内容正文:
第一节 认识有机化合物
第4课时 烷烃的性质
第七章 有机化合物
1
煤层气
含碳原子
个数较多的烷烃
凡士林
天然气
沼气
蜡烛
蜡笔
主要成分甲烷
我们身边的烷烃
一、烷烃的物理性质
名称 结构简式 常温状态 相对密度 水溶性 熔点/℃ 沸点/℃
甲烷 CH4 气 0.466 不溶 -182 -164
乙烷 CH3CH3 气 0.572 不溶 -183.3 -88.6
丙烷 CH3CH2CH3 气 0.582 不溶 -189.7 -42.1
丁烷 CH3(CH2)2CH3 气 0.579 不溶 -138.4 -0.5
戊烷 CH3(CH2)3CH3 液 0.626 不溶 -130 36.1
十七烷 CH3(CH2)15CH3 固 0.778 不溶 22 301.8
(1)气体(碳原子数n≤4的烷烃为气态(新戊烷是气态)→液体(5~16)→固态(≥17)。
(3)随碳原子数增加,相对分子质量增加,分子间作用增大,故熔沸点升高。
(2)烷烃难溶于水、易溶于有机溶剂(如汽油、乙醇、苯),密度↑且小于水。
名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH(CH3) CH2CH3 C(CH3)4
熔点/℃ -129.7 -159.6 -20
沸点/℃ 36.07 27.9 9.5
观察下表中所给的数据,你又能得到哪些规律?
对于同种烃,若碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。
一、烷烃的物理性质
【典例】下列五种烷烃:① CH3(CH2)4CH3 ②CH3CH2CH(CH3)2
③ CH3CH2CH3 ④ CH3CH3 ⑤ CH3(CH2)3CH3,其沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
A.①⑤②③④ B.②③④⑤①
C.⑤②①③④ D.④①②⑤③
A
一、烷烃的物理性质
二、烷烃的化学性质
1. 稳定性
通常情况下,烷烃比较稳定,与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。不能使酸化的KMnO4溶液、溴水等褪色。
二、烷烃的化学性质
2. 可热性——氧化反应
烷烃的稳定性是相对的,在特定的条件下,烷烃也会发生某些反应。
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
点燃
甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,
生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
明亮的淡蓝色火焰,放出大量的热。
煤矿中的爆炸事故多与甲烷气体爆炸有关。
为了保证安全生产,必须采取通风、严禁烟火等措施。点燃之前要验纯。
现象:
结论:
化学方程式:
注意:有机反应方程式书写用“ → ”不用“=”
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
燃料
甲烷
丙烷
石蜡
煤油
丁烷
烷烃都是很好的燃料
烷烃燃烧通式:
二、烷烃的化学性质
2. 可热性——氧化反应
CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O
点燃
3n+1
2
n
(n+1)
二、烷烃的化学性质
3. 分解反应
:烷烃在较高温度下会发生分解。
需要隔绝空气
CH4 C + 2H2
高温
C4H10 CH2= CH2(乙烯)+ CH3CH3
高温
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
C16H34 C8H18 + C8H16
十六烷
辛烷
催化剂
加热、加压
我们熟悉的有机溶剂四氯化碳是如何合成的?观察四氯化碳的球棍模型,和甲烷的比较,你有什么启示?
