第63讲 卤代烃 醇 酚-备战2025年高考化学一轮复习讲义（苏教版2019）

第63讲　卤代烃　醇　酚 复习目标　 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。 2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 考点一　卤代烃 必备知识 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2．卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ClO·＋O2；O·＋ClO·――→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂。 4．卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 [应用举例] 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 答案　B 解析　A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。 5．卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 6．卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2＋HBr； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； ＋Br2＋HBr； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 能力提升 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．CH3Cl、、 中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入适量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．发生消去反应得到两种烯烃 D．与NaOH的水溶液共热，能够发生取代反应生成醇 2．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 3．如图是某种兴奋剂的同系物X的结构，下列说法正确的是 A．1molX最多消耗3molNaOH溶液 B．X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗 D．1molX与足量反应，最多消耗 4．在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ①反应能量图如下： ②结构不同溴代烷在相同条件下水解相对速率如下表： 取代基 相对速率 108 45 1.7 1.0 下列说法不正确的是 A．中4个碳原子位于同一平面内 B．该历程中，水解速率，较大程度地受到浓度大小的影响 C．发生该历程水解速率： D．在水中离解成的难易程度与C－Br键的键能和极性等有关 5．下列实验操作或装置能达到目的的是 A．配制一定物质的量浓度的溶液 B．验证乙炔可使溴水褪色 C．研究浓度对化学反应速率的影响 D．验证生成物是乙烯 A．A B．B C．C D．D 归纳总结 卤代烃在有机合成与转化中的作用 (1)改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 2改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 (3)对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 考点二　乙醇及醇类 必备知识 1．醇的概念及分类 (1)烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2) 2．醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 比水小 思考　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。 答案　(1)醇分子间形成氢键　(2)它们与水分子间形成了氢键 3．几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R′可以为H，也可以为烃基) 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 (ⅰ)乙醇与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。 (ⅱ)乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。 (ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤。 (ⅳ)醇分子间脱水 a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①②。 b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O，取代反应，①②。 (ⅴ)醇的催化氧化 a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。 b．2-丙醇：＋O2＋2H2O，氧化反应，①③。 能力提升 1．合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．除M、N、Y外，流程中给出的四种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 2．丙酮与反应并进一步转化为2-氰基丙烯，过程如下： 已知：氰基（）是一个强吸电子基团。下列说法正确的是 A．步骤③，“条件1”可以是醇溶液，加热 B．步骤①，丙酮中羰基的键共用电子对转化为碳原子与氰基间的键共用电子对 C．反应物中加不等质量固体，随着增加，反应速率先增大后减小 D．酸性： 3．环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法正确的是 已知：环己醇和环己烯常温下都为液体；环己烯密度，能与水形成共沸物。 A．环己醇环上的一氯代物有3种 B．操作依次是蒸馏、过滤、蒸馏 C．浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭化，产生，导致污染 D．分离出有机相后，需加入无水氯化钙干燥，在操作3之前的“过滤”操作也可省去不做 4．