主题五 简单有机化合物及其应用 课件-中职《化学(加工制造类)》同步教学(高教版)

主题五 简单有机化合物 及其应用 陈金民 学习目标 1．能从常见有机化合物的组成、成键类型、结构角度出发，正确认识有机化合物及其特点和分类，以及有机化合物中常见的官能团，建立有机化合物分子空间结构的概念，进一步理解“结构决定性质、性质反映结构”的深层内涵，初步建构研究有机化合物的一般思路和方法。 2．能从有机化合物分子中碳原子的成键特点出发，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例，认识烃类的结构特点、主要性质及其在生产生活中的广泛应用；知道有机化合物存在着同分异构现象，学会烷烃的命名；知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，主动关注苯及含有苯环结构的物质对人类健康的危害与防护措施，发展宏观辨识和微观探析、科学态度和社会责任等化学学科核心素养。 3．能从碳原子连接方式的多样性和有机化合物的同分异构现象出发，认识有机化合物种类繁多的原因以及在合成新物质、制备新材料、保护环境、保障人类健康、促进科学发展和社会文明进步等方面的价值和贡献。 学习目标 4．能在学习烃类的基础上，以溴乙烷、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸为例，认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸的结构特点和官能团，了解它们的主要性质及其在生产生活中的重要应用；知道氧化、还原、消去、取代、酯化、聚合等有机反应类型；认识酒后驾车、过度装修等的危害。发展宏观辨识和微观探析、现象观察与规律认知、变化观念与平衡思想、科学态度和社会责任等化学学科核心素养。 5．能在学习烃的衍生物的基础上，独立完成“重要有机化合物的性质”实验，进一步养成规范操作、细心观察、如实记录等实验室工作习惯，树立安全意识。发展现象观察与规律认知、实验探究与创新意识等化学学科核心素养。 生活中随处可见的有机化合物 第一节 有机化合物的特点和分类 photo 图5-1-1  生活中随处可见的有机化合物 一、有机化合物的定义 所有的有机化合物中都含有碳元素，绝大多数有机化合物中含有氢元素。此外，还含有氧、氮、硫、磷、卤素等元素。 1848年，德国化学家葛美林（1788—1853）把有机化学定义为碳的化合物的化学，这个定义一直沿用至今。 并非所有含碳化合物都是有机化合物。 目前，对有机化合物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物。 二、有机化合物的特点 （一）有机化合物的性质特点 取少量氯化钠、塑料、羊毛和橡胶，分别进行下列实验：（1）加热；（2）点燃；（3）置于水中；（4）置于汽油中。观察，并将结果填写在表5-1-1中。 待检物质 加热熔化情况 燃烧情况 溶解情况 水作溶剂 汽油作溶剂 氯化钠 塑 料 羊 毛 橡 胶 表 5-1-1  有机化合物与无机物的性质实验 观察与认知 二、有机化合物的特点 （一）有机化合物的性质特点 有机化合物的种类繁多，目前已有数千万种，而无机物只有几十万种。有机化合物和无机物之间虽然没有绝对的界线，但 两者相比，在物理性质和化学性质上确实具有明显的不同。 类型 熔点 燃烧情况 溶解情况 反应情况 种类 水 有机溶剂 速率 副反应 无机物 高 难 易 难 快 少 几十万种 有机化合物 低 易 难 易 慢 多 几十万种 表 5-1-2  有机化合物与无机物的性质特点 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 有机化合物中都含有碳元素，图5-1-2所示为碳原子核外电子排布及原子结构示意图。 photo 图 5-1-2  碳原子核外电子排布情况 观察与认知 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 有机化合物中最基本的元素是碳元素，碳原子通过共价键结合形成的碳链或碳环构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。 有机化合物分子结构中化学键的主要类型是共价键。在有机化合物分子中，碳原子总是形成4个共价键。 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 搭建甲烷、乙烯、乙炔的分子模型，填写表5-1-3。 表 5-1-3  甲烷、乙烯、乙炔的分子组成、结构和空间构型 观察与认知 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 碳原子之间还可形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间还可以共价键结合构成链状或环状碳的“骨架”。 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 2.