内容正文:
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
课时3 同分异构体的书写
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课堂导入
正戊烷
异戊烷
新戊烷
有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
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同分异构现象
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 分子式相同
不同点 没有支链 一条支链 两条支链
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
同分异构体:具有相同分子式而结构不同的化合物的互称。
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同分异构现象
同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。
同分异构体:具有相同分子式而结构不同的化合物的互称。
分子式相同,则相对分子质量必定相同,但不一定属于同一类物质。
结构不同,则原子或原子团的连接顺序不同,原子的空间排列不同。
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同分异构现象
同分异构现象
构造异构
碳架异构
碳骨架不同
位置异构
官能团位置不同
官能团异构
官能团不同
立体异构
顺反异构
含有双键
对映异构
含有手性碳
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同分异构现象
异构类别 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构
实例
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同分异构现象
烷烃的同分异体数
碳原
子数 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分
异体数 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目也越多。那么如何进行同分异构体的书写呢?
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同分异构体的书写
碳架异构——减碳法(以C6H14为例)原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。
1. 排主链,主链由长到短。
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同分异构体的书写
2. 定支链,位置由心到边。
碳架异构——减碳法(以C6H14为例)原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。
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同分异构体的书写
支链由整到散,应乙基为支链,但甲基不放端位,乙基不放倒数第二个碳。
碳架异构——减碳法(以C6H14为例)原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间。
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同分异构体的书写
位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸,以C4H9Cl为例):先根据给定烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳骨架,再根据碳链的对称性,用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
碳架异构:
位置异构:
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同分异构体的书写
位置异构——取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸,以C4H9Cl为例):将有机物分子拆分为烃基(C4H9)和官能团(—Cl)两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。
烃基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
种类数 1 1 2 4 8
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尝试写出戊基的结构,思考烃基的结构书写原则。
同分异构体的书写
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同分异构体的书写
二元取代物(如C3H6Cl2)——定一移二法:固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。
第一步:固定第一个Cl原子。
第二步:固定第二个Cl原子。
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同分异构体的书写
芳香族化合物同分异构体的书写
(1) 若苯环连一个取代基:只有一种。
(2) 若苯环连两个取代基:则有三种。
换元法:二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,则四氯苯C6H2Cl4有3种同分异构体。
(3) 若苯环连三个取代基,取代基三个均相同有三种,两个相同有六种,均不同有十种。
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同分异构体的书写
立体异构:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同,但原子或原子团的空间排布情况不同的异构现象称为立体异构,立体异构包括顺反异构和对映异构。
顺反异构:含有碳碳双键的有机化合物,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现象。例如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
对映异构:当有机化合物分子中的饱和碳原子连接着四个不同的原子或原子团时,就可能存在对映异构现象。人们将连有四个不同基团的碳原子称为手性碳原子。
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同分异构体的书写
规律方法判断有机化合物的一取代产物的数目时常用等效氢法,一种有机化合物分子中有几种等效氢原子,其一氯代物就有几种。
(1) 同一碳原子上连接的氢原子互为等效氢原子,如CH4分子中的四个氢原子等效。
(2) 同一碳原子上连接的甲基上的氢原子互为等效氢原子。
(3) 同一分子中处于对称位置上的氢原子等效,如CH3—CH3分子中的6个氢原子等效。
下图物质的一氯代物有 ( )
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
课堂巩固
B
课堂小结
谢谢观看
THANKS
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Traveling Light
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