3.5有机合成 同步练习 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机合成同步练习2023-2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．2022年诺贝尔化学奖授予在点击化学和生物正交化学研究有突出贡献的化学家，首个点击化学合成实例如下。下列说法错误的是 A．X的化学式为 B．Y中所有原子处于同一平面 C．Y物质存在顺反异构体 D．Z中第一电离能最大的元素是N 2．CH4和H2混合气体10 mL，完全燃烧后生成6 mL CO2气体(气体的体积在相同状况下测定)，则混合气体中CH4和H2的体积之比为 A．2∶3 B．3∶2 C．2∶1 D．1∶2 3．“绿色化学”的主要内容之一是指从技术,经济上设计可行的化学反应,使原子充分利用,不产生污染物,力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳,实现“零排放”。以下反应不符合绿色化学原子经济性要求的是 A．CHCH+HCl→CH2=CHCl B．2CH2=CH2+O22 C．CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl D．+Br2+HBr 4．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气，它们的结构简式如下： 下列说法不正确的是 A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇互为同系物 D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 5．穿心莲内酯具有祛热解毒，消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质分子式为C20H30O5 B．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶2 D．该物质能与酸性KMnO4溶液反应 6．2，4-二羟甲基苯酚结构如右图，下列关于该物质的叙述正确的是（    ） A．可使 FeCl3溶液显紫色 B．与苯酚互为同系物 C．分子式为 C8H11O3 D．1 mol 该物质与 NaOH 反应时，最多可消耗 3 mol NaOH 7．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如图。 下列说法正确的是 A．过程①发生了取代反应 B．中间产物M的结构简式为 C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D．1mol对二甲苯可以和3molH2加成，加成产物的一氯代物只有2种 8．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是 A．该分子的分子式为 B．1mol该有机物与完全反应 C．该有机物能与Na、NaOH、、反应 D．该分子的核磁共振氢谱有11组峰 9．amL三种气态烃的混合物和足量的氧气混合点燃后，恢复到原来的状态(常温常压)，气体体积共缩小2amL(不考虑二氧化碳的溶解)。则三种烃可能的组合是 A．C2H4、C3H6、C4H8任意质量比 B．CH4、C3H6、C2H2保持C3H6∶C2H2=1∶2(物质的量之比) C．CH4、C2H6、C3H8同条件下体积比为2∶1∶2 D．CH4、C2H4、C3H4任意体积比 10．维生素C的结构简式如图所示。关于维生素C的说法正确的是 A．分子式为 B．能使溴水褪色 C．分子中所有原子可能共面 D．最多能与发生加成反应 11．脱落酸也称离层酸，是指能引起芽休眠、叶子脱落和抑制细胞生长等生理作用的植物激素，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法错误的是 A．该化合物不溶于水 B．该化合物分子式为 C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．脱落酸最多可以与发生反应 12．有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是    A．A的分子式为 B．A分子中含有五种官能团 C．1mol A和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成和加聚反应 13．益母草碱具有活血化淤的作用，其结构简式如下。下列关于益母草碱说法错误的是    A．分子式为 B．有3种含氧官能团 C．能发生取代、加成和氧化反应 D．既能与NaOH溶液反应又能与盐酸反应 14．国际香料市场对覆盆子酮需求量大，下图是合成覆盆子酮的重要步骤    下列说法不正确的是 A．化合物Ⅰ中，碳原子的杂化方式为 B．化合物Ⅱ与氢气发生加成反应，最多消耗 C．化合物Ⅲ分子中所有碳原子可能共平面 D．化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 15．