有机化合物结构的表示方法 在有机化学中，经常用结构式、结构简式以及键线式表示有机化合物的结构。 表 5-1-4  甲烷和乙烷的结构 这种表示分子中原子的种类和数目，并以短线代表共价键将其相连的式子称为结构式，其简写形式称为结构简式。 二、有机化合物的特点 （二）有机化合物的结构特点 表 5-1-5  几种有机化合物的结构式、结构简式和键线式 三、有机化合物的分类 （一）按碳的骨架分类 按碳原子形成的分子骨架，有机化合物可分为链状化合物和环状化合物。后者又包括脂环化合物和芳香化合物。 三、有机化合物的分类 （二）按官能团分类 有机化合物分子中决定其化学特性的原子或原子团称为官能团。 乙醇（CH3CH2OH）常温下是液体，能与水以任意比例混溶，在一定条件下还能与乙酸反应生成乙酸乙酯； 乙酸（CH3COOH）是具有强烈刺激性酸味的液体，与水混溶，温度低于16.6 ℃时凝结成冰状固体，能使紫色石蕊显红色…… 乙醇和乙酸的这些特性就是取决于它们分子中含有的原子团——羟基（—OH）和羧基（—COOH），因此，羟基和羧基分别称为乙醇和乙酸的官能团。 三、有机化合物的分类 （二）按官能团分类 有机反应一般发生在官能团上，具有同一官能团的有机化合物一般具有相同或相似的化学性质。 表 5-1-6  常见有机化合物的官能团、类别和典型代表物 三、有机化合物的分类 （二）按官能团分类 表 5-1-6  常见有机化合物的官能团、类别和典型代表物（续表） 思考与应用 1.小王在某机械零部件上用马克笔作了标记，随后他尝试用水清洗，但还是留下黑色的印记，你有什么办法清洗这些标记？ 2.柠檬酸及其盐类是发酵行业的支柱产品之一，主要用于食品工业，如酸味剂、增溶剂、缓冲剂、抗氧化剂、除腥脱臭剂、风味增进剂、胶凝剂、调色剂等，广泛应用在饮料、果酱和糕点等的加工过程中。 （1）下列关于柠檬酸的说法中正确的是（ ）。 A. 分子中碳原子和氢原子的个数比为1∶1 B. 属于芳香化合物 C. 可溶于水 D. 含有三种官能团 （3）从分子中的碳骨架形状看，柠檬酸属于 化合物，从分子中的官能团看，柠檬酸属于 化合物。 （2）柠檬酸的分子式为 ，碳氢原子数比为 ，其中含有的官能团有 、 （填名称）。 管道焊接（图5-2-1）时用到气焊，气焊中使用的气体主要有助燃气体和可燃气体两大类，可燃气体包括乙炔、丙烷、丙烯、甲烷等。 第二节 最基础的一类有机化合物——烃 photo 图5-2-1  管道焊接 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称为烃。烃是最简单、最基础的一类有机化合物。 photo 一、最简单的有机化合物——甲烷 （一）甲烷 图 5-2-2  甲烷的分子结构与模型 观察与认知 一、最简单的有机化合物——甲烷 （一）甲烷 甲烷分子里的1个碳原子和4个氢原子不在同一平面上，而是形成一个正四面体的立体结构。 碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。 甲烷是最简单的有机化合物，是一种无色、无味的气体，密度为0.717 g/L（标准状况下），比空气轻，极难溶于水。 通常情况下，甲烷比较稳定，但在一定条件下，甲烷也会发生某些反应。 photo 一、最简单的有机化合物——甲烷 （一）甲烷 1.甲烷的氧化反应 纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧： CH4+ 2O2 CO2+ 2H2O 点燃甲烷跟空气的混合物（甲烷的体积分数为5%~15.4%），就会发生爆炸。煤矿中的瓦斯爆炸多数是甲烷气体爆炸引发的。 图 5-2-3  天然气燃烧 photo 一、最简单的有机化合物——甲烷 （一）甲烷 2.甲烷的取代反应 图 5-2-4 甲烷与氯气反应 取两支长20 cm、直径2.5 cm的大试管，用排饱和食盐水的方法各收集4体积氯气，然后分别通入1体积的甲烷，将装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，一支置于室温下黑暗处，另一支用日光照射，观察比较现象并完成表5-2-1。 反应物 光照下 室温下黑暗处 甲烷+氯气 表 5-2-1  现象记录 观察与认知 一、最简单的有机化合物——甲烷 （一）甲烷 在光照或加热的条件下，甲烷可与氯气作用，其中的4个氢原子能被氯原子逐一替代，生成4种取代产物，氯气的黄绿色逐渐变淡，反应方程式如下： 这种有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，称为取代反应。被卤原子取代的反应称为卤代反应。 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 烷烃分子中，碳碳原子之间都以单键结合成链状，其余的价键全部跟氢原子相结合，达到“饱和”。这样的烃称为饱和链烃，又称为烷烃。 1.同系物及其通式 表 5-2-2  几种有机化合物的球棍模型、结构式和结构简式 观察与认知 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 从甲烷（CH4）开始，每增加 1个碳原子就增加2个氢原子，即相邻烷烃分子在组成上均相差一个CH2原子团。