2024届高三化学一轮复习 聚焦思路方法 突破有机路线　课件

聚焦思路方法 突破有机路线 基于你设计的合成路线，回答下列问题：(a)最后一步反应中，有机反应物为___________(写结构简式)。(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为___________。(c)从苯出发，第一步的化学方程式为___________(注明反应条件)。 例1（2023广东20题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤原理，合成化合物ⅷ： 经 典 回 顾 O2 HI FeBr3 合成路线如下： 反应⑤ 反应④ 反应② 反应③ CO 例1（2023广东20题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)： 请你设计化合物ⅷ的合成路线(不用写反应条件）。 以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤原理，合成化合物ⅷ： 经 典 回 顾 原型 O2 O2 一、掌握方法——逆推法（从产物逐步推导到原料） 1、逆推法的基本思路 有机合成路线设计的方法有：正推法，逆推法，正逆结合法，其中逆推法是最常用的方法。它的基本思路是先找出生成目标产物的第一个中间体１，继续找出中间体1的上一步反应物中间体2；依次倒推，最后到达基础原料。如下图： 目标产物 中间体1 ...... 中间体2 基础原料 向着原料的方向前进 有机合成路线设计 原料 O2 逆推法的基本思路 HI FeBr3 反应⑤ 反应④ 反应② 反应③ CO 2、逆推法的解题思路： 原型 O2 O2 苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤原理，合成化合物ⅷ 断键 断键 二 、夯实基础 熟练掌握烷烃、芳香烃、不饱和烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等常见有机物间的转化关系 如：1、由CH2=CH2制备CH3COOH 有机合成路线设计 2、引入-OH的方法有哪些？ 三 、巧用信息 信息1、Diels-Alder反应（成环反应） 、 5 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 信息解读：二烯烃发生1,4-加成，1与5、4与6连接成环；此反应也适用于烯与烯，烯与炔等。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 6 5 如： 标号法：对于复杂的反应，可对相关原子进行编号 有机合成路线设计 例2（2020天津14题） 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。 已知 （Z= —COOR，—COOH等） 经 典 回 顾 合成路线如下： 已 知 目标产物 中间体1 中间体2 中间体3 原料 原料 原型 原型 思路引导： １.碳骨架的变化是什么？ ２.新生成的官能团是什么？ 3.产物的原型是哪个？ 4.在产物的何处断键找到中间体1？ 2、逆推法的解题思路（4步走） 找原型 析原型 善模仿 观察目标产物的结构（碳骨架和特征官能团），从已知或题干流程中找到产物的原型 分析原型反应的信息，弄懂反应机理 增长、 缩短 成环等 巧关联 进行类比迁移，将产物拆分成中间体 关联已学反应，思考如何由中间体（继续模仿）逐步逆推到原料 生成的官能团 信息2 醛、酮与格氏试剂（RMgX）的反应 信息解读：先加成后水解，格氏试剂中的烷基R3加到碳氧双键中带正电的C原子上，MgX加到带负电的O上 + - 如： - + 加成 水解 （正负加成） 官能团变化：醛基或 酮羰基变-OH 三 、巧用信息 信息3.羟醛缩合反应（醛与醛、醛与酮、酮与酮） H2O 加成 消去 信息解读：α－H先加到羰基（或醛基）的O上，再发生消去反应 CH3CHO、 如： 反应物是 如何由烯醛（酮）逆推反应物？ 官能团变化：一个羰基或醛基 变成碳碳双键 三 、巧用信息 例3（2022江苏15题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下： (5)已知：① (R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)； 写出以 和CH3MgBr为原料制备 的合成路线流程图 经 典 回 顾 合成路线如下： D E 已 知② 已 知① 目标产物 原型1 原型2 ② 技巧 ： ①先看已知信息（如典例2） ②如产物中出现已知信息中没有的官能团或原子，则需从 题干中寻找原型（如典例1，典例3） 拨云见日，如何破局 关键是要找到产物的第一个原型 根据什么找？去哪里找？ （4）书写流程： 有机合成路线设计 书写流程注意：①反应条件 ②不要写成反应方程式。 [归纳总结] （1）合成线路：一般为单线合成或双线合成。 （2）分析方法：逆推法与正逆结合法 （3）解题思路：找原型→析原型→善模仿→巧关联 课后练习1．（2021广东）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)： 已知： (6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成 的路线。 反应④ 合成路线如下： 原型 原型 一定条件 HOCH2CH2OH 已知信息 NaOH水溶液 ∆ HOCH2CH2Cl 合成路线2： 课后练习2．（2022广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息， 写出制备高分子化合物VIII的单体的合成路线(不用注明反应条件)。 。 V VI IV V VI VII 合成路线如下： 提示：高分子化合物的合成需先找到生成高分子的小分子 CH2=CH2 课后练习3．（2022天津）14. 光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： （6）已知： R=烷基或羧基 参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路线。 参考答案 课后练习4．（2023浙江）21.某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： (5)利用以上合成线路中的相关信息,用苯甲醛为原料合成N-苄基苯甲酰胺( ( ) 参考答案 课后练习5．（2023江苏）15.化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下： (6)写出以 、 和 为原料制备 的合成路线流图___________ (须用NBS和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 CH3COCl 参考答案 $$