3.5有机合成 同步练习 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机合成基础检测2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．醚具有重要的药用特性，一项研究采用温和条件可以合成醚且产率极佳，方法如下图所示。下列说法正确的是 A．上述转化为加成反应 B．M、N均既能和稀硫酸反应又能和NaOH溶液反应 C．M中所有碳原子可能位于同一平面上 D．1molM最多可以和发生加成反应 2．化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与4molH2发生加成反应 D．X、Y、Z可用NaOH溶液进行鉴别 3．下列各组混合物中，不论二者以何种比例混合，只要质量一定，则完全燃烧时消耗的O2的质量和生成H2O的质量不变的是 A．CH4、C2H6 B．C2H6、C3H6 C．C2H4、C3H6 D．C2H2、C2H4 4． 与互为同分异构体。下列说法错误的是 A．二者属于位置异构体 B． 能与NaHCO3反应 C．它们存在含酰胺基的同分异构体 D． 的核磁共振氢谱有3组峰 5．“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物 B．该物质可以分别发生取代、氧化、消去、加聚、还原反应 C．1mol该物质分别与NaOH和Na2CO3反应所消耗的NaOH和Na2CO3相同 D．该物质所有的碳原子不会在同一个平面上 6．化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是 A．分子式为C16H14O4 B．分子中有三种官能团 C．该物质既可发生加成反应又可发生取代反应 D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应时消耗2 mol NaOH 7．近期我国科学工作者研究出一种新冠治疗的小分子药物N，它可通过有机物M进行分了修饰得到。下列说法正确的是 A．有机物M分子式为 B．有机物M不能与盐酸反应 C．有机物N含有3个手性碳原子 D．成酯修饰的反应物是2-甲基丙酸 8．以为原料制备，依次涉及的反应为 A．加成→消去→加成 B．消去→加成→消去 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 9．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，其结构简式如图所示，下列关于福酚美克的说法正确的是 A．分子式为 B．含有羟基 C．只含键 D．不能与溶液反应 10．某羧酸酯的分子式为C16H14O4，1mol该酯完全水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，该羧酸的分子式为（    ） A．C7H6O2 B．C8H8O4 C．C14H12O2 D．C6H6O4 11．关于如下新型聚合物的说法不正确的是 A．该物质可由小分子通过缩聚反应生成 B．合成该物质的单体之一含两个－COOH C．合成该物质的单体之一可做汽车的防冻液 D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2nmolNaOH 12．司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示，下列叙述不正确的是 A．该有机物属于芳香烃 B．该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应 C．1mol该有机物最多与发生加成反应 D．该有机物可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 13．下列化合物中，能发生酯化、加成、消去三种反应的是 A． B．CH3－CH=CH－COOH C． D． 14．关于有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．该有机物可以发生取代反应、加成反应和酯化反应 C．该有机物能被催化氧化生成醛 D．1mol该有机物与足量NaOH溶液反应消耗2molNaOH 15．烯烃复分解反应可示意如下： + → + 下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成 的是 A． B． C． D． 16．2022年诺贝尔化学奖授予了在点击化学和生物正交化学方面做出贡献的科学家。一种点击化学反应如图所示(代表苯环)，用表示阿伏伽德罗常数。下列说法正确的是      A．该反应的原子利用率为100% B．Y物质中碳原子都采取杂化 C．标准状况下，物质含有个手性碳原子 D．X物质能发生消去反应，不能发生氧化反应 17．东莨菪内酯可用于治疗支气管疾病和哮端，结构简式如图。下列说法正确的是 A．分子中存在3种官能团 B．