3.5有机合成 同步练习 2023-2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3

3.5有机合成随堂检测2023-2024学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3 一、单选题 1．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方法之一为：CH3C≡CH+CH3OH+ACH2=C(CH3)COOCH3。下列说法正确的是 A．根据化学方程式可判断A为CO2 B．聚甲基丙烯酸甲酯属于高分子化合物，能使溴水褪色 C．该方法的优点是原料廉价且无爆炸危险 D．也可用CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生取代反应制取甲基丙烯酸甲酯 2．从贯叶连翘中提取的一种利尿药物的结构简式如图所示，下列关于该利尿药物的说法错误的是 A．可溶于乙醇 B．可与FeCl3发生显色反应 C．可与乙酸发生酯化反应 D．可与6molBr2发生加成反应 3．某有机化合物的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是    A．它是苯酚的同系物 B．1mol该有机化合物与足量金属钠反应产生1mol C．该有机化合物中碳原子的杂化方式为和 D．1mol该有机化合物完全燃烧要消耗11mol 4．下列转化中不是通过加成反应实现的是 A．+ B． C．+2CH3OH +2H2O D． 5．“手性现象”广泛存在于自然界中，含有“手性碳原子”(C连接的4个原子或基团各不相同)的分子称为手性分子，具有光学活性。沙利度胺(如图)是由一对手性分子组成的混合物，其中R构型具有良好的镇定作用，而S构型却具有强烈的致畸性。下列说法错误的是 A．沙利度胺的分子式为C13H10N2O4 B．沙利度胺既能与酸反应又能与碱反应 C．R构型和S构型所含化学键完全相同，化学性质完全相同 D．1 mol沙利度胺最多可以与4 mol NaOH反应 6．有机物X的结构如图所示，其为工程塑料的单体，下列说法不正确的是 A．X分子中的碳有2种杂化方式 B．该有机物可以发生加聚反应、氧化反应、取代反应 C．X与足量氢气反应后，产物分子中有2个手性碳原子 D．1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、的物质的量为2 mol、4 mol 7．25℃时，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的化学式可能为 A．CH4 B．C2H4 C．C3H6 D．C4H10 8．某有机物的结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是 A．分子式为 B．其同分异构体中一定不含苯环 C．只能发生加成反应和取代反应 D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 9．艾叶提取物具有抗炎、抗过敏、抗病毒功效，已知化合物b为艾叶提取物的成分之一，结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．能使溴水褪色 B．能发生取代反应、加成反应 C．所有碳原子可能共平面 D．存在手性碳原子(碳原子与周围四个不相同的原子或原子团连接) 10．用放射性同位素标记酪氨酸，可达到诊断疾病的目的。标记过程如下： 下列说法不正确的是 A．标记过程发生了取代反应 B．中子数与核外电子数之差为25 C．1mol酪氨酸最多与2molNaOH反应 D．酪氨酸中的氮元素为sp2杂化 11．某有机物的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2，甲、乙反应可生成丙，甲、丙都能发生银镜反应，此有机物是 A．乙酸 B．乙醛 C．甲酸 D．甲醛 12．某有机物M的结构如图，下列有关说法不正确的是 A．分子式为C11H12O3 B．能发生加聚、酯化反应 C．1molM能与2molNaOH反应 D．能使酸性KMnO4褪色 13．维生素C的结构如图所示。下列有关维生素C的说法不正确的是 A．维生素C的分子式为C6H8O6 B．维生素C可以使高锰酸钾溶液褪色 C．维生素C可发生加成反应、加聚反应与取代反应 D．酸性条件下，维生素C水解可以得到2种产物 14．下列各组有机物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧产生的质量不变的是 A．和 B．和 C．和 D．和 15．有关下图所示化合物的说法不正确的是 A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 16．某同学设计了由乙醇合成乙二醇的路线如图。下列说法正确的是 乙醇XY乙二醇 A．