2.3.2 分子间的作用力 分子的手性（Word教参）-【状元桥·优质课堂】2024-2025学年高中化学选择性必修2（人教版2019）

第2课时　分子间的作用力　分子的手性 目标导航 [知识导图] [课程标准] 1.认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键是常见的分子间作用力，了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。 2．能说明分子间作用力(含氢键)对物质熔、沸点等性质的影响，能列举含有氢键的物质及其性质特点。 3．了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。 知识点1　分子间作用力 1．范德华力及其对物质性质的影响 2．氢键及其对物质性质的影响 (1)概念：由已经与电负性__很大__的原子形成共价键的__氢原子__(如水分子中氢)与另一个电负性很大的__原子__(如水分子中的氧)之间的作用力。 (2)表示方法：氢键通常用X—H…Y—(X、Y为N、O、F)表示，“—”表示__共价键__，“…”表示形成的__氢键__。 (3)氢键不仅存在于__分子之间__，也存在于　分子内　。如，邻羟基苯甲醛()存在__分子内__氢键，对羟基苯甲醛()存在__分子间__氢键。前者的沸点__低于__后者。 (4)特征：与化学键比较，氢键属于一种__较弱__的作用力，比化学键的键能__小__1～2个数量级，__不属于__化学键。 (5)氢键对物质性质的影响：氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点__升高__，分子内氢键使物质的熔、沸点__降低__。 3．溶解性 (1)“相似相溶”规律 非极性溶质一般能溶于__非极性__溶剂，极性溶质一般能溶于__极性__溶剂。如蔗糖和氨__易__溶于水，__难__溶于四氯化碳。萘和碘__易__溶于四氯化碳，__难__溶于水。 (2)氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力__越大__，溶解性__越好__(填“越好”或“越差”)。 (3)分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似因素越大，其溶解性越__好__。如乙醇与水__互溶__，而戊醇在水中的溶解度明显较小。 知识点2　分子的手性 1．手性异构体 具有完全相同的组成和原子排列的__一对分子__，如同左手和右手一样互为__镜像__，却在三维空间里不能重叠，互称__手性异构体__(或对映异构体)。 2．手性分子 (1)有手性异构体的分子叫做__手性分子__。 (2)应用 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是__有害__的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效(或不良)手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)氢键的形成使物质的熔、沸点升高。(　×　) (2)氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中。(　×　) (3)HF的沸点较高，是因为H—F键的键能很大。(　×　) (4)CH4难溶于水，NH3易溶于水。(　√　) (5)HOCH2CH2OH比CH3OH在水中的溶解度小。(　×　) (6)互为手性异构的分子组成相同，官能团不同。(　×　) 名师提醒 (1)氢键不属于化学键，它属于一种较强的分子间作用力。 (2)物质沸点高低与分子间作用力有关，与键能大小无关。 (3)互为手性异构的分子组成和官能团均相同，只是空间结构不同。 (4)连有四个互不相同的原子或基团的碳原子叫做手性碳原子。 探究点1　分子间作用力对物质性质的影响 1．PtCl2(NH3)2可以形成两种固体，一种为淡黄色，在水中的溶解度较小，另一种为黄绿色，在水中的溶解度较大。 (1)淡黄色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子？其立体构型是怎样的？ (2)黄绿色的PtCl2(NH3)2是极性分子还是非极性分子？其立体构型是怎样的？ (1)淡黄色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度小，根据相似相溶规律，应为非极性分子，其立体构型为。 (2)黄绿色的PtCl2(NH3)2在水中溶解度较大，应为极性分子，其立体构型为。 2．为什么CCl4、SiCl4、SnCl4的稳定性逐渐减弱，而它们的沸点逐渐升高？ 分子的稳定性取决于键长和键能，CCl4、SiCl4、SnCl4中的键长逐渐变长，键能逐渐减小，分子的稳定性逐渐减弱；由分子构成的物质的沸点取决于分子间作用力的大小，CCl4、SiCl4、SnCl4的组成和结构相似，随相对分子质量的增加，它们分子间的作用力逐渐增大，沸点逐渐升高。 