5.3烃的衍生物（课件）-《化学（通用类)》同步教学（高教版）

第五章 简单有机化合物及其应用 1 有机化合物的特点和分类 目 录 CONTENTS 01 02 烃 03 烃的衍生物 5-3 烃的衍生物 ·卤代烃 ·醇 酚 ·醛 ·羧酸 3 5-3 烃的衍生物 烃的衍生物 烃的衍生物的化学特性与其母体相比，因分子中取代基团的存在而不同。这种决定化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团。本节将介绍以卤素原子（—X）、羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等为取代基的各种常见的烃的衍生物。 2-1-1氧化反应和还原反应 4 5-3-1 卤代烃 1. 卤代烃 卤代烃在生活中的部分用途 类似于二氯甲烷、三氯乙烷等有机物，是由烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物被称为卤代烃，卤素原子是官能团。卤代烃应用十分广泛，对人类的生产、生活有着巨大的影响。 2-1-1氧化反应和还原反应 5 5-3-1 卤代烃 1. 卤代烃 （1）溴乙烷的结构和物理性质 溴乙烷的分子式为：C2H5Br 溴乙烷的结构简式为：CH3CH2Br或C2H5-Br 溴乙烷的结构式为： 2-1-1氧化反应和还原反应 6 5-3-1 卤代烃 溴乙烷又名乙基溴，通常情况下为无色油状液体，密度为1.46g/cm3，沸点为38.4℃，难溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多种有机溶剂，易挥发。溴乙烷蒸汽有毒，浓度高时有麻醉作用，会刺激呼吸道。 （1）溴乙烷的结构和物理性质 2-1-1氧化反应和还原反应 7 5-3-1 卤代烃 （2）溴乙烷化学性质 ① 取代反应 溴乙烷在强碱（如NaOH）的水溶液中存在的条件下发生水解反应。 水解反应又属于取代反应，可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，溴乙烷水解生成的HBr与NaOH发生中和反应，水解方程式也可以写为 2-1-1氧化反应和还原反应 8 5-3-1 卤代烃 （2）溴乙烷化学性质 ② 消去反应 溴乙烷和强碱（如NaOH或KOH）的醇溶液共热，发生的是从溴乙烷分子中脱去HBr，生成不饱和烃乙烯的反应。 2-1-1氧化反应和还原反应 9 5-3-1 卤代烃 三氯甲烷（CHCl3）俗称氯仿，是一种无色味甜的液体，常压下沸点为61.2℃，极易挥发，不溶于水，易溶于醇、醚等有机溶剂，是一种不燃性的优良溶剂，能溶解脂肪、蜡、有机玻璃和橡胶等多种有机物。在光照条件下，能被空气中的氧氧化成氯化氢和有剧毒的光气。三氯甲烷主要用来生产氟利昂、染料，在医学上还常用作麻醉剂。 二氟二氯甲烷（CCl2F2）商品名为“氟氯昂”，是一种无色无臭的气体，不溶于水，溶于乙醇和乙醚，沸点为-29.8℃，易压缩成液体，接触压力后可立即汽化，同时吸收大量的热。二氟二氯甲烷常用作空调制冷剂，但因会破坏臭氧层，造成臭氧层空洞，近些年逐渐被其他制冷剂取代。 氯乙烯（CH2CHCl）是无色气体，沸点-13.4℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚和丙酮。氯乙烯化学性质不活泼，不易发生取代反应，较易发生加成反应和聚合反应，能聚合生成白色粉状的固体高聚物（聚氯乙烯），即PVC。 2.其他重要卤代烃 2-1-1氧化反应和还原反应 10 5-3-1 卤代烃 卤代烃是多数是由人工合成得到的，是一类重要的有机合成原料。如有些卤代烃可用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。卤代烃通常比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃会破坏环境，这使得人类对卤代烃的使用受到了较大的限制。 3.卤代烃的应用 2-1-1氧化反应和还原反应 11 5-3-2 醇 酚 酒精是乙醇（C2H5OH）的俗称，除乙醇外，还有一些在结构和性质上跟乙醇很相似的物质，如甲醇(CH3OH)、丙醇（CH3CH2CH2OH)等，醇是链烃基与羟基（—OH）结合而成的化合物。羟基（—OH）是醇的官能团。 分子里含有一个羟基的醇叫做一元醇，如：甲醇、乙醇等，他们的通式为CnH2n+1OH，简写为R—OH。分子里含有两个或两个以上羟基的醇，分别叫做二元醇和多元醇，如：乙二醇（(CH2OH)2），丙三醇（C3H8O3）。 1. 醇 2-1-1氧化反应和还原反应 12 含酒精:3% - 5% 含酒精:6% - 20% 含酒精:38% - 65% 75% 95% 含酒精:8% - 15% 身边的乙醇 2-1-1氧化反应和还原反应 1. 醇 （1）乙醇的结构和物理性质 乙醇的分子式为：C2H6O 乙醇的结构简式为：CH3CH2OH或C2H5-OH 乙醇的结构式为： 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 14 （1）乙醇的结构和物理性质 乙醇在常温下是无色、透明、易挥发、有特殊香味的液体，密度比水小，20℃时密度为0.8g/cm²，沸点为78.5℃。乙醇是一种重要的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物，并能与水以任意比例互溶，如医疗用的碘酒就是碘的酒精溶液。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 15 （2）乙醇的化学性质 ① 与活泼金属反应 活动示例 向一支大试管中加入10mL无水乙醇，再加入一粒新切开的擦干煤油的金属钠（绿豆粒般大），观察实验现象。