第9章 热点题型(十三) 陌生有机化合物的结构与性质(Word教参)-【正禾一本通】2025年高考化学高三一轮总复习高效讲义（人教版2019 单选版）

热点题型(十三)　陌生有机化合物的结构与性质 近几年高考试题中常常考查陌生有机化合物，解答此类试题的突破点是——官能团。官能团决定有机物的特性，有的有机物有多种官能团，化学性质也具有多重性。 1．常见有机物的官能团和性质 有机物 官能团 主要化学性质 烷烃 － ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 不饱 和烃 ①能与X2(X代表卤素，下同)、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 苯及其 同系物 － ①取代反应，如硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋做催化剂)；②能与H2发生加成反应；③苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 —X ①能与NaOH水溶液共热发生取代反应；②能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应 醇 —OH ①能与活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④能与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应 酚 —OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色；④能与醛发生缩聚反应 醛 ①能与H2加成生成醇；②能被O2、[Ag(NH3)2]＋、新制的Cu(OH)2等氧化剂氧化 酮 能与H2加成生成醇 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应 酯 能发生水解反应，在酸性条件下生成羧酸和醇(或酚) 氨基酸 ①能与酸或碱反应；②分子间能发生缩聚反应 硝基 化合物 —NO2 一定条件下，硝基能被还原为—NH2，如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺： 酰胺 水解反应：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl， RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 2.常见有机反应中的定量关系 化学反应 定量关系 单烯烃 与X2、HX、H2等加成 1∶1 单炔烃 与X2、HX、H2等加成 1∶2 醇 与钠反应 2 mol 羟基最多生成 1 mol H2 醛 与银氨溶液、新制氢氧化铜反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag或1 mol Cu2O; 1 mol HCHO相当于含2 mol 醛基，最多生成4 mol Ag 羧酸 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2；2 mol羧基最多生成1 mol H2 物质转化 过程中相 对分子质 量的变化 ①RCH2OH―→RCHO―→RCOOH ②RCH2OHCH3COOCH2R 　M　　 　M－2　　M＋14　　　 　M M＋42 ③RCOOHRCOOCH2CH3 　M　　　　 　　M＋28 　　　　　　　　　　　　　　　　 【典例】 (2023·山东高考)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 [解题模板] 推断陌生有机化合物结构与性质的思路 解析：选D。由克拉维酸的分子结构可以看出，碳碳双键两端的碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 【对点练】 1.(2023·辽宁沈阳联考)有机物阿可拉定的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．所有碳原子可能共平面 B．能发生取代反应和加成反应 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物最多可与8 mol H2反应 解析：选D。苯环、酮羰基、碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，阿可拉定分子中所有碳原子可能共平面，A正确；由结构简式可知，阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键能发生加成反应，有机物分子中含有的羟基能表现酚或醇的性质，一定条件下能发生取代反应，B正确；阿可拉定分子中含有的碳碳双键、酚羟基、醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，C正确；由结构简式可知，阿可拉定分子中含有的苯环、酮羰基、碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol阿可拉定分子最多可与9 mol氢气反应，D错误。 2．(2023·湖南长沙统考)五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法错误的是(　　) A．不能用酸性KMnO4鉴别X和Y B．Y可以和水形成氢键 C．Z中所有碳原子不一定在同一平面上 D．1 mol Z与NaOH溶液反应时，最多可消耗7 mol NaOH 解析：选D。Y含碳碳双键和醇羟基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，X含酚羟基，也能使酸性KMnO4溶液褪色，不能鉴别，A正确； Y含多个羟基，可与水形成氢键，B正确；由于单键可旋转，则所有碳原子不一定在同一平面上，C正确； 酚羟基、酯基、羧基能和NaOH反应，Z分子中含有5个酚羟基、1个羧基、1个能水解生成酚羟基的酯基，所以1 mol Z最多能消耗8 mol NaOH，D错误。 学科网（北京）股份有限公司 $$