因此，烷烃的通式可表示为CnH2n+2。 像这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物互称为同系物。甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。 同系物具有相似的化学性质。 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 2.同分异构现象及同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 photo 图 5-2-5  两种有机物的球棍模型及结构式 观察与认知 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 2.同分异构现象及同分异构体 在有机化合物中，随着分子中碳原子数的增加，同分异构体的数目也会增加。同分异构现象是有机化合物数目庞大、种类繁多的重要原因之一。 表 5-2-3  丁烷（C4H10）的同分异构体性质比较 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 3.烷烃的命名 烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团称为烃基，用“—R”表示。烷烃失去1个氢原子后剩余的原子团，就称为烷基。 有机化合物种类繁多，分子的组成和结构比较复杂。其命名原则和步骤如下： 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 3.烷烃的命名 （1）在分子中，选择含碳原子数最多的一条碳链作为主链。根据主链所含碳原子数称为“某烷”。“某”指“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸（主链碳原子数在10以内的用天干表示）、十一、十二……（主链碳原子数在10以上的用小写中文数字表示）”。主链以外的支链称为取代基。 （2）从靠近取代基的一端开始，用阿拉伯数字（1，2，3，…）给主链上的碳原子依次编号，取代基的位置以它所连接的主链上碳原子的编号数表示。 一、最简单的有机化合物——甲烷 （二）烷烃 3.烷烃的命名 （3）命名时，取代基的位置和名称依次写在主链名称的前面，位置与名称之间用半字线“-”连接。如果分子中有几个相同的取代基，则合并起来用二、三等数字表示其数目，相同取代基的位置之间用“，”隔开；如果分子中有几个不同的取代基，则将小的（简单的）取代基写在前面，大的（复杂的）取代基写在后面。 假如从碳链的任意一端开始编号，第一个取代基的位置都相同时，则要求表示所有取代基位置的位号和是最小。例如： 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 链烃分子中所含氢原子数比同碳原子数的烷烃少的烃称为不饱和链烃。其中，分子中含有碳碳双键（ ）的不饱和链烃称为烯烃。碳碳双键是烯烃的官能团。 烯烃分子的通式是CnH2n（n≥2）。烯烃的同分异构体比相应的烷烃多，既有碳链异构，还有因双键位置不同而引起的异构。 最简单、最重要的烯烃是乙烯。 photo 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 乙烯分子里含有碳碳双键，且2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上。 乙烯的分子式为C2H4，结构式为： 结构简式为H2C=CH2。由于分子中存在碳碳双键，乙烯的化学性质比较活泼。 图 5-2-6  乙烯的分子模型 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 （1）实验 通过加热无水乙酸钠和碱石灰的混合物制取甲烷，将乙醇和浓硫酸的混合物加热至170 ℃，制取乙烯。 ① 将甲烷和乙烯分别通入盛有 2 mL溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。 ② 将甲烷和乙烯分别通入盛有 2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 ③ 分别在导管口点燃甲烷和乙烯气体，观察现象。 photo 图 5-2-7  实验室制取甲烷装置图 photo 图 5-2-8  实验室制取乙烯装置图 有机化合物 Br2/CCl4 KMnO4/H+ 点 燃 甲烷 乙 烯 表 5-2-4  现象记录 实验与探究 （2）探究结果 ①乙烯使溴的四氯化碳溶液的颜色褪去，说明乙烯和溴发生了反应。反应中，乙烯分子中的双键断开一个键，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上生成无色的1,2-二溴乙烷： 有机化合物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应称为加成反应。 