第6篇 有机化合物名称用字-化学中的汉字

第六篇有机化合物名称用字 一、有机化学及其发展史简介 西方近代化学在18世纪下半叶兴起后，人类从矿石中陆续发现了一些 新的化学元素，之后，许多化学家又把认识新物质、发现新元素的目光投向 动物和植物。18世纪末、19世纪初，化学家们陆续从生物体内得到一些新 的化合物。例如，从1769年到1785年，瑞典化学家舍勒分离提取到了尿 酸、草酸、甘油等物质：1773年，罗埃尔从动物尿液中发现了尿素。当时 的化学家们认为，在动物和植物体内存在着一种“生命力”，这些化合物 是由生物体内的“生命力”形成的，因此，这类化合物只能在生物界找到。 化学家们发现，这些存在于生物体内的化合物与矿石中的化合物在性质上 有许多不同。 1806年，瑞典化学家贝采里乌斯首次称这类化合物为“organic compound'”。英文“organic”一词有“器官的、机体的”和“有组织的” 的含义，现在中文将其译为“有机的”，将“organic compound'”译为“有 机化合物”，简称“有机物”。与之相对应的出自矿物质的化合物则被称为 “inorganic compound”,即“无机化合物”，简称“无机物”。 从1824到1828年，德国化学家维勒(F.Wohler,1800一1882)本打算 利用氰酸与氨气这两种无机物制取氰酸铵，却无意中获得了草酸和尿素，而 此前草酸和尿素都来自动植物，属于有机物。由此，化学家们发现有机物也 ·54. 第六篇有机化合物名称用字】 可以在实验室里制得，从而推翻了“生命力”学说，他们开始研究人工合成 有机化合物。这一时期，化学家们已经知道，有机物都是由碳(C)和氢(H) 原子构成，有的除碳、氢之外，还含有氧(O)、氨(N)、硫(S)、磷(P) 或卤素[氟(F)、氯(C)、溴(Br)、碘(I)]等元素。 1858年，德国化学家凯库勒(F.Kekule,1829一1896)和英国化学家库 珀(S.Couper,1831一1892)分别提出了价键学说。他们认为，在有机化合 物的分子中，原子之间是通过“键”彼此连接的，一个原子有几个“键”， 就有几“价”，“价”反映了一个原子与其他原子在数量上结合的能力。由 于在已知的化合物中，一个氢原子只能与一个其他元素的原子结合，氢与其 他原子结合的能力就被选作“价”的单位，即氢原子在化合物中是“一价的”， 其他元素的价数是多少，就看这种元素的一个原子能够与氢原子结合的数目， 如碳原子在有机物中是四价的，氧原子是二价的。一个原子是几价的，就有 几个“键”与其他原子相连，在书写时用短划线“_”表示键。凯库勒还提 出，在有机物分子中碳原子之间是可以互相结合的，这为揭开有机物的结构 之谜铺平了道路，有机化学由此从萌芽阶段进入经典阶段。此后，关于有机 化合物的理论不断丰富，人们对化学键的认识不断深入。1874年，法国化学 家勒贝尔(J.A.Le Bel,1847一1930)和荷兰化学家范托夫(J.H.vant Hoff. 1852一1911)分别独立地提出了有机物同分异构体的概念，为解释有机物分 子空间结构和立体化学的建立奠定了基础。1916年，美国物理化学家路易斯 (G.N.Lewis,1875一1946)等人提出共价键理论，他在《价键及原子和分 子的结构》一书中认为，有机物中两个（或多个）相连接的原子各提供一个 核外电子，与对方提供的核外电子组成一个（或多个）“电子对”，相互“共 有”这一对或多对电子，在这两个（或多个）原子核外运行，从而达到稳定 的核外电子层结构，这种电子对的形式被称为“共价键”。路易斯的共价键 理论基本上解释了共价键的饱和性，明确了共价键的特点，使得19世纪中 叶开始的两元素间用短划线“-”表示价键的形式具有了明确的物理意义。 从20世纪初至20世纪30年代，在天然有机物方面，人们的研究主要 集中在天然有机物的组成、结构和性能，先后确定了单糖、氨基酸、蛋白质 ·55· 化学中的以字 的组成，及一些维生素、多聚糖和胆固醇的结构：在有机合成方面，人们合 成了一些磺胺类药物和有机农药：20世纪50年代以后，人们陆续人工合 成了牛胰岛素、核糖核酸等。