3.5有机合成 随堂检测 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机合成随堂检测2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气，它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是 A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇互为同系物 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 2．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方法之一为：CH3C≡CH+CH3OH+ACH2=C(CH3)COOCH3。下列说法正确的是 A．根据化学方程式可判断A为CO2 B．聚甲基丙烯酸甲酯属于高分子化合物，能使溴水褪色 C．该方法的优点是原料廉价且无爆炸危险 D．也可用CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生取代反应制取甲基丙烯酸甲酯 3．等质量下列气体，完全燃烧时消耗氧气最多的是 A． B． C． D． 4．某有机物结构如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是      A．分子式为C11H11O3 B．1mol 该有机物可消耗2mol NaOH C．分子中含有4种官能团 D．能发生加成、取代反应、氧化反应 5．某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是 ①可以燃烧；②能使酸性KMnO4溶液褪色③能跟NaOH溶液反应；④能发生酯化反应；⑤能发生加成反应；⑥能发生水解反应 A．只有①② B．①④ C．只有⑥ D．④⑤ 6．对乙酰氨基酚具有解热镇痛功能。下列说法错误的是    A．含有酰胺基、羟基 B．属于芳香族化合物 C．与酸或碱都能反应 D．位于同一平面的碳原子最多有6个 7．已知：乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。  可经过三步反应制得  ，其中第二步的反应类型是 A．水解反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应 8．下列说法错误的是 A．可用溴水鉴别苯、苯酚、己烯、酒精 B．所有卤代烃都能发生消去反应生成相应的烯烃 C．溴苯中含有少量Br2，可通过加入NaOH溶液，再用分液的方法分离 D．红外光谱仪、核磁共振仪、X-射线衍射都可用于分析有机化合物的分子结构 9．有机物M(结构简式为( )是合成花椒毒素的重要中间体，下列说法错误的是 A．电负性：F>O>N>C B．第一电离能：N>O>C C．M中碳原子的杂化方式有2种 D．M可以形成分子间氢键 10．由乙炔制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示，下列说法正确的是 A．异戊二烯的同分异构体中属于炔烃的有5种 B．一定条件下异戊二烯与发生加成反应，生成的产物最多有3种 C．顺式聚异戊二烯的结构简式为 D．①②的反应类型都为加成反应 11．诱抗素的分子结构如图，下列关于该物质的说法正确的是 A．该有机物的分子式为 B．该有机物能发生取代、加成、酯化、加聚反应 C．1mol的该有机物与足量的溶液反应产生 D．1mol该有机物可与发生加成 12．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X分子中不含手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．Y、Z均不能发生消去反应 D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇 13．有机物W是某药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．W能与NaOH溶液发生反应 B．W可被酸性KMnO4溶液氧化 C．W能与Br2的CCl4溶液发生加成反应 D．1molW最多可与2molNa反应生成22.4LH2(标准状况下) 14．辅酶Q10有预防动脉硬化的功效，其结构简式如图所示，下列有关辅酶Q10的说法正确的是    A．可与氧气发生氧化反应 B．常温下，易溶于水 C．仅含有2种官能团 D．属于芳香烃 15．香豆素3羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成： 下列说法正确的是 A．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C．中间体A、香豆素3羧酸互为同系物 D．1 mol香豆素3羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应 16．有机物肉桂酸有较多的用途，如用于食品添加剂、医药工业、制取香精香料等。肉桂酸(M)的结构简式如图所示，，另一有机物(N)的结构简式，下列有关说法正确的是 A．M的分子式为C9H9O2 B．与N互为同系物 C．M、N各取1mol与足量Na反应时消耗等量的Na D．M、N均能发生氧化、加成、取代、加聚反应 17．冠醚是一种环状分子，含不同大小空穴的冠醚可适配不同大小的碱金属离子。一种冠醚Z的合成及其识别的过程如下图所示。 下列说法正确的是 A．可用溶液鉴别Z中是否混有X B．X与Y反应的类型为加成反应 C．Z的核磁共振氢谱中有2组峰 D．KCN在中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 18．新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第九版)中临床表现“乏力伴胃肠不适”，中医治疗推荐中成药“藿香正气胶囊”，其主要成分广藿香酮结构如图。下列关于广藿香酮的叙述错误的是    A．分子式为C12H16O4 B．