两种有机物A和B均为烃的含氧衍生物，且均只含一个氧原子，有关性质如下： 有机物 相对分子质量 熔点 沸点 溶解性 A 46 -117.3℃ 78.5℃ 与水任意比互溶 B 74 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水 下列说法错误的是 A．A和B可能属于同系物 B．若要除去A中的少量B，可以采用蒸馏的操作方法 C．A中沸点比B的沸点高是因为A中含有分子间氢键 D．B的同系物C，相对分子质量比B大14，其同分异构体中与B同类别的有6种(不考虑立体异构) 5．香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图下列叙述正确的是 A．香天竺葵醇属于脂肪，异香天竺葵醇属于芳香醇 B．二者都能发生加成反应，但不能发生取代反应 C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D．二者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 考点三　苯酚及酚类 必备知识 1．酚的概念 酚是分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。 [应用举例] 下列化合物中，属于酚类的是________(填字母)。 A． B． C． D． 答案　BC 2．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O； 与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： ＋3Br2―→↓＋3HBr。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 注意　苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 [应用举例]　苯酚的检验 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 答案　C 解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6­三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。 3．基团之间的相互影响 (1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_____________________________________ _______________________________________________________________________________。 答案　羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸强 氢原子活泼性 逐渐增强 ―→ 能力提升 1．化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．Z与足量的氢气加成后产物中有4个手性碳原子(分子中能与发生加成反应) B．Z可发生取代、氧化、加成和消去反应 C．可用溶液鉴别和Z D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为 2．丹参素是从中药丹参中提取的有效成分，具有抗炎、抗菌、抗氧化作用，其结构如图所示。下列说法中错误的是 A．丹参素的分子式为 B．该有机物最多可消耗 C．丹参素与足量氢气加成后所得分子中有4个手性碳原子 D．丹参素与互为同系物 3．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应 C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应 4．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是    A．1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应 B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应 C．1mol对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键 D．1mol尿黑酸最多可与含2mol的溶液反应 5．2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发表重大成果：运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A，下列说法错误的是 A．A的质谱图中最大质荷比为180 B．一定条件下，A能与HCl发生加成反应 C．1molA最多消耗或3moLNa D．A分子中最多有8个碳原子共面 真题测评 1．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 2．有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 3．鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 4．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 5．α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 拓展精练 1．实现如下完全转化的最佳方法是 A．反应物与足量的氢氧化钠溶液共热后，再通入足量二氧化碳 B．反应物与稀硫酸共热后，加入足量的氢氧化钠溶液 C．反应物与足量的氢氧化钠溶液共热后，再加入适量的稀硫酸 D．向反应物溶液中通入足量二氧化碳，再加入足量的氢氧化钠溶液共热 2．某有机物的结构如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式是C14H17O4Br B．该物质可与氯化铁溶液作用显色 C．该物质的结构中含酯基 D．该物质可与HCHO在一定条件下反应 3．异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．1molX与足量溴水反应消耗2molBr2 B．1molY最多能与2molNa2CO3发生反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D．Y分子中有7种不同化学环境的氢 4．利用下列实验装置不能达到实验目的的是 A．