X可以发生加成反应 B．步骤①的反应类型是水解反应 C．步骤②需要在氢氧化钠醇溶液中反应 D．等物质的量的乙醇、X完全燃烧，消耗氧气的量不相同 17．有机物E是从中药地钱中分离提取的天然活性物质，其结构如图。下列说法正确的是 A．分子中含有三种官能团 B．E与足量H2加成所得产物存在对映异构 C．分子中最多有8个碳原子共面 D．1molE与足量溴水反应，消耗1molBr2 18．下列有关    的说法正确的是 A．该有机物的分子式为 B．能发生水解反应 C．该物质的所有碳原子可能共平面 D．该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键 19．有机物A的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是 A．A能发生取代、氧化、酯化、加聚反应 B．A的分子式为C13H16O5 C．1molA最多能消耗1mol金属钠 D．1molNa2CO3最多能消耗1molA 20．2023年1月18日，阿兹夫定片正式被纳入医保药品目录。阿兹夫定能更有效地针对变异的艾滋病病毒发挥阻断作用，具有低耐药性和高疗效的显著优点，其结构简式如图所示。下列关于阿兹夫定的说法不正确的是 A．该有机物中C原子的杂化方式有2种 B．六元环上有3种一氯代物 C．该有机物可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成、取代、和消去反应 21．已知：有机物M、N中均只含一种官能团，M(C3H8O)、N(C8H6O4)发生如下反应：M＋N W(C11H12O4)＋H2O(已配平)，下列说法不正确的是 A．M有2种结构 B．N分子中所有的C原子一定在同一平面上 C．W可发生氧化反应、加成反应和取代反应 D．若M中的O原子为18O，则上述反应充分进行后，H2O中含有18O 22．芳香族化合物X的结构如图所示，下列叙述不正确的是 A．能与乙醇发生酯化反应 B．1mol X与足量NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO3 3mol C．与H2完全加成时，X与H2的物质的量之比为1：4 D．1mol X与足量溴水反应，消耗溴4mol 23．迪奥变色唇膏变色原理是基于一种名为茜素红的酸碱指示剂，其结构如下图所示： 下列有关茜素红说法正确的是（   ） A．分子式为C14H9NaO7S B．能发生消去反应 C．分子中含手性碳原子 D．易溶于水 24．将链状烷烃进行如下图所示转化是近年来发现的石油绿色裂解方法，反应温度更低，且催化剂具有良好的选择性。下列说法正确的是 A．反应物与产物互为同分异构体 B．物质的量相同的3种烷烃，完全燃烧时丙烷消耗的氧气最多 C．3种烷烃在常压下的沸点由高到低的顺序是：戊烷＞丁烷＞丙烷 D．该裂解方法所需温度低于常规裂解温度是由于催化剂降低了反应的焓变 25．有机物A分子式为C5H10O2，不能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体，在酸性条件下可水解为酸B和醇C，且C不具有同分异构，则符合上述条件的A有(不含立体异构) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 二、填空题 26．茉莉花香气成分中含有茉莉酮( )，其香味浓郁，被广泛应用于化妆品的制造中。回答下列问题： (1)茉莉酮可发生 (填标号)。 a.加成反应        b.氧化反应     c.酯化反应      d.水解反应 (2)茉莉酮分子中含有 个甲基， 个亚甲基(—CH2-)。 (3)茉莉酮与 的关系是 。 (4)已知：RCH2CHO+R'CHO (羟醛缩合反应)。则茉莉酮与苯甲醛发生羟醛缩合反应所得有机物的结构简式为 。 27．某烃在标准状况下密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g。求： （1）该烃分子式 。 （2）写出该烃的同分异构体 。 28．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线 。(无机试剂任选) 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 参考答案： 1．D 【详解】A．可利用原子守恒判断A的化学式，方程式左边有4个C、8个H、1个O，右边有5个C、8个H、2个O，推知A的化学式为CO，A错误； B．聚甲基丙烯酸甲酯属于高分子化合物，高聚物中的不饱和键不能使溴水褪色，B错误； C．CO为可燃性气体，易发生爆炸，C错误； D．CH2=C(CH3)COOH和CH3OH发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH3和水，D正确； 故选D。 2．D 【详解】A．该结构中含有大量的-OH和酚羟基，所以可以溶于乙醇，故A正确； B．