分子中含有1个手性碳 C．能使溴水褪色 D．能发生酯化反应 19．有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子式为 B．能发生氧化反应 C．1molM能与4molNaOH反应 D．烃基上的一氯代物只有一种 20．研究表明，黄酮类化合物有提高动物机体抗氧化及清除自由基的能力。某黄酮化合物结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述中，正确的是 A．分子式为C15H12O2 B．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 C．该化合物中的碳原子不可能共平面 D．1mol该化合物与H2发生加成反应，最多消耗6molH2 21．下列关于脯氨酸（如图）的说法错误的是 A．属于氨基酸 B．分子中所有原子均在同一平面 C．能与金属钠反应 D．能发生酯化反应 22．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是 A．X分子中含有手性碳原子 B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D．检验X中氯原子的方法：向X中加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热一段时间后冷却，再加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤原子的种类 23．褪黑素的结构如图，关于该化合物说法不正确的是 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生取代反应和还原反应 C．分子中所有原子在同一个平面上 D．最多能与等物质的量的NaOH反应 24．高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．E、F、G中碳原子是和杂化 B．高分子X水解可得到F和G C．高分子X中存在氢键 D．该合成过程中进行了官能团保护 25．化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法正确的是    A．有机物X中含有一个手性碳原子 B．有机物Y可以和乙醇发生缩聚反应 C．有机物Y不存在顺反异构现象 D．1mol有机物Z与足量NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH 二、填空题 26．有机合成路线的确定，需要在掌握 构建和 转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的 和较高的 ，通过简便而对 的操作得到目标产物。 27．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一、莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如图： (1)A的分子式是 ； (2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示，下同)是： ，反应类型为 反应； (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型为 ，用化学方程式表示该反应 ； (4)B与NaOH溶液反应的化学方程式 (5)B能与发生酯化反应反应生成C，用化学方程式表示该反应 ； (6)C的同分异构体中，请写出一种符合下列条件，且核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶1∶2的一种同分异构体的结构简式 。 ①苯环上有3个取代基②能与溶液发生显色反应③能发生银镜反应 28．有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：I.(R"MgBr为格氏试剂) II. 回答下列问题： A的同分异构体中，满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含有六元碳环 ②不与Na反应 ③不含过氧键 ④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确； B．两种物质的分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，故B正确； C．两种物质的分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，同分异构体之间不可能互为同系物，故C错误； D．两种醇都含−OH，能与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，故D正确； 故选C。 2．D 【详解】A．可利用原子守恒判断A的化学式，方程式左边有4个C、8个H、1个O，右边有5个C、8个H、2个O，推知A的化学式为CO，A错误； B．聚甲基丙烯酸甲酯属于高分子化合物，高聚物中的不饱和键不能使溴水褪色，B错误； C．CO为可燃性气体，易发生爆炸，C错误； D．CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3和水，D正确； 故选D。 3．B 【分析】等质量的烃耗氧量由氢原子与碳原子个数比决定，个数比越大耗氧量越多。 【详解】由C～O2～CO2，4H～O22～2H2O可知，消耗1molO2，需要12gC，而消耗1molO2，需要4gH，可知等质量时，烃中氢元素质量分数越大，消耗的O2越多，、、、分子中C、H原子数目之比分别为1：4、1：3、3：8、1:2，所以CH4含氢元素质量分数最大，等质量时消耗氧气最多，故答案为B。 4．D 【详解】A．根据图示有机物的结构简式可知，该分子中含6个不饱和度，分子式为C11H12O3，A错误； B．上述分子结构中含碳碳双键、羟基和羧基，只有羧基可以与氢氧化钠发生反应，所以lmol该有机物可消耗lmol NaOH，B错误； C．上述分子结构中含碳碳双键、羟基和羧基3种官能团，C错误； D．