该物质用足量氢气还原后的产物分子中有4个手性碳原子 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1mol D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2mol NaOH 18．天然产物W具有抗疟活性，以化合物X为原料合成W的机理如图： 下列说法不正确的是 A．X与互为同系物 B．X分子与足量氢气反应后的产物不含有手性碳原子 C．Y与Z互为同分异构体 D．一定条件下，W物质能发生取代、消去、加聚反应 19．中国科学院化学研究所以开环-关环级联反应合成大环化合物，如图所示。下列叙述错误的是 A．该化合物属于芳香族化合物 B．该化合物能发生取代、氧化反应 C．该化合物分子不含手性碳原子 D．该化合物最多能消耗氢气 20．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是 A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→ CH2BrCH2Br C．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr 21．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，该分子结构修饰过程如图所示，下列说法错误的是 A．乙的分子式为 B．乙的苯环上的二氯代物有3种(不考虑立体异构) C．甲、乙均可使酸性褪色，产物均有 D．甲分子中一定共面的碳原子有8个 22．近年来食品安全问题成为社会各界日益关注的焦点话题。某机构曾对15个鱼样本进行化验，结果发现11个样本中含有孔雀石绿。孔雀石绿是化工产品，具有较高毒性，长期服用容易致癌、致畸，对人体有害。其结构简式如图所示。下列关于孔雀石绿的说法错误的是 A．孔雀石绿的分子式为C23H25N2Cl B．该物质属于芳香族化合物 C．该物质结构中采取sp3杂化的碳原子有6个 D．孔雀石绿结构中苯环上的一氯代物有5种 23．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．黄芩苷分子式为C21H16O11 B．黄芩苷不能使酸性高锰酸钾褪色 C．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种 D．1 mol黄芩苷最多与7 mol H2发生加成反应 24．有机物E是临床广泛应用的抗抑郁药物，其结构简式如图所示，下列关于有机物的说法正确的是 A．属于分子中所有碳原子共面的芳香烃 B．与乙醇互为同系物 C．能发生取代反应和氧化反应 D．分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团 25．对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路线如图所示。 下列说法正确的是 A．苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物 B．对羟基苯甲醇的一氯代物有4种(不考虑立体异构) C．对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种(不包括其本身) D．对羟基苯甲醛中所有原子共平面 二、填空题 26．有机物甲、乙、丙均为芳香族化合物，三者的分子式均为，甲与金属钠不反应；丙能与溶液发生显色反应且乙和丙的核磁共振氢谱分别有五组峰和四组峰。 回答下列问题： (1)甲、乙、丙三种物质的结构简式分别为 、 、 。 (2)丙的同分异构体中属于酚类的结构简式分别为 、 。 (3)写出乙与醋酸在浓硫酸加热条件下反应的化学方程式： 。 27．依据A～E几种烃分子的示意图填空。 (1)B的名称是 ，D的分子式为 ，A的二氯取代物有 种； (2)最简单的饱和烃是 (填序号)； (3)属于同一物质的是 (填序号)； (4)上述分子中属于同系物的是 (填序号)。 (5)有关有机物D的结构或性质的说法正确的是 (填字母)。 a．是碳碳双键和碳碳单键交替的结构 b．有毒、不溶于水、密度比水小 c．不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳褪色 d．一定条件下能与氢气或氧气反应 (6)已知有机物B能与HCN反应，原理与其和H2O反应类似，请写出相关的化学反应方程式： ，反应类型 。 28．感光性高分子也称“光敏性高分子”，是一种在彩电荧光屏及大规模集成电路制造中应用较广的新型高分子材料，其结构简式如下 试回答下列问题： （1）在一定条件下，该高聚物可发生的反应有(填写编号) 。 ①加成反应　②氧化反应　③消去反应　④酯化反应   ⑤卤代反应 （2）该高聚物在催化剂的作用下水解得到相对分子质量较小的产物A，A的同分异构体有多种，其中含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质的结构简式可能是 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．题述转化中M被还原，A项错误； B．M、N均含有溴原子，在碱性条件下都可发生水解反应，M含有酯基可与稀硫酸反应，但N不能与稀硫酸反应，B项错误； C．