制氨气 B．将化学能转化为电能 C．检验乙醇具有还原性 D．用二硫化碳除去试管内壁附着的硫 5．橙花醇的结构简式如图，根据乙烯和乙醇的有关性质，下列有关橙花醇的说法不正确的是 A．分子式为C10H18O B．该有机化合物可以在一定条件下发生催化氧化反应生成醛 C．该有机化合物中含有两种官能团 D．能用酸性高锰酸钾溶液检验其中是否含有碳碳双键 6．下列说法正确的是 A．香蕉变黑褐色是因为其中的酚类被氧化 B．物质比熔沸点高 C．苯酚具有弱酸性，能与NaHCO3反应产生CO2 D．可用质谱法区别乙醇和甲酸 7．合成路线中不涉及的反应类型是 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．取代反应 8．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中含氧官能团只有2种 C．不能与发生加成反应 D．M能使酸性溶液褪色 9．某有机化合物的结构简式如图，下列叙述正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能使溴水褪色 C．一定条件下，能与NaOH醇溶液反应 D．最多能与3 mol H2反应 10．用下列仪器或装置进行相应实验，不能达到实验目的的是 A．收集气体 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．验证氨气易溶于水 D．除去乙烯中的气体 A．A B．B C．C D．D 11．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是 A．X分子中共面的碳原子最多有8个 B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．1molY与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH D．有机物Z中的含氧官能团有醚键和羰基 12．实验室由叔丁醇（沸点82℃）与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷（沸点52℃）路线如下： 下列说法错误的是 A．室温搅拌的目的是为了加快反应速率 B．用5%溶液洗涤分液时，先将下层的水相由分液漏斗下口放出 C．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸与钠盐 D．蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时，应选用球形冷凝管 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第63讲　卤代烃　醇　酚 复习目标　 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。 2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反应的化学方程式。 考点一　卤代烃 必备知识 1．卤代烃的概念 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。 (2)官能团是碳卤键。 2．卤代烃的物理性质 (1)沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 (2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。 (3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 3．卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·――→ClO·＋O2；O·＋ClO·――→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂。 4．卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOHRCH==CH2＋NaX＋H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。 [应用举例] 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A．CH3Cl B． C． D． 答案　B 解析　A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯。 5．卤代烃中卤素原子的检验 (1)检验流程 (2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕褐色的Ag2O沉淀。 6．卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2＋HBr； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； ＋Br2＋HBr； C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 能力提升 1．下列关于有机化合物的说法正确的是 A．CH3Cl、、 中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入适量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子 C．发生消去反应得到两种烯烃 D．与NaOH的水溶液共热，能够发生取代反应生成醇 【答案】D 【详解】A．CH3Cl中只有一个C原子，因此不能发生消去反应，中碳氯键的邻位碳原子上没有H原子，因此不能发生消去反应，不能发生消去反应生，因此均不能发生消去反应产成HCl，加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液不能生成沉淀，故A错误； B．CH3Cl中加入NaOH的水溶液共热发生取代反应生成NaCl，检验氯离子，应在酸性条件下，否则生成AgOH沉淀而影响实验结论，故B错误； C．根据对称结构可知发生消去反应得到一种烯烃，故C错误； D．与 NaOH 的水溶液共热，可生成醇(2，2-二甲基-1-丙醇)，故D正确； 答案选D。 2．丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 【答案】B 【分析】 CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH2Br-CH=CH2；与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成Y为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。 