2.3.2 分子间的作用力 分子的手性 课件 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修2

第三节 分子结构与物质的性质 人教版选择性必修2 第二章 分子结构与性质 第2课时 分子间的作用力 分子的手性 冰山融化现象是物理变化还是化学变化？ 冰山融化过程中有没有破坏其中的化学键？ 那为什么冰山融化过程仍要吸收能量呢？ 这说明水分子之间存在着相互作用力。 范德华力、氢键、物质的溶解性与分子结构的关系 【学习目标】 1、了解范德华力的实质及对物质性质的影响。 2、知道物质的溶解性与分子结构的关系，了解“相似相溶”规律。 3、结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 【重点难点】 一、分子间作用力 1. 范德华力及其对物质性质的影响 (1) 含义： (2) 特点： 微粒间 作用力 能量 kJ·mol-1 化学键 100～600 范德华力 2～20 是一种普遍存在于分子之间的相互作用力。 范德华力很弱，比化学键键能小1～2个数量级。 这些毛发使壁虎能够利用弱的分子间力，即范德华力，从而附着在光滑的表面上。 壁虎细毛结构 一般没有饱和性和方向性 学习目标 新知讲学 课堂总结 (3) 影响因素 分子的极性会影响范德华力 分子的极性越大，范德华力越大 分子 Ar CO HI HBr HCl 相对分子质量 40 28 129 81 36.5 范德华力 （kJ/mol） 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14 组成结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大。 学习目标 新知讲学 课堂总结 （4）范德华力对物质性质的影响 结论：结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，熔、沸点越高 单质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ F2 38 -219.6 -188.1 Cl2 71 -101.0 -34.6 Br2 160 -7.2 58.8 I2 254 113.5 184.4 分子 相对分子质量 分子的极性 熔点/℃ 沸点/℃ N2 28 非极性 -210.00 -195.81 CO 28 极性 -205.05 -191.49 结论：相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，范德华力越大，熔、沸点越高 单质 相对分子质量 沸点/℃ 正戊烷 72 36.1 异戊烷 72 28 新戊烷 72 10 结论：在同分异构体中，一般来说，支链数越多，熔、沸点就越低，如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 （1）将干冰气化，破坏了CO2分子的————— （2）将CO2气体溶于水，破坏了CO2分子的———— 范德华力 共价键 范德华力影响物质的物理性质(熔、沸点及溶解度等) 化学键影响物质的化学性质(主)和物理性质 【思考1】 7 （3）解释CCl4(液体)，CH4及CF4是气体，CI4是固体的原因 它们空间构型均是正四面体，结构相似，相对分子质量越大，范德华力越大，聚集程度越大。范德华力比较小时呈气态，随范德华力增大时变为液体，大到一定程度时变为固体 【小结】范德华力影响分子的什么物理性质？ 1、主要影响物质的熔沸点 2、可以影响物质的溶解度 3、物质气体→液体→固体的三态变化 一些氢化物的沸点 在水分子的O-H中，共用电子对强烈的偏向O，使得H几乎成为“裸露”的质子，其显正电性，它能与另一个水分子中相对显负电性的O的孤电子对产生静电作用，这种静电作用就是氢键。 - - - - - - 9 2. 氢键及其对物质性质的影响 （1）定义：它是由已经与电负性很大的原子(如N、F、O)形成共价键的氢原子与另一分子中电负性很大的原子之间的作用力。 O—H … O— N—H … N— F—H … F— X—H … Y— 共价键 氢键 X、Y为N、O、F 学习目标 新知讲学 课堂总结 【思考2】氨水中能形成几种氢键？分别如何表示？ 四种： 水分子间： NH3分子间： H2O和NH3之间： H—O—H···O—H H O—H···O N—H···N—H H H H H N—H···N ① N—H···O—H H H H N—H···O ② H—O—H···N—H H H O—H···N 学习目标 新知讲学 课堂总结 【思考3】“氢键是一种特殊的共价键,即电负性很大的原子和氢原子形成的共价键”的说法对吗?为什么? 不对。氢键不属于化学键,本质是静电吸引作用，它一种比范德华力强的分子间作用力。 X—H----Y强弱与X和Y的电负性有关:电负性越大，则氢键越强。   F—H • • • F O—H • • • O N—H • • • N 氢键键能 (kJ/mol) 28.1 18.8 5.4 共价键键能(kJ/mol) 568 462.8 390.8 学习目标 新知讲学 课堂总结 ①方向性 (2)特征： A—H与B形成分子间氢键时，3个原子总是尽可能沿直线分布，使A，B尽量远离，这样电子云排斥作用最小，体系能量最低，氢键最强，最稳定，所以氢键具有方向。 ②饱和性 每个裸露的氢原子核只能形成一个氢键。 (3)氢键的类型： ①分子内氢键 ②分子间氢键 邻羟基苯甲醛（熔点-7 ℃） 对羟基苯甲醛（熔点115 ℃） 学习目标 新知讲学 课堂总结 分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除需破坏范德华力外，还需破坏分子间氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。 