1.2.2 有机化合物分子式和分子结构的确定 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 课时2 有机化合物分子式和分子结构的确定 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 20世纪70年代初，屠呦呦等科学家提取了青蒿素，后通过元素分析和质谱法分析，确定其相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。 通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。 1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。 课堂学习 确定实验式和分子式 最早定量分析有机化合物的元素的科学家是李比希，所采用的方法为燃烧法。 某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其元素组成为肯定有C、H，可能有O。 如果碳与氢的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。 课堂学习 确定实验式和分子式 将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式)。 C→CO2 H→H2O N→N2 S→SO2 Cl→HCl 课堂学习 确定实验式和分子式 根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。 若m(有机物) = m(C) + m(H)，则说明该有机物中只含碳和氢两种元素； 若m(有机物) > m(C) + m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物中含有C、H、O三种元素，其中m(O) = m(有机物) - m(C) - m(H)。 课堂学习 确定实验式和分子式 某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。 课堂学习 确定实验式和分子式 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 但元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。 课堂学习 确定实验式和分子式 质谱仪：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，最大质荷比即为相对分子质量。 课堂学习 确定实验式和分子式 有机物相对分子质量的求算方法 标态密度法：根据STP下气体的密度，Mr = 22.4×ρ； 相对密度法：根据气体A相对于气体B的相对密度D，MA = D×MB； 混合物的平均相对分子质量：M = m总/n总； 读图法：质谱图中，质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。 而确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。 课堂学习 确定分子结构 红外光谱：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 分子式为C2H6O的有机物，可能的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。 利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定其结构简式为CH3CH2OH。 课堂学习 确定分子结构 核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目，吸收峰数目 = 氢原子的类型数，吸收峰面积比 = 氢原子的个数比。 原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 分子式为C2H6O的有机物，可能的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。 吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子各吸收峰面积比为3∶2∶1，说明结构简式为CH3CH2OH。 课堂学习 确定分子结构 C4H8的几种核磁共振氢谱： 课堂学习 确定分子结构 核磁共振碳谱：在有机物分子中，不同处在同一化学环境下的碳原子化学位移不同。 谱图读法：吸收峰数目 = 碳原子的类型数，吸收峰面积比 = 碳原子的个数比。 CH3OCH3 CH3CH2OH 分子式为C2H6O的有机物，可能的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3，如何进行辨别？ 课堂学习 确定分子结构 X射线衍射：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 课堂学习 确定分子结构 有机化学中应用最广泛的测定分子结构的方法就是四大光谱法：红外光谱、紫外光谱、核磁共振和质谱。紫外吸收光谱(UV)和可见光谱一样，同属于电子光谱，都是由分子中价电子的能级跃迁产生的。主要用于有机化合物是否存在共轭体系的测定。 课堂学习 确定分子结构 6.4 g某化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和 7.2g H2O。下列说法正确的是 ( ) A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1 : 8 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物实验式为CH4O 课堂巩固 D 某有机物的结构确定： (1)测定实验式：某含C、H、O三种元 素的有机物，经燃烧分析实验测定其 碳的质量分数是64.86%，氢的质量分 数是13.51%，则其实验式是________。 (2)确定分子式：如图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为______；分子式为_________。 课堂巩固 C4H10O C4H10O 74 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= $$