苯环确定一个平面，酯基中碳原子采取杂化，确定一个平面，旋转碳碳单键可使所有碳原子位于同一平面，C项正确； D．1molM含有1mol苯环，最多可以和发生加成反应，D项错误； 故选C。 2．C 【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应，1mol醛基可以和1mol氢气发生加成反应，故1molZ最多能与4mol氢气发生加成反应，C正确； D．X、Y、Z均含有可以和氢氧化钠反应的基团，反应无明显现象，不可用NaOH溶液进行鉴别，D错误。 故选C。 3．C 【详解】在质量一定的条件下，生成水的不变，这说明有机物中氢元素的含量是相等的。如果是烃，则烃的最简式一定是相同的，所以根据选项可知，C正确，答案选C。 4．A 【详解】A．两者官能团不同，属于官能团异构，故A错误； B．含有羧基，能与NaHCO3反应，故B正确； C． 与 存在含酰胺基的同分异构体，如，故C正确； D． 中含有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，故D正确； 答案选A。 5．C 【详解】A．该物质含有酚羟基，遇到氯化铁显紫色，但与苯酚不是同系物，A错误； B．含有酚羟基，不能发生消去反应，B错误； C．酚羟基和氢氧化钠或碳酸钠反应，所以1mol该物质消耗3mol氢氧化钠或3mol碳酸钠，C正确； D．苯环是平面结构，碳碳双键是平面结构，三个平面可能在一个面上，D错误； 故选C。 6．C 【详解】A．根据该物质的结构简式可知分子式为C16H12O4，A错误； B．分子中有羧基、酯基两种官能团，B错误； C．该物质含有苯环，可以发生加成反应，含有羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确； D．羧基可以和NaOH反应，酯基水解后生成酚羟基和羧基，都可以和NaOH反应，所以1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应时消耗3 mol NaOH，D错误； 综上所述答案为C。 7．D 【详解】A．由图可知，有机物M分子式为，A错误； B．有机物M含有氨基，能与盐酸反应，B错误； C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；有机物N含有4个手性碳原子，C错误； D．比较MN结构可知，成酯修饰的反应物是CH3CH(CH3)COOH，为2-甲基丙酸，D正确； 故选D。 8．B 【详解】 发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，然后和氢气加成生成CH3CH(CH3)CH2OH，在发生消去反应生成目标产物； 故选B。 9．B 【详解】A．由图可知，为，A错误； B．苯环及支链上含有羟基，B正确； C．分子中含有σ键、π键，C错误； D．分子中含有羧基、酚羟基均能与溶液反应，D错误； 故选B。 10．A 【分析】羧酸酯水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇，说明含有2个酯基，结合原子守恒解答。 【详解】某羧酸酯的分子式为C16H14O4，1 mol该酯完全水解可得到2 mol羧酸和1 mol乙二醇(HOCH2—CH2OH)，这说明含有2个羧基，因此根据碳原子守恒可知该羧酸分子中碳原子数目是，氢原子个数是，因此该羧酸的分子式为C7H6O2，答案选A。 11．B 【详解】A．该物质可由小分子、乙二醇通过缩聚反应生成，故A正确； B．合成该物质的单体之一不含两个－COOH，故B错误； C．合成该物质的单体之一乙二醇可做汽车的防冻液，故C正确； D．1mol该物质由nmol与nmol乙二醇缩聚反应得到，产物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2nmolNaOH，故D正确。 综上所述，答案为B。 12．A 【详解】A．司替戊醇含有O元素，属于烃的衍生物，A错误； B．司替戊醇含有羟基、可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应也可以发生加聚反应，B正确； C．能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，则1mol该有机物最多能和4molH2发生加成反应，C错误； D．碳碳双键可以和溴水加成使溴水褪色，碳碳双键和醇羟基与苯环直接相连的碳上有氢都能使高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选A。 13．C 【详解】A．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，但不能发生加成反应，故A不符合题意； B．CH3－CH=CH－COOH含有羧基，能发生酯化反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，不能发生消去反应，故B不符合题意； C．