【详解】 A．丙烯分子结构可表示为，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面，最少有6个原子（红色方框内）共面，A正确； B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B错误； C．Y为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确； D．聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。 3．如图是某种兴奋剂的同系物X的结构，下列说法正确的是 A．1molX最多消耗3molNaOH溶液 B．X能使酸性溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗 D．1molX与足量反应，最多消耗 【答案】C 【详解】A．1molX含有3mol酚羟基，能与3molNaOH反应，1molCl水解消耗1molNaOH，且生成1mol酚羟基，又消耗1molNaOH，共消耗5molNaOH，故A错误； B．酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，故B错误； C．苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代，酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2，1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应，所以1molX与足量的饱和溴水反应，最多消耗6molBr2，故C正确； D．1molX含有2mol苯环，1mol碳碳双键，1molX与足量H2反应，最多消耗7molH2，故D错误； 故答案选C。 4．在NaOH溶液中发生水解反应，历程如下： 已知： ①反应能量图如下： ②结构不同溴代烷在相同条件下水解相对速率如下表： 取代基 相对速率 108 45 1.7 1.0 下列说法不正确的是 A．中4个碳原子位于同一平面内 B．该历程中，水解速率，较大程度地受到浓度大小的影响 C．发生该历程水解速率： D．在水中离解成的难易程度与C－Br键的键能和极性等有关 【答案】B 【详解】A．中心C原子形成3个共价键，没有孤电子对，杂化类型为sp2，为平面结构，4个碳原子位于同一平面内，A正确； B．由图可知，在NaOH溶液中反应的第I步反应活化能较大，反应速率较慢，对水解速率影响较大，B错误； C．根据已知②可知，碳卤键的碳原子上的甲基越多，溴代烷水解相对速率越大，则发生该历程水解速率：，C正确； D．C－Br键的键能越小、极性越大，C-Br越容易断，在水中越易离解成，D正确； 故选B。 5．下列实验操作或装置能达到目的的是 A．配制一定物质的量浓度的溶液 B．验证乙炔可使溴水褪色 C．研究浓度对化学反应速率的影响 D．验证生成物是乙烯 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．配制溶液时，转移溶液用玻璃棒引流，A能达到目的； B．乙炔中的H2S等杂质也能使溴水褪色，应先通过一个盛碱液的洗气瓶将杂质除去，故B不能达到目的； C．高锰酸钾溶液的浓度不同，颜色不同，应控制等浓度的高锰酸钾溶液且不足，改变草酸的浓度来探究浓度对化学反应速率的影响，C不能达到目的； D．乙醇具有挥发性，也可进入试管中使酸性高锰酸钾溶液褪色，D不能达到目的； 故选A。 归纳总结 卤代烃在有机合成与转化中的作用 (1)改变官能团的个数 如：CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br。 2改变官能团的位置 如：CH2BrCH2CH2CH3CH2==CHCH2CH3。 (3)对官能团进行保护 如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2==CHCH2OH CH2==CH—COOH。 考点二　乙醇及醇类 必备知识 1．醇的概念及分类 (1)烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2) 2．醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 比水小 思考　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。 (2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。 答案　(1)醇分子间形成氢键　(2)它们与水分子间形成了氢键 3．几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇(木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇(甘油) 4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 (R、R′可以为H，也可以为烃基) 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 (ⅰ)乙醇与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。 (ⅱ)乙醇与HBr反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。 (ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，②⑤。 (ⅳ)醇分子间脱水 a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反应，①②。 b．乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：2HOCH2CH2OH＋2H2O，取代反应，①②。 (ⅴ)醇的催化氧化 a．乙醇：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，氧化反应，①③。 b．2-丙醇：＋O2＋2H2O，氧化反应，①③。 能力提升 1．合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．