目前，人类已知的有机化合物一共有8000 多万种①，其中相当多的一部分是人工合成的。 化合物主要有两大类：无机化合物和有机化合物（简称有机物）。有机 化合物都含有碳元素，如甲烷、乙醇和葡萄糖等。不含碳元素和少数含碳元 素的化合物，如一氧化碳、二氧化碳和碳酸钙等是无机化合物。有机物除含 有碳元素外，还可能含有氢、氧、氨、氯和磷元素。在有机物中，碳原子不 但可以与氢、氧、氮、氯等原子直接结合，碳原子之间也能相互连接，排列 方式不同，表现出的性质也不同，因此有机物数目异常庞大。有机化学就是 以有机化合物为研究对象的学科，是化学科学最重要的分支之一。 二、我国有机化合物命名演变历程 有资料显示，我国最早系统地引进有机化学知识的著作是徐寿和傅兰雅 翻译的《化学鉴原续编》。前文已经介绍过，徐寿在他所著的《化学材料中 西名目表》小序和《江南制造局翻译西书事略》中总结自己的化学命名原则 时说，对大部分有机化合物采用音译的方法，用中文直译西文。但由于汉字 与西方拼音文字的区别太大，直译来的有机物名词烦冗且不统一，一个名词 要用好几个汉字表示，而且由于音同字不同，一个名词往往可以有几种不同 的汉字，难读难记，又不能顾名思义，因此，徐寿的化学命名方法在有机化 学领域没能流行②。从19世纪末到20世纪初，我国学者不断进行有机化学 物质命名中国化的探索，有的主张音译取单字，有的主张意译，有的主张用 旧字不造新字，有的则主张全部造新字。由于有机物的数量庞大，结构复杂， 每一种主张都难免有不足之处，无法很快被广泛认同。而此时在西方有机化 ①陆国元等.有机化学：第三版M.南京：南京大学出版社，2018. ②杨根.徐寿和中国近代化学史M)北京：科学技术文献出版社，1986 ·56 第六篇有机化合物名称用字】 学发展较早的国家，有机化学命名也是处于一种混沌状态，直到1892年西 方9个国家的34位化学家在日内瓦召开了一次国际化学命名法会议，制定 了60条命名方法，首次为有机化学命名奠定了比较完整的基础，开创了有 机化学系统命名法的先河。在这样的历史背景下，我国著名化学家虞和饮 于1908年发表《有机化学命名草》一书，提出摒除复杂的音译词汇，依据 有机物的化学性质，采用意译的方法，不造新字，用中文已有的汉字俗名通 俗地翻译有机化学名词。尽管虞和钦给一些有机物取的名称后来并没有得到 沿用，但他提出的方法为我国有机化学命名法指明了发展方向。此后，又有 一些学者和社会组织先后提出造象形字或会意字作意译名、用新造形声字单 字音译词尾后缀作为有机物类名等各种主张。1920年代后期，著名学者吴承 洛分析了各家所提之法，以虞和钦的方法为蓝本，提出了自己的《有机化学 命名法》，主张“以不造新字为主，创造新字为辅”①。 1932年5月，中华民国教育部成立国立编译馆，同年8月召开化学讨 论会，同时成立了中国化学会，联合聘请吴承洛、郑贞文等7人组成化学名 词审查委员会，由郑贞文任主任委员，主持起草了《化学命名原则（草案）》， 1932年11月由教育部公布，并要求全国统一实行。《化学命名原则》共四 个部分，第一是定名总则，第二是元素，第三是无机化合物，第四是有机化 合物。在总则中确定，“取字应以谐声为主，会意次之，不重象形”。《化 学命名原则》提出的音译、意译、造字三种命名方式后来都得以使用和传承， 使我国有机化学命名走向系统化、科学化 中华人民共和国成立后，1950年政务院文教委员会的学术名词统一委 员会聘请吴承洛等专家成立化学名词审查小组，对《化学命名原则》进行了 重新修订，更名为《化学物质命名原则》，于同年9月公布施行。1960年， 我国又颁布了独立用于有机化学的《有机化学物质的系统命名原则》，并于 1980年对这一原则进行了增补修改，更名为《有机化学命名原则(1980)》， ①吴稀.中国近代化进程中吴承洛贡献之研究D].上海交通大学，2009。 57· 化学中的以字 1983年审定后正式出版①，2017年又对1980年版做了修订。这几次修订主 要是为了与国际纯粹与应用化学联合会的《有机化学命名法》相衔接，在有 机物名称用字方面没有更多新的创造。 三、有机化合物的分类和用字 有机化合物只含有几种原子，种类却多达几千万种。