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳有氢原子，能发生消去反应，含有醛基，能发生加成反应，故C符合题意；D．含有醇羟基，能发生酯化反应，连羟基碳的相邻碳没有氢原子，不能发生消去反应，含有醛基和羰基，能发生加成反应，故D不符合题意； 综上所述，答案为C。 14．B 【详解】A． 分子式为，故A错误； B． 该有机物含有醇羟基、酯基等可以发生取代反应、含有碳碳双键、苯环可以发生加成反应，含有醇羟基可以发生酯化反应，故B正确； C． 该有机物能被催化氧化生成酮羰基，故C错误； D． 1mol该有机物与足量NaOH溶液反应酯基消耗1molNaOH，故D错误； 故选B。 15．A 【分析】由题给息可知，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃，以此来解答。 【详解】A． 中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求，可以生成 ，A正确； B． 中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确，B错误； C中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环，C错误； D． 中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环，D错误； 答案选A。 16．A 【详解】A．根据反应方程式分析，X和Y生成Z，没有生成其他物质，则该反应的原子利用率为100%，故A正确； B．Y物质中苯环上的碳原子采取杂化，而碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，故B错误； C．标准状况下，Z是非气态物质，因此无法计算物质的量，故C错误； D．X物质中连羟基的碳原子的相邻碳上没有碳氢键，因此X物质不能发生消去反应，该物质含有−CH2OH，能发生催化氧化反应，故D错误。 综上所述，答案为A。 17．B 【详解】A．由结构式可知，该分子中存在醚键、羟基、酯基和碳碳双键共4种官能团，故A错误； B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该物质用足量氢气还原后的产物为，手性碳原子的个数和位置为，共4个，故B正确； C．该物质中含有碳碳双键和发生加成反应，含有酚羟基，苯环可以和溴水发生取代反应，1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2mol ，故C错误； D．该物质中酯基和酚羟基都可以和NaOH反应且酯基水解后又生成1个酚羟基，则1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH，故D错误； 故选B。 18．A 【详解】 A．X的官能团是一个酚羟基和一个醇羟基，的官能团是两个羟基，不互为同系物，故A错误； B．X与足量氢气加成后得到的产物是，不含有手性碳原子，故B正确； C．Y与Z的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故C正确； D．W中有羟基，能发生取代反应，连羟基的碳原子相邻的碳原子有氢原子，能发生消去反应，有碳碳双键，能发生加聚反应，故D正确； 答案选A。 19．C 【详解】A．该化合物含苯环，属于芳香族化合物，A正确； B．该化合物含酯基、酰胺基，能发生水解反应(取代反应)，苯环上含有甲基，能被酸性溶液氧化，B正确； C．连接四个不同基团的碳原子为手性碳原子，该化合物分子含有2个手性碳原子，标记如图，C错误； D．该有机物中苯环能与氢气加成，酰胺基、酯基不能与氢气加成，故该化合物最多能消耗，D正确； 本题选C。 20．C 【详解】A．甲苯与H2在催化剂存在的条件下加热，发生苯环的加成反应产生甲基环己烷，生成产物纯净，具有实用价值，A不符合题意； B．CH2=CH2与Br2发生加成反应产生CH2BrCH2Br，产物较纯净，易分离，具有实用价值，B不符合题意； C．CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应产物有CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、CH3CH2CHCl2等多种，且难分离，不具有实用价值，C符合题意； D．++NaBr反应中，反应产物较纯净，与NaBr易分离，具有生成价值，D不符合题意； 故合理选项是C。 21．B 【详解】A．根据乙的结构简式得到乙的分子式为C19H23O2N，A正确； B．乙的苯环上左右连的基团不相同，可写为，其二氯代物分别为共有4种(不考虑立体异构)，B错误； C．根据苯连的烃基上的第一个碳上有氢原子被酸性高锰酸钾氧化为羧基，因此甲、乙均可使酸性KMnO4褪色，产物均有，C正确； D．根据苯中12个原子共平面，碳碳单键可以旋转，则甲分子中一定共面的碳原子有8个，D正确； 故选B。 22．C 【详解】A．