5.2烃（课件）-《化学（通用类)》同步教学（高教版）

第五章 简单有机化合物及其应用 1 有机化合物的特点和分类 目 录 CONTENTS 01 02 烃 03 烃的衍生物 5-2 烃 ·甲烷和烷烃 ·乙烯和烯烃 ·乙炔和炔烃 ·苯和芳香烃 3 碳原子的结构特点　 碳原子最外层有 个电子，不易 或 电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过 键与其他原子(H、O、N、P、S、Cl等)形成共价化合物，由于碳原子的成键特点，每个碳原子不仅可以和H原子还可以和其他原子形成 个共价键。 H C C Cl H H H H H C C H H H 卤代烃 烯烃 氨基酸 H C C OH H H O N H 4 失去 获得 共价 4 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-1 甲烷和烷烃 1. 甲烷 （1）甲烷的分子结构 分子式： 电子式： 结构式： CH4 正四面体 球棍模型 空间填充模型 2-1-1氧化反应和还原反应 5 5-2-1 甲烷和烷烃 （2）甲烷的物理性质 通常状况下甲烷是无色、无味的气体。密度（标准状况下为0,717g/l）比空气小，极难溶于水。 2-1-1氧化反应和还原反应 6 5-2-1 甲烷和烷烃 （3）甲烷的化学性质 ① 氧化反应 深海甲烷——可燃冰（天然气水合物）的燃烧 CH4＋2O2 CO2＋2H2O 点燃 2-1-1氧化反应和还原反应 7 5-2-1 甲烷和烷烃 ② 取代反应 （3）甲烷的化学性质 活动示例：观察甲烷和氯气反应的视频，讨论可能的产物，写出甲烷和氯气反应的化学方程式并归纳取代反应的特点 有机化合物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应,称为取代反应。 2-1-1氧化反应和还原反应 8 5-2-1 甲烷和烷烃 （3）甲烷的化学性质 ③ 加热分解 在隔绝空气并加热至1000℃的高温下，甲烷分解。 CH4 C + 2H2 高温 2-1-1氧化反应和还原反应 9 5-2-1 甲烷和烷烃 2. 烷烃 （1）烷烃通式： CnH2n+2 结构和性质相似，在组成上相差一个或数个CH2的一系列化合物，称为同系列。同系列中的化合物互称同系物。 具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同系物 （3）同分异构体 2-1-1氧化反应和还原反应 10 5-2-1 甲烷和烷烃 （4）烷烃的命名 ①普通命名法 含1~10个碳原子的烷烃，用天干（即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示分子中碳原子的数目，再加上词尾“烷”，即为烷烃的名称。含10个碳原子以上的烷烃，用中文数字十一、十二……表示。 例如 CH4 C30H62 C2H6 C5H12 C11H24 甲烷 乙烷 戊烷 三十烷 十一烷 2-1-1氧化反应和还原反应 11 5-2-1 甲烷和烷烃 （4）烷烃的命名 支链烷烃可看作是直链烷烃的烷基取代物，支链看做取代基，命名要点如下： ①选择最长的碳链为主链，根据主链所含碳原子的数目命名为“某烷”。 ②从靠近取代基的一端开始，依次用阿拉伯数字1、2、3……给主链碳原子编号。如果主链两端有两个相同且等位次的取代基，则要使第3个取代基的位次最小。 ③书写名称时，将取代基的位次与名称写在“某烷”前面。书写取代基的位次与名称时，把相同的取代基合并起来，用汉字二、三等数字表示同类取代基的数目。各取代基的位次间用“，”隔开。位次与名称之间用半字线连接起来。 ②系统命名法 2-1-1氧化反应和还原反应 12 5-2-1 甲烷和烷烃 （4）烷烃的命名 ②系统命名法 例如 4-甲基 2,3,5-三甲基己烷 庚烷 3　　 2　　 1 4　　 5　　 6　　 7　 1　　 2　　 3　　 4　　 5　 6　 2-1-1氧化反应和还原反应 13 5-2-2 乙烯和烯烃 1. 乙烯 （1）乙烯的分子结构 分子式： 电子式： 结构式： C2H4 结构简式： 球棍模型 比例模型 2-1-1氧化反应和还原反应 14 思考与交流 1、日常生活中，同学们常见到的食品袋、餐具、地膜和各种包装袋是用什么原料制成的呢？ 2、南方产的水果，多数在未成熟时采摘下来，运到北方催熟之后再销售，那么他们是用什么催熟果实的呢？ 3、石油被誉为“工业的血液”，如何来衡量一个国家的石油化工发展的水平呢？ 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-2 乙烯和烯烃 （2）乙烯的物理性质 乙烯是一种无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，能溶于有机溶剂。 2-1-1氧化反应和还原反应 16 5-2-2 乙烯和烯烃 （3）乙烯的化学性质 ① 氧化反应 纯净的乙烯在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。 