 (2)将6.2 g有机物B与足量O2在密闭容器中充分燃烧，产物只有H2O和CO2，产物通过浓H2SO4后，质量增加5.4 g，再通过碱石灰完全吸收，质量增加8.8 g。用质谱法测得B的相对分子质量为62。 ①写出其分子式________； ②若0.2 mol的该有机物恰好与9.2 g的金属钠完全反应，计算并推断出该有机物的结构简式________________。 ③它在核磁共振氢谱中将会出现________个信号。 解析　(1)①0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol，则根据元素守恒可知其中含有C原子的物质的量是n(C)＝n(CO2)＝1.2 mol；n(H)＝2n(H2O)＝2.4 mol，故该烃分子中含有C：＝6；含有H：＝12，故该烃分子式是C6H12； ②若烃A不能使溴水褪色，说明该烃为环烷烃。在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，说明分子中只有一种H原子，烃A为环己烷，结构简式为； (2)①燃烧产物通过浓H2SO4后，质量增加5.4 g为水的质量，生成水的物质的量n(H2O)＝＝0.3 mol，则在6.2 g B中含有0.6 mol的H原子；碱石灰增重的8.8 g为CO2的质量，生成CO2的物质的量n(CO2)＝＝0.2 mol，可推知6.2 g B中含有0.2 mol C原子，可推知B中含有O原子的物质的量n(O)＝＝0.2 mol，n(C) ∶n(H)∶n(O) ＝0.2 mol∶0.6 mol∶0.2 mol＝1∶3∶1，所以有机物A的最简式为：CH3O，其式量是31，由于该有机物A的相对分子质量为62，假设B的分子式为(CH3O)n，＝2，故有机物A的分子式为C2H6O2； ②若0.2 mol的该有机物恰好与9.2 g的金属钠完全反应，9.2 g钠的物质的量n(Na)＝＝0.4 mol。根据醇与反应产生氢气的物质的量关系式2—OH～H2可知：该有机物的分子中含有羟基数目＝2，故其结构简式为：HOCH2—CH2OH； ③根据分子结构的对称性可知在HOCH2—CH2OH中含有两种化学环境不同的H原子，故它在核磁共振氢谱中将会出现2个信号峰。 答案　(1)①C6H12　②　(2)①C2H6O2 ②HOCH2CH2OH　③2 16．(16分)研究有机物的一般步骤为：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行如下实验： 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取18.0 g A，加热使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍 (1)A的相对分子质量为________。 (2)18.0 g A在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，两者分别增重10.8 g和26.4 g (2)A的分子式为________。 (3)另取18.0 g A，与足量的NaHCO3粉末反应生成4.48 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成4.48 L H2(标准状况) (3)A分子中所含官能团名称为______、______；所含官能团对应数目分别为______个、______个。 (4)A的核磁共振氢谱如下图： (4)A中含有____种氢原子。综上所述，A的结构简式为________________________________________________________________________。 解析　(1)由其密度是相同条件下H2的45倍，可知A的相对分子质量为45×2＝90； (2)由题意可推知：n(A)＝m/M＝18 g/90 g/mol＝0.2 mol，n(C)＝n(CO2)＝ m/M＝26.4 g/44 g/mol＝0.6 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×10.8 g/18 g/mol＝1.2 mol，n(O)＝(18 g－0.6×12 g－1.2×1 g)/ 1 g/mol＝0.6 mol，所以A的分子式为C3H6O3； (3)0.2 mol A与NaHCO3反应放出0.2 mol CO2，则说明A中应含有一个羧基，而与足量金属钠反应则生成0.2 mol H2，说明A中还含有一个羟基； (4)核磁共振氢谱中有4个吸收峰，面积之比为1∶1∶1∶3，可知A中应含有4种不同环境的氢原子，综上所述，A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 答案　(1)90　(2)C3H6O3　(3)羟基　羧基　1　1　(4)4　CH3CH(OH)COOH 17．(16分)茶叶中含有咖啡因等多种有机物。咖啡因是弱碱性化合物、为白色针状晶体，易溶于水和乙醇，微溶于石油醚；无水咖啡因的熔点为234.5 ℃，100 ℃时失去结晶水，开始升华，在120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快；滤纸的碳化温度为183 ℃。 