连花清瘟胶囊用于治疗流行性感冒，其主要成分的结构简式如图。下列关于该有机物的说法错误的是 A．分子中只有1个手性碳原子 B．分子中共平面的碳原子最多有7个 C．键角α>β D．1mol该有机物消耗Na与NaOH的物质的量之比3：2 16．黑麦草内酯具有抗菌、抗肿瘤的生物活性，还可以抑制EB病毒的早期抗原EBV-EA的产生，还可以抑制藻类生长，其结构简式如图所示：    下列叙述错误的是 A．分子中含有2个手性碳原子 B．能发生加成反应、水解反应和消去反应 C．1mol黑麦草内酯最多能和2mol NaOH反应 D．存在芳香化合物同分异构体 17．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下： 下列说法正确的是 A．苯乙醇分子的核磁共振氢谱共有7个峰 B．苯乙醇能发生消去反应，且与 互为同系物 C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应 D．1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaHCO3的溶液发生反应 18．在抗击新冠肺炎的过程中，科研人员研究了氯硝柳胺药物的疗效，它的结构简式如下。下列 说法不正确的是 A．该药物含有 6 种官能团 B．该药物能与氢氧化钠反应 C．该药物分子式为 C13H8O4N2Cl2 D．该药物能发生加成反应 19．由中国科学家担纲，人类首次合成了甲二醇，它的结构简式为CH2(OH)2.，关于甲二醇的说法错误的是 A．甲二醇与甲醇互为同系物 B．甲二醇与过氧甲醇(CH3OOH)互为同分异构体 C．甲二醇可脱水生成甲醛 D．等物质的量的甲二醇与甲醛完全燃烧时耗氧量相同 20．某有机化合物的结构简式为，下列有关该化合物的叙述不正确的是(　) A．该有机物的分子式为C11H12O2 B．1mol该物质最多能与4molH2发生加成反应 C．该有机物能与热的新制氢氧化铜悬浊液反应，生成砖红色沉淀 D．该有机物一定条件下，可以发生取代、加成、氧化、酯化反应 21．某物质在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳的分子数之比为2∶1，则该物质可能是 A．C2H6 B．C2H4 C．C2H5OH D．CH3OH 22．关于下列化合物，说法不正确的是 A．在碱性条件下，分子中比苯环上直接连接的原子易水解 B．分子中存在一个手性碳原子 C．与酸或碱反应都能生成盐 D．在一定条件下，1mol分子最多能消耗 23．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以 2-溴丙烷为主要原料 制取 1，2-丙二醇时，需要经过的反应是(    ) A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代 C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去 24．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是 A．甲分子中有1个手性碳原子 B．常温下1mol乙能与3molH2发生加成反应 C．丙能与甲醛发生缩聚反应 D．乙在Cu作催化剂条件下可被氧化为含醛基的物质 25．1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是（    ） A． B．CH3CH2CH2CH2CH3 C． D． 二、填空题 26．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、 、易得和廉价的。 27．由丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列三步反应： 已知： 写出①②③各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型： ① ； ② ； ③ 。 28．有机化合物A的结构简式如下： (1)A中所含官能团的名称是 、 。 (2)A在一定条件下与NaOH水溶液充分加热，1molA最多可消耗 molNaOH。 (3)B是A与NaOH溶液充分加热后，再加入足量盐酸所得产物中相对分子质量最大的有机物。 ①写出B与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式： 。 ②在B的同分异构体中，属于1，3，5-三取代苯的化合物结构简式为 。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．C 【详解】A．由X结构简式可知，X的分子式为，故A正确； B．与苯环直接相连的原子共面，碳碳叁键两端的原子共线，则Y中所有原子处于同一平面，故B正确；   C．Y物质中没有碳碳双键，不存在顺反异构体，故C错误； D．同一周期随着原子序数变大，第一电离能变大，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故Z中第一电离能最大的元素是N，故D正确。 