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 16 （2）乙醇的化学性质 ② 氧化反应 与氧气的燃烧反应 催化氧化反应 在一支试管中加入5mL乙醇。将一根铜丝绕成螺旋状，把铜丝在酒精灯上加热至红热后，迅速插入试管中的乙醇溶液中，反复多次后，闻液体气味。 在有机化学的反应里，常把加氧、去氢的反应叫做氧化反应。反之，把加氢、去氧的反应叫做还原反应。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 17 （2）乙醇的化学性质 ③ 脱水反应 乙醇和浓硫酸混合共热时，可以发生两种方式的脱水反应。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 18 （2）乙醇的化学性质 活动示例 查阅资料，了解酒后驾车的检测方法及原理，说明酒后驾车的危害。如果你遇到家人或朋友酒后驾车你应该怎么做？   酒驾检测：检验汽车司机是否酒后开车的仪器，就是依据醇氧化生成醛这个原理设计的。仪器里装有橙色的酸性重铭酸钾，若司机酒后开车，呼出的气体中就含有乙醇蒸气，后者遇到酸性重铭酸钾会变成绿色，由此可以判定司机是否酒后开车。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 19 （3）乙醇的制法 （1）发酵法 （2）乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂存在的条件下，使乙烯与水反应，生成乙醇，这种方法叫做乙烯水化法。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 20 （4）乙醇的用途 乙醇是一种重要的有机化工原料，大量用于染料、制造生产饮料、制造合成纤维、香料和药物，是应用最广的已一种醇。乙醇还是一种优良的溶剂，无水乙醇用于擦拭音响设备的磁头。乙醇用作燃料，可避免对空气的污染。在医疗上常用体积分数为75%的乙醇水溶液作为消毒剂。体积分数为30%-50%的酒精还可用于高烧病人降低体温。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 21 乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。 关注乙醇的能源价值 让燃料变“绿” 节省石油资源 消耗陈化粮 2-1-1氧化反应和还原反应 （5）重要的醇 甲醇是结构最简单的饱和一元醇，初次是在干馏木材中发现，俗称“木醇”或“木精”。甲醇是无色透明的并有刺激性气味的有机溶剂。甲醇有毒，误饮很少就能致使眼睛失明甚至死亡。甲醇可作为能源，在宇宙航空中做火箭燃料，在能源工业领域有着十分广阔的应用前景。   乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，均是重要的化工原料。在工业上乙二醇用来制造涤纶，当体积分数为60%的乙二醇水溶液的凝固点可达-49℃，可用作内燃机的抗冻剂及除去飞机、汽车上的冰霜。 丙三醇俗称甘油，硝化甘油有扩张冠状动脉的作用，在医药上用来治疗心绞痛等。甘油有甜味性，常用作食品、化妆品、纺织品的吸湿剂。含水20%的甘油护肤效果 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 23 （1）苯酚的结构和物理性质 2. 苯酚 苯酚的分子式为：C6H6O 苯酚的结构简式为： C6H5-OH 苯酚的结构式为： 苯酚是苯分子里的一个氢原子被羟基取代后的生成物，是最简单的酚。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 24 世界卫生组织的事故调查显示，大约50%-60%的交通事故与酒后驾驶有关。 2-1-1氧化反应和还原反应 酒精的快速检测 ? ? ? ? ? 2-1-1氧化反应和还原反应 酒精的快速检测 C2H5OH CH3COOH Cr2(SO4)3 K2Cr2O7 2-1-1氧化反应和还原反应 燃料电池型酒精测试仪 SD-400型酒精检测仪工作原理：被测人呼出的气体被抽入燃料电池后，会产生微小的电压，被测者酒精含量越高,电压就越高，检测仪就会得到被测者血液中酒精含量的数值。 2-1-1氧化反应和还原反应 生活中的酚 毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图 一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？ 2-1-1氧化反应和还原反应 有关物质的结构比较 物质 官能团 结构特点 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 CH3CH2OH CH2OH OH OH OH 羟基与链烃基 相连 羟基与芳烃 基侧链相连 羟基与苯环 直接相连 2-1-1氧化反应和还原反应 （1）苯酚的结构和物理性质 苯酚俗名石炭酸，存在于煤焦油中。纯净的苯酚是无色、有特殊气味的晶体，但放置时间较长的苯酚会空气中氧气部分氧化而呈粉红色，熔点为43℃，沸点为182℃。常温下，苯酚微溶于水，当温度高于65℃时，能与以任意比例水混溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，能杀菌，可作环境消毒剂。苯酚有腐蚀性，使用时需小心。