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 （2）探究结果 ②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，说明乙烯能被氧化剂所氧化。 ③纯净的乙烯能够在空气中燃烧： 利用溴水褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳双键的存在或鉴别甲烷和乙烯。 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 乙烯在一定条件下，还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等物质发生加成反应，反应得到的产物是什么？ 交流与讨论 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 在一定条件下，乙烯还可以发生聚合反应，即多个乙烯分子中的双键断开其中一个键后，互相连接形成一个碳链更长的大分子，称为聚乙烯： 聚乙烯属于高分子化合物，是聚乙烯塑料制品的原料。这种在一定条件下，由小分子化合物结合成大分子化合物的反应称为聚合反应。 烯烃的化学性质与乙烯相似，容易发生氧化反应、加成反应等，能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。 二、衡量石油化工水平的物质——乙烯 作为石油化工业重要的基础原料，乙烯的产量常用来衡量一个国家的石油化工水平。以小组为单位查阅资料，以“乙烯与加工制造”为题制作一期科普展板。 实践活动 分子中含有碳碳三键（-C=C-）的不饱和链烃称为炔烃。在炔烃分子中，由于碳原子之间形成1个-C=C-，少结合4个氢原子，所以炔烃分子的通式为CnH2n-2（n≥2）。 三、切割和焊接金属的燃料——乙炔 乙炔的分子式为C2H2，结构式为H-C=C-H，结构简式为HC=CH，其分子呈直线形。 乙炔是最简单的炔烃，分子的结构中含有-C=C-，具有很大的不饱和性，所以化学性质很活泼。 photo 图 5-2-9  乙炔的分子模型 通过饱和食盐水和电石（CaC2）作用制取乙炔，进行如下实验，观察现象，并与乙烯的性质相比较，完成表5-2-5。 观察与认知 （1）在导管口点燃乙炔气体； （2）将导管通入盛有2 mL酸性高锰酸钾溶液的试管中。 photo 图 5-2-10  乙炔的制备及性质实验 有机化合物 点燃 KMnO4/H+ 乙 炔 乙 烯 表 5-2-5  现象记录 1.乙炔的氧化反应 纯净的乙炔在空气中燃烧： 乙炔在氧气中燃烧时，火焰温度可达3000℃以上，称为氧炔焰，能够使金属熔化，因此常用它来切割和焊接金属。 乙炔也容易被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去。 在有机化学上，通常利用这一反应检出乙炔或检验分子中的-C=C- 。 三、切割和焊接金属的燃料——乙炔 pto 图5-2-11  使用氧炔焰进行作业 将乙炔气体通入盛有 2 mL溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象，与乙烯的性质相比较并完成表5-2-6。 观察与认知 有机化合物 Br2/CCl4 乙 炔 乙 烯 表 5-2-6  现象记录 2. 乙炔的加成反应 2.乙炔的加成反应 乙炔也能与溴发生加成反应。反应中，乙炔分子中-C=C-的两个键依次断开，溴原子分别加在两个键不饱和的碳原子上，依次生成无色的1,2-二溴乙烯和1,1,2,2-四溴乙烷。 乙炔与HCl反应得到的氯乙烯是重要的化工原料，用于制造塑料和合成纤维。 三、切割和焊接金属的燃料——乙炔 3.乙炔的聚合反应 在600~650℃和催化剂存在的条件下，乙炔可以发生聚合反应生成苯。这一反应使链状化合物与环状化合物联系起来： 炔烃的化学性质与乙炔相似，容易发生氧化反应、加成反应等，能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。 三、切割和焊接金属的燃料——乙炔 苯的分子式是C6H6，分子中的6个碳原子和 6个氢原子在同一平面上，6个碳原子形成正六边形的环状结构。6个碳碳键都是相同的，它们既不同于一般的单键，也不同于一般的双键，而是一种介于两者之间的特殊的化学键。 苯是一种重要的化工原料，用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、染料、香料等，其产品在日常生活中应用广泛。 四、一种特殊的碳氢化合物——苯 pto 图 5-2-12  苯的结构简式和比例模型 1864年德国化学家凯库勒（1829—1896）首次写出了苯分子结构式（图5-2-13），并指出芳香族化合物的结构中含有闭合的碳原子环。 1866年，苯的凯库勒式由此诞生。苯环结构的确定是有机化学发展史上的一个里程碑。 凯库勒式的缺陷也很明显：苯分子含有双键，却不具有双键的典型反应。 