故选C。 2．B 【详解】根据C原子守恒，CO2和CH4的物质的量相等，在相同状况下，Vm相同，由V=n·Vm可知，要生成6 mLCO2，需甲烷6 mL，则氢气的体积为4 mL，因此CH4和H2的体积之比为6：4=3：2，故答案选B。 3．D 【详解】“绿色化学”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即原子利用率为100%，观察各选项，只有D项中反应物没有全部转化为生成物，原子利用率小于100%。 答案选D。 4．C 【详解】A．两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确； B．两种物质的分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，故B正确； C．两种物质的分子式相同，但结构式不同，互为同分异构体，同分异构体之间不可能互为同系物，故C错误； D．两种醇都含−OH，能与乙酸在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，故D正确； 故选C。 5．C 【详解】A．该物质分子式为，A项正确； B．该物质中碳碳双键可与发生加成反应，故1mol该物质最多可与2mol发生加成反应，B项正确； C．1mol该物质中羟基可与3molNa反应，酯基可与1molNaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C项错误； D．该物质含有羟基和碳碳双键两种官能团，能与酸性溶液发生氧化反应，D项正确； 答案选C。 6．A 【详解】 A .因为2，4-二羟甲基苯酚结构中含有酚羟基，故其可使 FeCl3溶液显紫色，故A正确； B .结构相似，在组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物才可以称为同系物，故2，4-二羟甲基苯酚与苯酚不能称为同系物，故B错误； C.从结构简式看，其分子式为C8H10O3；故C错误； D.因为结构中只有酚羟基与NaOH 反应，所以1 mol 该物质与 NaOH 反应时，最多可消耗 1 mol NaOH，故D错误； 答案为A 。 7．B 【详解】A. 过程①中异戊二烯与丙烯醛发生加成反应生成M，A错误； B．由M的球棍模型知，M的结构简式为，B正确； C．异戊二烯与丙烯醛发生加成反应也能生成，经过程②得到间二甲苯，但由相同原料、相同原理不能合成邻二甲苯，C错误； D．1mol对二甲苯可以和3molH2加成生成，其一氯代物有3种，D错误； 故答案为B。 8．D 【详解】A．由图可知，该分子的分子式为，A错误； B．苯环、碳碳双键能和氢气加成，而酯基不能和氢气加成，则1mol该有机物与完全反应，B错误； C．分子中含有羟基、酚羟基、酯基，能与Na、NaOH、反应，但与不反应，C错误； D．该分子中右侧苯环上取代基不对称、左侧苯环上取代基对称，分子含有11种环境的氢，则核磁共振氢谱有11组峰，D正确； 故选D。 9．D 【详解】设烃的混合物的平均化学式为CxHy，则： CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（l）  体积减小 1                                                     1+ amL                                                 2amL 则1∶（1+）=a∶2a， 解得：y=4，即混合气体分子中平均含有4个H原子， A．C2H4、C3H6、C4H8分子只有C2H4含有4个H原子，C3H6、C4H8分子的氢原子数都大于4，相同条件下无论以何种比例比混合平均H原子数目均大于4，故A错误； B．CH4、C3H6、C2H2混合，应保持C3H6∶C2H2=1∶1（物质的量之比），故B错误； C．CH4、C2H6、C3H8的平均H原子数一定大于4，故C错误； D．CH4、C2H4、C3H4分子均含有4个H原子，相同条件下以任意比混合平均H原子数目为4，故D正确； 故选D。 10．B 【详解】A．分子式为，错误；     B．维生素C中含有碳碳双键，能使溴水褪色，正确； C．分子中含有-CH2-原子团，所有原子不可能共面，错误；     D．分子中只有碳碳双键能和氢气加成，酯基不能与氢气加成，故最多能与发生加成反应，错误； 故选B。 11．A 【详解】A．该化合物中含有羟基和羧基，能够和水分子形成氢键，能溶于水，故A错误； B．由结构简式可知，该化合物分子式为，故B正确； C．该化合物中含有羟基、羧基和碳碳双键，能发生取代反应、加成反应、氧化反应，故C正确； D．该化合物中含有1个羟基和1个羧基，脱落酸最多可以与发生反应，故D正确； 故选A。 12．D 【详解】A．该结构中C原子由13个，O原子有5个，H原子有14个，所以其分子式为C13H14O5，故A错误 B．该分子中有羧基、碳碳双键、醇羟基、酯基，共4种官能团，故B错误； C．