7.1 有机物的结构与命名（Word教师用书）-【创新方案】2025年高考化学一轮总复习（新教材Ⅱ）

大主题整合(一)　有机物的结构与命名 课标要求1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 逐点清(一)　有机化合物的结构特点(对应学生用书P250) (一)有机物中碳原子的成键特点　 [点拨]　可根据元素原子形成化学键的个数推断元素，如每个碳原子形成4个共价键，每个氮原子形成3个共价键，每个氧原子形成2个共价键，每个氢原子或卤素原子形成一个共价键。 (二)有机物的特征表示方法 种类 实例 含义 结构式 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构 简式 CH3CH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式 最简式 (实验式) C2H6最简式为CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 键线式 (戊烷) (丙烯) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或端点均表示一个碳原子 球棍 模型 小“球”表示原子，短“棍”表示价键， 用于表示分子的空间结构 空间填 充模型 ①用不同体积的小球表示不同种类的原子； ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 [注意]　结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“===”、三键的“≡”不能省略。同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可合并。 (2)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 (三)有机物分子共线、共面的判断方法　 1．四种基本模型 基本模型 原子共面、共线情况分析 碳原子若以四条单键与其他原子相连(含有四面体结构的C原子)，则所有原子一定不能共平面(如结构简式中只要出现—CH3，所有原子一定不共平面) 双键碳及其所连的原子共6个原子共面 苯环上的碳及其所连的原子共12个原子共面 苯环对角线上的碳原子及其所连的原子共4个原子共线 三键碳及其所连的原子共4个原子共线 2.化整为零，分割旋转巧突破 (1)有机物分子的空间构型可归纳为四种基本模型的组合，找准共线、共面基准点就可以化繁为简。即先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔、苯分子和甲醛分子的结构，再将对应的空间构型及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。 (2)要注意碳碳单键可以旋转，而碳碳双键、三键不能旋转，如分子中苯的平面和乙烯的平面由连接的碳碳单键可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。 (3)注意题目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)醛基的结构简式为“—COH”(×) (2)含苯环的分子中有4个原子共线(×) (3)键线式结构中，每一个拐点都有一个碳原子(√) (4)分子中共面的原子至少12个(√) (5)球棍模型既能反映分子的空间构型，又能反映原子的相对大小(×) 2．下列表示正确的是(　 ) A．甲醛的电子式： B．乙烯的球棍模型： C．2­甲基戊烷的键线式： D．甲酸乙酯的结构简式：CH3COOCH3 解析：选B　O原子最外层有6个电子，故甲醛的电子式为，A错误；乙烯中碳原子之间以双键形式连接，B正确；2­甲基戊烷的键线式为，C错误；甲酸乙酯的结构简式为HCOOC2H5，D错误。 3．试分析的结构： (1)在同一条直线上最多有________个原子。 (2)一定在同一平面内且原子数最多的有______个原子。 (3)可能在同一平面内且原子数最多的有______个原子。 答案：(1)4　(2)12　 (3)17 [全训题点考法] 考法(一)　有机物的结构与表示方法 1．(2024·江苏南通模拟)下列有关化学用语表示正确的是(　 ) A．羟基的电子式： B．聚丙烯的结构简式： C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．乙酸的球棍模型： 解析：选A　聚丙烯的结构简式为，B错误；乙烯的结构简式为CH2===CH2，C错误；乙酸的球棍模型为，D错误。 2．(2024·海南高级中学校考)下列化学用语正确的是(　 ) A．苯甲醛的结构简式： B．乙醇的分子式：C2H5OH C．丙烷的球棍模型： D．丙烯的键线式： 解析：选C　结构简式需体现约定俗成的规范官能团，苯甲醛的结构简式为，A错误；C2H5OH为乙醇的结构简式，乙醇的分子式为C2H6O，B错误；丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，C项中的球棍模型正确；丙烯的键线式应为，D错误。 考法(二)　有机物分子的共面、共线问题 3．某有机物的结构如图所示，下列说法错误的是(　 ) A．与乙苯不互为同系物 B．分子中共直线的碳原子最多有4个 C．分子中共平面的原子最多有19个 D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的结构的共有4种 解析：选C　题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键，而乙苯中的乙基是饱和烃基，二者结构不相似，不互为同系物，A正确；不管是从图中的哪条线分析，分子中共直线的碳原子最多都是4个，B正确；分子中框内的原子都可能共平面，最末端的甲基上还有1个氢原子也能在这个面上，所以共平面原子最多有21个，C错误；与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链，此侧链可能为丙基、异丙基，可能在萘环的α位或β位，所以异构体的结构共有4种，D正确。 4．[双选]下列有关说法正确的是(　 ) A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上 B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上 C．分子中的所有原子都在同一平面上 D．