【实验7-1】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4,和半试管Cl2,分别用铁架台固定好(如图7-8)。将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
注意:暗处不反应 强光会爆炸
实验现象 原因分析
无光照
光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
试管内气体颜色变浅
氯气逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
生成不溶于水的液体
试管中液面上升
生成的气体溶于水中使试管内压强减小
水槽中有固体析出
Cl-饱和
可能观察到白雾
生成了易溶于水的HCl气体
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
光
H
C
H
H
H
Cl Cl
+
H
C
H
H
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
一氯甲烷(CH3Cl)
常温下是气体
难溶于水
-24.2 ℃
可用作溶剂、冷冻剂、香料等
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
二、烷烃的化学性质
甲烷与氯气反应的原理
光
H
C
H
H
Cl
Cl Cl
+
Cl
C
H
H
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
二氯甲烷(CH2Cl2)
常温下是油状液体
难溶于水
39.8 ℃
可用作亚科局部麻醉剂
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
二、烷烃的化学性质
甲烷与氯气反应的原理
光
Cl
C
H
H
Cl
Cl Cl
+
Cl
C
H
Cl
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
三氯甲烷(CHCl3)
又称氯仿
常温下是油状液体
难溶于水
61.7 ℃
主要用来生产氟利昂,常用作有机溶剂
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
二、烷烃的化学性质
甲烷与氯气反应的原理
光
Cl
C
Cl
Cl
H
Cl Cl
+
Cl
C
Cl
Cl
Cl
+ H Cl
用途
状态
沸点
水溶性
四氯甲烷(CCl4)
又称四氯化碳
常温下是油状液体
难溶于水
76.5 ℃
常用作有机溶剂
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
光
二、烷烃的化学性质
甲烷与氯气反应的原理
CHCl3+Cl2 CCl4+HCl
光
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl
光
CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl
光
CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl
光
取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
注意:取代反应是有机重要反应类型,不同于置换或复分解反应,特点是“一上一下,有进有出”,由于共价键断裂而交换原子或原子团,一般生成两种新化合物。
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
反应物
反应条件
生成物
反应
特点 连锁反应
数量关系
甲烷与氯气(不能用氯水,需纯卤素单质蒸汽),甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素单质也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
漫散光照射(不用太阳光直射,以防爆炸)
四种有机产物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4),无机物HCl,其中HCl的产量最多
甲烷中的氢原子被氯原子逐步取代,各步反应同时进行。第一步取代一旦进行,后续取代立即进行。
每取代 1 mol 氢原子,需消耗 1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl
二、烷烃的化学性质
4. 取代反应——甲烷与氯气反应
思考与讨论
1.CH4和Cl2取代反应的产物中物质的量最多的是什么?
反应生成的HCl与反应消耗的Cl2的物质的量相等。
2.能否用CH4和Cl2按1∶1的体积比混合来制取纯净的CH3Cl ?
它与Cl2在量上有什么关系?
HCl
不能。尽管取代反应逐步进行,但四步反应同时发生,生成四种取代产物和HCl。而不是所有CH4第一步取代完后再进行第二步,所以有机产物是混合物。反应一旦发生,不会停留在某一步,即使氯气不足量,产物依然是五种物质的混合物。
【练习1】写出乙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH3+Cl2 CH2ClCH3 +HCl
【练习2】写出丙烷与氯气反应生成一氯代物的化学方程式
CH3CH2CH3+Cl2 CH2ClCH2CH3 +HCl
CH3CH2CH3+Cl2 CH3CHClCH3 +HCl
对称
对称
思考与讨论
-C-
H
H
H
H
C
-C-
H
H
H
H
-H
H
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的氢是等效氢
同一个碳原子上的甲基(—CH3)上的氢是等效氢
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
判断“等效氢”的三条原则是:
烃的一元取代产物数目的判断——等效氢法
方法:找出有多少种不同的氢原子
关键:对称氢原子的确定
烃的一氯代物分子中,等效氢原子种类有多少,则其一氯取代物种类就有多少。
如:下面烷烃一氯代物有 种同分异构体。
CH3—CH—CH—CH—CH3
4
烃的一元取代产物数目的判断——等效氢法
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
①
②
①
①
b
b
b
b
a
a
a
a
C
C
烃的一元取代产物数目的判断——等效氢法
烃的二元取代物的数目判断——“定一移一法”
如:C3H8
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一法”,既先固定一个取代基的位置,再移动另外一个取代基,让两个取代基的位置由近及远,以确定同分异构体的数目,同时要仔细考虑是否出现重复情况。
1.下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是( )
A.甲烷与氯气的物质的量之比为1∶1,混合发生取代反应只生成CH3Cl
B.甲烷与氯气的取代反应,生成的产物中CH3Cl的量最多
C.甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D.1 mol甲烷生成CCl4最多消耗2 mol氯气
C
课堂练习
2.下列应属于取代反应的是( )
D
B. 2 HI + Cl2 = I2 + 2HCl
A. CH4 C + 2 H2
高温
C. CH2=CH2 +Br2 CH2BrCH2Br
D. C6H5-H + C2H5Cl C6H5-C2H5+HCl
一定条件
3.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验,光照下反应一段时间后,下列说法正确的是( )
A.反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红,
说明生成的一氯甲烷具有酸性
B.产物之一氯仿在常温下为液态
C.甲烷和氯气在光照条件下反应,只能生成四种含氯的化合物
D.CH4和Cl2完全反应后液面上升,液体可能会充满试管
B
课堂练习
Lavf58.46.101
$$