拓展延伸 图5-2-13  凯库勒的苯分子结构式 pto 在苯的分子中，6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上，组成了一个正六边形，其中的碳碳键既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。至此，苯结构中的双键被删除，取而代之的是一个象征“大π键”的圆。 通过扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子照片一个完美的正六边形，苯的分子模型被最终证实。 拓展延伸 图5-2-13  凯库勒的苯分子结构式 pto 向三颈瓶中加入少量铁粉、5 mL苯和1 mL液溴的混合物，分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。反应完毕后，打开漏斗的旋塞，向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液。 观察与认知 pto 图 5-2-14  苯的溴代反应 1.1. 苯的取代反应 （1）苯的溴代反应 四、一种特殊的碳氢化合物——苯 1. 苯的取代反应 （1）苯的溴代反应 在Fe粉存在下，苯与液溴作用生成无色、比水重、难溶于水的溴苯： 这种苯分子中的氢原子被溴原子（—Br）所取代的反应，称为溴代反应。该反应常用Fe粉或溴化铁作催化剂。 取一支干燥的大试管，加入浓H2SO4和浓HNO3各2mL，充分振荡。冷却后逐滴加入1mL苯，边加边振荡；然后将试管置于60℃水浴中加热10min。将反应液倒入已盛有20 mL水的烧杯中，观察产物的状态、颜色。 观察与认知 pto 图 5-2-15  苯的硝化反应 （2）硝化反应 四、一种特殊的碳氢化合物——苯 （2）硝化反应 在一定条件下，苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合酸发生反应，生成具有苦杏仁味、难溶于水的微黄色油状液体硝基苯： 这种苯分子中的氢原子被硝基（—NO2）所取代的反应，称为硝化反应。该反应需要用浓硫酸作催化剂。 四、一种特殊的碳氢化合物——苯 （3）磺化反应 苯与浓H2SO4在一定条件下反应，苯分子中的氢原子被磺酸基（—SO3H）取代的反应，称为磺化反应。该反应是可逆反应，常用浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂。 2.苯的加成反应 苯不具有典型的双键所能发生加成反应的能力，但在催化剂、高温、高压、光的作用下，仍可发生一些加成反应。 四、一种特殊的碳氢化合物——苯 甲苯、二甲苯都属于苯的同系物。苯及其同系物对人有一定的毒害作用。长期吸入它们的蒸气能损坏造血器官和神经系统。 苯及含有苯环结构的物质对人的神经系统和造血器官具有一定的毒害作用，尤其稠环芳烃（如3,4-苯并芘）是强烈的致癌物质。香烟燃烧和树叶、秸秆不完全燃烧时产生的烟雾中含有多种稠环芳烃。 请以小组为单位，上网查阅资料，了解生活中可能接触苯或含有苯环结构的物质（尤其是稠环芳烃）的主要场所，了解它们对环境和人类健康可能产生的不良影响，了解我国有关控烟、禁止燃烧作物秸秆的法律法规，以“远离有害烟雾、保障大众健康”为题，制作一期展板，提出防护建议、进行科普宣传。 实践活动 气焊在加工制造业应用广泛，气焊中的可燃气体主要有乙炔、液化石油气等。图5-2-16所示为气焊装置，请你对气焊的安全使用提几点建议。 思考与应用 pto 图 5-2-16  气焊装置 75%酒精是医疗上常用的消毒剂（图5-3-1），酒精是乙醇的俗称。 第三节 烃的衍生物 photo 图 5-3-1  消毒剂 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列新的化合物称为烃的衍生物。烃的衍生物的性质取决于其所含的官能团。 观察与认知 表 5-3-1  乙烷与溴乙烷的球棍模型、结构式和结构简式 一、溴乙烷 烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为烃的卤素衍生物，又称为卤代烃，最简单的卤代烃是卤代烷烃。 一、溴乙烷 溴乙烷为无色、易挥发、有类似乙醚气味的油状液体，放置在空气中或见光后会逐渐变为黄色，沸点为38.4 ℃，比水重，不溶于水，可与乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂混溶。 pto 一、溴乙烷 溴乙烷可看作乙烷分子中的一个氢原子被溴原子（—Br）取代后的生成物，是典型的卤代烷烃。 结构简式为CH3—CH2—Br或C2H5—Br。溴乙烷是乙烷的卤素衍生物，溴原子是分子中的官能团，如图5-3-2所示。 图 5-3-2  溴乙烷分子的比例模型 ①取两支试管分别加入10~15滴溴乙烷，在一支试管中加入5滴硝酸银溶液，振荡，加热。在另一支试管中，先加入1 mL 5%氢氧化钠溶液，充分振荡，加热，静置，待液体分层后，用滴管移取10滴上层水溶液，滴入另一洁净的试管中，加入1 mL稀硝酸后再滴加数滴硝酸银溶液，观察比较现象。 ②如图5-3-3所示，向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾的乙醇溶液，加热，观察是否有气体放出？若有，尝试采用排水法收集。观察现象。取少量大试管中的反应剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察现象。 观察与认知 溴乙烷与强碱的水溶液共热时会发生取代反应： ③溴乙烷与强碱的乙醇溶液共热时会脱去溴化氢，同时生成不饱和烃： 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子（如水、卤化氢等）生成不饱和化合物（含双键或三键）的反应称为消去反应。 观察与认知 photo 图 5-3-3  溴乙烷发生消去反应 观察与认知 表 5-3-2  乙烷与乙醇的球棍模型和结构式 二、乙醇 乙醇可以看作乙烷分子中的1个氢原子被羟基（—OH）取代后的生成物，乙醇的分子式为C2H6O，结构式为： 结构简式为CH3—CH2—OH或C2H5—OH，如图5-3-4所示。乙醇能与水以任意比例互溶，易挥发。乙醇发生的化学反应主要有两种：一种是羟基上氢原子的反应，另一种是羟基被取代或脱去的反应。 pto 二、乙醇 图 5-3-4  乙醇分子的比例模型 取2支干燥的试管，向一支试管中加入3 mL无水乙醇，向另一支试管中加入3 mL水，然后分别放入一小块新切的、用滤纸吸干表面煤油的金属钠，观察放出气体速率的快慢。在两支试管口迅速塞上配有导气管的单孔塞，并用一支小试管倒扣在导气管上，收集并检验气体。点燃气体，在火焰上方罩一只干燥的小烧杯，待烧杯内壁有液滴出现后，迅速倒转烧杯；向烧杯中加入少量澄清石灰水。 反应条件 无水乙醇 水 与金属钠反应的快慢 气体点燃时火焰的颜色 气体燃烧产物遇澄清石灰水 表 5-3-3  现象记录 1.乙醇与金属钠的反应 观察与认知 1.乙醇与金属钠的反应 苯乙醇与金属钠反应时，乙醇羟基中的氢原子被金属钠取代，生成乙醇钠（CH3CH2ONa），并放出氢气。此反应比水和钠的反应要缓慢得多。 二、乙醇 2.乙醇的氧化反应 乙醇在空气中燃烧时，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。因此，乙醇是一种常用的燃料。 在热的催化剂（Cu或Ag）存在下，乙醇蒸气还能被空气氧化生成乙醛（CH3CHO）： 二、乙醇 在1支加有5滴0.1 mol/L K2Cr2O7溶液的试管中，加入2 ~ 3 mL稀H2SO4溶液，振摇，然后，加入10滴乙醇，观察现象，思考乙醇具有的化学性质。 观察与认知 3.乙醇的消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时会发生消去反应（分子内脱水反应）生成乙烯。 乙醇是重要的有机合成原料，大量用于燃料、制造饮料和香料。医用消毒酒精，就是含70%~75%（体积分数）的乙醇溶液。 二、乙醇 任务一：卤代烃可作为原料或者溶剂，广泛应用于加工制造业中。分小组查阅资料，从溴乙烷、二氯甲烷和乙醇中选择一种，详细介绍它的工业用途以及安全使用规范，制作演示文稿并在班级交流。 任务二：我国对酒驾实行零容忍。分小组查阅资料，了解酒精检测仪的工作原理，制作一期“交通安全文明行”展板在社区进行宣传。 实践活动 观察与认知 表 5-3-4  苯和苯酚的球棍模型和结构简式 三、苯酚 pto 苯酚是苯分子里的1个氢原子被羟基取代后的生成物，分子式是C6H6O，结构简式为或C6H5OH，如图5-3-5所示。 三、苯酚 苯酚俗称石炭酸。易受空气中氧气的氧化而带有不同程度的黄色或红色，因此，苯酚必须密闭保存。 苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 苯酚有腐蚀性，与皮肤接触能引起灼伤，如果不慎溅到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 图 5-3-5  苯酚分子的比例模型 向1支盛有少量苯酚晶体的试管中，加入2 mL蒸馏水，振荡，观察现象；然后向试管中逐滴加入5%（质量分数）NaOH溶液，振荡，观察现象。向上述溶液中通入CO2气体，观察现象。根据上述实验现象，比较碳酸和苯酚的酸性强弱。 观察与认知 1. 苯酚的酸性 三、苯酚 1. 苯酚的酸性 加入NaOH溶液后，原先溶液中的浑浊逐渐消失，最后变为澄清透明。这是因为苯酚与NaOH发生了反应，生成了易溶于水的苯酚钠： 向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，澄清溶液又变浑浊，这是因为反应又生成了微溶于水的苯酚： 工业上常用这种方法提取酚类。粗制的棉籽油中含有对生殖系统有毒害作用的棉籽酚，利用这个原理，可除去棉籽酚，得到精制的棉籽油。 三、苯酚 向1支盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入适量浓溴水，振荡，观察实验现象，思考发生了哪种类型的反应。 