金属钠能和羧基、醇羟基发生反应，1mol的该物质和金属钠反应在羧基能产生0.5mol的H2，在醇羟基能产生0.5mol的H2，共产生1mol的H2为标况下22.4L，但选项中缺少标况，故C错误； D．在碳碳双键处能发生加成和加聚反应，醇羟基处能发生催化氧化反应，酯基能发生水解反应(属于取代反应)，故D正确； 故本题选D． 13．A 【详解】A．根据益母草碱的结构简式得到分子式为，故A错误； B．益母草碱含有羟基、醚键、酯基共3种含氧官能团，故B正确； C．益母草碱含有酯基、羟基，能发生取代反应，含有苯环，能发生加成反应，含有酚羟基，能发生氧化反应，故C正确； D．益母草碱含有酚羟基、酯基，能与NaOH溶液反应，含有氨基，能与盐酸反应，故D正确。 综上所述，答案为A。 14．B 【详解】A．化合物Ⅰ中苯环上的碳和碳氧双键上的碳为sp2杂化，甲基上的碳为sp3杂化，A正确； B．化合物Ⅱ中含有一个苯环、一个碳碳双键和一个醛基，化合物Ⅱ与氢气发生加成反应，最多消耗，B错误； C．化合物Ⅲ分子中苯环上和与苯环直接相连的碳原子共面，碳碳双键和与碳碳双键直接相连的碳原子共面，单键可以旋转，甲基上的碳原子可通过旋转后与苯环、碳碳双键形成的面共面，因此化合物Ⅲ中所有碳原子可能共面，C正确； D．化合物Ⅰ中含有醛基、化合物Ⅱ、Ⅲ中均含有碳碳双键，三种物质都能被酸性高锰酸钾氧化从而使其褪色，D正确； 故答案选B。 15．B 【详解】A．连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，该有机物分子中只有与苯环相连的碳原子是连有四个不同的原子或原子团的手性碳原子，故A正确； B．与苯环直接相连的碳原子与苯环上的碳原子共平面，由三点成面的原则可知，该有机物分子中共平面的碳原子最多有9个，故B错误； C．∠α中碳原子的空间构型为四面体形，∠β中氧原子的空间构型为V形，则键角α>β，故C正确； D．该有机物分子中含有羟基和羧基，羟基和羧基都能与金属钠反应，1mol该有机物消耗消耗3mol钠，氢氧化钠酚羟基和羧基能与氢氧化钠溶液反应，醇羟基与氢氧化钠溶液不反应，1mol该有机物消耗2mol氢氧化钠，则消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比3:2，故D正确； 故选B。 16．C 【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中含有2个手性碳原子，位置为  ，故A正确； B．该有机物中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有酯基可以发生水解反应，含有羟基且与羟基碳相邻的碳原子上含有氢原子可以发生消去反应，故B正确； C．该有机物中含有1个酯基，1mol黑麦草内酯最多能和1mol NaOH反应，故C错误； D．该有机物含有2个双键和2个环，有4个不饱和度，存在芳香化合物同分异构体，故D正确； 故选C。 17．C 【详解】A．苯乙醇分子的核磁共振氢谱为1：2：2：2：2：1，共有6个峰，A说法错误； B．苯乙醇中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应， 为酚羟基，与苯乙醇不是同系物，B说法错误； C．咖啡酸中含有碳碳双键、羧基和酚羟基，苯乙醇中含有醇羟基、苯环，CPAE含有酚羟基、碳碳双键和酯基都能发生取代、加成和氧化反应，C说法正确； D．1mol咖啡酸含有碳碳双键、羧基和酚羟基，只有羧基可与碳酸氢钠反应，故最多可与含1mol NaHCO3的溶液发生反应，D说法错误； 答案为C。 18．A 【详解】A．由结构简式可知，该药物含有氯原子、羟基、酰胺基、硝基共4种官能团，故A错误； B．由结构简式可知，一定条件下，该药物含有的氯原子、羟基、酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，故B正确； C．由结构简式可知，该药物分子式为 C13H8O4N2Cl2，故C正确； D．由结构简式可知，一定条件下，该药物含有的苯环能与氢气发生加成反应，故D正确； 故选A。 19．A 【详解】A．甲二醇有两个羟基，而甲醇只有一个羟基，两者不是同系物关系，A错误； B．过氧甲醇（CH3OOH）中有过氧键，而甲二醇中没有；甲二醇与过氧甲醇（CH3OOH）分子式相同但结构不同，是同分异构体，B正确； C．甲二醇分子中两个羟基之间可以脱去一分子水生成甲醛，C正确； D．甲二醇分子式CH4O2，可以写成CH2O(H2O)，甲醛分子式CH2O，刚好相差一个水，所以等物质的量的甲二醇与甲醛完全燃烧时耗氧量相同，D正确； 故选A。 20．C 【详解】A. 由有机物结构简式可知分子式为C11H12O2，故A正确； B. 分子中含有1个苯环和1个碳碳双键，则1mol该物质最多能与4mol H2发生加成反应，故B正确； C. 分子中不含醛基，与新制氢氧化铜浊液不能发生氧化还原反应，故C错误； D. 分子中含有羧基，可发生取代、酯化反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应和加成反应，故D正确； 故选C。 21．