ⅤA~ⅦA族元素的氢化物中，NH3、H2O和HF的熔、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。 (4)氢键对物质性质的影响 学习目标 新知讲学 课堂总结 1.判断正误 ①极性分子中不可能含有非极性键。 (　　) ②一般极性分子中含有极性键。(　　) ③相对分子质量越大，物质熔沸点越高。(　　) ④分子极性越大，范德华力越大。(　　) ⑤HF的沸点较高，是因为H—F的键能很大。(　　) 【课堂练习1】 学习目标 新知讲学 课堂总结 2.下列关于范德华力的叙述中，正确的是(　　) A．范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键 B．范德华力与化学键的区别是作用力的强弱问题 C．任何分子间在任意情况下都会产生范德华力 D．范德华力非常微弱，故破坏分子间的范德华力不需要消耗能量 3.下列物质的变化中,破坏的主要是范德华力的是(　　) A.碘单质的升华 B.NaCl溶于水 C.将冰加热变为液态 D.NH4Cl受热分解 B A 【课堂练习2】 【课堂练习3】 学习目标 新知讲学 课堂总结 4、比较下列化合物的沸点，前者低于后者的是(　　) A. 乙醇与氯乙烷 B. 邻羟基苯甲酸与对羟基苯甲酸 C. 对羟基苯甲醇 与邻羟基苯甲醇 D. H2O与H2Te B选项： —COOH —OH HOOC— —OH —CH2OH OH HO— —CH2OH C选项： B 【课堂练习4】 学习目标 新知讲学 课堂总结 《肘后备急方》：“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之” 屠呦呦团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程，最终用乙醚在低温下成功提取了青蒿素，治疗疟疾，挽救了无数人的生命。 青蒿素 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 屠呦呦 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，极性溶质一般能溶于极性溶剂。 如蔗糖和氨易溶于水，难溶于CCl4。萘和碘易溶于CCl4，难溶于水。 二、溶解性 1、“相似相溶”规律 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.0149 氨气 52.9 氢气 0.00016 二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023 一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019 氯气 0.729 氧气 0.0043 乙烷 0.0062 硫化氢 0.3946 气体的溶解度（常温常压下，在100 g水中的溶解度） 非 极 性 分 子 水是极性溶剂，根据“相似相溶”，非极性溶质在水中的溶解度不大。 学习目标 新知讲学 课堂总结 气体 溶解度/g 气体 溶解度/g 乙炔 0.117 乙烯 0.0149 氨气 52.9 氢气 0.00016 二氧化碳 0.169 甲烷 0.0023 一氧化碳 0.0028 氮气 0.0019 氯气 0.729 氧气 0.0043 乙烷 0.0062 硫化氢 0.3946 气体的溶解度（常温常压下，在100 g水中的溶解度） 溶质与水发生化学反应，可增大其溶解度。 溶质与溶剂发生反应可增大其溶解度 2、发生化学反应： NH3、H2S、H2O分子同为 极性分子，为什么溶解度NH3远大于H2S呢？ NH3是极性分子，NH3和H2O发生反应，且NH3分子和H2O分子间能形成氢键。 学习目标 新知讲学 课堂总结 在该表中，氨气溶解度最高。NH3是极性分子，NH3和H2O发生反应，且NH3分子和H2O分子间能形成氢键；SO2与H2O反应生成H2SO3。 水和甲醇的相互溶解 （虚线表示氢键） 若溶剂与溶质分子之间可以形成氢键，则溶解性增大；若溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就相对较小。如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水混溶，就是因为这些物质的分子与水分子之间能够形成氢键。 3、氢键 学习目标 新知讲学 课堂总结 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 某些物质在293 K,100 g水中的溶解度 乙醇的化学式为CH3CH2OH，其中的—OH与水分子的—OH相近，因而乙醇能与水互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烃基较大，其中的—OH跟水分子的—OH的相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明显减小。 4、分子结构的相似性 思考：乙醇、戊醇都是极性分子，为什么乙醇可以与水任意比例互溶，而戊醇的溶解度小？ 学习目标 新知讲学 课堂总结 为什么需要用乙醚来提取青蒿素，用水不可以呢？ 极性上：青蒿素和乙醚的极性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。 结构上：青蒿素中含有醚键，乙醚中也有醚键。 相似相溶！ CH3CH2—O—CH2CH3 乙醚 青蒿素 Ⅰ.比较NH3与CH4在水中的溶解度，怎样用相似相溶规律理解它们溶解度不同？ Ⅱ.为什么在日常生活中用有机溶剂（如乙酸乙酯等）溶解油漆而不用水？ 油漆是极性较小的分子，有机溶剂（如乙酸乙酯）也是极性较小的溶剂，而水为极性较大的溶剂，根据“相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。 