该分子中含有23个C原子、25个H原子、1个Cl原子和2个N原子，其分子式为C23H25N2Cl，故A正确； B．该物质中含有苯环，所以属于芳香族化合物，故B正确； C．该分子中采用sp3杂化的碳原子有4个，即4个饱和碳原子，故C错误； D．分子中有2个苯环，上面的苯环上有3种氢原子，下面的苯环上有2种氢原子，故D正确。 答案选C。 23．C 【详解】A. 根据结构简式可知，黄芩苷分子式为C21H18O11，选项A错误； B. 黄芩苷分子中含有碳碳双键、醇羟基，能被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项B错误 ； C. 黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种，其中不含羟基的苯环3种，含有羟基的苯环上只有1种，选项C正确； D. 黄芩苷分子中含有2个苯环、一个羰基和一个碳碳双键，故1 mol黄芩苷最多与8 mol H2发生加成反应，选项D错误； 答案选C。 24．C 【详解】A. 分子中所有碳原子有可能共面，但中化学含有氧，不属于烃类，属于芳香族化合物，但不是芳香烃，项错误； B. 乙醇的分子式为，中有苯环，分子式为，结构不相似，分子组成也不是相差的整数倍，不互为同系物，B项错误； C. 分子中有羟基，可发生取代反应，也可以被氧化，C项正确； D. 苯环中没有，所以分子中无碳碳双键，项错误。 故答案为：C。 25．C 【详解】A．由题图知，苯酚的分子式为，对羟基苯甲醇的分子式为，同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个原子团，则二者不互为同系物，A错误； B．采用等效氢法进行分析，对羟基苯甲醇中等效氢原子有5种()，氯原子取代C上的氢，则其一氯代物有3种，B错误； C．利用口诀分析苯环上的取代情况，若苯环上有1个取代基，则取代基为或，有2种；若苯环上有2个取代基，取代基为和，除去本身，有“邻、间”2种，则共有4种，C正确； D．对羟基苯甲醛中单键可以旋转，则该物质分子中所有原子不一定共平面，D错误； 故答案选C。 26．(1) (2) (3) 【分析】分子式为属于芳香族化合物的同分异构体为、、、、。 【详解】（1）与金属钠不反应是甲；由乙的核磁共振氢谱有五组峰，可推知乙为；能与溶液发生显色反应且核磁共振氢谱有四组峰，可推知丙为；故答案为： 、、； （2）丙的同分异构体中属于酚类的是、.，故答案为：、； （3）与醋酸在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，其反应的化学方程式为。故答案为：。 27． 乙烯 C6H6 1 A C、E AC(或AE) bcd CH2＝CH2+HCN→CH3CH2CN 加成反应 【分析】根据A～E等几种烃分子的球棍模型及结构简式可知A是甲烷，B是乙烯，C是丙烷，D是苯，E是丙烷，结合有机物的结构和性质解答。 【详解】(1) 根据B的球棍模型知，B为乙烯；D为苯，分子式为C6H6；A为甲烷，正四面体结构，则A的二氯取代物有1种，故答案为：乙烯；C6H6；1； (2) 最简单的饱和烃是甲烷，故答案为：A； (3) C是丙烷的结构简式，E为丙烷的球棍模型，则属于同一物质的是C、E，故答案为：C、E； (4) 甲烷与丙烷，结构相似，组成上相差2个CH2，属于同系物，故答案为：AC(或AE)； (5) 有机物D是苯，则： a．苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键交替的结构，而是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，a错误； b．苯有毒、不溶于水、密度比水小，b正确； c．苯不存在碳碳双键，不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳褪色，c正确； d．苯在一定条件下能与氢气发生加成反应生成环己烷，与氧气反应生成二氧化碳和水，d正确； 故答案为：bcd； (6) 已知有机物B能与HCN反应，原理与乙烯和H2O反应类似，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，因此乙烯与HCN发生的是加成反应，反应的化学反应方程式为CH2＝CH2+HCN→CH3CH2CN，故答案为：CH2＝CH2+HCN→CH3CH2CN；加成反应。 28． ①②⑤ 、 【详解】(1) 因为高聚物中含有典型的 键、苯环结构，故可发生加成反应；的结构能使高锰酸钾酸性溶液褪色，故可发生氧化反应；此高聚物含有，能发生酸性水解；此高聚物中含有苯环结构，其中苯环上的氢原子能与液溴发生取代反应，但不与溴水反应，故可在苯环发生卤代反应。故答案为①②⑤ ； （2）在催化剂的作用下水解得到（相对分子质量较小的产物A），另一个相对分子质量较大的产物是，      的同分异构体有多种，满足含有苯环、，且苯环上有两个处于对位的取代基的物质，只要将将苯环外的结构拆分为，然后由变成酯基和羧基即，结构简式可能是、。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$