H2C＝CH2＋3O2 2CO2＋2H2O 点燃 此外，乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去。 2-1-1氧化反应和还原反应 17 5-2-2 乙烯和烯烃 （3）乙烯的化学性质 ② 加成反应 有机化合物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。 乙烯可与Br2、H2、Cl2、HCl、H2O等试剂发生加成反应。 2-1-1氧化反应和还原反应 18 5-2-2 乙烯和烯烃 （3）乙烯的化学性质 ③ 聚合反应 聚乙烯是一种相对分子质量很大（几万到几十万）的化合物，属于高分子化合物。 在一定条件下，由小分子化合物结合成大分子化合物的反应叫做聚合反应。 聚乙烯颗粒 聚乙烯 2-1-1氧化反应和还原反应 19 乙烯的用途 （1）乙烯是石油化工的一种基础 原料，用于制造合成橡胶、合成树脂(如聚苯乙烯、聚氯乙烯)、合成纤维、炸药、乙醇、乙醛、醋酸、环氧乙烷等有机合成产品 （2）植物生长调节剂，催熟剂 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-2 乙烯和烯烃 2. 烯烃 分子中含有碳碳双键（C＝C）的不饱和链烃叫做烯烃。 C＝C是烯烃的官能团，烯烃分子的通式是CnH2n（n≥2）。如： C2H4 乙烯 C3H6 丙烯 C4H8 丁烯 2-1-1氧化反应和还原反应 21 2、CH4中混有C2H4, 欲除去C2H4得到CH4, 最好依 次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸 D. 浓硫酸、KMnO4酸性溶液 1、乙烯与氯气的反应是_____反应，甲烷与氯 气的反应是______反应。 加成 取代 C 2-1-1氧化反应和还原反应 3、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液 4、通常用于衡量一个国家石油化工发展水平 的标志是( ) A、石油的产量 B、乙烯的产量 C、天然气的产量 D、汽油的产量 AB B 2-1-1氧化反应和还原反应 5、乙烯使溴水褪色是由于与溴水发生了____反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是由于与KMnO4发生了_______反应。 加成 氧化 2-1-1氧化反应和还原反应 1molCH2=CH2与氯化氢完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需Cl2的物质的量为 A.1mol B.4mol C.5mol D.6mol C 2-1-1氧化反应和还原反应 小魔术：燃烧的冰 电石气实际上就是乙炔，我国古时对此曾有“器中放石几块，滴水则产气，点这则燃”的记载。 反应原理： CaC2+2H—OH C2H2↑+Ca(OH)2 电石 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-3 乙炔和炔烃 1. 乙炔 （1）乙炔的分子结构 分子式： 电子式： 结构式： C2H2 结构简式： 球棍模型 比例模型 2-1-1氧化反应和还原反应 27 乙炔、乙烷、乙烯分子结构的比较： 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-3 乙炔和炔烃 （2）乙炔的物理性质 乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。 2-1-1氧化反应和还原反应 29 5-2-3 乙炔和炔烃 （3）乙炔的化学性质 ① 氧化反应 2HC≡CH＋5O2 4CO2＋2H2O 点燃 现象：火焰明亮，带浓烟 2-1-1氧化反应和还原反应 30 与乙烯相似，乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-3 乙炔和炔烃 （3）乙炔的化学性质 ② 加成反应 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 2-1-1氧化反应和还原反应 32 2-1-1氧化反应和还原反应 2.加成反应 A.使溴水褪色 2-1-1氧化反应和还原反应 B.催化加氢 2-1-1氧化反应和还原反应 C.制氯乙烯、聚氯乙稀 nCH=CHCl [CH2—CH]n 催化剂 Cl 2-1-1氧化反应和还原反应 小结 1.结构 性质 决定 反映 2-1-1氧化反应和还原反应 2.