思考与讨论 NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水为极性分子，根据“相似相溶”规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。 学习目标 新知讲学 课堂总结 [实验现象] 实验结论：I2 在 CCl4 中溶解性比在水中好。 [分析]下列哪些是极性分子，哪些是非极性分子？H2O CCl4 I2 H2O为极性分子，CCl4、I2 为非极性分子。非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。 为什么碘在四氯化碳中的溶解度大于其在水中的溶解度？ Ⅲ. I2 溶于水中 溶液呈黄色 加入 CCl4 振荡 I2 溶于 CCl4 中 溶液呈紫红色 加入 KI 振荡 已知： I2 + I－ I3－ 学习目标 新知讲学 课堂总结 I2 溶于水中溶液呈黄色；溶液分层，下层溶液呈紫红色；溶液分层，下层溶液紫红色变浅 2、KI 易溶于水，碘单质参与发生反应 。碘水中加人浓的KI溶液后，由于发生反应:I2+I-=I3-，碘生成了无色的I3-，并溶解到水中，碘的浓度降低，所以溶液紫色变浅。 三、分子的手性 试一试：是否叠合？ 两个分子互为镜像，不能相互叠合 具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左手和右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体。(或对映异构体） 1、手性异构体 学习目标 新知讲学 课堂总结 2、手性分子：有手性异构体的分子 注意： (1)手性分子的物质不是同一种物质，二者互为同分异构体。 (2)互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，化学性质几乎完全相同 CH2ClBr 绕轴旋转 能叠合 互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子。 （1）观察实物分子与其镜像能否重合，如果不能重合，说明是手性分子。 3、手性分子的判断方法 学习目标 新知讲学 课堂总结 CHFClBr 互为镜像关系的分子不能叠合，是手性分子，不是同种分子 绕轴旋转 不能叠合 学习目标 新知讲学 课堂总结 （2）观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子。 手性碳原子:如果一个碳原子所连结的四个原子或原子团各不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，记作﹡C ﹡ 注意：手性碳原子是饱和碳原子，含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。 HOOC—CH—OH CH3 4.手性分子的应用： (1) 合成手性药物 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。现今使用的药物中手性药物超过50%。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。开发和服用有效的单一手性的药物不仅可以排除由于无效（或不良）手性异构体所引起的毒副作用，还能减少用药剂量和人体对无效手性异构体的代谢负担，提高药物的专一性，因而具有十分广阔的市场前景和巨大的经济价值。 (2) 合成手性催化剂 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到或者主要得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，可以比喻成握手——手性催化剂像迎宾的主人伸出右手，被催化合成的手性分子像客人，总是伸出右手去握手。 催化剂 催化剂 不与催化剂手 性匹配的对映体 合成的对映体 学习目标 新知讲学 课堂总结 6.已知 O3 的空间结构为 V 形，分子中正电中心和负电中心不重合，则下列关于 O3 和 O2 在水中的溶解度叙述正确的是（ ） A. O3 在水中的溶解度和 O2 一样 B. O3 在水中的溶解度比 O2 小 C. O3 在水中的溶解度比 O2 大 D. 无法比较 C 注：由于臭氧的极性微弱，它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。 【课堂练习6】 【检】 学习目标 新知讲学 课堂总结 7.下列各项比较中前者高于（或大于或强于）后者的是（　 ） A．CCl4和SiCl4的熔点 B．对羟基苯甲醛（ ）和邻羟基苯甲醛（ ）的沸点 C．I2在水中的溶解度和I2在CCl4溶液中的溶解度 D．NH3和HF的沸点 B 8.下列对分子性质的解释中，不正确的是（　　） A．甲硫醇（CH3SH）比甲醇的熔点低的原因是甲醇分子间易形成氢键B．乳酸（ ）分子中含有一个手性碳原子 C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释 D．SO2易溶于水只是因为相似相溶原理 D 碳原子结合的四个原子或原子团各不相同 【课堂练习7】 【课堂练习8】 学习目标 新知讲学 课堂总结 9.镍粉在CO中低温加热，生成无色挥发性液态Ni（CO）4，呈正四面体构型。则下列可作为溶解Ni（CO）4的溶剂是（　 ） A．水 B．四氯化碳 C．盐酸 D．氯化钠溶液 B 10.下列物质不存在手性异构体的是(　　) A.BrCH2CHOHCH2OH C.CH3CHOHCOOH D.CH3COCH2CH3 D 【课堂练习9】 【课堂练习10】 学习目标 新知讲学 课堂总结 课堂小结 学习目标 新知讲学 课堂总结 B. $$