1．范德华力、氢键、化学键的比较 范德华力 氢键 共价键 概念 分子之间普遍存在的一种作用力 已经与电负性很强的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很强的原子之间的静电作用 原子间通过共用电子对所形成的相互作用 作用微粒 分子 H与N、O、F 原子 特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性 强度 共价键>氢键>范德华力 影响强度 的因素 ①随分子极性的增大而增大 ②组成和结构相似的分子构成的物质，相对分子质量越大，范德华力越大 对于X—H…Y，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强 成键原子半径和共用电子对数目。键长越短，键能越大，共价键越稳定 对物 质性 质的 影响 ①影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质 ②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如熔、沸点：F2<Cl2<Br2<I2，CF4<CCl4<CBr4 分子间氢键的存在，使物质的熔、沸点升高，在水中的溶解度增大，如熔、沸点：H2O>H2S，HF>HCl，NH3>PH3 ①影响分子的稳定性 ②共价键的键能越大，分子的稳定性越强 2.由分子构成物质的熔、沸点高低的判断 (1)利用范德华力判断物质熔、沸点高低的前提是物质的组成和结构要相似。其测定方法一般有两种，一是同一主族同一类别物质的结构相似，如H2S和H2Se。二是分子空间构型相同的物质结构相似。只有结构相似的物质，其相对分子质量越大，范德华力越大，物质的熔、沸点越高。 (2)比较由分子构成物质的熔、沸点时，一定要注意氢键的存在，分子间形成氢键使熔、沸点升高，分子内形成氢键使熔、沸点降低。同时还要注意形成氢键数目的多少对物质熔、沸点的影响。如水的沸点高于乙醇的原因是水分子形成的氢键数目多于乙醇。 【例题1】 下列说法中错误的是(　　) A．卤化氢中，以HF沸点最高，是由于HF分子间可以形成氢键 B．邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低 C．H2O的沸点比HF的沸点高，是由于水中氢键键能大 D．氨气极易溶于水与氨气分子和水分子形成的氢键有关 思维导引：明确分子间作用力的类型及其影响因素的影响效果，判断正误。 答案　C 解析　因HF分子间可以形成氢键，所以沸点：HF>HI>HBr>HCl，A项正确；邻羟基苯甲醛的分子内可以形成氢键，而对羟基苯甲醛的氢键只存在于分子间，所以邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低，B项正确；由于一个HF分子只能与两个相邻的HF分子形成氢键，而一个H2O分子可与四个相邻的H2O分子形成氢键，故H2O的沸点比HF的沸点高，C项错误；氨气在水中的溶解性，与形成氢键有关，D项正确。 【变式1】下列物质性质的变化规律与分子间作用力无关的是(　　) A．在相同条件下，N2在水中的溶解度小于O2 B．HF、HCl、HBr、HI的热稳定性依次减弱 C．F2、Cl2、Br2、I2的熔、沸点逐渐升高 D．CH3CH3、CH3CH2CH3、(CH3)2CHCH3、CH3CH2CH2CH3的沸点逐渐升高 答案　B 解析　N2和O2都是非极性分子，在水中的溶解度都不大，但O2分子与水分子之间的作用力比N2分子与水分子之间的作用力大，故O2在水中的溶解度大于N2，A项与分子间作用力有关；HF、HCl、HBr、HI的热稳定性与其分子中的极性键的强弱有关，B项与分子间作用力无关；F2、Cl2、Br2、I2的组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大，故其熔、沸点逐渐升高，C项与分子间作用力有关；烷烃分子之间的作用力随相对分子质量的增大而增大，故乙烷、丙烷、丁烷的沸点逐渐升高，在烷烃的同分异构体中，碳原子数相同时支链越多，分子间作用力越小，熔、沸点越低，故异丁烷的沸点低于正丁烷的沸点，D项与分子间作用力有关。 探究点2　分子的手性 3．两种乳酸分子在结构上的相同点和差异点是什么？ 两种乳酸的组成、基团完全相同，二者独立分析结构是相同的。但是不能“重叠”，而是呈镜像对称。 4．有机物具有手性，其与H2发生加成反应后，其产物还有手性吗？ 原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性。 1．手性分子的判断方法 (1)观察实物与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。如图： (2)观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 2．手性碳原子的判断方法 判断分子是否为手性分子就要判断分子中是否含有手性碳原子。