1.1.3有机物的同分异构现象 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

有机化合物的结构特点 第三章第一节 第3课时 有机化合物同分异构现象 人教版选择性必修3 素元化学工作室 有机化合物同分异构体的书写。 【学习目标】 1、认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。 2、掌握同分异构体的书写方法与规律 3、能判断有机物的同分异构体。 【重点难点】 素元化学工作室 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 沸　点 【思考与讨论】试分析以下三种分子模型，确定它们的分子式和相互关系。 分子式相同，通式相同，都属于烷烃 碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同） 物理性质不同，支链越多，沸点越低 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷(沸点36.1℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 素元化学工作室 1、同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但结构不同的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 一、有机化合物的同分异构现象 素元化学工作室 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 2、同分异构现象的类型 素元化学工作室 P9 碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 3、构造异构现象 小结 思维课堂 素元化学工作室 6 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。 碳、氢 官能团 碳原子 有机化合物键线式书写时的注意事项 (1) 一般表示含有3个及3个以上碳原子的有机化合物。 (2) 只忽略C—H，其余的化学键不能忽略。 (3) 碳、氢原子不标注，其余原子必须标注 (含羟基、醛基和羧基中的氢原子)。 (4) 由键线式写分子式时不能忘记两端的碳原子。 4、键线式 资料卡片 素元化学工作室 一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。 含有手性碳原子的有机物才有对映异构（手性异构） 【知识拓展】 * 资料卡片 素元化学工作室 1、具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ 提示　不一定。因为相对分子质量相同的两种化合物，分子式不一定相同(如CO和C2H4)。判断是否为同分异构体的关键是看是不是具有相同的分子式和不同的结构。 【思考】 提示　是，属于官能团异构。CH3COOH与HCOOCH3的分子式相同，官能团分别为羧基和酯基。 2、CH3COOH与HCOOCH3是否互为同分异构体？若是，属于哪种类型的同分异构体？ 素元化学工作室 提示　不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。 3、 与 是否互为同分异构体？说明理由。 素元化学工作室 1、下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是( ) A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳链异构 B.H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C.CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团异构 D. 和 属于位置异构 C 【课堂练习1】 素元化学工作室 2、下列有关物质的表达式正确的是 ( ) A. 乙炔分子的球棍模型： B. 羟基的电子式： C. 2-氯丙烷的结构简式：CH3CHClCH3 D. 丙烯的键线式： C 【课堂练习2】 素元化学工作室 3、已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是____________。 (3)其中属于位置异构的是____________。 ①②③⑤⑥ ① ② 【课堂练习3】 素元化学工作室 ①CH3—CH2—CH2—CH3和 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (4)其中属于官能团异构的是____________。 (5)其中属于同一种物质的是_________。 (6)②中1-丁烯的键线式为____________。 ③⑤⑥ ④ 素元化学工作室 二、同分异构体的书写方法 1、碳架异构的书写方法—降碳对称法 (1)口诀： 主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排列由邻到间 (2)注意： 主链上放支链前先找出中心对称线； 支链不能挂端点，支链不能比端基长； (甲基不能连接在主链的两端，乙基不能连接在两端的第二位) 对称位置上的C原子等效，只能用一个，否则重复。 素元化学工作室 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C 注意： 找出中心对称线 1、直链 2、取下一个C，即1个甲基 3、取下两个C，先考虑1个乙基，再分为2个甲基 C C C2H5 C C C C C C C C C C C 4、取下三个C，只能分成3个甲基 庚烷共9种同分异构体 对 邻 间 对 心 边 (由整到散) 【例1】写出分子式为C7H16的同分异构体 小结 思维课堂 素元化学工作室 16 这是碳链骨架,书写同分异构体时还要添上H原子,注意C原子要满足4价. 2、位置异构的书写方法——①取代法（适用于醇、卤代烃异构） 方法：写出所有的碳链异构，移动官能团，由心到边,可到端。 【例2】尝试应用:写出C4H9Cl的属于卤代烃的同分异构体 ① ② 碳架异构 ① ② 位置异构 ② ③ ④ 素元化学工作室 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入 )的同分异构体，如图： ②插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等异构） 素元化学工作室 3、官能团异构 【例3】尝试应用:写出C4H10O的同分异构体 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、 C—C—O—C—C 方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后写出 碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。 书写思路：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 素元化学工作室 官能团异构 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥2) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 小结 思维课堂 素元化学工作室 等效氢 1、同一碳原子上的氢等效 2、同一碳原子上所连甲基上的氢等效 3、位于处于镜面对称位置上的氢等效 4、苯环上的氢等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a ③ ① ② 素元化学工作室 【例4】下列物质的一氯代物有几种？ 素元化学工作室 22 方法点拨 同分异构体(构造异构)的种类判断思路 【课堂小结】 小结 思维课堂 素元化学工作室 $$