内容正文:
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
第二课时 缩合聚合反应
【学习目标】1’
理解缩聚反应与加聚反应的区别。
掌握由单体写出缩聚反应化学方程式的方法。
掌握由聚合物结构简式判断出其单体的方法。
阅读课本P128-130的内容,回答下列问题:
缩聚反应与加聚反应有何不同?
如何配平缩聚反应方程中的小分子?
【问题导学】8’
其主要成分是聚对苯二甲酸乙二酯(PET)
【点拨精讲】21’
单体
C
O
OH
C
O
HO
C
O
O
CH2
CH2
O
C
O
[
]
n
HO
H
CH2
CH2
OH
HO
n
n
+
催化剂
+
(2n-1)H2O
单体
链节
端基原子团
端基原子
各单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标一般要一致
一个单体
两个单体
2n-1
n-1
聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的制备
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
缩合聚合反应
由单体分子间通过缩合反应生成高分子的反应称为缩合聚合反应(简称缩聚反应)。
特点
单体具有双官能团,如—OH,—COOH,—NH2,—X。生成小分子(如H2O或HX或NH3),高分子有端基原子。
(1) 醇羟基和羧基的酯化缩聚
① 羟基羧酸的酯化缩聚(一种单体)
② 二元酸和二元醇的缩聚(两种单体)
n
n
n
注意:水的物质的量!
缩聚反应的类型
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
② 含双氨基与含双羧基物质的缩聚(两种单体)
(2) 氨基和羧基的成肽缩聚
① 氨基酸的缩聚(一种单体)
缩聚反应的类型
nH2NCH2(CH2)4COOH
催化剂
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
nHO(CH2)4OH
浓硫酸
Δ
+ (n-1) H2O
(3) 通过成醚反应缩合生成醚键(一种单体)
缩聚反应的类型
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
HO [ (CH2)4—O ]n H
H [ O(CH2)4 ]n OH
+ n HCHO
n
+ (n-1) H2O
H+
【变式训练】写出苯酚与糠醛 生成糠醛树脂的方程式:
(4) 酚醛缩聚反应
缩聚反应的类型
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
以双酚A( )和光气( )
为原料合成一种防碎塑料——聚碳酸酯,简称PC。
+ (2n-1)HCl
+
n
n
一定条件
(5) 信息型缩聚反应
缩聚反应的类型
二、缩合聚合反应(缩聚反应)
① 缩聚反应的单体至少含有两个官能团;
② 单体和聚合物的组成不同;
③ 除生成聚合物外,同时还生成了小分子化合物;
④ 含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
注意:
1、凡链节为(—O—CR2—C—)结构的,其单体为一种。
O
缩聚产物单体的判断
C—CH—O
n
CH3
O
HO
H
如 的单体是
2、凡产物为H OH结构的,其单体必为一种,
在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟基, 所得氨基酸为单体。
如H OH的单体是
缩聚产物单体的判断
(1)去掉缩聚物结构简式中方括号与“n”,变为小分子。
(2)断开分子中的酯基.
(3)将断开的羰基碳上连接—OH;在氧原子上连接—H,还原为单体小分子。
3、凡链节中(不在链端)含有1个酯基(—C—O—)结构的单体必是两种。
O
缩聚产物单体的判断
步
骤
常用“切割法”,如图:
和HOOC(CH2)mCOOH。
如H OH的单体是
4、凡产物为H OH结构的单体必是两种,
可从 上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。
n
n
缩聚产物单体的判断
写出下列聚合物的单体的结构简式:
HO C C OCH2CH2O nH
O
O
练习:
反应类型 加聚反应 缩聚反应
单体特征
产物特征
产物种类
端基原子
单体类别
含碳碳双键或碳碳叁键等
含两个以上官能团
与单体组成相同
与单体组成不同
只有聚合物
聚合物和小分子
无
有
烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等
二元醇、二元羧酸、羟基酸、氨基酸、酚和醛等
加聚反应与缩聚反应的比较
缩合聚合反应(缩聚反应)
1、定义
2、反应类型
3、缩聚反应的特点
4、缩聚产物单体的判断
【课堂小结】1’
1、分别写出下列高分子化合物的单体
【当堂检测】14’
2、使用有机材料制成的薄膜,给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的几种可降解塑料结构简式如下:
该塑料有良好的生物适应性和分解性,能自然腐烂分解。试回答下列问题:
(1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是:
$$