观察与认知 2.苯酚的取代反应 三、苯酚 2.苯酚的取代反应 苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子所取代，生成的2,4,6-三溴苯酚是白色沉淀。此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量分析。 三、苯酚 3.苯酚的氧化反应 苯酚很容易被氧化生成有色的醌类化合物。例如，苯酚遇重铬酸钾等氧化剂会氧化生成黄色的对苯醌： 日常生活中，水果、蔬菜去皮放置后发生褐变，就是水果、蔬菜中的酚类化合物被氧化的结果。 三、苯酚 4.苯酚与三氯化铁的显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，反应非常灵敏,常用于检验苯酚的存在。纯净的苯酚可制成洗涤剂和软膏，有杀菌和止痛作用。药皂中通常也掺入少量的苯酚。 苯酚也是一种重要的有机合成原料，多用于制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、炸药（如2,4,6-三硝基苯酚）、染料、农药（如植物生长调节剂2,4-D）、药物（如阿司匹林）等。 三、苯酚 pto 观察图中模型，你对乙醛的分子组成、结构和性质有哪些猜想？ 观察与认知 图 5-3-6  乙醛分子的比例模型 四、乙醛 乙醛的分子式为C2H4O，结构式为： 四、乙醛 结构简式： 乙醛分子中的 原子团称为羰基，羰基跟１个氢原子相连就构成醛基 醛基是乙醛的官能团。 乙醛能与水、乙醇等互溶。由于醛基（—CHO）的存在，乙醛分子表现出自身的一些特殊性质。 四、乙醛 1.乙醛的还原反应 乙醛在催化剂Ni的作用下，能与氢气发生加成反应而被还原，生成乙醇： 取1支试管，加入2 mL 2%（质量分数）AgNO3溶液，然后边振荡试管，边逐滴加入2%（质量分数）稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。向该溶液中滴加3滴乙醛，振荡后把试管放入热水浴里加热，观察现象。 观察与认知 2.乙醛的氧化反应 四、乙醛 pto 图 5-3-7  乙醛的银镜反应 四、乙醛 2.乙醛的氧化反应 乙醛与银氨溶液反应，乙醛被氧化成乙酸，银氨溶液中的银离子被还原成金属银，附着在试管内壁，形成银镜，该反应又称为银镜反应。 反应方程式： 银镜反应常用来检验醛基的存在，该反应也是工业制镜、制保温瓶胆的原理。 向盛有1 mL费林试剂1A溶液的试管中，滴入1 mL费林试剂B溶液，振荡；然后加入0.5 mL乙醛，加热至沸。观察发生的现象。 观察与认知 四、乙醛 2.乙醛的氧化反应 四、乙醛 乙醛与费林试剂发生费林反应，反应的化学方程式为： 该反应生成了砖红色的Cu2O沉淀，也可用来检验醛基的存在。 乙醛是醛类的代表物，在自然界的许多植物中都含有醛，如桂皮中含有肉桂醛、杏仁中含有苯甲醛等。 乙醛是重要的化工原料，常用来生产乙酸（醋酸）、三氯乙醛、丁醇、农药等。 pto 五、乙酸 乙酸易溶于水和乙醇（日常生活中作为调味品的食醋含有3% ~ 5%的乙酸）。 当温度低于16.6 ℃时，乙酸就凝结成冰状的晶体，所以无水乙酸又称为冰乙酸。 图 5-3-8  乙酸的分子模型 图5-3-8所示为乙酸的分子模型。乙酸的分子式为C2H4O2，结构简式为 CH3COOH。在乙酸分子结构中，—COOH称为羧基，是乙酸的官能团。 乙酸是否具有与乙醇相似的性质？ 交流与讨论 1.乙酸的酸性 乙酸是最常见的有机酸，具有酸的通性，能使紫色石蕊试液变成红色。 1.乙酸的酸性 （1）实验 ① 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸1 mL、0.1 mol/L乙 酸1 mL、稀苯酚溶液1 mL，用pH试纸分别检测上述溶液pH，完成表5-3-5。 ② 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸2 mL、0.1 mol/L乙 酸2 mL、稀苯酚溶液2 mL，各放入一小粒锌粒，观察现象，完成表5-3-5。 ③ 取3支试管，分别加入0.1 mol/L盐 酸2 mL、0.1 mol/L乙 酸2 mL、稀苯酚溶液2 mL，各加入少许NaHCO3粉末，观察现象，完成表5-3-5。 （2）探究结果 盐酸、乙酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序为：盐酸>乙酸>苯酚。 五、乙酸 不同溶液 pH Zn 粒 NaHCO3 粉末 盐酸 乙酸 苯酚 表 5-3-5  现象记录 实验与探究 pto 在1支试管里加入3 mL乙醇，边摇动边慢慢滴加2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，用酒精灯均匀地加热试管，如图5-3-9所示。数分钟后，将产生的蒸气经导管通至饱和碳酸钠溶液液面上，观察实验现象，思考： （1）浓硫酸的作用； （2）饱和碳酸钠溶液的作用。 五、乙酸 图 5-3-9  乙酸与乙醇反应 观察与认知 2. 