丙烯CH2===CHCH3共平面的原子最多为7个 解析：选BD　以“”为中心，联想乙烯分子中的键角120°，碳原子不可能共线，A错误；单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而中所有原子可能共面，B正确；含有饱和碳，所有原子不可能共面，C错误；碳碳双键及与其直接相连的4个原子共面，CH2===CHCH3中甲基中的1个H原子也可能在该平面上，所以丙烯CH2===CHCH3共平面的原子最多为7个，D正确。 [思维建模]　用拆分法判断共线、共面问题的步骤 审题 看清题目的要求，注意“一定”“可能”“一定不”等词语的准确含义 拆分 将所给分子按照甲烷、乙烯、苯、乙炔等基本结构进行拆分 联想 联想基本结构的空间结构。 四面体形：中心原子与两个原子共平面，另两个原子必不在此平面上； 平面形：六个原子共平面； 直线形：四个原子共直线，必共平面； 平面形：十二个原子共平面； 三角锥形：中心原子与两个原子共平面，另一原子必不在此平面上 调用 利用数学几何知识，判断点、线、面之间的关系，碳碳单键可以旋转 逐点清(二)　同系物、同分异构体 (对应学生用书P252) (一)同系列　同系物　 1．同系列：分子结构相似，组成上彼此相差一个或若干个CH2的一系列有机化合物称为同系列。 2．同系物：同系列中的各化合物互称为同系物。 3．同系物的判断依据 4．通式：同系物具有相同的通式。如烷烃的组成通式为CnH2n＋2(n≥1)，分子中只有一个碳碳双键的烯烃的组成通式为CnH2n(n≥2)，苯及其同系物的组成通式为CnH2n－6(n≥6)等。 5．性质：同系物之间的化学性质一般相似。物理性质不同但有一定的递变规律。 (二)同分异构现象和同分异构体　 1．同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象。 2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 3．同分异构类型 (1)构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如和。 ②官能团异构： 类型 解释 举例 位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3 类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3 (2)立体异构 ①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧。 ②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧。 ③对映异构：单键碳原子上连4个不同的原子或原子团。这种碳原子称为手性碳原子。 4．同分异构体的书写规律 (1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置(以C4H8为例)。 ①碳链异构： ②位置异构：用箭头表示双键的位置，即、。 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 (3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写 一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写(以C5H12O为例)。 1 碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： 。 ②官能团位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 、、。 ③官能团类型异构： 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与 CnH2n－2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、 CH2===CHCH===CH2与 CnH2n＋2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2===CHCH2OH、 与 CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O 酚、芳香醇、芳香醚 、、 (三)限定条件下同分异构体的书写　 1．同分异构体书写的常见限制条件 2．限定条件下同分异构体书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳架异构搭建。 (3)“碎片”组装：先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”，“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)甲苯苯环上的四氯代物有三种同分异构体(√) (2)与属于同系物(×) (3)甲苯分子中的一个氢原子被氯原子取代有4种同分异构体(√) (4)互为同系物的分子之间可以相差CHCl(×) (5)1­丁醇与2­丁醇属于官能团位置不同引起的同分异构现象(√) 2．下列各组有机化合物中，肯定属于同系物的一组是(　 ) A．C3H8与C5H12 B．C4H6与C5H8 C．与 D．C2H2与C6H6 解析：选A　C3H8与C5H12都属于烷烃，分子组成相差2个CH2，一定属于同系物，故选A项。 3．(2023·湖南省高三三模·节选)M与D()互为同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有_________种。写出其中任三种结构简式：____________________ ____________________________________________________。 a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色； b．结构中存在—NO2； c．核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2。 解析：根据已知条件：能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基、苯环和醛基；核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2，说明结构中有4种不同化学状态的H原子；结构中存在—NO2。满足已知条件的同分异构体共7种。 答案：7 、、、、、、（任写三种） [全训题点考法] 题点(一)　同系物、同分异构体的判断 1．下列说法不正确的是(　 ) A．