除M、N、Y外，流程中给出的四种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 【答案】D 【分析】 M(或)发生消去反应得，与发生加成反应得N()，发生消去反应得，与发生加成反应得(副反应得)，与氢气发生加成反应得Y()，发生水解反应得产物。 【详解】A．⑥为取代反应、②④⑤为加成反应、①③为消去反应，A项正确； B．除M、N、Y外，、、能发生加聚反应，能发生缩聚反应，均能形成高聚物，B项正确； C．反应①和反应③的反应条件均属于消去反应，可能条件相同，C项正确； D．根据分析，N和Y可能互为同分异构体，但若与氯气发生加成反应得N，此时N与Y不互为同分异构体，D项错误； 答案选D。 2．丙酮与反应并进一步转化为2-氰基丙烯，过程如下： 已知：氰基（）是一个强吸电子基团。下列说法正确的是 A．步骤③，“条件1”可以是醇溶液，加热 B．步骤①，丙酮中羰基的键共用电子对转化为碳原子与氰基间的键共用电子对 C．反应物中加不等质量固体，随着增加，反应速率先增大后减小 D．酸性： 【答案】B 【详解】A．步骤③是醇类发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故A错误； B．由步骤①的示意图可知，丙酮中羰基的键共用电子对转化为碳原子与氰基间的键共用电子对，故B正确； C．加不等质量固体，随着增加，CN-浓度增大，H+浓度减小，反应①速率变快，反应②速率变慢，总反应速率要综合多个影响因素，来判断反应速率是增大还是减小，但不会先增大，后减小，故C错误； D．是强吸电子基团，故 中羟基上的氢更活泼，酸性更强，故D错误。 答案选B。 3．环己烯是重要的化工原料，实验室制备流程如下。下列说法正确的是 已知：环己醇和环己烯常温下都为液体；环己烯密度，能与水形成共沸物。 A．环己醇环上的一氯代物有3种 B．操作依次是蒸馏、过滤、蒸馏 C．浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭化，产生，导致污染 D．分离出有机相后，需加入无水氯化钙干燥，在操作3之前的“过滤”操作也可省去不做 【答案】C 【分析】环己醇发生消去反应生成环己烯和水，环己烯不溶于水，饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁，然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁，得到的有机相中含有环己烯，然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯。 【详解】A．环己醇环上的等效氢有4种，环上的一氯代物有4种，故A错误； B．结合流程和分析，操作依次是蒸馏、分液、蒸馏，故B错误； C．环己醇为有机物，浓硫酸能使其碳化，并与C反应生成导致污染，故不用浓硫酸做催化剂，故C正确； D．加入无水氯化钙后吸水变为结晶水合物，如果不过滤掉，直接蒸馏可能会导致氯化钙结晶水合物分解出水，环己烯能与水形成共沸物，故会影响产物的纯度，故D错误。 答案选C。 4．两种有机物A和B均为烃的含氧衍生物，且均只含一个氧原子，有关性质如下： 有机物 相对分子质量 熔点 沸点 溶解性 A 46 -117.3℃ 78.5℃ 与水任意比互溶 B 74 -116.6℃ 34.5℃ 不溶于水 下列说法错误的是 A．A和B可能属于同系物 B．若要除去A中的少量B，可以采用蒸馏的操作方法 C．A中沸点比B的沸点高是因为A中含有分子间氢键 D．B的同系物C，相对分子质量比B大14，其同分异构体中与B同类别的有6种(不考虑立体异构) 【答案】A 【分析】A和B均为烃的含氧衍生物，且均只含一个氧原子，A的相对分子质量为46，则……6，A的分子式为，同理，B的分子式为。A与水任意比互溶，且沸点较高，说明A中含有分子间氢键，故A为，B不溶于水，且沸点较低，说明B中不分子间氢键，即不含羟基，故B为醚。 【详解】A．A为醇，B为醚，结构不相似，一定不属于同系物，A错误； B．两种有机物互溶，沸点差距较大，除去A中的少量B，可通过蒸馏除去，B正确； C．A与水任意比互溶，且沸点较高，说明A中含有分子间氢键，C正确； D．B的同系物C，相对分子质量比B大14，分子式为，属于醚的同分异构体中有6种：甲基与4种丁基形成的醚，乙基与2种丙基形成的醚，D正确。 故选A。 5．香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图下列叙述正确的是 A．香天竺葵醇属于脂肪，异香天竺葵醇属于芳香醇 B．二者都能发生加成反应，但不能发生取代反应 C．异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D．二者都能使酸性高锰钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】C 【详解】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A项错误； B．两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH能发生取代反应，B项错误； C．异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确； D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误； 答案选C。 考点三　苯酚及酚类 必备知识 1．酚的概念 酚是分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的化合物。 [应用举例] 下列化合物中，属于酚类的是________(填字母)。 A． B． C． D． 答案　BC 2．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 ＋H2O＋H3O＋，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O； 与Na2CO3反应：＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： ＋3Br2―→↓＋3HBr。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n＋nHCHO＋(n－1)H2O。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 注意　苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 [应用举例]　苯酚的检验 苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 答案　C 解析　①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6­三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。 