2.3.2 苯的同系物 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 课时2 苯的同系物 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 课堂学习 苯的同系物 苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代后的一系列产物。 结构特点：分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n-6 (n ≥ 7)。 芳香化合物：含有一个或多个苯环的有机化合物。 芳香烃：含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)。 课堂学习 苯的同系物 常见的苯的同系物有甲苯、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯等。 习惯命名法：苯环上的烃基为侧链，命名为某苯，如甲苯； 系统命名法：将苯环上碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个基编号。 课堂学习 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 -95 111 0.867 乙苯 -95 136 0.867 邻二甲苯 (1，2-二甲苯) -25 144 0.880 间二甲苯 (1，3-二甲苯) -48 139 0.864 对二甲苯 (1，4-二甲苯) 13 138 0.861 物理性质： 苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。 随碳原子数的增多，熔沸点及密度依次增大； 苯环上的支链越多，溶沸点越低； 多种同分异构体，对称性越好，熔沸点越低。 课堂导入 课堂学习 苯的同系物 实验 振荡前 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 振荡后 液体分层 上层均为橙黄色 下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应 但能萃取溴 苯无明显现象 甲苯中紫红色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应 甲苯与酸性KMnO4溶液反应 课堂学习 苯的同系物 苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应； 但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。 氧化反应：苯的同系物多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化。 课堂学习 苯的同系物 氧化反应：苯的同系物均能燃烧。 取代反应：与卤族单质发生取代反应，但条件不同产物不同。 当条件为光照时烷基上的氢被取代，类似于甲烷的取代，产物可以通过蒸馏的方法进行分离。 课堂学习 苯的同系物 若在FeCl3催化的条件下，苯环上邻对位的氢被取代。 同理，在FeBr3催化下，甲苯与液溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯。 课堂学习 苯的同系物 甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物。 30℃时，苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 100℃时，苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)。 课堂学习 苯的同系物 邻对位定位基(如-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR)——甲基(给电子基)有利于苯环上邻对位发生取代反应。 间位定位基(-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R)——硝基(吸电子基)有利于苯环上间位发生取代反应。 加成反应：在Pt催化和加热的条件下，甲苯与氢气发生类似苯与氢气的加成反应。 课堂学习 苯的同系物 除苯的同系物之外，还存在着其它的一些芳香烃： 多苯代脂烃——苯环通过脂肪烃连在一起； 联苯或多联苯——苯环之间通过碳碳单键直接相连； 稠环芳烃——通过共用苯环的若干环边而形成。 萘(C10H8)：无色片状晶体、有特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水。 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫，现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽(C14H10)：无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 课堂学习 苯的同系物 芳香烃因其独特的性质，在实际的生产生活中应用广泛，但同时也具有不可避免的危害。 医药 燃料 染料 香水香精 光伏材料 化工合成 课堂学习 苯的同系物   苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6 (n ≥ 7) 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 课堂学习 苯的同系物 苯 苯的同系物 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异 原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。 苯环影响侧链，使侧链烃基活化而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢原子活化而被取代 下列有关甲苯的性质中，能说明苯环对甲基性质有影响的是 ( ) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．能在一定条件下催化加氢 C．能燃烧产生带浓烟的火焰 D．能与浓硝酸和浓硫酸混合物加热条件下发生取代反应 课堂巩固 A 已知苯乙烯在一定条件能发生如下反应，下列说法正确的是 ( ) A．①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应 B．②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面 C．③是加成反应，条件是光照 D．④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体 课堂巩固 D 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$