2.3芳香烃及 苯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

学习目标 1.了解苯的分子结构及成键特征； 2.掌握苯的性质 重点：取代反应——与液溴反应、硝化反应 科 教材内容：P43-45 苯及芳香烃 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —Cl —CH3 —CH3 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②④⑥⑦⑧⑨ ④⑦⑨ ⑧ C ≡ CH —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ⑨ √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 练习 一.苯 苯是一种无色、有特殊气味的_______体，有毒，_____溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为____________。 液 不 0.88 g/cm3 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 （一）苯的物理性质 18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6， 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。 不饱和程度很大 凯库勒式 （二）苯的分子结构 实验操作     实验现象 结 论 液体分层，上层 色， 下层_____色 液体分层，上层 色， 下层___色 无 紫红 橙 无 实验2-1 苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不与溴水反应，但能萃取溴 →该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键 说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构 溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。 1、苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 2、邻二氯苯只有一种结构 Cl Cl Cl Cl 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。 凯库勒的观点不能解释： 苯的6个H原子等效， 苯的一取代物只有一种。 苯分子中6个碳碳键键长完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 类型 碳碳单键 苯分子中碳碳键 碳碳双键 键长 1.54pm 1.39pm 1.34pm （二）苯的分子结构 苯 分子式 结构式 结构简式 最简式 C6H6 CH 球棍模型 比例模型 成键特点： ①苯分子中不含双键，苯分子为平面正六边形结构。 ②6个碳原子均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合。碳原子剩余P轨道形成大π键。 ③苯分子中12个原子共面，4个原子共线。 1.苯的氧化反应 ①可燃性 O2 12CO2+6H2O 2C6H6+15 火焰明亮，并伴有浓烟 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构 ①苯与液溴（溴代反应） ——断裂C-H键 ↑ 烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)； 锥形瓶中：导管口有白雾(HBr)； 烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。 液溴（不能用溴水）(萃取，不反应); 溴苯 纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水 用铁粉或FeBr3作催化剂 2.苯的取代反应 Fe会与溴反应生成FeBr3 2. 长导管的作用是什么？ 导气、冷凝、回流 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 1、为什么要先加苯再加液溴？ 防止液溴挥发 苯与液溴反应实验设计 4. 纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？ 因为反应剩余溴溶解在溴苯中。 3. 锥形瓶中导管末端为何不插入液面下？ 拓展：向锥形瓶中加入AgNO3产生淡黄色沉淀，说明有HBr生成，该反应为取代反应。 除去溶于水的杂质如溴化铁等 除去溴(2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O) 除去NaOH及生成的盐溶液等 蒸馏 除去水 除去苯 水洗(并分液) NaOH溶液洗 水洗 干燥 提纯：NaOH溶液分液法 ②苯与浓硝酸（硝化反应） ——断裂C-H键 在浓硫酸的作用下，苯在50~60℃时与浓硝酸 发生硝化反应，生成硝基苯。 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦 杏仁气味，不溶于水，密度大于水。 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ HO－NO2 硝基苯 催化剂和吸水剂 水浴加热 混酸与苯 2.苯的取代反应 1、先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯。 防止浓硫酸稀释时放出大量的热量，使酸液溅出；减少苯的挥发 3、为何要采用水浴加热？ 受热均匀，便于控制温度 催化剂、吸水剂 2、浓硫酸的作用？ ← 敞口玻璃管 4、为什么硝化反应控制在50--60℃？ 温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时发生苯和浓硫酸生成苯磺酸等副反应。 5、纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 注意：温度计的水银球位于水浴中，控制水浴温度 作用：①平衡气压 ②冷凝回流（充分利用原料，防止污染环境） 制硝基苯反应实验设计 除去溶于水的杂质如HNO3等 除去HNO3、H2SO4等 除去NaOH及生成的盐溶液等 蒸馏 除去水 除去苯 水洗(并分液) NaOH溶液洗 水洗 干燥 提纯：NaOH溶液分液法 硫粉 苯环里的H原子被硫酸分子里的磺酸基 (－SO3H)所取代的反应叫磺化反应。 苯磺酸 苯磺酸易溶于水，是一种强酸。 HO-SO3H + H2SO4 + H2O ②苯与浓硫酸（磺化反应） 2.苯的取代反应 苯与H2加成 + H2 催化剂(Ni) △ 环己烷 3 或 (Pt或Ni作为催化剂并且加热) 6个C共面 1 : 3 6个C不共面 3.苯的加成反应 （三）苯的化学性质 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 √ ②使酸性KMnO4溶液褪色 × √ 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 某化学课外小组用如图所示装置制取溴苯。 先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢 滴入反应器A中(A下端活塞关闭)。 (1)写出A中反应的化学方程式：__________________________。 (2)A中观察到的现象是_________________________________________________________。 (3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________________， 写出有关的化学方程式：_____________________________。 (4)C中盛放CCl4的作用是_______________________________。 剧烈反应，有红棕色气体充满A容器，溶液底部有红褐色油状液体出现 除去溶于溴苯中的溴 Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 除去溴化氢气体中的溴蒸气等 2Fe＋3Br2===2FeBr3 练习 $$