该结构中含有酚羟基，可以与FeCl3发生显色反应，故B正确； C．该结构中含有-OH，可以乙酸发生酯化反应，故C正确； D．Br2可以与碳碳双键发生加成反应，所以可以与1molBr2发生加成反应，故D错误； 故选D。 3．A 【详解】A．苯酚同系物中不能含醇羟基，因此该物质不是苯酚的同系物，选项A不正确； B．酚羟基、醇羟基均能与金属钠反应生成氢气，则1 mol该有机化合物与足量金属钠反应产生1 mol ，选项B正确； C．苯环上和碳碳双键上的碳原子为杂化，甲基上的碳原子为杂化，选项C正确； D．由该有机化合物的结构简式可以确定其化学式为，因此1 mol该有机化合物完全燃烧要消耗11 mol ，选项D正确； 答案选A。 4．C 【详解】A．反应中碳碳双键变成单键，碳碳三键变为双键，属于加成反应，A不符合题意； B．醛基中的碳氧双键变成单键，属于加成反应，B不符合题意； C．苯环的结构没有变化，属于取代反应，不属于加成反应，C符合题意； D．苯环与氢气发生的加成反应生成环己烷，因此苯酚变成环乙醇，D不符合题意； 故选C。 5．C 【详解】A．由结构简式可知，C为13个，H为10个，N为2个，O为4个，所以其分子式为C13H10N2O4，故A正确； B．沙利度胺结构中存在肽键，可以在酸或碱性条件下发生水解，该物质能与酸反应也能与碱反应，故B正确； C．题中提到，R型具有镇定作用，S型具有致畸性，虽然化学键相同，但化学性质不完全相同，故 C错误； D．1mol该物质中共有4ml的肽键，且1mol肽键消耗1molNaOH，故可与4molNaOH 反应，故D正确； 故本题选C。 6．C 【详解】A．苯环状中碳、碳碳双键两端的碳为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，A正确； B．该有机物含有碳碳双键可以发生加聚反应、氧化反应，分子中含有羟基、氯原子，可以发生取代反应，B正确； C．X与足量氢气反应后得到，产物分子中有3个手性碳原子，C错误； D．酚羟基、氯原子能和氢氧化钠溶液反应，酚羟基邻对位的氢能被溴取代、碳碳双键能和溴加成，故1 mol X分别与足量的NaOH、浓溴水反应，最多消耗NaOH、的物质的量为2 mol、4 mol，D正确； 故选C。 7．B 【详解】烃燃烧后的气体经NaOH溶液吸收，容器几乎成真空，说明烃和O2完全反应生成CO2和液态水，设此碳氢化合物的化学式为CxHy，则：4CxHy+(4x+y)O24xCO2+2yH2O(l)，根据题意可知4+4x+y=2×4x，由此可得：4x=4+y，若x=1，则y=0，不存在此物质，若x=2，则y=4，物质为C2H4，若x=3，则y=8，物质为C3H8，若x＞3，不符合烃的组成，故选B。 8．D 【详解】A．由题给结构简式可知，该有机物的分子式为，A错误； B．由题给物质的结构简式，可知该有机物的不饱和度为4，苯环的不饱和度也是4，所以该有机物的同分异构体中可以含有苯环，B错误； C．该有机物中含有碳碳双键、羟基、羧基，能发生加成反应、氧化反应、酯化反应（取代反应）等，C错误； D．该有机物分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确； 故选D。 9．C 【分析】根据结构简式可知，该分子中含有羟基、碳碳双键，据此结合有机物中官能团的结构与性质分析解答。 【详解】A．该物质含有碳碳双键和羟基，故该化合物能使溴水褪色，A项正确； B．分子中含碳碳双键，能发生加成反应，分子中的羟基和C上的氢原子均可取代反应，B项正确； C．由于多个碳原子采用sp3杂化，如同一个碳原子连接的2个碳原子就不能共面，即所有碳原子不可能位于同一平面，C项错误； D．如图所示 ，带*号的碳原子与周围四个不同的原子和原子团连接，为手性碳原子，D项正确； 答案选C。 10．D 【详解】A．标记过程中苯环上氢原子被碘原子取代，发生了取代反应，A正确； B．中子数为131-53=78，核外电子数为53，中子数与核外电子数之差为78-53=25，B正确； C．酪氨酸分子中羧基、酚羟基均可以和氢氧化钠反应，则1mol酪氨酸最多与2molNaOH反应，C正确； D．酪氨酸中的氮原子形成3个共价键且有1对孤电子对，为sp3杂化，D错误； 故选D。 11．D 【详解】试题分析：根据题意知该有机物既能反应氧化反应又能反应还原反应且产物均能与金属钠反应生成氢气，则该有机物为醛类，甲为羧酸，乙为醇类，甲、乙反应可生成丙，丙为酯类，甲、丙都能发生银镜反应，则甲为甲酸，乙为甲醇，丙为甲酸甲酯，此有机物是甲醛，选D。 考点：考查甲醛的性质。 12．C 【详解】 A.根据有机物的结构简式，可知其分子式为C11H12O3，故A正确； B.由有机物的结构简式可知，结构中含有C=C双键，可以发生加聚反应，含有羧基和羟基，可以发生酯化反应，故B正确； C.由有机物的结构简式可知，1molM含有1mol羧基，能与1molNaOH反应，故C错误； D.