3.4.1 羧酸 课件 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 酸酸衍生物 课时1 羧酸 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 蚂蚁 蚁酸 (甲酸) H C O OH 越橘 安息香酸 (苯甲酸) C O OH 菠菜 草酸 (乙二酸) C OH C OH O O 课堂学习 羧酸的概述 羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。 官能团：羧基(—COOH)，羧基由羰基和羟基组合而成，但羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成。 通式：一元羧酸为R-COOH，饱和一元羧酸为CnH2n+1COOH或CnH2nO2。 硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸 C15H31COOH 油酸 C17H33COOH 羧酸的分类 烃基结构 脂肪酸 高级脂肪酸 低级脂肪酸 脂环酸 芳香酸 羧基个数 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 课堂学习 羧酸的概述 羧酸的命名(系统命名法) 选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸； 编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号； 定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3-甲基丁酸 羧酸的物理性质(溶解度)： 随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸与水互溶，而高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 这是因为羧基与水分子间形成氢键，属于亲水基团，但烷基属于憎水基团。 课堂学习 羧酸的概述 羧酸的状态 低级脂肪酸：碳原子数1~3为无色液体，碳原子数4~9为油状液体； 高级脂肪酸：饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸；不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 羧酸的物理性质(熔沸点)： 碳原子数越多，沸点越高，熔点变化不明显； 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 课堂学习 常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料，同时具有醛的性质。 苯甲酸 (安息香酸)  无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 乙二酸(草酸) H2C2O4 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料，常用来滴定高锰酸钾。 乳酸 柠檬酸 若有机酸分子中既含有羟基，又含有羧基，也叫做羟基酸。它们既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。 课堂学习 羧酸的性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，主要断裂羧基中的O—H和C—O。 由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性： RCOOH ⇌ RCOO- + H+ 蜂、蝎子都会分泌蚁酸，被蜂、蝎子蛰咬可涂抹稀氨水、小苏打水缓解疼痛： HCOOH + NH3·H2O = HCOONH4 + H2O HCOOH + NaHCO3 = HCOONa + H2O + CO2↑ 如何验证羧酸具有酸的通性，如何通过实验比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？ 课堂学习 课堂学习 实验现象：B中产生无色气体，D中溶液变浑浊； 实验结论：酸性乙酸 > 碳酸 > 苯酚。 羧酸的性质 2CH3COOH＋Na2CO3→ 2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ＋CO2＋H2O→ ONa ＋NaHCO3 OH 课堂学习 羧酸的性质 酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应，属于取代反应。 反应规律(同位素示踪法)：羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。 实现现象：Na2CO3溶液上层有透明的不溶于水的油状液体，且能闻到香味。 课堂学习 羧酸的性质 注意事项： 药品添加顺序：乙醇、浓硫酸 、冰醋酸； 导管不能插入到液面以下：防止倒吸； 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂； 饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 提高乙酸乙酯产率的措施有： 使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移； 由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移； 增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。 课堂学习 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应： 羧酸的性质 二元羧酸与二元醇的酯化反应： 课堂学习 羧酸的性质 羟基酸(含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)的有机物)的酯化反应： 两分子酯化： 单分子酯化： 课堂学习 羧酸的性质 羟基酸的缩聚反应： 二元醇与二元酸的缩聚反应： 课堂学习 羧酸的性质 受—OH的影响，C=O不易断裂，羧基不与H2发生加成反应，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。 受—COOH影响，α-H的活性增强，能发生α-H取代反应。 羧酸与脱水剂(如五氧化二磷等)共热，2个羧基脱去一分子水形成酸酐。 课堂学习 羧酸的性质 不同的羧酸失去羧基的难易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加热都不容易脱去羧基(通过失去CO2)，但在特殊条件下也可以发生脱羧反应。 当一元羧酸的α-碳原子上有强吸电子基团时，使羧酸变得不稳定，当加热100~200℃时，容易发生脱羧反应。 某有机物的结构为，该有机物不可能具有的性质是 ( ) A．能跟羧酸、醇等反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能发生加聚反应 D．能发生消去反应 课堂巩固 D 某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是 ( ) A．4 ∶ 3 ∶ 2 B．6 ∶ 4 ∶ 3 C．1 ∶ 1 ∶ 1 D．3 ∶ 2 ∶ 1 课堂巩固 A 有机物类别 羧酸 酚 醇 Na 反应，生成H2 反应，生成H2 反应，生成H2 NaOH 中和反应 中和反应 不反应 Na2CO3 反应，可生成CO2 反应，生成NaHCO3 不反应 NaHCO3 反应，生成CO2 不反应 不反应 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= $$