乙烷、乙烯、乙炔性质的比较 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 含碳量 结构式 电子式 键角 109°28" 120° 180° 化学活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代 ----- ----- 加成反应 --- 使溴水褪色等 使溴水褪色等 H-C-C-H H H H H C=C H H H H ： H C C H ： ： ： ： ： ： H H H H ： H C C H ： ： ： ： H H ： H C C H ： ： ： ： ： ： 2-1-1氧化反应和还原反应 乙烷 乙烯 乙炔 氧化反应 KMnO4不褪色 KMnO4褪色 KMnO4褪色 燃烧 火焰不明亮 火焰明亮、带浓烟 火焰明亮、带浓烟 鉴别 溴水不褪色 溴水褪色 溴水褪色 2-1-1氧化反应和还原反应 练习 1.下列物质中，碳元素的质量分数最大的是[ ] A.乙烷 B.乙烯 C.乙炔 C 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-3 乙炔和炔烃 2. 炔烃 分子中含有碳碳三键（C≡C）的不饱和链烃叫做炔烃。 C≡C是炔烃的官能团。炔烃分子的通式是CnH2n-2（n≥2）。如： C2H2 乙炔 C3H4 丙炔 C4H6 丁炔 2-1-1氧化反应和还原反应 41 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867) 2-1-1氧化反应和还原反应 　　1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 　　1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 　　之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-4 苯和芳香烃 1. 苯 （1）苯的分子结构 分子式： 结构式： C6H6 结构简式： 球棍模型 比例模型 2-1-1氧化反应和还原反应 44 5-2-4 苯和芳香烃 （2）苯的物理性质 苯是一种无色、带有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 2-1-1氧化反应和还原反应 45 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 结构 2-1-1氧化反应和还原反应 5-2-4 苯和芳香烃 （3）苯的化学性质 ① 取代反应：苯的卤代 在催化剂铁屑或溴化铁存在时，苯能与液溴发生取代反应，苯分子中的氢原子能被溴原子取代，这个反应也叫做卤代反应。 2-1-1氧化反应和还原反应 47 5-2-4 苯和芳香烃 （3）苯的化学性质 ① 取代反应：苯的硝化 苯与混酸(浓硫酸与浓硝酸的混合物)于50~60℃下作用，苯环上的Ｈ原子被硝基（－NO2）取代，发生硝化反应。 浓H2SO4 50℃~60℃ －NO2 +H2O + HO－NO2 H 2-1-1氧化反应和还原反应 48 5-2-4 苯和芳香烃 （3）苯的化学性质 ① 取代反应：苯的磺化 苯与浓硫酸，70～80 ℃时，或与发烟硫酸在常温下作用，苯环上的Ｈ原子可被磺酸基（－SO3H）取代，发生磺化反应。该反应是可逆反应。 2-1-1氧化反应和还原反应 49 5-2-4 苯和芳香烃 （3）苯的化学性质 ② 加成反应 ←环己烷 ←六六六 2-1-1氧化反应和还原反应 50 5-2-4 苯和芳香烃 （3）苯的化学性质 ③ 氧化反应 2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O 点燃 2-1-1氧化反应和还原反应 51 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 2．易取代，难加成。 3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定. 2-1-1氧化反应和还原反应 下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（     ） 　A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 　B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 　C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o B 2-1-1氧化反应和还原反应 苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 2-1-1氧化反应和还原反应 服装 制鞋 2-1-1氧化反应和还原反应 纤维 2-1-1氧化反应和还原反应 食品防腐剂 2-1-1氧化反应和还原反应 药物 2-1-1氧化反应和还原反应 芳香烃 5-2-4 苯和芳香烃 1. 芳香烃 （1）苯的同系物 当苯环上的一个或多个氢原子被烷烃基取代后生成的产物叫苯的同系物。苯的同系物通式为CnH2n-6（n≥6）。 （2）芳香烃 分子中含苯环结构的烃叫芳香烃，简称芳烃。 2-1-1氧化反应和还原反应 60 $$