根据有机物的结构简式可知，因为含有C=C、羟基，都能被酸性KMnO4氧化，故D正确； 故答案为C。 13．D 【详解】A．根据维生素C的结构简式，分子式为，A正确； B．维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，能使高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．维生素C分子中含有碳碳双键和羟基，可发生加成反应、加聚反应与取代反应，C正确； D．维生素C分子含有酯基呈环状，酸性条件下水解只能得到一种物质，D错误； 故选D。 14．B 【详解】无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧生成H2O的质量也一定，则说明混合物各组分分子中含氢量相等，选项中各物质都为烃，则最简式相同，只有和符合，故选B。 15．B 【详解】A．含有碳碳双键可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，含有甲基，又可以在光照下与Br2发生取代反应，A正确； B．含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，酚羟基与NaHCO3溶液不反应，B错误； C．含有苯环和碳碳双键，可以催化加氢，碳碳双键和酚羟基可以使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．含有2个酯基和1个酚羟基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，D正确。 答案选B。 16．A 【分析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷在NaOH水溶液中水解生成乙二醇。 【详解】A．X为乙烯，可以发生加成反应，A正确； B．根据分析，步骤①的反应类型为消去反应，B错误； C．步骤②需要在氢氧化钠水溶液中反应，C错误； D．乙醇的分子式为C2H6O，相当于C2H4(H2O)，乙烯的分子式为C2H4，所以等物质的量乙醇和乙烯完全燃烧消耗氧气的量相同，D错误； 答案选A。 17．B 【详解】A．分子中含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键四种官能团，A错误； B．E与足量的氢气加成后，存在手性碳原子，则存在对映异构，B正确； C．苯环六个碳原子共平面，再加上支链的三个碳，这三个碳原子一定在苯环确定的平面上，则最少有9个碳原子共平面，C错误； D．苯酚能与溴水反应发生取代反应生成2，4，6-三溴苯酚，E中存在酚羟基，但酚羟基只有一个邻位上有H原子，消耗1mol溴水；E中有一个碳碳双键，能和1mol溴水发生加成反应，故能和2mol的Br2反应，D错误； 故选B项 【点睛】 18．B 【详解】A．根据碳的四价理论，有机物  的分子式为C14H16O4，故A错误； B．  含有酯基，能发生水解反应，故B正确； C．  中有红色标注的碳原子为sp3杂化，具有甲烷的立体结构特点，则  中红色标注及*标注的四个碳原子不可能在同一平面内，故C错误； D．  含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基，而碳碳双键是不含氧官能团，故D错误； 故选B。 19．A 【详解】A．A中含有羟基，能发生取代、氧化、酯化反应，含有碳碳双键，能发生氧化、加聚反应，故A正确； B．A的分子式为C13H14O5，故B错误； C．羧基和羟基都能与金属钠反应，故1molA最多能消耗2mol金属钠，故C错误； D．由1molNa2CO3最多和2molH+反应，故1molNa2CO3最多能消耗2molA，故D错误； 故选A。 20．B 【详解】A．该有机物中C原子的杂化方式为sp3和sp2两种，A正确； B．六元环上有2种等效氢原子，故一氯代物共2种，B错误； C．该有机物中含有不饱和键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．该有机物中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基且相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，含有酰胺基，能发生取代反应，D正确； 故选B。 21．D 【详解】A．由M、N、W的分子式以及转化关系可知M＋NW＋H2O为酯化反应，其中M为醇，应为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3，故A正确； B．由碳和氢的个数及M、N只含一种官能团可知N的苯环上有两个羧基，N为二元羧酸，苯为平面结构，可知所有的C原子一定在同一平面上，故B正确； C．W中含有酯基，可以水解，属于取代反应，含有苯环可以发生加成反应，有机物能燃烧可以发生氧化反应，故C正确； D．