D 【详解】该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分子数比为2∶1，即N(H2O)∶N(CO2)=2∶1，则该物质中氢原子与碳原子个数之比为(2×2)∶1=4∶1，化学式满足N(C)∶N(H)=1∶4的有机物是CH4、CH3OH等，D项符合题意。 故选D。 22．D 【详解】A．碱性条件下，比苯环上直接连接的原子易水解，故A正确； B．分子中连接-NHOH的碳原子还连有-H、-CH3和苯环四个不同的原子团，为手性碳原子，故B正确； C．分子中含有氨基。可以和酸反应，含有溴原子，可以和碱反应，故C正确； D．分子中的-CH2Br能与1molNaOH反应，苯环上的溴原子可与2molNaOH反应，酚酯基可与2molNaOH反应，故共需要5molNaOH反应，故D错误； 故选D。 23．A 【详解】2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，步骤为：①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(或取代)生成1，2-丙二醇，故答案为：A。 24．D 【详解】A．同一个C与四个不相同的原子或原子团相连时，该C为手性碳，则甲分子中与醇-OH相连的C是手性碳，即甲分子含1个手性碳，A正确； B．乙分子中的苯环能和氢气加成，酯基不能和氢气加成，因此常温下1 mol乙能与3 mol H2发生加成反应，B正确； C．丙分子中含酚羟基，且与酚羟基相连C的邻位C上有H，可以和甲醛发生酚醛缩聚，C正确； D．乙分子中不含-CH2OH，不可在Cu作催化剂条件下被氧化为含醛基的物质，D错误； 答案选D。 25．B 【分析】根据烃燃烧的通式和题干中1mol烃燃烧时的耗氧量，可以确定烃的化学式，烃中含有几种类型的等效氢原子，其一氯代物就有几种，据此分析。 【详解】该烃在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物，则该烃有3种等效氢原子，又1mol该烃燃烧需氧气179.2L(标准状况)，即， A. 有3种等效氢原子，但是A的分子式是C6H14，1molC6H14的耗氧量为6+=9.5mol，故A不符合； B. 有3种等效氢原子，B的分子式是C5H12，1mol C5H12的耗氧量为5+=8mol，故B符合； C. 有4种等效氢原子，故C不符合； D. 有2种等效氢原子，故D不符合； 故选B。 26．(1)产率 (2)低污染 【详解】（1）合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。 （2）所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 27． CH2=CHCH2Cl+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，取代反应 CH2ClCH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH2Cl，加成反应 CH2ClCHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl，取代反应 【详解】根据信息知，丙烯和氯气在500℃条件下和氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，CH2=CHCH2Cl和氯气发生加成反应生成CH2ClCHClCH2Cl，CH2ClCHClCH2Cl 和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH2CHOHCH2OH，所以反应①为CH2=CHCH2Cl+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl，属于取代反应；反应②为CH2ClCH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH2Cl，属于加成反应；反应③为CH2ClCHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl，属于取代反应。 28．(1) 酯基 肽键(酰胺键) (2)5 (3) +NaHCO3→ +H2O+CO2↑ 【解析】（1） 由结构简式可知该结构中含有酯基和肽键(酰胺键)两种官能团，故答案为：酯基；肽键(酰胺键)； （2） 该结构中酯基为酚类结构的酯基，1mol酯基消耗2molNaOH，1mol肽键消耗1molNaOH，则1mol该有机物消耗5molNaOH，故答案为：5； （3） ①A与NaOH溶液充分加热后，再加入足量盐酸所得产物有：、、、，其中相对分子质量最大的为，其与碳酸氢钠溶液反应的化学方程式：+NaHCO3→ +H2O+CO2↑； ②B的同分异构体中，属于1，3，5-三取代苯，其所含官能团应为两个-OH和一个-CHO，其结构简式为：； 故答案为：+NaHCO3→ +H2O+CO2↑；； 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$