乙醇和丙三醇互为同系物 B．35Cl和37Cl互为同位素 C．O2和O3互为同素异形体 D．丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体 解析：选A　乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误。 2．根据要求回答下列问题： 下列各组物质中互为同分异构体的是_________(填序号，下同)，为同种物质的是_____________，为同系物的是_________，互为同素异形体的是_________。 ①O2和O3 ②12C和14C ③HOOCCH2CH2NH2和CH3CH2CH2NO2 ④和 ⑤CH3CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH(C2H5)2 ⑥CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH2CH3 解析：①O2和O3是由氧元素组成的不同单质，属于同素异形体；②12C和14C是碳元素的不同核素，互为同位素；③HOOCCH2CH2NH2和CH3CH2CH2NO2的结构不同但分子式相同，所以二者互为同分异构体；④和的结构不同但分子式相同，所以二者互为同分异构体；⑤CH3CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH(C2H5)2组成和结构都相同，为同一物质；⑥CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH2CH3结构相似，都为烷烃，在分子组成上相差1个CH2原子团，互为同系物。 答案：③④　⑤　⑥　① 同系物判断应注意的五个问题 (1)同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是同一类物质，如：CH2===CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物。 (2)同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3为同系物。 (3)同系物一定满足同一通式，但通式相同的有机物不一定是同系物，如：CH2===CH2和均满足通式CnH2n(n≥2，n为正整数)，但因二者结构不相似，故不互为同系物。 (4)同系物的组成元素相同，同系物之间相对分子质量相差14n(n＝1,2,3……)。 (5)同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而发生规律性的变化。　　 题点(二)　同分异构体数目的判断 3．下列有机物的种类(不含立体异构)数目判断错误的是(　 ) 选项 有机物 同分异构体数目 A 分子式为C5H10O2的酯 10 B 分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 5 C 分子式为C4H8O2，含有—COOH 2 D 分子式为C8H10的芳香烃 4 解析：选A　C5H10O2的酯：HCOOC4H9有4种，CH3COOC3H7有2种，CH3CH2COOC2H5有1种，C3H7COOCH3有2种，共9种，A错误。 4．分子式为C11H14O的苯的一元取代物，能发生银镜反应的同分异构体(不考虑立体异构)有(　 ) A．4种　　B．8种　　C．12种　　D．16种 解析：选C　(1)若剩余的4个碳原子为正丁基结构，在正丁基上连接醛基，有4种连接；(2)若剩余的4个碳原子为异丁基结构，异丁基有3种，①若为时，醛基的连接有4种；②若为时，醛基的连接有3种，③若为时，醛基的连接有1种，故共有12种。 [思维建模]　同分异构体数目推导方法 基团连接法 将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4种 等效氢法 ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。等效氢种数即一元取代物种数 定一移一法 分析二元取代产物如C3H6Cl2的同分异构体数目：可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子 换位思考 (氢原子取代)法 将有机化合物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况与一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷只有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种 组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种 题点(三)　限定条件下同分异构体的书写 5．M的结构简式如图所示，它的同分异构体有多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式：________________________________________________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②能发生银镜反应； ③核磁共振氢谱有4组峰。 答案：（或或） 6．是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________________________________________________________________________。 解析：的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、、、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。 答案：5　 逐点清(三)　有机化合物的分类(对应学生用书P255) (1) 有机化合物的分类　 分类标准 类别 概念 根据组 成元素 烃 只由碳、氢两种元素组成 烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素 根据碳骨 架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物 环状有机化合物 分子含有环的化合物 根据分子 中的官能团 烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等 [点拨]　官能团与物质类别判断的注意事项： ①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。