3．基团之间的相互影响 (1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是_____________________________________ _______________________________________________________________________________。 答案　羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 (2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 酸性 中性 比碳酸弱 比碳酸强 氢原子活泼性 逐渐增强 ―→ 能力提升 1．化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．Z与足量的氢气加成后产物中有4个手性碳原子(分子中能与发生加成反应) B．Z可发生取代、氧化、加成和消去反应 C．可用溶液鉴别和Z D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为 【答案】A 【详解】 A．Z()与足量的氢气加成后产物中，原右边苯环上连接取代基的3个碳原子转化为手性碳原子，酮羰基的碳也转化成手性碳原子，则共有4个手性碳原子，A正确； B．Z的结构简式为，分子中含有酚羟基，可发生取代、氧化反应，苯环、羰基可发生加成反应，B错误； C．和Z()分子中都含有酚羟基，遇FeCl3都生成紫色溶液，则不可用FeCl3溶液鉴别和Z，C错误； D．与足量浓溴水反应，有机产物主要为，D错误； 故选A。 2．丹参素是从中药丹参中提取的有效成分，具有抗炎、抗菌、抗氧化作用，其结构如图所示。下列说法中错误的是 A．丹参素的分子式为 B．该有机物最多可消耗 C．丹参素与足量氢气加成后所得分子中有4个手性碳原子 D．丹参素与互为同系物 【答案】D 【详解】A．丹参素的分子式为，A正确； B．1 mol该有机物中含有2 mol酚羟基、1 mol羧基，故最多可消耗，B正确； C．丹参素与氢气加成后所得分子结构为，由此可知该分子中有4个手性碳原子，C正确； D．丹参素与结构不相似，丹参素有苯环，酚羟基，具有碳碳双键，醇羟基，不是同系物，D错误； 故选D。 3．甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应 C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应 【答案】B 【详解】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以甘草素中有1个手性碳原子，如图所示位置，A正确； B．根据甘草素的结构可知，结构中存在醚键，酸性条件下可水解，碱性条件下不能水解，B错误； C．由结构简式可知，异甘草素分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确； D．酚羟基比较活泼，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反应，D正确； 故选B。 4．尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示，下列说法正确的是    A．1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应，又能与含2molNaOH的溶液反应 B．酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应 C．1mol对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键 D．1mol尿黑酸最多可与含2mol的溶液反应 【答案】A 【详解】A．酪氨酸中含有1个氨基、1个羧基和1个酚羟基，氨基可与盐酸反应，1mol酪氨酸能与含1mol的盐酸反应，羧基和酚羟基可与反应，故1mol酪氨酸能与含2mol的溶液反应，A正确； B．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应，B错误； C．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，C错误； D．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3mol发生取代反应，D错误。 答案为：Ａ。 5．2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发表重大成果：运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A，下列说法错误的是 A．A的质谱图中最大质荷比为180 B．一定条件下，A能与HCl发生加成反应 C．1molA最多消耗或3moLNa D．A分子中最多有8个碳原子共面 【答案】D 【详解】A．该分子为C9H8O4，最大质荷比即为相对分子质量为180，A项正确； B．分子C=C可以与HCl发生加成反应，B项正确； C．分子中2mol酚羟基消耗2molNa2CO3而1mol-COOH消耗1molNa2CO3共消耗3mol，最终转化为NaHCO3。而2mol酚羟基消耗2molNa，1mol-COOH消耗1molNa共消耗3molNa，C项正确； D．硫苯环及C=C及C=O经单键的旋转均可共面，则最多共面的C原子数为9个，D项错误； 故选D。 真题测评 1．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【详解】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误； B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误； C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确； D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误； 答案选C。 2．有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是 A．能发生水解反应 B．能与溶液反应生成 C．能与反应生成丙酮 D．