酯化反应时醇中O—H键断裂，则若M中的O原子为18O，则上述反应充分进行后，所得H2O中不含有18O，故D错误； 综上所述答案为D。 22．B 【详解】A．分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，A正确； B．羧基可以可碳酸氢钠反应、酚羟基不能和碳酸氢钠反应，故1mol X与足量NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO31mol，B错误； C．苯环、碳碳双键都可以和氢气加成，与H2完全加成时，X与H2的物质的量之比为1：4，C正确； D．苯环上3个氢均可以可溴发生取代、碳碳双键可以和溴加成，故1mol X与足量溴水反应，消耗溴4mol，D正确； 故选B。 23．D 【详解】A．根据茜素红的结构可知，其分子式为C14H7NaO7S，A错误； B．中与羟基直接连在苯环上，不能发生消去反应，B错误； C．分子中不存在饱和碳原子，因此没有手性碳原子，C错误； D．含有亲水基团，易溶于水，D正确； 答案选D。 24．C 【详解】A．反应物与产物分子式不同，所以不互为同分异构体，A错误； B．物质的量相同的烷烃，碳原子数越多，完全燃烧时消耗的氧气越多，因此完全燃烧时丙烷消耗的氧气最少，B错误； C．这三种烷烃，都是分子晶体，碳原子数越多，相对分子质量越大，分子间作用力越强，沸点越高，C正确； D．催化剂不能改变反应的焓变，D错误； 故选C。 25．A 【详解】有机物A的分子式为C5H10O2，不能与饱和NaHCO3溶液反应，在酸性条件下可水解为酸B和醇C，说明没有羧基，官能团是酯基，为饱和一元酯，C不具有同类同分异构体，则C为甲醇或乙醇，①丙酸和乙醇酯化，丙酸有1种；②丁酸和甲醇酯化，丁酸有2种；符合上述条件的酯共有3种。 故选A． 26．(1)ab (2) 2 4 (3)互为同分异构体 (4) 【详解】（1）a．茉莉酮含有碳碳双键和羰基，可发生加成反应，故a符合题意； b．茉莉酮含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾氧化，发生氧化反应，故b符合题意； c．茉莉酮不含羧基或羟基，不能发生酯化反应，故c不符合题意； d．茉莉酮不含能水解的官能团，不能发生水解反应，故d不符合题意； 答案选ab，故答案为：ab； （2）结合茉莉酮的结构简式可知，其分子中含有2个甲基，4个亚甲基，故答案为：2；4； （3）茉莉酮与 分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故答案为：互为同分异构体； （4）茉莉酮与苯甲醛发生羟醛缩合反应生成 ，故答案为： 。 27． C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4 【详解】（1）某烃在标准状况下密度为3.215g/L，烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol＝72g/mol。浓硫酸吸水，生成水的物质的量为n（H2O）＝5.4g÷18g/mol＝0.3mol，所以n（H）＝2n（H2O）＝0.3mol×2＝0.6mol；碱石灰吸收二氧化碳，生成CO2的物质的量为n（CO2）＝11g÷44g/mol＝0.25mol，所以n（C）＝n（CO2）＝0.25mol，烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol＝5：12，实验式为C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12； （2）C5H12是烷烃，有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，结构简式分别是CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4。 28． 【分析】由题中的Heck反应可知需要一个反应物中含双键,一个反应物中含I;从苯出发可以经过溴乙烷和溴化铁的反应制得乙苯,乙苯在乙基上通过烷经的取代反应引入氯原子,卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应产生双键,得到苯乙烯;可以仿照反应①通过相同条件在苯环上引入一个碘原子,从而可以得出合成路线。 【详解】由题中Heck反应可逆推，可由与反应得到。由题中反应①可知，可由苯在KI/BTPPC的作用下生成；可由在碱性条件下消去得到，可由乙苯在光照条件下发生侧链的取代反应得到，乙苯可由苯与溴乙烷在FeBr3存在时发生苯环的烷基化反应得到。据此可确定合成路线。 【点睛】有机合成类题目，需要从题干中找到信息。有的信息是直接以给出的；有的信息需要我们从流程中寻找。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$