②(酯基)与 (羧基)有区别。③虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。 (二)烃的分类　 [点拨]　通常定义及分类的烷烃、烯烃、炔烃均是链烃，环戊烯分子中虽然有碳碳双键，但由于并不是链烃，因此不属于“烯烃”，而属于环烯烃。 (三)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系　 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)NO和—COOH都属于官能团(×) (2)苯的同系物属于环烃(√) (3)酚与醇的官能团相同，但是分子中有苯环的有机物属于酚类，不含有苯环的属于醇类(×) (4)分子中含有苯环的烃称为苯的同系物(×) (5)酯、酰胺、酰氯均属于羧酸的衍生物(√) 2．下列对有机化合物的分类结果正确的是(　 ) A．乙烯(CH2===CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)都属于烯烃 D．、、都属于环烷烃 解析：选D　烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，且苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 3．回答下列问题： 大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功能。 (1)大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是___________，分子中含有___________个苯环，是___________(填“芳香烃”或“芳香烃的衍生物”)。 (2)一种化合物根据所含的官能团不同可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是_________(填字母)。 A．醇类　　　　B．酚类　　　　C．酮类 D．醚类 E．酯类 F．烯烃 解析：(1)根据大豆黄酮的结构简式可知它的分子式是C15H10O4；由于其分子中含有C、H、O三种元素，且物质分子中含有2个苯环，因此属于芳香烃的衍生物。(2)大豆黄酮中含有酚羟基，可归属于酚类物质；含有羰基，羰基只与烃基相连，可归属于酮类物质；含有O原子，O原子只与烃基相连，可归属于醚类物质，故该物质可归类为B、C、D。 答案：(1)C15H10O4　2　芳香烃的衍生物　(2)BCD [全训题点考法] 题点(一)　有机物的分类 1．按照有机物的分类，甲醛属于醛，乙酸乙酯属于酯。下列各项对有机物的分类方法与此方法相同的是(　 ) ①属于环状化合物 ②属于卤代烃 ③CH3—CH2—(CH2)2—CH2—COOH属于链状化合物 ④属于醚 A．①②　　B．②③　　C．②④　　D．①④ 解析：选C　甲醛属于醛，这是根据官能团进行分类，①是根据碳骨架进行的分类，故①错误；②因为含有—Br官能团，因此此有机物属于卤代烃，故②正确；③是根据碳骨架进行分类，故③错误；④含有醚键，属于醚，按照官能团进行分类，故④正确。 2．按物质的分类方法进行分类，下列物质属于同一类物质的是(　 ) A．和CH2===CHCH2CH2CH2CH3 B．正戊烷和新戊烷 C．CH3—O—CH3和CH3CH2OH D．和 解析：选B　属于环烷烃，CH2===CHCH2CH2CH2CH3中含有官能团碳碳双键，属于烯烃，A项错误；正戊烷和新戊烷均是烷烃，B项正确；CH3—O—CH3属于醚，CH3CH2OH属于醇，类别不同，C项错误；中含有酯基，属于酯，中含有羧基，属于羧酸，D项错误。 题点(二)　有机物的官能团 3．下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是(　 ) 选项 A B C D 结构 简式 物质 类别 芳香烃 醛类 羧酸类 醇类 官能团 —O— CO —COOH —OH 解析：选D　A项有机物中含有氧原子，不属于烃，错误；B项，醛类的官能团为醛基，错误；C项，有机物的官能团为酯基—COO—，不同于—COOH，错误。 4．下列有机物类别划分正确的是(　 ) A．含有醛基，属于醛 B．CH2===CHCOOH含有碳碳双键，属于烯烃 C．属于脂环化合物 D．和按官能团分类， 属于同一类物质 解析：选C　属于甲酸酯基，A错误；CH2===CHCOOH含有碳碳双键和羧基，属于烃的衍生物，B错误；两个分子中均含羟基，分别直接与苯环相连和与苯环侧链碳相连，物质类别分别为酚和醇，D错误。 逐点清(四)　有机化合物的命名(对应学生用书P257) (一)烷烃的命名　 1．烷烃的习惯命名法 2．系统命名法 (1)命名原则 最长 含碳原子数最多的碳链作主链 最近 离支链最近的一端开始编号 最多 若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链 最简 若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号 最小 取代基编号位次之和最小 (2)命名步骤 (3)写名称 —— (二)烯烃和炔烃的命名　 1．命名步骤 2．名称结构 (三)苯的同系物的命名　 1．习惯命名法 (1)苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯。 结构 简式 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构 简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2.系统命名法(以二甲苯为例) (1)苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号。 (2)以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号。 结构 简式 名称 1,2­二甲苯 1,3­二甲苯 1,4­二甲苯 (四)烃的含氧衍生物的命名　 1．醇、醛、羧酸的命名 选主链 将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸” 编号位 从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置 [注意]　聚合物的命名一般是在单体名称前面加“聚”，如聚乙烯等。 2．酯的命名 合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成的酯的名称为甲酸乙酯。 [点拨]　①名称中不必对醛基(或羧基)定位，因醛基(或羧基)必然在其主链的边端。②若分子中含有双键(或三键)，则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链，根据主链上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”。③芳香族羧酸(或醛)，若芳香环上连有取代基，则从羧基(或醛基)所连的碳原子开始编号，使取代基的位次总和最小。④二元羧酸(或醛)命名时，选择含有两个羧基(或醛基)的最长碳链作为主链，然后根据主链碳原子的数目称为某二酸(醛)。 (五)多官能团物质的命名　 命名含有多个不同官能团的化合物，选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯。 甲基丙烯酸甲酯 邻羟基苯甲酸或2­羟基苯甲酸 Cl—CH2COOH 氯乙酸 [澄清微点] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)某有机化合物的系统命名可以为3,3­二甲基丁烷(×) (2)命名为2,2­二甲基­1­丙醇(√) (3)的名称为4­甲基­戊炔(×) (4)的名称为二乙酸乙二酯(√) (5)的名称为反式­2­丁烯(×) 2．用系统命名法命名或写出结构简式。 (1)3­甲基­2­丙基­1­戊烯的结构简式： ________________________________________________________________________。 (2)的名称：______________________________________。 (3)的名称：____________________________________。 (4)的名称：______________________________。 (5)的名称：____________________________________。 解析：(1)3­甲基­2­丙基­1­戊烯的结构简式中主链有5个碳，在1号碳和2号碳之间有双键，在2号碳上有丙基，在3号碳上有甲基，所以其结构简式为。(2)的命名以苯环作为母体，将甲基和乙基作为取代基，规定甲基连接的碳原子位次为1号碳，则乙基连在3号碳上，名称为1­甲基­3­乙基苯。(3)选取碳原子数最多的碳链为主链，当最长碳链有多条时，选取连有支链最多的为主链，并从离支链较近的一端给主链碳原子编号：，所以其名称为2,4­二甲基­3­乙基戊烷。(4)选择含两个碳碳双键的碳链为主链，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在2、3号和4、5号碳之间有碳碳双键，所以主链名称为2,4­己二烯，有机物名称为2,5­二甲基­2,4­己二烯。(5)以包含连接有羟基的两个碳原子的最长碳链为主链，因主链上两个官能团的位置无论从哪一侧开始编号都是2号位和5号位，所以应以甲基的位次最小来编号，即从左侧开始编号，有机物名称为3­甲基­2,5­己二醇。 答案：(1) (2)1­甲基­3­乙基苯 (3)2,4­二甲基­3­乙基戊烷 (4)2,5­二甲基­2,4­己二烯 (5)3­甲基­2,5­己二醇 [全训题点考法] 题点(一)　烃类命名 1．有机物正确的命名是(　 ) A．3,3,5­三甲基己烷　　B．2,4,4­三甲基己烷 C．3,3,5­三甲基戊烷 D．2,3,3­三甲基己烷 解析：选B　如果有相同的取代基，合并，在基团名称之前写明位次和数目，数目要用汉字，取代基位次用逗号隔开。小的取代基在前，大的取代基在后。则该有机物的名称为2,4,4­三甲基己烷。 2．下列有机物的命名正确的是(　 ) A．CH3CH(CH3)C≡CH：2­甲基­3­丁炔 B．：2­乙基丁烷 C．：二甲苯 D．：2,2,5­三甲基­3­乙基庚烷 解析：选D　根据炔烃命名原则，该有机物的名称为3­甲基­1­丁炔，故A错误；按照烷烃命名原则，该有机物的名称为3­甲基戊烷，故B错误；2个甲基位于苯环邻位，名称为邻二甲苯，故C错误。 [思维建模]　烷烃系统命名正误判断的方法 直接排除法 (1)主链选择错误。若烷烃中出现“1­甲基”“2­乙基”(或倒数第2号碳原子上有乙基)“3­丙基”等，则为主链选择错误。 (2)名称书写是否规范。 ①必须用2、3、4等表示取代基位置，且位次和最小，即使同一个碳原子上连两个相同取代基也不能省略。数字之间用“，”隔开。②必须用二、三、四等汉字表示相同取代基的数目。③名称中凡阿拉伯数字与汉字之间必须用短线“­”隔开。④必须把简单取代基写在前面。 重新命名法 将烷烃结构展开或由题给烷烃名称写出碳骨架结构，利用系统命名法进行命名，看名称是否一致。 题点(二)　根据名称书写有机物的结构简式 3．根据有机化合物的名称书写结构简式。 (1)4,4­二甲基­2­戊醇：_______________________________________________________。 (2)2,4,6­三甲基苯酚：________________________________________________________。 (3)苯乙炔：________________________________________________________________。 (4)丙二醛：________________________________________________________________。 解析：(1)4,4­二甲基­2­戊醇的主链有5个碳原子，2号碳原子上连有1个羟基，4号碳原子上连有2个甲基，结构简式为；(2)2,4,6­三甲基苯酚，羟基的2个邻位、对位上各有1个甲基，结构简式为；(3)苯乙炔可以看作苯环取代乙炔分子中的1个氢原子，结构简式为；(4)丙二醛分子中含有2个醛基，结构简式为OHCCH2CHO。 答案：(1)(2)(3) (4)OHCCH2CHO 4．根据下列有机物的命名写出其结构简式。 (1)2,6­二甲基­4­乙基辛烷：____________________________________________________； (2)对乙基苯甲酸：___________________________________________________________； (3)2­甲基­1­戊烯：___________________________________________________________。 答案：(1) (2) (3)CH2===C(CH3)CH2CH2CH3 逐点清(五)　研究有机化合物的一般步骤和方法(对应学生用书P259) (一)研究有机化合物的基本步骤　 (二)有机化合物分子式的确定　 1．