乙酸与乙醇反应 液面上有透明的、有香味的油状液体——乙酸乙酯产生。 这种醇与酸反应生成酯和水的反应，称为酯化反应。该反应是可逆的，生成的乙酸乙酯在同样条件下，又能水解生成乙酸和乙醇。 浓硫酸在反应中的作用是催化剂和脱水剂。 五、乙酸 拓展延伸 2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院宣布将诺贝尔生理学或医学奖授予中国科学家屠呦呦[图5-3-10（a）]以及另外两名科学家，以表彰他们在寄生虫疾病（如疟疾）治疗研究方面取得的成就。 1969年，屠呦呦参加了国家疟疾防治项目。通过阅读大量中医典籍，走访名医，她和研究团队汇集了640余种治疗疟疾的中药配方，最终选用低沸点溶剂乙醚提取富集了青蒿[图5-3-10（b）]的中性抗疟组分，于1972年发现了青蒿素[图5-3-10（c）]。 pto 拓展延伸 在疟疾横行的非洲，青蒿素拯救了数百万非洲人的生命，解除了数以亿计患者的病痛。2000年世界卫生组织把青蒿素类药物作为首选抗疟药物，在全球推广。青蒿素类药物作为治疗疟疾的主导药物，发挥了相当大的作用。 图 5-3-10  乙酸的分子模型 1. 下列除去杂质的方法正确的是（ ） A. 除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离。 B. 除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏。 C. 除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶。 D. 除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。 思考与应用 2. 工业上通常用石油裂解的方式制备乙烯，随着石油价格的日益攀升，人们正在积极探索更多制备乙烯的方法。广西地区有丰富的乙醇资源，乙醇脱水制乙烯有着良好的发展前景。分小组查阅资料，了解工业上还有哪些应用前景好的乙烯制备方法，制作宣传海报在班级分享。 思考与应用 【实验任务】 完成乙醇、苯酚、乙醛、乙酸的主要化学性质的验证实验。 学生实验：烃的含氧衍生物的性质 实验目的 1.了解烃的含氧衍生物的主要化学性质。 2.巩固滴管使用、液体取用、液体加热等实验操作技能。 3.进一步养成规范操作、细心观察、如实记录的实验室工作习惯。 实验用品 1. 仪器：试管、镊子、小刀、酒精灯、砂纸、试管夹、水浴锅、火柴。 2. 试剂：金属钠、镁条、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、2% AgNO3溶液、费林试剂A溶液、费林试剂B溶液、0.06 mol/L FeCl3溶液、2%氨水、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、无水碳酸钠、饱和溴水、苯酚、无水乙醇、乙醛、乙酸、pH试纸。 一、乙醇的性质 1. 乙醇与金属钠反应 在干燥的试管中加入1 mL 无水乙醇，再用镊子将黄豆粒大小的一粒金属钠放入试管中，观察记录现象。将一根燃着的火柴靠近试管口，观察记录所看到的现象。 2. 乙醇的氧化反应 把盛有3 ~ 4 mL无水乙醇的试管浸入50 ℃ 左右的热水中。将一束细铜丝放在酒精灯上加热，然后立即把它插入上述试管中。 实验内容及步骤 二、苯酚的性质 1.苯酚的弱酸性 分别在两支试管中加入少量苯酚，加入2 mL水，振荡，给第1支试管加热。向第2支试管中滴加5% NaOH溶液，振荡；通过1支玻璃管向上述溶液中吹气（CO2），比较苯酚与碳酸的酸性强弱。 2. 苯酚与浓溴水的反应 在试管中滴加2滴苯酚溶液，再逐滴加入饱和溴水，振摇，观察并记录现象。 3. 苯酚的显色反应 在试管中加入数滴苯酚溶液，再加入1滴0.06 mol/L三氯化铁溶液，振荡，观察并记录现象。 实验内容及步骤 三、乙醛的性质 1. 与银氨溶液的反应 在1支干净的试管中加入2mL 2% AgNO3溶液，边振荡试管边逐滴加入2%氨水，直到产生的沉淀恰好溶解为止，向试管中加入3 滴乙醛，振荡后把试管放入50~60℃的水浴中，温热 3~5min。 2. 与费林试剂反应 在１支洁净的试管中加入 1 mL费林试剂A溶液和 1 mL费林试剂B溶液，振荡，向试管中加入0.5 mL乙醛，振荡后把试管放在沸水浴中，加热3~5min。 实验内容及步骤 四、乙酸的性质 1. 酸性 （1）用pH 试纸检验并记录乙酸的pH。 （2）在试管中加入 2 mL 乙酸，再放入一小段镁条。 （3）在试管中加入少量无水碳酸钠，再滴加约3 mL乙酸。 2. 酯化反应 在试管中加入2 mL 乙醇和2 mL 乙酸，混匀，加入5滴浓硫酸，把试管放入70 ~ 80 ℃的水浴中加热，并时常摇动，10 min之后，在试管口闻气味并记录；将产生的蒸气经导管通至盛有2 mL 饱和Na2CO3溶液的试管中，导管口在液面以上0.5 cm处。 实验内容及步骤 回顾与总结 一、有机化合物的特点和分类 回顾与总结 二、烃 回顾与总结 三、烃的衍生物 谢谢！ $$