1.2.1 有机化合物的分离提纯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第二节 研究有机化合物的一般方法 课时1 有机化合物的分离提纯 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 课堂导入 20世纪60年代，人类饱受疟疾之害，屠呦呦通过整理中医药典籍、走访中医，汇集编写了640余种治疗疟疾的中药单秘验方集。 她以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分，最终带领团队于1972年发现了青蒿素。 我们学习过很多无机物的分离提纯方法，那么如何对有机物进行分离提纯呢？ 课堂学习 研究有机化合物的一般步骤 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 蒸馏、萃取、重结晶等 确定实验式 元素定量分析 确定分子式 确定相对分子质量(质谱) 确定分子结构 波谱分析 (红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射) 课堂学习 有机化合物的分离提纯 分离：将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。 提纯有机物的原则： 不增加新的杂质； 不减少被提纯物质(被提纯物质可增加)； 被提纯物质与杂质易分离(操作简单)； 被提纯物质易复原(还原为初始状态)。 除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)； 过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)； 除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)； 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序。 提纯：将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。 课堂学习 有机化合物的分离提纯 蒸馏：提纯互溶且沸点不同的液态有机物。 适用条件： 液体有机物中含有少量杂质； 有机物热稳定性较强； 有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)。 当互溶的两种液态有机物中各组分的沸点相差较小时，可将混合物预处理，一般先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物，再进行蒸馏。 课堂学习 有机化合物的分离提纯 注意事项 蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的1/3至2/3； 温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； 加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； 冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； 先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 课堂学习 课堂学习 有机化合物的分离提纯 液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 萃取剂的选择 ①萃取剂与原溶剂互不相溶； ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； ③萃取剂与原溶液中的成分不反应； ④常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等，CCl4、含溴的液态有机物、硝基苯密度一般大于水，在水的下层，液态的烃和酯的密度一般小于水，在水的上层。 课堂学习 有机化合物的分离提纯 实验操作： 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔； 注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁； 打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 分液：将萃取后的两层液体分开的操作。 注意事项：分液漏斗使用之前需要检漏。 课堂学习 课堂学习 有机化合物的分离提纯 重结晶：提纯固体有机化合物的常用方法，利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 选择溶剂的条件： 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 某粗苯甲酸(微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂)样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？ 苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 课堂学习 有机化合物的分离提纯 实验操作： 将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水，加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解； 用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶； 待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤，将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量； 计算重结晶收率。 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解； 趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。 课堂学习 有机化合物的分离提纯 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤洗涤 干燥称重 课堂学习 课堂学习 有机化合物的分离提纯   结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程，包括冷却结晶法和蒸发结晶法。 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程。 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。 蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl。 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸。 目的 获得晶体 提纯或分离物质 课堂学习 有机化合物的分离提纯 有机物分离提纯的一般方法： 根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离； 根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离； 根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中； 根据混合物中各组分的性质不同，可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。 色谱法：又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。 分离原理：根据混合物的各组分在互不相溶的两相(称为固定相和流动相)作用的流速差异作为分离依据的。 现有三组混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸钠；(2)提纯苯甲酸；(3)溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是 ( ) A．分液、重结晶、蒸馏 B．萃取、重结晶、蒸馏 C．萃取、蒸馏、分液 D．分液、重结晶、萃取 D 课堂巩固 现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下： 由此推知分离A和B的最佳方法是 ( ) A．萃取 B．结晶 C．蒸馏 D．分液 课堂巩固 C 物质 分子式 熔点(℃) 沸点(℃) 密度(g/cm3) 水溶性 A C3H6O2 -98 57.5 0.93 可溶 B C4H8O2 -84 77 0.9 可溶 课堂小结 谢谢观看 THANKS 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 20 Traveling Light Joel Hanson Traveling Light, track 1 Other 208783.17 XXX - 163 key(Don't modify):L64FU3W4YxX3ZFTmbZ+8/TWA8gDlYn/6k9D9xIGo8WXAZ2QiReq2dElL2Uype/05125txy+290yas1na7fVnhLNI+TRhJ61mPhQ1c9cVRJh2tcPYpsqK//UpSWshiZeqtOF5yXaMvFmZLtNMPmHEmWm5zXCbrAgPrcwUiXRZDfBSjdG7+PZv7n9jmrmmXjQNRN7cKgWMidXn/sXnSCWlbL4OWWRI0MBVM5M6UmSUfd5QL+2EbGGtlVDyf6a3kWlh0LVau7yMZUcFzrdeTIrpSoBphMBpsXvzNeBTWAEoolH+2NNQ5qjYw2Ehhy2hVDLv3ktDcgTMGFT2jUCNSlV8bgfzS0LMEGUm8HMdJ2VEZeYIQkVSAVX2yUn/tNcrWGU20lDWCql1jdByW0uuVqLcw1pO4+/9BtqUHjnMYmjcswHCOUm+418eufzpVOdj7Xm47yxOOXjIJXEOCqdGBZQ6bBFwfBf2be2ISzvN7pF2sRM= Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$