元素分析 定性 分析 用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O 定量 分析 将一定量有机物燃烧生成简单无机物，并通过测定无机物的质量，从而推算出该有机物分子中所含元素原子最简整数比，即确定其实验式 实验 方法 ①李比希氧化产物吸收法： ―→计算出分子中碳、氢原子的含量 ―→剩余的为氧原子的含量 ②现代元素定量分析法 2.相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子等的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 3．烃类分子式确定的常用方法——商余法 (1)先求算烃的相对分子质量 ①M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下) ②M＝D·M′ ③M＝M1a1%＋M2a2%＋…… (2)再利用“商余法”求分子式 设烃的相对分子质量为M，则 　　　＝商…………………余数 　　　 　　 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 (三)有机化合物结构式的确定方法　 1．确定有机化合物的结构式的物理方法 核磁共振 氢谱法 核磁共振氢谱图中，吸收峰数目＝氢原子的种类；吸收峰面积之比＝氢原子个数之比 红外光 谱法 不同化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中所处位置不同。因此，可根据红外光谱图，推知有机物分子中含有哪些化学键、官能团，从而确定有机物的结构 2.确定有机化合物的结构式的其他方法 根据价键 规律确定 根据价键规律可以判断出某些有机化合物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。如C2H6的结构只能是CH3CH3；CH4O的结构只能是CH3OH 进行定性 实验 官能团的特征反应→定性实验→现象及结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物分子中可能含有双键或三键 进行定量 实验 通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol 某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明1 mol醇分子中含2 mol —OH 进行“组装” 确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机化合物的结构式 [全训题点考法] 题点(一)　有机物分离提纯的方法 1．某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤中，下列操作未涉及的是(　 ) A.加热溶解 B.冷却结晶 C.萃取后分液 D.趁热过滤 解析：选C　题图中加热溶解，便于分离泥沙，A正确；冷却结晶可析出苯甲酸晶体，B正确；重结晶实验中不涉及萃取、分液，C错误；苯甲酸在水中溶解度随温度降低而减小，需要趁热过滤，防止损失，D正确。 2．混合物的分离方法选择，取决于混合物中各物质的性质差异。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表。据此，将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是(　 ) 物质 熔点/℃ 沸点/ ℃ 密度/(g·cm－3) 溶解性 乙二醇 －11.5 198 1.11 易溶于水和乙醇 丙三醇 17.9 290 1.26 跟水、乙醇以任意比互溶 A．萃取法　　　　　　B．结晶法 C．分液法 D．蒸馏法 解析：选D　根据题表中数据，可知乙二醇和丙三醇二者是互溶的，且沸点相差比较大，应选择蒸馏方法将二者分离。 题点(二)　有机物分子结构的测定 3．下列说法不正确的是(　 ) A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素 B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团 C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素 D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构 解析：选C　通常根据核磁共振氢谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C错误。 4．[双选]我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿茎叶中含抗疟疾的物质——青蒿素而荣获诺贝尔奖。科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。 下列说法正确的是(　 ) A．研究青蒿素结构的一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式 B．元素分析仪可以确定青蒿素的分子式为C15H22O5 C．核磁共振氢谱中双氢青蒿素有8组峰 D．上述分子的空间结构可用X射线衍射测定 解析：选AD　研究有机物一般步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式，根据元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，最后通过波谱分析确定结构式，A正确；利用元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素，B错误；双氢青蒿素分子内有14种氢原子，核磁共振氢谱中双氢青蒿素有14组峰，C错误；分子的空间结构可用X射线衍射测定，D正确。 5．扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题： Ⅰ.确定分子式 (1)测定实验式。 将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g，再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L(已换算成标准状况)。其实验式为________________。 (2)确定分子式。 测得目标化合物的质谱图如下： 其分子式为________________。 Ⅱ.推导结构式 (1)扑热息痛的不饱和度为________。 (2)用化学方法推断样品分子中的官能团。 ①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。 (3)波谱分析 ①测得目标化合物的红外光谱图如下： 该有机化合物分子中存在：、—OH、、 ②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。 (4)综上所述，扑热息痛的结构简式为__________________________________________。 解析：Ⅰ.(1)浓硫酸增重8.1 g，生成n(H2O)＝＝0.45 mol，则n(H)＝0.9 mol，碱石灰增重35.2 g，生成n(CO2)＝＝0.8 mol，则n(C)＝0.8 mol，n(N2)＝＝0.05 mol，n(N)＝0.1 mol，m(C)＋m(H)＋m(N)＝0.8 mol×12 g·mol－1＋0.9 mol×1 g·mol－1＋0.1 mol×14 g·mol－1＝11.9 g，故含氧元素，m(O)＝15.1 g－11.9 g＝3.2 g，n(O)＝0.2 mol，n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(O)＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。(2)C8H9NO2式量为151，测得目标化合物的质谱图质荷比最大值为151，其分子式为C8H9NO2。Ⅱ.(1)扑热息痛的不饱和度为＝5。(2)用化学方法推断样品分子中的官能团：①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺键。(3)①由红外光谱图得出该有机化合物分子中存在：、—OH、、；②核磁共振氢谱图显示，该有机化合物分子含有五种不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。(4)综上所述，扑热息痛的结构简式为。 答案：Ⅰ.(1)C8H9NO2　(2)C8H9NO2Ⅱ.(1)5　(4) 大概念知识体系构建 　　 [课时跟踪检测](对应配套卷P450) 1．我国科学家首次在实验室中实现从二氧化碳到淀粉的全合成，合成路径如图所示。下列表示相关微粒的化学用语正确的是(　 ) A．淀粉的分子式：(C6H12O6)n B．DHA的最简式：CH2O C．FADH的电子式： D．CO2的比例模型： 解析：选B　淀粉的分子式为(C6H10O5)n，故A错误；DHA的结构简式为HOCH2COCH2OH，分子式为C3H6O3，最简式为CH2O，故B正确；FADH的结构简式为，电子式为，故C错误；二氧化碳分子中碳原子的原子半径大于氧原子，比例模型为，故D错误。 2．决明子别名还瞳子，《本草纲目》中有“圃中种决明，蛇不敢入，决明解蛇毒，本于此也。”决明子中含有的一种物质A的结构简式如图，则A属于(　 ) A．烃 B．酚类 C．醇 D．醚 解析：选C　有机物含有醇羟基、碳碳双键，不含苯环，则为醇类。 3．地黄是《神农本草经》中的一味药，其提取物地黄苷结构如图所示。下列有关地黄苷的说法错误的是(　 ) A．易溶于水 B．含3种官能团 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．不饱和度Ω＝5 解析：选D　该物质含有多个羟基，易溶于水，A正确；该物质含有羟基、醚键、碳碳双键三种官能团，B正确；羟基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化使其溶液褪色，C正确；根据不饱和度Ω＝双键数＋三键数×2＋环数，该物质的不饱和度Ω＝1＋5＝6，D错误。 4．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　 ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　该物质能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，则属于羧酸。该羧酸可以看成C4H10分子中一个氢原子被羧基(—COOH)取代，C4H9COOH有4种，B项正确。 5．用KMnO4氧化甲苯制备苯甲酸。实验方法：将甲苯和KMnO4溶液在100 ℃条件下反应一段时间后停止反应，过滤，将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。下列说法不正确的是(　 ) 已知：苯甲酸熔点为122.4 ℃，在25 ℃和95 ℃时的溶解度分别为0.3 g和6.9 g。 A．操作Ⅰ为分液、操作Ⅱ为过滤 B．甲苯、苯甲酸分别由A、B获得 C．若B中含有杂质，采用重结晶的方法进一步提纯 D．“系列操作”用到的仪器有铁架台(含铁圈)、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯 解析：选D　将含有苯甲酸钾(C6H5COOK)和甲苯的滤液分液得到有机溶液和水溶液，水溶液中加入浓盐酸生成苯甲酸，冷却结晶后过滤得到苯甲酸晶体，有机溶液中加入硫酸钠干燥除水后过滤，然后蒸馏得到甲苯。操作Ⅰ为分离有机溶液和水溶液的操作，为分液，操作Ⅱ为分离固液的操作，为过滤，故A正确；根据分析可知，A为甲苯，B为苯甲酸晶体，故B正确；重结晶是用于提高晶体纯度的操作，若B中含有杂质，可以采用重结晶的方法进一步提纯，故C正确；“系列操作”为得到苯甲酸晶体的操作，为蒸发浓缩、冷却结晶、过滤，用到的仪器有铁架台(含铁圈)、蒸发皿、酒精灯、玻璃棒、烧杯、漏斗等，故D错误。 6．有关的说法不正确的是(　 ) A．分子中至少有12个原子共平面 B．完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个 C．与FeCl3溶液作用显紫色 D．与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种 解析：选C　该有机物中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显紫色。 7．(2023·福建等级考)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是(　 ) A．能发生水解反应 B．含有2个手性碳原子 C．能使Br2的CCl4溶液褪色 D．