3.1第2课时 卤代烃的化学性质 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一节　卤代烃 第2课时 卤代烃的化学性质 教学目标 1.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式； 2.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。 思考与讨论：分析卤代烃的结构特点，推测卤代烃具有怎样的 化学性质。 卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以卤代烃具有较强的反应活性，易发生取代反应和消去反应。 碳卤键 官能团： X C δ— δ+ 一.溴乙烷的结构： 1.分子式：C2H5Br 3.结构简式：C2H5Br或 CH3CH2Br 4.溴乙烷的分子结构模型 5.溴乙烷核磁共振氢谱 C C Br H H H H H 2.结构式： 名 称 溴乙烷（或乙基溴） 分子式 C2H5Br；CH3CH2Br 外观 无色易挥发液体 熔 点 -119℃ （沸点：38.4℃） 溶解性 不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 密 度 相对水密度为1.45 相对空气密度3.67 危险 标记 14(有毒品) 用 途 用于有机合成，合成医药、致冷剂，也作溶剂 溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS） 二.溴乙烷的物理性质： 三.溴乙烷的化学性质： 结构 性质 H H | | H—C—C—Br | | H H 由于溴原子吸引电子能力强， C—Br键极性较强， C—Br键易断裂；由于受Br原子的作用，乙基可能被活化。 δ+ δ— 1.取代反应（卤代烃的水解反应） 硝酸酸化的AgNO3溶液 C2H5Br 现象：无淡黄色沉淀生成 结论：溴乙烷中不存在Br-， 溴乙烷是非电解质，不能电离。 三.溴乙烷的化学性质： 往溴乙烷中滴入几滴硝酸酸化的硝酸银溶液，振荡，观察现象。 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡 后加热，静置。 待溶液分层后，用胶头滴管吸取少量上层水溶液，移入另一支盛 有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 三.溴乙烷的化学性质： 实验3-1 C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr NaBr+AgNO3 = AgBr↓+NaNO3 三.溴乙烷的化学性质： 实验3-1 R—X +NaOH ROH+NaX 在卤代烃分子中,卤素原子的电负性比碳原子大,使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 条件：NaOH水溶液、加热 三.溴乙烷的化学性质： 1.取代反应（卤代烃的水解反应） 【思考与讨论】 （1）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ （2）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？ （3）归纳检验卤代烃中卤原子的基本方法和步骤？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。 请写出下列卤代烃与氢氧化钠溶液混合加热的反应方程式： CH3−C−CH2Br CH3 CH3 —Br CH2BrCH2Br CH3CH−CH2CH3 Br ①所有卤代烃在一定条件下都能发生水解。 ②卤素原子直接连在苯环上时，水解反应条件比较苛刻，需 要加热加压。 课堂评价 （1） （2） （3） （4） C C Br H H H H H Br 在卤代烃分子中，由于卤原子的吸电子作用，不仅使得α-C带部分正电荷，也使β-C带有更少量的正电荷，从而使β-H的活泼性增强，能在强碱的作用下，失去一分子卤化氢，生成烯烃。 δ+ δ－ δ++ 三.溴乙烷的化学性质： 溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。 在强碱的醇溶液并加热下，β-H和卤原子脱去HX形成烯烃。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 三.溴乙烷的化学性质： ⑵消去反应（或消除反应） 下列卤代烃能否发生消去反应？写出反应方程式。 ①CH3I —CH2Br ③ —Br ⑥ CH3−C−CH2Br CH3 CH3 ② ④ —CH2Br 注意：卤代烃必须要有β-H（即邻位C上必须有H）； 直接连接在苯环上的卤素原子不能消去。 ⑤ —Cl 课堂评价 √ √ × × × × 溴乙烷的取代反应和消去反应的比较 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br、NaOH CH3CH2Br、NaOH 反应条件 生成物 化学键变化 应用 结论 水溶液，加热 醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 引入羟基 引入不饱和键 三.溴乙烷的化学性质： 邻二卤代烷的消去反应：邻二卤代烷在金属Zn或Mg作用下可生成烯烃，在强碱的醇溶液中也可生成炔烃。 Br CH3CH−CHCH3 Br + Zn Br CH3CH−CHCH3 Br + 2KOH 乙醇 △ 三.卤代烃的化学性质： CH2=CH-CH=CH2+ZnBr2+H2↑ CH3-C C-CH3+2KBr+2H2O 1.怎么检验装置的气密性？ 2.写出1-溴丁烷消去反应的化学方程式。 3.如何检验消去反应的产物？ P56【探究】1-溴丁烷的消去反应 思考与讨论： 微热烧瓶，插入水中的导管口有气泡冒出，停止加热，导管口有一小段水柱则气密性良好。 BrCH2CH2CH2CH3+NaOH→CH2=CHCH2CH3↑+NaBr+H2O 醇 △ 把生成的无色气体通入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，说明生成了1-丁烯。 P56【探究】1-溴丁烷的消去反应 思考与讨论： 1、实验中为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入 盛水的试管？ 2、除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成 物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 吸收挥发的乙醇，防止乙醇使酸性高锰酸钾溶液褪色干扰实验。 还可以用溴的CCl4溶液进行检验，此时乙醇不会形成干扰，故不需要先水洗。 Br CH3CH−CH2CH3 【思考与讨论】2-溴丁烷发生消去反应时可能有几种产物？请写出产物的结构简式。 KOH、乙醇 △ CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 19% 81% 由于消去反应过程遵循扎伊采夫规则（含氢较少的β位碳原子上的氢原子更易消去），故消去的主要产物是2-丁烯。 α β P56【探究】1-溴丁烷的消去反应 下列卤代烃发生消去反应时产物有几种？请写出其结构简式。 2种 1种 3种 课堂评价 （1） （2） （3） P56【探究】1-溴丁烷的消去反应 比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成表格，并分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 1-溴丁烷、NaOH 1-溴丁烷、NaOH 水溶液、加热 乙醇溶液、加热 1-丁醇、NaBr 1-丁烯、NaBr、H2O 条件不同卤代烃发生的反应不同，生成不同的产物 小结： 1.卤代烷碱性水解生成醇 2.消去反应生成不饱和碳碳双键或碳碳三键 1.证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是______________________(填序号)。 ①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热 ④加入蒸馏水　 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　 ⑥加入氢氧化钠醇溶液 ②③⑤①或⑥③⑤① 课堂评价 2.有机物 能发生的反应有 ①取代反应 ②加成反应 ③ 消去反应 ④ 使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤ 聚合反应 ⑥ 使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑦与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ①②③④⑤⑥ 课堂评价 3.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是（ ） A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B.发生消去反应时，被破坏的键是①和③ C.发生水解反应时，被破坏的键是①和② D.发生消去反应时，被破坏的键是①和② B 课堂评价 4.下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是(　　) A 课堂评价 5.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序: ①滴加AgNO3溶液; ②加入NaOH溶液; ③加热; ④加入MnO2固体; ⑤加蒸馏水过滤后取滤液; ⑥过滤后取滤渣; ⑦用稀硝酸酸化。 (1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。 (2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是　　　　 (填序号)。 ④③⑤⑦① ②③⑦① 课堂评价 Lavf57.62.100 Lavf57.62.100 $$