如果1个碳原子所连接的4个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用*C来表示，如，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或原子团。 【例题2】 丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如图所示。下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是(　　) A．Ⅰ和Ⅱ分子中均存在2个手性碳原子 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性 C．Ⅰ和Ⅱ分子都是极性分子，只含有极性键，不含非极性键 D．Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同 思维导引：两个分子互为镜像的同分异构体，从具体的成键原子和方式分析分子的结构。 答案　D 解析　Ⅰ和Ⅱ分子中都只含有1个手性碳原子，都是极性分子，分子中都含有极性键和非极性键，二者互为手性异构体，具有不同的性质。故选D项。 【变式2】在有机物分子中含有________个手性碳原子。该有机物与乙酸发生酯化反应，生成的有机物的结构简式是______________________________，它________(填“有”或“没有”)光学活性。 解析　分子中连接CH3COOCH2—、—H、—CH2CHO、—CH2OH四种不同原子团的碳原子是手性碳原子；发生酯化反应后，—CH2OH变为，原来的手性碳原子上连接了2个相同的基团，不再是手性碳原子，因而没有光学活性。 答案　1　　没有 1．(范德华力及其对物质性质的影响)下列关于范德华力影响物质性质的叙述中，正确的是(　　) A．范德华力是决定由分子构成的物质的熔、沸点高低的唯一因素 B．范德华力与物质的性质没有必然的联系 C．范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质 D．范德华力仅影响物质的部分物理性质 答案　D 解析　范德华力是一种分子间作用力，因此范德华力不会影响物质的化学性质，只影响物质的部分物理性质，D项正确。 2．(范德华力对物质性质的影响)下列叙述与范德华力无关的是(　　) A．气体物质加压或降温时能凝结或凝固 B．熔、沸点高低：CH3CH3<CH3(CH2)2CH3 C．干冰易升华，SO2固体不易升华 D．氯化钠的熔点较高 答案　D 解析　由分子构成的物质存在范德华力，范德华力会影响物质的物理性质，A项正确；结构和组成相似的物质，相对分子质量大的物质的范德华力大，熔、沸点高，B项正确；极性较强的物质的范德华力大，C项正确；氯化钠为离子化合物，无范德华力存在，D项错误。 3．(手性碳原子的判断)乔松素对感染性休克、癌症、心血管病等疾病有治疗作用。R为乔松素与氢气加成后的产物(反应如下)，该产物R中的手性碳原子数目为(　　) A．5 B.6 C.7 D.8 答案　B 解析　1个碳原子分别连有4个不同的原子或原子团为手性碳原子，如图，*号标记的为手性碳原子，共有6个，故选B项。 4．(氢键对物质性质的影响)下列现象与氢键有关的是(　　) ①NH3的熔、沸点比第ⅤA族其他元素氢化物的高　②小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶　③冰的密度比液态水的密度小　④尿素的熔、沸点比醋酸的高　⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低　⑥水分子高温下也很稳定 A．①②③④⑤⑥ B.仅①②③④⑤ C．仅①②③④ D.仅①②③ 答案　B 解析　氢键不是化学键，一般影响物质的物理性质，分子的稳定性与化学键强弱有关系，因此⑥与氢键无关系，故选B项。 5．(综合应用)水分子间存在一种叫作“氢键”的作用(介于范德华力与化学键之间)，彼此形成(H2O)n。在冰中，每个水分子被4个水分子包围，形成变形的正四面体，通过“氢键”相互连接成庞大的冰。 (1)1 mol冰中有________mol “氢键”。 (2)水分子中可电离生成两种含有相同电子数的微粒，其电离方程式为___________________________________________。 (3)用x、y、z分别表示H2O、H2S、H2Se的沸点(℃)，则x、y、z的大小关系是________，其判断依据是___________________________________________。 解析　(1)一个水分子可以与四个相邻的水分子形成四个氢键，每个氢键为两个水分子共用，所以一个水分子中形成2个氢键。(2)H2O电离后形成的2种离子是H3O＋和OH－。 答案　(1)2　(2)2H2OH3O＋＋OH－ (3)x>z>y　H2O分子间可以形成氢键，而H2Se的相对分子质量大于H2S，故有沸点：H2O>H2Se>H2S，即x>z>y 学科网（北京）股份有限公司 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