能与反应生成 【答案】D 【分析】由质谱图可知，有机物A相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，因此A为CH3CH2CH2OH。 【详解】A．A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，故A错误； B．A中官能团为羟基，不能与溶液反应生成，故B错误； C．CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与反应生成丙醛，无法生成丙酮，故C错误； D．CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，故D正确； 故选D。 3．鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰 【答案】B 【详解】 A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确； B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误； C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确； D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确； 故答案为：B。 4．染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．可与反应 C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗 D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误； B．含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确； C．酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误； D．分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误； 答案选B。 5．α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 【答案】C 【详解】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确； B. 该分子中含（氰基）、（碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确； C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、（氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，故C错误； D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，苯环上侧链为含-NH2、-CHOHCH2OH、或氨基、甲基、-OH等，可为一个侧链、两个侧链或多个侧链，苯环连5个取代基( )时含H种类最少，为4种，故D正确； 故选C。 拓展精练 1．实现如下完全转化的最佳方法是 A．反应物与足量的氢氧化钠溶液共热后，再通入足量二氧化碳 B．反应物与稀硫酸共热后，加入足量的氢氧化钠溶液 C．反应物与足量的氢氧化钠溶液共热后，再加入适量的稀硫酸 D．向反应物溶液中通入足量二氧化碳，再加入足量的氢氧化钠溶液共热 【答案】A 【详解】 A．反应物与足量的NaOH溶液共热后，最终生成，由于酸性：羧酸＞H2CO3＞酚羟基，再通入二氧化碳气体可生成，故A正确； B．反应物在酸性条件下水解生成，再加入足量的氢氧化钠溶液，反应生成，故B错误； C．碱性条件下水解生成，再加入适量的稀硫酸生成，得不到所需物质，故C错误； D．酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，最终不可能生成，故D错误； 故选：A。 2．某有机物的结构如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是 A．该物质的分子式是C14H17O4Br B．该物质可与氯化铁溶液作用显色 C．该物质的结构中含酯基 D．该物质可与HCHO在一定条件下反应 【答案】A 【详解】A．根据该物质的结构可知该物质的分子式是C14H17O4Br，故A错误； B．该有机物中含有酚羟基，可与氯化铁溶液作用显紫色，故B正确； C．该有机物中含有-COO-结构，官能团名称是酯基，故C正确； D．该有机物中含有酚羟基，酚羟基可以和甲醛发生缩聚反应，故D正确； 故选：A。 3．异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 A．1molX与足量溴水反应消耗2molBr2 B．1molY最多能与2molNa2CO3发生反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D．Y分子中有7种不同化学环境的氢 【答案】C 【详解】A．酚羟基与溴水发生邻对位取代，故1molX与足量溴水反应消耗2molBr2，A正确； B．酚羟基与Na2CO3反应生成NaHCO3，故1molY含2mol酚羟基，最多能与2molNa2CO3发生反应，B正确； C．由于Z中的酚羟基和碳碳双键均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，C错误； D．Y分子中苯环上有2种氢，2个酚羟基是2种氢，甲基上是1中氢，与酯基相连的乙基有2种氢，共有7种不同化学环境的氢，D正确； 故选C。 4．利用下列实验装置不能达到实验目的的是 A．制氨气 B．将化学能转化为电能 C．检验乙醇具有还原性 D．用二硫化碳除去试管内壁附着的硫 【答案】B 【详解】A．CaO与浓氨水中的水反应放出大量热量，促使一水合氨分解生成氨气，A正确； B．酒精不能电离出氢离子，不导电，不能作为该装置的电解质溶液，B错误； C．乙醇与氧化铜在加热条件下反应生成乙醛、Cu和水，该反应中乙醇失电子体现还原性，C正确； D．S易溶于CS2，可用CS2除去试管内壁附着的硫，D正确； 故答案选B。 5．橙花醇的结构简式如图，根据乙烯和乙醇的有关性质，下列有关橙花醇的说法不正确的是 A．分子式为C10H18O B．该有机化合物可以在一定条件下发生催化氧化反应生成醛 C．该有机化合物中含有两种官能团 D．能用酸性高锰酸钾溶液检验其中是否含有碳碳双键 【答案】D 【详解】A．根据结构式可知，该有机物的分子式为C10H18O，A正确； B．