虽然有机物数目庞 大，结构复杂，但从结构上或化学性质上仍然可以将它们划分为几大类或族。 前面介绍过，碳原子之间是可以相互结合的，所以在含多个碳原子的有机化 合物分子中，碳原子之间互相结合形成分子的骨架，碳原子就像锁链上的铁 环一个一个地相连接，被称为碳链。对有机物按照结构分类就是指按照碳链 的形状来划分，碳链的首尾没有相连的称为链状化合物或称开链化合物，由 于最初开链化合物是从油脂中获得的，所以常把这类化合物称作脂肪族化合 物。碳链的首尾连接成环的化合物称为环状化合物或碳环化合物，碳环化合 物又根据碳环的结构不同，分为脂环族化合物和芳香族化合物。有些化合物 之所以具有相同或相近的化学性质，是由于这些化合物具有一部分典型性质 相同的原子或原子团，这些决定有机化合物特性的原子或原子团被称为官能 团，按照化学性质分类，就是按照官能团的种类来划分。无论用哪种方法分类。 都是用一个单字作为这一类或这一族有机物的统称，再在其前面加上一系列 区分用的数字或介词，就可以区别各种有机物了，这种用以表示有机物类属 的单字称为根词②，这些根词绝大多数都是新造字或启用“死”的古字。 在有机物中，由于碳原子可以形成4个共价键与其他原子相连，因此， 同样种类和数量的原子可以有多种排列方式，生成多种结构的有机物分子， 这种现象在有机化合物中称为“同分异构体”，同分异构现象是有机化合物 种类繁多、数量巨大的原因之一。所以，要准确描述有机物的结构，仅用文 ①姜家发，郑楠.我国有机化学命名法的历史演进月.化学教育，2010,31(09)：85-88. ②王宝缩.中国化学物质命名中的汉字探讨[.中国科技术语，2010.12(03)：27-31， ·58 第六篇有机化合物名称用字 字往往是困难的，还要用有机物的结构式或键线式来表示。结构式就是用价 键表示化合物分子中各个原子结合情况的化学式，结构式能够指出分子中原 子排列的顺序、位置和连接方式。如乙醇的结构式就表明了分子中碳与氧原 子和氢原子的关系。 HH H-C-C-O-H HH 乙醇的结构式 对于一些复杂的环链有机物，为了书写简便，多用键线式来表示，所 谓“键线式”，就是在结构式的基础上，将碳、氢的元素符号省略，只表示 分子中键的连接情况，即只画出表示单键或双键的短划线，不用写出碳和氢 原子的符号，在短线的连接处即是一个碳原子，而与碳原子相连的氢原子个 数可以根据碳是正四价推算出来。每条线段代表一个共价键，每个线段的交 点、拐点或终点均表示有一个碳原子，每个碳原子上的线段数和省略的氢原 子数之和等于四①。 一般在表示芳香族化合物的结构时，为了简洁方便，除少数用结构式之 外，多用键线式表示，如： H H H H H 苯的结构式 苯的键线式 1.只含有碳原子和氢原子的有机物一烃类 烃发音“tig”。烃是指仅含有碳原子和氢原子的一类有机物，又称 碳氢化合物。“烴”（现简化为烃）原本是古字，发音“ig”,含义与今 ①熊前程，魏红艳等，有机化学M).西安：西安交通大学出版社，2018. ·59 化学中的议字 完全无关，《玉篇》中有“温也”，《广韵》中有“焦臭”。现在的“烃” 字是用反切法新造的字，所谓反切法，是古汉语中为字注音的一种方法。古 时没有拼音，为某字标注发音一是用“直音法”，也叫“读若法”，就是用 同音字来标注某字的读音：另一个是反切法，就是用两个汉字相拼给一个字 注音，前一个字叫反切上字，简称切上字或上字，后一个字叫反切下字，简 称切下字或下字。被注音字叫被反切字，简称被切字。反切的基本原则是用 上字的声母与下字的韵母和声调相连，上下拼合就是被切字的读音。“烃” 字就是“碳”作上字，“氢”作下字相切，相当于用现代汉语拼音“碳”字 的声母“t”和“氢”字的韵母“ing”拼出“ting”的音，在字形上取“火” 字表碳，取“巠”字表氢，所以“烃”字可以看作是新造的化学用字，属会 意字。 烃类化合物是有机物中的一大类，包括开链烃和碳环烃。 (1)开链烃又称脂肪烃，包括烷烃、烯烃和炔烃 烷发音“wd”,古音与今同，表示火之意，今用于指分子中碳原子 之间以单个共价键相连，碳的其余化合键全部与氢原子化合的烃类化合物（甲 烷只有一个碳原子)。