碳原子杂化方式有sp2和sp3 解析：选B　分子中有肽键，因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；标注*的4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团，因此为手性碳原子，B错误；分子中含有碳碳双键，因此能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确；分子中双键碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D正确。 8．(2023·江苏等级考)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：(　 ) 下列说法正确的是(　 ) A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 解析：选D　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 9．[双选]某有机物M常用于生产胶黏剂，存在如下转化关系： 已知： ①RCHO＋CH3CHORCHCH2CHO；②2个—OH连在同一个碳原子上不稳定。 下列说法错误的是(　 ) A．N分子中含有2个含氧官能团 B．H是P的同分异构体，1 mol H与足量Na反应生成2 mol H2，则H有8种(不考虑立体异构) C．Q的核磁共振氢谱只有一种峰 D．根据M→Q反应原理，M可生成CnH2nOn 解析：选AB　M能与银氨溶液反应并酸化后生成二氧化碳，M为HCHO；依据已知反应①可知，M(HCHO)与乙醛在氢氧化钠的作用下生成N，结合N的分子式可知，N为(CH2OH)3CCHO；N[(CH2OH)3CCHO] 与氢气发生加成反应生成P，P为C(CH2OH)4；M(HCHO)反应得到六元环状化合物Q，结合Q的分子式可知，Q为。由分析可知，N为(CH2OH)3CCHO，分子中含有羟基和醛基2种含氧官能团，一个分子中含有4个含氧官能团，A错误；H是P的同分异构体，则H的分子式为C5H12O4,1 mol H与足量Na反应生成2 mol H2，则1 mol H含有4 mol羟基，H的碳骨架为、、、、、、共7种，B错误；由分析可知，Q为只有一种化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱只有一种峰，C正确；3个HCHO分子反应可得到六元环状化合物Q()，依据此反应原理，M可生成CnH2nOn，D正确。 10．回答下列问题： (1)某烷烃分子中含共价键的数目为16，该烷烃的分子式为___________，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为___________。 (2)某物质只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 ①该物质的结构简式为___________。 ②下列物质中，与该物质互为同系物的是______，互为同分异构体的是___________。(填序号) A．CH3CH===CHCOOH B．CH2===CHCOOCH3 C．CH3CH2CH===CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH (3)药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X(咖啡酸)和Y(1,4­环己二酮单乙二醇缩酮)为原料合成(如图)。 ①X分子中最多共面的碳原子数为_________。 ②Y中是否含有手性碳原子______(填“是”或“否”)。 ③Z的分子式为___________。 解析：(1)烷烃的共价键数为3n＋1，某烷烃分子中含共价键的数目为16，则3n＋1＝16，n＝5，该烷烃为戊烷，其分子式为C5H12，其一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为 答案：(1)C5H12　 (2)①　②C　AB (3)①9　②否　③C17H20O6 11．(2024·黑龙江鸡西实验中学模拟)以下是测定某医用胶的分子结构的过程，请回答下列相关问题： (1)确定分子式 某种医用胶样品含C、H、O、N四种元素，经燃烧分析实验测得其中部分原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝8∶11∶2，利用________测定出该样品的相对分子质量为153.0，则其分子式为__________。 (2)推导结构式 ⅰ.化学方法 已知： 官能团 检验试剂与方法 判断依据 硝基 (—NO2) 加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 Fe2＋被氧化为Fe(OH)3，溶液呈现红棕色 氰基 (—CN) 加入强碱水溶液并加热 有氨气放出 利用该医用胶样品分别做如下实验： ①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色； ②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化； ③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出。 从以上实验推断样品分子中一定含有的官能团是____________(填化学符号)。 ⅱ.波谱分析 ①该样品的红外光谱图显示其分子结构中还存在碳碳双键、酯羰基、醚键；②该样品的核磁共振氢谱和核磁共振碳谱提示：该有机物分子中含有、等基团。 (3)由以上分析可知，该医用胶样品分子的结构简式为____________________。 解析：(1)有机化学中常用质谱仪来确定相对分子质量，该样品的相对分子质量为153.0，且N(C)∶N(H)∶N(O)＝8∶11∶2，设分子式为(C8H11O2)xNy，则(8×12＋11×1＋2×16)x＋14y＝153，解得x＝1，y＝1，则其分子式为C8H11O2N。(2)由题干信息可知，①加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明分子中存在碳碳双键或碳碳三键，②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明有机物分子中不存在硝基(—NO2)，③加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有机物分子中存在氰基(—CN)，故样品分子中一定含有的官能团是氰基(—CN)。(3)结合题干中波谱分析的信息，该有机物分子的不饱和度为×(2×8＋2＋1－11)＝4，其中氰基(—CN)的不饱和度为2，则该医用胶样品分子的结构简式为。 答案：(1)质谱仪　C8H11O2N　(2)氰基(—CN)　(3) 学科网（北京）股份有限公司 $$