该有机物中与羟基相连的碳原子上含有2个H原子，可以发生氧化反应生成醛，B正确； C．该有机物中含有碳碳双键和羟基两种官能团，C正确； D．碳碳双键、羟基都能使高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中是否含有碳碳双键，D错误； 故选D。 6．下列说法正确的是 A．香蕉变黑褐色是因为其中的酚类被氧化 B．物质比熔沸点高 C．苯酚具有弱酸性，能与NaHCO3反应产生CO2 D．可用质谱法区别乙醇和甲酸 【答案】A 【详解】A．香蕉等果蔬中含有酚类物质，暴露在空气中酚类物质容易在多酚氧化酶作用下被氧化而变成黑褐色，A正确； B．对羟基苯甲醛可形成分子间氢键，邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键，对羟基苯甲醛的分子间作用力大于邻羟基苯甲醛，熔沸点高于邻羟基苯甲醛，B错误； C．苯酚的酸性弱于碳酸，则苯酚不能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，C错误； D．质谱法主要用途是测定分子的相对分子质量，而红外光谱可确定分子中含有何种化学键或官能团的信息，因此可用红外光谱法区别乙醇和甲醚，D错误； 答案选A。 7．合成路线中不涉及的反应类型是 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．取代反应 【答案】A 【详解】 合成时， 先与Br2发生加成反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解(或取代反应)生成，最后发生氧化反应生成，综上所述，没有涉及消去反应； 答案选A。 8．化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如图所示。下列关于M的说法正确的是 A．不存在顺反异构 B．分子中含氧官能团只有2种 C．不能与发生加成反应 D．M能使酸性溶液褪色 【答案】D 【详解】 A．中与不同且与不同时，存在顺反异构体，该物质存在顺反异构，A项错误； B．为酯基，为酚羟基，为醚键，M中存在3种含氧官能团，B项错误； C．M中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，C项错误； D．M中含有碳碳双键和酚羟基，能使酸性溶液褪色，D项正确； 故答案选D。 9．某有机化合物的结构简式如图，下列叙述正确的是 A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能使溴水褪色 C．一定条件下，能与NaOH醇溶液反应 D．最多能与3 mol H2反应 【答案】A 【详解】A．含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使其褪色，故A正确； B．含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使其褪色，故B错误； C．连接氯原子的碳相邻的碳上没有氢原子，不能和氢氧化钠醇溶液发生消去反应，故C错误； D．能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键，则1 mol该有机物能与H2发生反应，消耗H2 4mol，故D错误； 答案选A。 10．用下列仪器或装置进行相应实验，不能达到实验目的的是 A．收集气体 B．检验溴乙烷中的溴元素 C．验证氨气易溶于水 D．除去乙烯中的气体 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．二氧化氮的密度大于空气，能用向上排空气法收集二氧化氮，则题给装置能达到实验目的，故A不符合题意； B．溴乙烷水解液中含有的氢氧根离子会干扰溴离子检验，向水解液中加入足量稀硝酸中和溶液中的氢氧根离子排出干扰，再滴入硝酸银溶液，溶液中有淡黄色沉淀生成，说明溴乙烷中含有溴元素，则题给装置能达到实验目的，故B不符合题意； C．氨气极易溶于水，向圆底烧瓶中加入水，烧瓶内压强减小，气球体积变大，则题给装置能达到实验目的，故C不符合题意； D．二氧化硫和乙烯都能与溴的四氯化碳溶液反应使溶液褪色，则用溴的四氯化碳溶液不能达到除去乙烯中的二氧化硫气体的实验目的，故D符合题意； 故选D。 11．药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分产物未给出)，下列说法正确的是 A．X分子中共面的碳原子最多有8个 B．有机物X不能与酸性高锰酸钾溶液反应 C．1molY与NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH D．有机物Z中的含氧官能团有醚键和羰基 【答案】A 【详解】A．苯环、羰基中7个碳原子共平面，甲基中的1个碳原子有可能与苯环共平面，则该分子中最多有8个碳原子共平面，A正确； B．X含酚羟基，易被氧化，能与酸性高锰酸钾溶液反应，B错误； C．Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1∶1反应，1个Y分子中有1个酯基和1个溴原子，1molY最多消耗2molNaOH，C错误； D．有机物Z中的含氧官能团有醚键和酯基，D错误； 故选A。 12．实验室由叔丁醇（沸点82℃）与浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷（沸点52℃）路线如下： 下列说法错误的是 A．室温搅拌的目的是为了加快反应速率 B．用5%溶液洗涤分液时，先将下层的水相由分液漏斗下口放出 C．两次水洗主要目的是分别除去有机相中的盐酸与钠盐 D．蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时，应选用球形冷凝管 【答案】D 【分析】叔丁醇与浓盐酸常温搅拌反应15min可得2-甲基-2-氯丙烷，分液后向有机相中加入水进行洗涤分液，继续向有机相中加入5%Na2CO3溶液洗涤，由于有机物2-甲基-2-氯丙烷的密度小于水，分液后获得上层有机相，有机相中加入少量无水CaCl2干燥，蒸馏即得有机物2-甲基-2-氯丙烷，以此解答该题。 【详解】A．搅拌可增大接触面积，加快反应速率，故A正确； B．2-甲基-2-氯丙烷的密度比水小，有机相在分液漏斗的上层，分离时先从下口放出水相，再将有机相由分液漏斗上口倒出，故B正确； C．操作中分别加入盐酸、碳酸钠溶液，第一次水洗的主要目的是除去有机相中的盐酸，第二次水洗的主要目的是除去有机相中的钠盐，故C正确； D．蒸馏时，应用直形冷凝管，如用球形冷凝管，可导致馏分残留，故D错误； 答案选D。 学科网（北京）股份有限公司 $$