3.3.1醛 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3

2024-08-06
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人教版选择性必修3第三章第三节 醛 千杯不醉 沾酒面红耳赤 一、醛类 1、概念 由 与 相连而构成的有机化合物 官能团 CnH2n+1CHO或CnH2nO RCHO 碳数增多,熔沸点升高,水溶性降低 3、醛类物理通性 HCHO 烃基或H 醛基 −CHO −C−H O 2、饱和一元醛通式 -OH -OH CH3 −C−H O CH2=CH −CH2−OH CH3 −C−CH3 O 4、常见的醛 CH2O C2H4O HCHO CH3CHO 易溶于水(福尔马林) 气体(沸点-19.5 ℃) 液体(沸点20.8 ℃) 与水、乙醇等互溶 无色 无色 有刺激性气味 有刺激性气味 甲醛(蚁醛) 乙醛 分子式 结构简式 物理性质 颜色 气味 状态 溶解性 自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。 (1) CH3—CH—CHO CH3 (2)、 CH3—CH—CH2—CH3 CHO 2-甲基丙醛 2-甲基丁醛 (3)、 4-甲基-2-乙基戊醛 CH3—CH—CH2—CH-CHO CH3 C2H5 OHC-CHO CH2=CH-CHO 乙二醛 丙烯醛 醛的命名 苯甲醛 -CHO 环己(甲)醛 -CHO 分子式: C2H4O 结构式 结构简式 CH3CHO 空间充填模型 球棍模型 核磁共振氢谱 以乙醛为例 二、醛的化学性质 δ+ δ- H H C H H sp2杂化,夹角接近120° 4原子共面, 最多5原子共面 (1)醛基中的碳氧键不饱和,可发生加成反应; (2)碳氧双键具有较强的极性,使α-H具有一定的活性,能被卤素取代发生α-H的卤化 (3)羰基碳的氧化数为+1或+2,能发生氧化反应。 二、醛的化学性质 1、加成反应 还原反应 + H2 CH3−CH2−OH CH3 −C−H O 催化剂 ∆ + H2 催化剂 ∆ 以乙醛为例 (1)与H2加成:(条件为催化剂、加热) 二、醛的化学性质 以乙醛为例 (2)与HCN加成 CH3—C—H+H—CN→ O 在醛基中,由于氧原子电负性较大,碳氧双键中电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。 醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 醛基中碳原子的氧化数为+1,具有较强还原性,易被氧化,产物通常为相应的羧酸 (2)与银氨溶液的反应 (4)与KMnO4(H+)的反应 (3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应 (1)与 O2 的反应 弱氧化剂 2.醛基的氧化反应 ①可燃性 ②催化氧化 在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸 小结:CH3CH2OH    CH3CHO    CH3COOH 氧化 还原 氧化 2CH3CHO+O2      2CH3COOH 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O 点燃 催化剂 (1)与O2 的反应 2.氧化反应 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 (2)银镜反应 硝酸银溶液中逐渐滴加稀氨水,产生白沉后至沉淀刚好消失 试管内壁出现 光亮的银镜 加乙醛后水浴加热 AgOH + 2NH3·H2O ══ Ag(NH3)2OH + 2H2O Ag+ + NH3·H2O ══ AgOH↓ + NH4+ CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag↓ + 3NH3 + CH3COONH4 △ 一水、 二银、 三氨、 乙酸铵 HCHO + 4Ag(NH3)2OH 2H2O + 4Ag↓ + 6NH3 + (NH4)2CO3 △ (H2CO3) HO −C−OH O 【O2】 H −C−H O 1mol -CHO ~ 2mol [Ag(NH3)2]OH ~ 2mol Ag (3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应 蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀 Cu2+ + 2OH- ══ Cu(OH)2↓ 生成砖红色沉淀 CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O △ (H2CO3) HO −C−OH O 【O2】 H −C−H O HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓ + 6H2O △ 醛基能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色 (4)与酸性高锰酸钾的反应 酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液 橙色变成绿色 紫红色变成无色 醛 醛 思考: 用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。 新制氢氧化铜悬浊液 1、概念 羰基与 相连的有机化合物。 2、官能团 羰基 3、通式 两个烃基 无色透明液体,易挥发,具有令人愉快的气味,能与水、乙醇等混溶 三、酮 最简单的酮 不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇 课堂回顾 谢谢大家! Lavf57.83.100 Lavf57.83.100 古筝流行曲 偏偏喜欢你 古筝 null 226182.42 XXX - 酷我音乐 $$

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