从茶叶中提取咖啡因要依次用到如上图装置，提取咖啡因的主要实验步骤： 步骤一　液—固萃取(图1)： 将10.0 g茶叶研磨成粉末状，装入玉米纤维茶叶包中，然后放入恒压滴液漏斗内，在150 mL圆底烧瓶中加入80 mL乙醇，连接装置，加热回流。实验开始后，恒压滴液漏斗活塞处于关闭状态，直至乙醇冷凝液将茶叶包完全浸没，之后进行操作A，完成一次萃取，继续重复该过程1 h左右。 步骤二　蒸馏(图2)： 常压蒸馏回收提取液中的大部分乙醇(剩余10～15 mL)。 步骤三　干燥(图3)： 将圆底烧瓶中的残液倒入蒸发皿中，进行一系列操作B，使水分完全除去。 步骤四　升华(图4) 将沾在蒸发皿边上的粉末刮到蒸发皿中间。在蒸发皿上盖一张刺有许多小孔的滤纸，再取一只合适大小的玻璃漏斗，罩在蒸发皿上，并在漏斗颈部塞一小团疏松的棉花。将蒸发皿放在石棉网上用小火小心加热升华。当发现滤纸上出现浅棕色时停止加热。冷却5～10分钟后，轻轻揭开漏斗和滤纸，仔细收集在滤纸两面及器皿周围的白色针状结晶。 请回答： (1)图1中冷凝管的作用是______________________________________________。 (2)A的具体操作是____________________________________________________。 (3)图2中的仪器有：温度计、圆底烧瓶、蒸馏头、牛角管、冷凝管、________。 (4)步骤二蒸馏操作时加热圆底烧瓶的方法：_________。 (5)步骤三中的操作B的顺序为：a→______→______→______→______。 a．将圆底烧瓶中的残液倒入蒸发皿中； b．在石棉网上小火将固体焙炒至干； c．蒸气浴蒸发乙醇至溶液呈粘稠状态，然后加入4 g研细的生石灰粉； d．在搅拌下用蒸气浴将乙醇基本蒸干； e．用3～5 mL回收的乙醇清洗烧瓶，也并入蒸发皿中。 其中，上述操作e的目的是_____________________________________________。 (6)步骤四升华过程中应严格控制温度，如果温度太高，会造成哪些后果？ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (7)下列说法正确的是________。 A．步骤二装置中，牛角管与锥形瓶连接处应该全封闭，以防止乙醇挥发出去 B．步骤三中，如果水分没有完全除去，咖啡因部分溶于水中，受热会随水分蒸发，无法参与升华凝华，造成收率下降 C．步骤四将沾在蒸发皿边上的粉末刮到蒸发皿中间，既可以提高产率又可以避免污染产物 D．步骤四在漏斗颈部塞一小团疏松棉花的目的是为了减少咖啡因蒸气逸出，提高产率 (8)有同学认为可以去除图1中的恒压滴液漏斗，将茶叶包直接放入圆底烧瓶中用乙醇直接进行加热回流萃取茶叶中的咖啡因，设原方案为甲方案，该同学的方案为乙方案，你认为哪个方案更好，并解释原因： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析　(1)图1中乙醇蒸气在冷凝管中冷凝后流入恒压分液漏斗中，冷凝管的作用是冷凝回流、平衡气压； (2)A的具体操作是：乙醇冷凝液将茶叶包完全浸没后，打开活塞使提取液沿着漏斗下方流入圆底烧瓶中，关闭活塞；继续重复该过程1h左右。 (3)根据图示，图2是蒸馏装置，仪器有：温度计、圆底烧瓶、蒸馏头、牛角管、冷凝管、锥形瓶； (4) 100 ℃时咖啡因开始升华，所以步骤二蒸馏操作时用热水浴加热圆底烧瓶； (5)步骤三中的操作B的顺序为：将圆底烧瓶中的残液倒入蒸发皿中；用3～5 mL回收的乙醇清洗烧瓶，也并入蒸发皿中；蒸气浴蒸发乙醇至溶液呈粘稠状态，然后加入4 g研细的生石灰粉；在搅拌下用蒸气浴将乙醇基本蒸干；在石棉网上小火将固体焙炒至干；用3～5 mL回收的乙醇清洗烧瓶，也并入蒸发皿中，可以将残留在烧瓶中的咖啡因转移出来，提高产率； (6)步骤四升华过程中应严格控制温度，温度太高会使滤纸碳化变黑；温度太高会使一些其它有机物蒸出，造成产品不纯；如果加热温度达到234.5 ℃，咖啡因会呈液态留在蒸发皿中； (7) 步骤二装置中，牛角管与锥形瓶连接处不能全封闭，防止装置内压强过大，故A错误；咖啡因易溶于水，步骤三中，如果水分没有完全除去，咖啡因部分溶于水中，受热会随水分蒸发，无法参与升华凝华，造成收率下降，故B正确；步骤四将沾在蒸发皿边上的粉末刮到蒸发皿中间，既可以提高产率又可以避免污染产物；步骤四在漏斗颈部塞一小团疏松棉花，咖啡因蒸气可以在棉花上凝结，提高咖啡因产率，故D正确； (8)方案甲可以通过蒸馏原理将乙醇和咖啡因分离开来，使乙醇得到循环使用，多次萃取从而提高萃取率，所以方案甲更好。 答案　(1)冷凝回流、平衡气压　(2)打开活塞使提取液沿着漏斗下方流入圆底烧瓶中，关闭活塞　(3)锥形瓶　(4)热水浴加热　(5)e　c　d　b　将残留在烧瓶中的咖啡因转移出来，提高产率　(6)温度太高会使滤纸碳化变黑；温度太高会使一些其它有机物蒸出，造成产品不纯；如果加热温度达到234.5 ℃，咖啡因会呈液态留在蒸发皿中　(7)BCD　(8)方案甲更好，因为方案甲可以通过蒸馏原理将乙醇和咖啡因分离开来，使乙醇得到循环使用，多次萃取从而提高萃取率 学科网（北京）股份有限公司 $$