“烷”字由“火”部与“完”部组成，“火”代表“碳”， 表明属性，“完”有“完全、完整”之意，指碳原子“完全、饱和”①，所以“烷” 虽是形声字，也有会意。 H H HH H H-C-C-H H-C-C-C-C-C-C-H H H H H H HH H 乙烷的结构式 正己烷的结构式 烯发音“x”，亦为古字，音与今同，表示火色或与“晞”同字，表 示“晒干”，今用于指分子中碳原子间有碳碳双键的烃类化合物。“烯”为 形声字，声旁“希”发音“x”,为“稀少”之意，表示碳原子不饱和，故 ①何涓，中文化学名词烷、烯、炔之由来).化学通报，2016.79(07)：667-670+666 ·60 第六篇有机化合物名称用字】 也是形声兼有会意。 H H H C=C H H 乙烯的结构式 丁二烯的结构式 炔发音“que”,古时发音“gu”,为姓氏，也发音“juē”，表示 “烟状”，今取“qué”音用来指分子中碳原子间有碳碳三键的烃类化合物。 “炔”的造字与“烯”和“烷”相似，只是声旁“央”古字发音“guài”, 为易经卦名，现用其代表“缺”字，有碳更加不饱和之意，故也是形声兼 有会意。 H-CC-H 乙炔的结构式 (2)芳香烃化合物 环烃（或称碳环烃）化合物包括脂环烃和芳香烃两类。最初的一些芳香 烃是从植物中发现的，而且都具有芳香气味，后来在煤焦油或石油中又发 现一些有类似性质的有机物，因此把这类结构上有相似之处的有机物称为 芳香族化合物，或简称芳烃，对它们的命名大多都按照音译的原则，选择 带“艹”字头的古字或用以新造形声字。在汉字的造字规则中，部首“艹” 是“艸”字偏旁化的变体，“帅”是“草”的古体字，为象形字，凡带有“+” 的字都与草木、花卉、蔬菜等植物有关，如艾、茱、芍等①。 苯发音“běn”,古字，音与今同，《玉篇》中有“苯尊，草丛生也”。 今按苯的英文名称“benzene'”的第一个音节音译作中文名称。苯是芳香族 中最简单的化合物，其他芳香族化合物都可看作是苯的衍生物。 ①王玉新.汉字部首认知研究M.济南：山东大学出版社，2000. 。61 化学中的以字 H 苯的结构式 苯的键线式 萘发音“ndi”。“茶”是新造的形声字，取萘的英文名称“naphthalene” 第一个音节音译作中文名称。萘由10个碳原子和8个氢原子组成，可看作 是由两个苯环稠合而成的芳香烃 基的键线式 葱发音“©n”,古字，音与今同，用作草名，今按蒽的英文名称 “anthracene'”第一个音节音译作中文名称。蒽由14个碳原子和10个氢原 子组成，可看作是由三个苯环稠合而成的芳香烃。 蒽的键线式 菲发音“”，形容花草芳香，也发音“fě”和“fè”，后两者分 别表示一种菜名和草鞋。今取“fei”音，按菲的英文名称“phenanthrene'” 第一个音节音译作中文名称。非与蒽是同分异构体，即它们的原子种类和数 量完全相同，都可以看作是由3个苯环稠合而成的芳香烃，只是3个环的相 对位置不同，因而性质有所不同。 菲的键线式 ·62. 第六篇有机化合物名称用字」 芴发音“wù”，古字，即菲，《说文》中有“菲，芴也”；又发音“hū”， 与“忽”同义。今取“w心”音，为“fluorene”的音译中文名称，在汉字中 芴即菲，但在芳香化合物中，芴与菲显然不同，芴是由13个碳原子和10个 氢原子组成的稠环芳香烃，可看作是2个苯环由环戊烷稠合而成。 芴的键线式 茚发音“yin”，“茚”是新造的形声字，是芳香烃“indene”第一个 音节的音译中文名称，茚含有9个碳原子和8个氢原子。 茚的键线式 芘发音“b”,古字，《说文》中有“草也”；又发音“b”,同“庇”字： 也发音“p”,芘芣，是植物名，又名荆葵。今取“b”音，按英文名称“pyrene 第一个音节音译为中文名称。芘由16个碳原子和10个氢原子组成。 芘的键线式 䓛（或苣）发音“q如”，古字，表示一种草，可入药；又发音“gǔ”， 可表示刷子，《说文》中有“刷也”。今取“qu”音，系“chrysene”音译 中文名称，又译作“苣”（发音“qǔ”)①。“苣”是现代常用字，既发音 ①陆国元等.有机化学：第三版M.南京：南京大学出版社，2018. ·63