微专题速练64 限定条件下同分异构体的种数确定及书写-【高考领航】2025年高考化学一轮复习微专题速练

微专题速练64　限定条件下同分异构体的 种数确定及书写 1．B　先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在链端的碳原子上水解生成的醇，才能被氧化成醛。C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇，经催化氧化后生成的醛超过4种，故A错误；C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为 CH3CH2CH2CH2CH2Br、 ，分别被催化氧化生成的醛为CH3CH2CH2CH2CHO、 ，共4种，故B正确；分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1­溴丁烷、1­溴­2­甲基丙烷，故C错误；丙烷有2种一溴代物，不可能生成4种醛，故D错误。 2．C　根据条件①，两个取代基处于对位；根据条件②，含有醛基；根据条件③，含有羧基；根据条件④，含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为 3．C　能与银氨溶液反应说明M中含有醛基，1 mol该有机物在一定条件下能与2 mol NaOH溶液反应，考虑到M中只有一个氧原子，可以确定M中溴原子连接在苯环上形成溴苯，溴苯水解产生苯酚和HBr都可以与NaOH发生反应。若M中含有2个侧链—Br和—CH2CHO，二者在苯环上的相对位置有邻、间、对3种；若有3个侧链—Br、—CH3和—CHO，对于，—Br有4种位置；对于，—Br有4种位置，对于，—Br有2种位置；因此符合条件的M的结构共有13种。 4．解析：M是D的一种芳香族同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，则六元环可以是；②氯原子和碳原子相连；若六元环为，则取代基为—Cl和—NH2，有邻、间、对三种，间位即为物质D，所以满足条件的有2种；若六元环为，则取代基为—Cl和—CH3，采用“定一移一”的方法讨论： (数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。 答案：12　 5．解析：(1)遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。(2)能使溴的CCl4溶液褪色，说明含有碳碳双键，在酸性条件下能发生水解，说明含有酯基，核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2，苯环上只有两个取代基，符合上述条件的有机物的结构简式为。(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，说明其结构高度对称，则D的结构简式为。 答案：(1)10　(2) 　 (3) 6．解析：根据条件M中含有苯环的基团只能是和，连接这两个基团的结构可以是—CH===CH—CH2—(两种)、 (两种)、 (两种)、、、，其连接方式共有10种，则符合条件的M共有10种；其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为 或。 答案：10 或 7．解析：由C的结构简式可知其分子式为：C9H9O2Cl，则同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基，②分子中含有手性碳原子即含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，③能发生银镜反应即含有醛基或者甲酸酯基，④与FeCl3发生显色反应即含有酚羟基，故两个取代基为：—OH和四组，然后每一组又有邻、间、对三种位置异构，故符合条件的C的同分异构体有4×3＝12种。 答案：12 8．解析：F结构中除苯环外还有1个不饱和度，满足：②与NaHCO3溶液反应产生气体，则含1个—COOH；③遇FeCl3溶液发生显色反应，则含1个酚羟基(—OH)；则取代基部位还有3个饱和C，再加之①苯环上有2个取代基，则2个取代基中一个为—OH，另一个取代基为3个饱和C和—COOH组合，可能为—CH2CH2CH2COOH、 —CH2CH(CH3)COOH、—C(CH3)2COOH，故符合下列条件的有5×3＝15种；酚羟基中含一种氢，两个不同的取代基，苯环上最少2种氢，则另一个取代基只能有2种氢，故上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为 答案：15　 学科网（北京）股份有限公司 $$ 微专题速练64　限定条件下同分异构体的种数确定及书写 1．具有以下分子式的一溴代烷的所有同分异构体，水解后的产物，经催化氧化最多生成4种醛，则该一溴代烷的分子式可能是(　　) A．C6H13Br　　　　 B．C5H11Br C．C4H9Br D．C3H7Br 2．已知阿魏酸的结构简式为 ，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为(　　) ①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；②能发生银镜反应；③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；④遇FeCl3溶液发生显色反应 A．2 　　　 B．3　　　　 C．4　　 D．5 3．M与互为同分异构体，且满足①能与银氨溶液反应；②1 mol该有机物在一定条件下能与2 mol NaOH溶液反应，M可能的结构有(　　) A．4种 B．7种 C．13种 D．16种 4．M是D()的一种芳香族同分异构体，满足下列条件的M有________种(不包含D物质)。[已知苯胺和甲基吡啶()互为同分异构体，并且均具有芳香性] ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；②氯原子和碳原子相连。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为________________________________________________________________________。 5．(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为，它的同分异构体中，符合下列条件的有________种。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；②分子中甲基与苯环直接相连；③苯环上共有三个取代基。 (2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解；③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2。 (3)D是化合物B(CH2===CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且峰面积之比为4∶1，D的结构简式为______________________。 6．苯的二元取代物M是酮基布洛芬 ()的同分异构体，则符合条件的M有________种(不考虑立体异构)； ①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应；④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。 其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________ (写出一种即可)。 7．满足下列条件的的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②分子中含有手性碳原子；③能发生银镜反应；④与FeCl3发生显色反应。 8．F()的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有________种。 ①苯环上有2个取代基；②与NaHCO3溶液反应产生气体；③遇FeCl3溶液发生显色反应。 上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为________________________________________________________________________。 学科网（北京）股份有限公司 $$