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 31 （2）苯酚的化学性质 ① 苯酚的酸性 【演示实验】 向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡并观察现象；向上述试管中再逐滴加入5%的NaOH溶液，振荡，观察现象。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 32 （2）苯酚的化学性质 ② 取代反应 少量苯酚稀溶液与过量溴水在常温下即可发生取代反应，生成了2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀，该反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 33 （2）苯酚的化学性质 ③与三氯化铁的显色反应   取1支试管，加入苯酚溶液，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。   由实验可以看到，苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，这一反应用于检验苯酚的存在。 苯酚稀溶液 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 34 （2）苯酚的化学性质 ④ 氧化反应 苯酚很容易被氧化生成有色的醌类化合物。例如，苯酚遇到重铬酸钾氧化剂会被氧化生成黄色的对苯醌。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 35 （3）苯酚的用途 　　苯酚能凝固蛋白质，有杀菌能力，医药上用作消毒剂。它的3%~5%溶液用于消毒手术器具，1%溶液外用于皮肤止痒，但苯酚浓溶液对皮肤具有腐蚀性，皮肤沾染苯酚可用酒精冲洗。 　　苯酚是制造塑料、染料及药物的重要原料。苯酚易被氧化，故应避光、密闭保存。 5-3-2 醇 酚 2-1-1氧化反应和还原反应 36 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 2-1-1氧化反应和还原反应 5-3-3 醛 1. 醛 由羟基与醛基相连（甲醛除外）而构成的化合物叫做醛。醛的通式为 简写为RCHO。醛分子中 原子团叫做羰基；羰基与一个氢原子相连就 构成醛基（—CHO），醛基是醛类的官能团。 2-1-1氧化反应和还原反应 38 1. 醛 （1）乙醛的结构和物理性质 乙醛的分子式为：C2H4O 乙醛的结构简式为：CH3CHO或 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 39 思考：分析醛基的结构，推测其 在化学反应中的断裂方式 C H O 碳氧键 碳氢键 2-1-1氧化反应和还原反应 40 （1）乙醛的结构和物理性质 无色的有刺激气味的液体，沸点21℃,易挥发，易溶于水和酒精。 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 41 （2）乙醛的化学性质 ① 加成反应 乙醛在催化剂Ni的作用下，能与氢气发生加成反应，生成乙醇。乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应。 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 42 （2）乙醛的化学性质 ② 氧化反应 燃烧 乙醛在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。 催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的 氧气氧化生成乙酸。 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 43 （2）乙醛的化学性质 被酸性KMnO4溶液氧化 乙醛在酸性高锰酸钾的作用下被氧化生成乙酸。 ② 氧化反应 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 44 （2）乙醛的化学性质 被弱氧化剂氧化 a.与银氨溶液反应 ② 氧化反应 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 45 银镜反应有什么应用， 有什么工业价值？ 应用: 检验醛基的存在, 　　　 测定醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 2-1-1氧化反应和还原反应 （2）乙醛的化学性质 被弱氧化剂氧化 b.与新制的Cu(OH)2反应 ② 氧化反应 该反应生成了红色Cu2O沉淀，也可以用检验醛基。 5-3-3 醛 医学上检验病人是否患糖尿病 2-1-1氧化反应和还原反应 47 （3）乙醛的用途 乙醛是醛类的代表，在自然界中的许多植物中都含有醛，如桂皮中喊你有肉桂醛、杏仁中含有苯甲醛等。乙醛也是重要的化工原料，常用来生产乙酸、三氯乙醛、丁醇、农药敌百虫等。 （4）其他重要的醛 甲醛（又称蚁醛），是组成最简单的饱和一元醛，结构简式为HCHO或CH2O。通常情况下，甲醛是一种具有强烈刺激性气味的无色气体，无色，对人眼、鼻等有刺激作用。沸点-21℃，易溶于水、醇和醚，有致癌作用。甲醛的水溶液（俗称福尔马林）具有杀菌、防腐性能。 甲醛的结构可以看出，甲醛虽然是一元醛，但可以看作是含有两个醛基。与乙醛不同的是，等量的甲醛在银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊也反应时，消耗氧化剂的量为乙醛反应时的2倍。 