内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第3课时 油脂
学习目标 1’
了解油脂的概念、组成和结构;
掌握油脂的主要化学性质;
掌握皂化反应和氢化反应的概念。
问题导学 8’
阅读课本P76-78的内容,回答下列问题:
1. 油脂是什么?它是由什么物质反应得到的?
2. 油脂能发生什么化学反应?
3. 油脂是否是高分子化合物?
2. 油脂
①成分:主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯。
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R’’
R、R’、R’’可以代表高级脂肪酸的烃基
组成油脂的高级脂肪酸的种类很多
如:
饱和的硬脂酸 (______________)
C17H35COOH
不饱和的油酸 (______________)
C17H33COOH
饱和的软脂酸 (______________)
C15H31COOH
不饱和的亚油酸(______________)
C17H31COOH
点拨精讲 21’
属于酯类化合物
如果R、R’、R”不相同,称其为混甘油酯。
天然油脂大都为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物。
②分类
如果R、R’、R”相同,称其为单甘油酯;
油
脂肪
常温呈液态的油脂
常温呈固态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
如牛油、羊油等动物油脂
2. 油脂
CH2
O
C
O
R
CH
O
C
O
R’
CH2
O
C
O
R’’
无固定熔、沸点
思考与讨论:请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式:
浓硫酸
△
+3H2O
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
浓硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
+3H2O
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
(1)水解反应
①酸性条件下水解
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3H2O
硬脂酸
甘油
油脂 + 3水
3高级脂肪酸 + 甘油
稀硫酸
△
3. 油脂的化学性质
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
(1)水解反应
②碱性条件下水解
3. 油脂的化学性质
△
油脂 + 3NaOH
3高级脂肪酸钠 + 甘油
皂化反应
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
搅拌、静置
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层:
下层:
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
皂化
盐析
制肥皂的简单流程:
加入食盐的目的是发生盐析,可降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出。
硬化油不易被空气氧化变质,便于储存和运输,可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
不饱和程度较高、熔点较低的液态油
催化加氢
提高饱和度
半固态的脂肪
油脂的氢化,也称油脂的硬化
人造脂肪
硬化油
(2)油脂的氢化
3. 油脂的化学性质
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
油酸甘油酯
+3 H2
硬脂酸甘油酯
△
催化剂
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
(2)油脂的氢化
3. 油脂的化学性质
资料卡片
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构,而油脂氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引起动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 主要是不饱和高级脂肪酸的甘油酯 主要是饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学
性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
正确区分“脂”和“酯”的应用。脂应用于“油脂”“脂肪”“树脂”等词语中,“酯”用于“酯化反应”“酯类化合物”和特定酯的名称,如高级脂肪酸甘油酯。
油脂、酯和矿物油的对比
课堂小结 1’
当堂检测 14’
1. 判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ( )
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 ( )
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酯,属于高分子化合物。 ( )
×
×
√
2. 下列关于油脂的叙述错误的是( )
A. 植物油可使溴水褪色
B. 皂化反应是指油脂在碱性条件下的水解反应
C. 硬水使肥皂去污能力减弱是因为发生了沉淀反应
D. 油脂的水解是皂化反应
D
肥皂中的C17H35COO-容易结合水中的Ca2+、Mg2+而生成沉淀,降低去污能力
2.从化学成分上讲,油脂属于酯类化合物,对于油脂和酯类化合物认识正确的是
A.油和脂肪都属于酯类化合物,所以油和脂肪的结构相似
B.自然界中的油脂是混合物,以甘油三酯为主要成分
C.酯类化合物是高分子,自然界中的油脂是纯净物,以甘油三酯形式存在
D.油脂属于酯类化合物,天然油脂是纯净物,没有固定熔、沸点
B
(1)能区别地沟油与矿物油的方法是_____
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,最后液体不分层的是地沟油
D
3. 地沟油,泛指在生活中存在的各类劣质油,如回收的食用油、反复使用的炸油等。
(2)在一定条件下,动、植物油脂与醇反应可制备生物柴油,反应如下:
下列叙述错误的是 (填字母)。
A.生物柴油由可再生资源制得 B.生物柴油是混合物
C.动植物油脂是高分子化合物 D.“地沟油”可用于制备生物柴油
C
+3R'OH+R1COOR'+R2COOR'+R3COOR'
$$