分子中碳碳双键、苯环可发生加成反应，苯环、羟基或碳氢单键等均可发生取代反应，该分子也可发生氧化反应，D正确； 故选D。 5．C 【详解】①多数有机物都能燃烧，①不符合题意； ②含有碳碳双键、醇羟基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②不符合题意； ③含有羧基，可以和NaOH溶液反应，③不符合题意； ④含有羧基、羟基，可以发生酯化反应，④不符合题意； ⑤含有苯环、碳碳双键，可以发生加成反应，⑤不符合题意； ⑥不含卤原子、酯基，不能发生水解反应，⑥符合题意； 综上所述答案为C。 6．D 【详解】A．对乙酰氨基酚含有酰胺基和羟基，A正确； B．对乙酰氨基酚含有苯环，属于芳香族化合物，B正确； C．酰胺基在酸性和碱性条件下都会发生水解， C正确； D．苯环是平面结构，酰胺基中又有碳氧双键，故位于同一平面的碳原子最多有8个，D错误； 故选D。 7．B 【详解】   先和NaOH的水溶液发生水解反应产生  ，然后该物质和Cl2发生加成反应产生  ，然后该物质被催化氧化，形成最后氯代羧酸  ，故第二步的反应类型是加成反应，正确选项是B。 8．B 【详解】A．溴水和苯发生萃取后发生分层上层呈现橙红色，苯酚和溴水发生取代反应生成白色沉淀，溴水和己烯发生加成反应后分层下层呈现橙红色，溴水和酒精互溶，故A正确； B．能发生消去反应的卤代烃，与卤原子相连的碳原子的邻位碳原子上要有氢原子，故B错误； C．溴苯中含有少量Br2，可通过加入NaOH溶液将Br2反应后静置分层后分液即可分离，故C正确； D．红外光谱能检测有机分子中的化学键、官能团，红外光谱、核磁共振氢谱和、X-射线衍射都可用于分析有机化合物的分子结构，故D正确； 故选B。 9．C 【详解】A．同周期元素（惰性气体元素除外）从左到右电负性逐渐增大，所以电负性：F>O>N>C，故A正确； B．同周期随原子序数增大，元素第一电离能呈增大趋势，但N元素原子2p能级为半满稳定状态，能量较低，第一电离能高于同周期相邻元素的，第一电离能：N>O>C，故B正确； C．M中存在羰基、-C≡N和-CH3，M中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3共3种，故C错误； D．M中含有亚氨基（-NH-），可以形成分子间氢键，故D正确； 故选C。 10．D 【详解】 A．异戊二烯的同分异构体中属于炔烃的有：3种，A错误； B．一定条件下异戊二烯与发生加成反应，生成的产物最多有：4种，B错误； C．顺式聚异戊二烯的结构简式为，C错误； D．①中羰基转化为羟基，②中碳碳叁键转化为碳碳双键，反应类型都为加成反应，D正确； 故选D。 11．B 【详解】A．由结构简式可知，该有机物的分子式为：C15H20O4，故A错误； B．该有机物含有碳碳双键，可发生加成反应和加聚反应，含有羟基，可发生取代和酯化反应，故B正确； C．该有机物中羧基可以与溶液，1mol的该有机物与足量的溶液反应产生1molCO2，由于没有说明是否为标况状态，不能计算二氧化碳的体积，故C错误； D．羧基不能和氢气发生加成反应，该有机物含有3个碳碳双键，1个羰基可以和氢气加成，1mol该有机物可与发生加成，故D错误； 故选B。 12．D 【详解】A．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X 中方框内的碳原子为手性碳原子，故A说法错误； B．中与氧原子相连接的碳原子之间的化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子共平面，故B说法错误； C．中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，在浓硫酸催化并加热条件下，能够发生消去反应，故C说法错误； D．中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成，然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，故D说法正确； 故选D。 13．A 【详解】A．该有机物中不含酯基、羧基等与NaOH反应的官能团，A项错误； B．羟基、碳碳双键均可被酸性KMnO4溶液氧化，B项正确； C．含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，C项正确； D．1个W含有2个羟基，则1molW最多可与2molNa反应生成1molH2，在标准状况下为22.4L，D项正确； 答案选A。 14．A 【详解】A．该物质为有机物，能够与氧气发生燃烧反应，物质燃烧反应属于氧化反应，A正确； B．该物质含有羰基、不饱和的碳碳双键、醚键，由于其烃基部分比较大，也导致其水溶性较差，故在常温下，该物质难溶于水，B错误； C．根据物质结构可知：该物质分子中含有的官能团为羰基、不饱和的碳碳双键、醚键，故含有的官能团是3种，而不是仅有2种，C错误； D．该物质分子中无苯环，且物质中含有C、H、O三种元素，因此不属于芳香烃，D错误； 故合理选项是A。 15．A 【详解】A.．一定条件下，水杨醛可与甲醛发生反应，类似于苯酚与甲醛的缩聚生成酚醛树脂，水杨醛的对位、邻位上的氢原子与甲醛发生缩聚反应，A正确； B．中间体A含有碳碳双键，可使酸性高锰酸钾褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛，B错误； C．中间体A为脂类、香豆素3羧酸为羧酸，类别不同，不为同系物，C错误； D．1 mol香豆素3羧酸最多能与4mol H2发生加成反应，苯环消耗3mol，碳碳双键消耗1mol，D错误； 故选A。 16．D 【详解】A．M的分子式为C9H8O2，A错误； B．与N分子式相同，碳碳双键位置不同，互为同分异构体，B错误； C．M含羧基、N含羧基和羟基，羧基和羟基均与钠反应，各取1mol与足量Na反应时消耗Na的量不相等，C错误； D．N含羟基、碳碳双键、羧基，M含碳碳双键、羧基，均能发生氧化、取代、加聚反应，D正确； 故选D。 17．D 【详解】A．Z中含醚键，X中含醚键和酚羟基，均不能与溶液反应，A错误； B．