5-3-3 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 48 C O H H H C C O H H H H C C O H H H C H H 甲醛 丙醛 乙醛 C O H R 醛 2-1-1氧化反应和还原反应 甲醛 物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水 C O H H 结构式： 分子式： CH2O 结构简式： HCHO 应用：重要的有机合成原料 其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。 2-1-1氧化反应和还原反应 醋的来历 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟(zāo)扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉(yǒu)时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。故它在古代又叫“苦酒” 2-1-1氧化反应和还原反应 5-3-4 羧酸 乙酸是一种常见的、重要的有机物，日常生活中常使用的调味品——食醋中就含有3%-9%的乙酸，所以乙酸又俗称醋酸。我国人民很早就用大米、高粱、麸皮等有机物在微生物的作用下发酵转化为乙酸的方法来制取食醋，如著名的山西陈醋、江苏镇江香醋等。乙酸在自然界分布很广，一些国家已研制出了醋酸饮料，乙酸还以盐、酯或游离态存在与动植物体内。 1. 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 52 1. 羧酸 （1）乙酸的结构和物理性质 乙酸的分子式为：C2H4O2 乙酸的结构式为： 乙酸的结构简式为：CH3COOH 在乙酸分子结构中， 叫做羧基，是羧酸这一类有机物的官能团。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 53 （1）乙酸的结构和物理性质 乙酸是一种无色、有强烈刺激性酸味的液体，沸点117.9℃，熔点16.6℃。当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成似冰状的晶体，所以，无水乙酸又称为冰醋酸。乙酸易溶于水、醇、乙醚等许多有机物中。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 54 （2）乙酸的化学性质 ② 酯化反应 ① 酸性 在浓H2SO4存在下，加热乙酸和乙醇的混合物，会产生一种有香味的物质——乙酸乙酯。 这个反应是可逆反应，生成的乙酸乙酯在同样条件下，又能发生水解生成乙酸和乙醇。浓H2SO4在该反应中作为催化剂兼脱水剂。 这种醇与酸脱水生成酯的反应，称为酯化反应。酯化反应在常温下也能进行，但是速率缓慢。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 55 （3）乙酸的用途 乙酸是重要的有机化工原料，可以合成许多有机物，如醋酸纤维、维尼纶、喷漆溶剂、香料、染料、药物以及农药等。食醋是重要的调味品，它可以帮助消化，同时又常用作“流感消毒剂”。醋在日常生活中有很多妙用。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 56 “酒是陈的香” 学以致用 2-1-1氧化反应和还原反应 学以致用 炒菜是为什么加酒后再加点醋，味道会更加鲜美？ 2-1-1氧化反应和还原反应 （4）重要的羧酸 甲酸（HCOOH）存在于蚁类等昆虫体中，所以俗称蚁酸，是一种无色有刺激性气味的液体，沸点100.7℃，能与水、乙醇、乙醚混溶。 乙二酸俗称草酸，其纯净物为无色晶体，熔点为360℃，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚。大量的草酸用来提取稀有元素。草酸还可以作为草制品的漂白剂，也可用来除去铁锈或墨渍。它的铝盐和锑盐可用作媒染剂。 苯甲酸存在于安息胶及其他树脂中，故俗称安息香酸。纯物质为白色光泽的鳞片状晶体，略有特殊气味、微溶于冷水，能溶于热水和乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中。苯甲酸及其钠盐广泛用作食品防腐剂。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 59 2. 酯 酸和醇脱水生成的化合物叫作酯(ester),如果其中的酸是有机酸,生成的酯叫作羧酸酯。它的一般通式为: 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 60 （1）乙酸乙酯 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COONa+CH3CH2OH 酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 ① 水解反应 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 61 （1）乙酸乙酯 ② 醇解反应 醇解反应生成了另一种酯和醇,所以此反应也叫作酯交换反应。 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 62 （2）酯类 　　甲酸甲酯　　 　　乙酸异戊酯　　　　　　　　　　 苯甲酸甲酯 　丙酸乙酯 5-3-4 羧酸 2-1-1氧化反应和还原反应 63 $$