3.4.2 羧酸衍生物 课件2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019） 选择性必修三

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 课时2 羧酸衍生物 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 为什么说“陈年老酒格外香”，这是因为白酒在贮存的过程中，酒中的醇逐渐被氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时酒中的乙醇分子和水分子产生聚合作用，使酒变得醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香。 大鹿化学 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 [O] [O] [CH3CH2OH] 课堂学习 酯 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，结构可简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同，R可以是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 结构简式为CnH2n+1COOCmH2m+1，通式CnH2nO2(n≥2)，与羧酸互为同分异构体。 酯的命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 课堂学习 酯 酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。 酯可以水解，如何判断不同环境下酯的水解速率的大小？ 酯难溶于水，可通过酯层消失的时间差异来判断酯在不同条件下水解速率的差别。 课堂学习 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消较快 酯层消快 结论 课堂学习 酯 环境 中性 酸性 碱性 温度 常温 加热 常温 加热 常温 加热 速度 无变化 无变化 酯减少较慢 酯减少较快 酯层消较快 酯层消快 结论 ①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解， 在强碱溶液中，酯的水解趋于完全。 ②温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)。 不同条件下酯水解速率有差别的原因是什么？ 课堂学习 酯的水解是可逆反应，酸性条件下浓硫酸可作催化剂，碱性条件下水解生成的羧酸与碱反应，从而完全反应，故酯在碱性条件下水解的程度大于酸性条件。 酯   酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水，从而提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 课堂学习 油脂 油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 油脂结构中R、R′和R′′代表高级脂肪酸的烃基，烃基中可能含有碳碳不饱和键； 油脂的平均相对分子质量较大，但天然油脂不是高分子化合物，属于混合物。 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。 课堂学习 油脂 油脂的分类 按常温下的状态分类： 动物油脂其中含有较多的饱和脂肪酸，呈固态，称为脂肪；植物油脂中含有较多的不饱和脂肪酸，呈液态，称为油； 按高级脂肪酸的种类： 简单甘油酯(R、R′、R′′相同)，混合甘油酯(R、R′、R′′不同)。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 色味 纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味 黏度 较大，触摸时有明显的油腻感 密度 比水小，在0.9~0.95 g·cm-3之间 溶解性 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 熔沸点 天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点 课堂学习 油脂 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，肥皂的有效成分便是高级脂肪酸钠。 课堂学习 课堂学习 油脂 油脂中又有不饱和高级脂肪酸酯化所得，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应，也称为油脂的氢化或硬化，由此制得的油脂叫人造脂肪，也成为硬化油，硬化后则不易被空气氧化变质。 应注意的是，甲酸酯中含有醛基，同时具备醛的一些通性，如银镜反应。 课堂学习 酰胺 胺：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物 。 甲胺(氨基)：CH3-NH2 二甲胺(亚氨基)：(CH3)2NH 三甲胺(次氨基)：(CH3)3N 胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 注意“氨”“铵”“胺”的区别： 氨指氨气(NH3)；铵一般出现在铵盐中；胺是指一类含氨基(-NH2)的有机物。 胺的分类 烃基结构 脂肪胺 芳香胺 氮原子上烃基数目 伯胺 仲胺 叔胺 课堂学习 酰胺 物理性质： 低级胺是气体或易挥发液体，气味与氨相似； 高级胺为固体，胺的沸点比相对分子质量相近的烃高，但比醇和羧酸的沸点低； 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性； 胺都能与水分子形成氢键，低级胺易溶于水，随碳原子数增加，胺的溶解度迅速降低，6个碳以上的胺难就溶于水。 化学性质： 胺类化合物与NH3类似，氮原子上有一对孤对电子，易与H+结合，因此胺具有碱性，能电离，能与盐酸等反应，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 课堂学习 酰胺 酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 物理性质： 通常甲酰胺为液体，其它酰胺多为无色晶体，因为酰胺分子之间能形成氢键，其熔、沸点一般较高。 —NH2和—CONH2都是亲水基团，都与水分子间能形成氢键，故低级胺、酰胺都能溶于水，随碳原子数增加，酰胺的溶解度逐渐减小。 化学性质： 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均完全水解。 课堂学习 酰胺 水解时若加入酸，氨气便会变成铵盐，若加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 思考尿素CO(NH2)2在不同条件下的水解产物。 酰胺常被用作溶剂和化工原料，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 课堂学习 梳理归纳 氨 胺 酰胺 铵盐 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素 结构特点 三角锥形分子 含有氨基(—NH2) 含有酰胺基 (—CONH2) NH4+ 正四面体形 化学性质 碱性、还原性 碱性 水解反应 酸或碱存在下加热 受热易分解 与碱共热制氨 应用 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、 农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药 前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图，和1mol该化合物反应的H2或NaOH的最大值分别是 ( ) A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol 课堂巩固 A 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf59.27.100 FormatFactory : www.pcfreetime.com $$