X与Y反应由副产物HCl，原子利用率不是100％，不是加成反应，B错误； C．根据Z结构可知，存在4种等效氢原子，如图：，即核磁共振氢谱中有4组峰，C错误； D．Z可与K+形成螯合离子，该物质在苯中溶解度较大，而无机物KCN在有机溶剂中的溶解度较小，D正确； 答案选D。 18．B 【详解】A．由结构式可知，广藿香酮的分子式为C12H16O4，故A正确； B．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，由结构式可知，广藿香酮分子中没有手性碳，故B错误； C．广藿香酮分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C正确； D．广藿香酮分子中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确； 故选：B。 19．B 【详解】A．根据M的结构简式，分子式为，故A错误； B．M中含有羟基，能发生氧化反应，故B正确； C．M中只有羧基能与氢氧化钠反应，1molM能与1molNaOH反应，故C错误；     D．烃基上2种等效氢，一氯代物有两种，故D错误； 选B。 20．B 【详解】A．由结构简式知其分子式为C16H12O2，A错误； B．该物质中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故B正确； C．该物质中含有2个苯环、碳碳双键和酮羰基，碳原子的杂化方式为sp2且甲基连接在苯环上，该化合物中的碳原子可能共平面，故C错误； D．该化合物分子中含有2个苯环、1个碳碳双键和1个酮羰基，1mol该化合物与H2发生加成反应，最多消耗8molH2，故D错误； 故选B。 21．B 【详解】A． 该结构中既有羧基，又有亚氨基，属于氨基酸，故A正确； B． 分子中存在饱和碳原子，则所有原子不可能都在同一个平面上，故B错误； C． 该结构中含有羧基，可以与钠反应生成氢气，故C正确； D． 该结构中含有羧基，可以与醇发生酯化反应生成酯，故D正确； 故选B。 22．B 【详解】A．X分子中第2个碳原子上所连的4个原子或原子团都不相同，此碳原子为手性碳原子，故A正确； B．Y分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子不一定处于同一平面，故B错误； C．Z分子中，与羟基相连碳原子的邻位碳上连有氢原子，所以可在浓硫酸催化下发生消去反应，故C正确； D．检验X中氯原子时，可让X先发生消去反应，然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，依据沉淀的颜色判断卤原子的种类，故D正确； 选B。 23．C 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键和氨基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酰胺基和苯环故能发生取代反应，含有碳碳双键和苯环能与H2加成而发生还原反应，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，分子中含有sp3杂化的碳原子和N原子，故分子中不可能所有原子在同一个平面上，C错误；     D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有1个酰胺基，故最多能与等物质的量的NaOH反应，D正确； 故答案为：C。 24．B 【详解】A．饱和碳原子采取杂化，形成双键的碳原子采取杂化，由E、F、G的结构简式可知，他们中的碳原子是和杂化，故A正确； B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 25．A 【详解】 A．手性碳原子为一个碳原子所连接4个取代基均不相同，有机物X有1个手性碳原子  (*标出)，故C正确；，故A项正确； B．有机物Y分子中含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，二者不能发生缩聚反应，B错误； C．碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构体，因此Y分子存在顺反异构体，故C项错误； D．1mol有机物Z中含有2mol酚羟基、1mol羧基、1mol酯基、1mol肽键，1mol酯基水解后可形成1mol酚羟基和1mol羧基，1mol肽键水解后可形成1mol羧基和1mol氨基，则1mol Z与足量NaOH溶液反应最多消耗6molNaOH，D错误； 故选A。 26． 碳骨架 官能团 成本 产率 环境友好 【解析】略 27．(1) (2) 加成 (3) 消去 (4) (5) (6)或 【分析】由A结构可知，分子中含有羟基、碳碳双键、羧基，故能发生取代、加成、氧化、消去等反应； 【详解】（1）由A结构可知，A的分子式是； （2）A中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应引入溴原子，反应的化学方程式；属于加成反应； （3）A中含有羟基能发生消去反应引入碳碳不饱和键，反应为 ；属于消去反应； （4）B中羧基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，反应为 ； （5）B中含有羧基，能和加成发生酯化反应生成酯，反应为 ； （6）C的同分异构体中，①苯环上有3个取代基，②能与溶液发生显色反应，含有酚羟基，③能发生银镜反应，含有醛基；且核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1∶1∶1∶1∶2，则结构为对称结构，其同分异构体的结构简式可以为 或。 28．或 【详解】A为，其同分异构体中，满足①含有六元碳环②不与Na反应③不含过氧键④核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6条件，结构中含有结构对称的两个CH3O-和1个CH3，结构简式为或。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$