内容正文:
第七章 有机化合物
第三节 乙醇和乙酸
课时2 乙酸
壹
贰
叁
乙酸的性质和用途
酯化反应
酯
知识导航
本节重难点
课堂导入
相传古代的时候醋是酒圣杜康的儿子黑塔发明的。
杜康发明了酒,他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术后,黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜。
到了二十一日的酉时,一开缸,一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下,黑塔尝了一口,酸甜兼备,味道很美,便贮藏着作为“调味浆”。
黑塔把二十一日加“酉”字来命名这种调料叫“醋”。
酉
一
日
廿
探究课堂
乙酸是日常生活中的常见物质,我们食用的食醋,其主要成分就是乙酸,因此乙酸又叫醋酸,普通醋含醋3%~5%,山西陈醋含醋酸7%。
观察乙酸并联系生活归纳乙酸的物理性质
探究课堂
物理性质
①食醋是生活中常用的调味剂,有刺激性气味,味道酸。醋中含有3%~5%的乙酸,所以乙酸又被称为醋酸。
②乙酸的物理性质:
俗名 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 沸点 挥发性
醋酸
无色
液体
有强烈的刺激气味
易溶于水和乙醇
16.6℃
117.9℃
易挥发
探究课堂
③无水乙酸温度较低时(低于16.6℃),会凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。若在实验室中遇到这种情况时,可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。
乙酸是一种重要的有机化工原料。可用于生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸是食醋的重要成分,也可用于杀菌消毒。
低于
16.6 ℃
用途
探究课堂
组成和结构
请根据乙酸的球棍模型和空间填充模型,写出其分子式、结构式、结构简式。
分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型
羧基
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
—COOH
或
C2H4O2
H
O
H
H—C—C—O—H
探究课堂
【思考讨论】
食醋可以清除水壶中的少量水垢(主要成分是碳酸钙),这是利用了乙酸的什么性质?
请写出相关反应的化学方程式。
上述反应说明说明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。即:CH3COOH>H2CO3
如何比较乙酸与碳酸的酸性强弱?
请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。
酸性强弱: CH3COOH>H2CO3
2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
探究课堂
化学性质
如何比较乙酸与碳酸、盐酸的酸性强弱?
请查阅资料,与同学讨论,根据生活经验设计实验方案。
① 与锌粒反应,盐酸反应速率比醋酸快
② 分别和碳酸钙反应,根据反应速率判断;
③ 测相同浓度醋酸和盐酸溶液的PH,醋酸的PH比盐酸大,说明盐酸的酸性比醋酸强。
同物质的量浓度的盐酸与醋酸
酸性强弱: HCl>CH3COOH>H2CO3
探究课堂
乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性(弱酸性)
化学性质
①与指示剂反应
②与金属反应(Na)
③与碱性氧化物反应(CuO)
④与碱反应(NaOH)
⑤与盐反应(Na2CO3)
乙酸能使紫色石蕊溶液变红
2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH → CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸是一元弱酸,可以电离:CH3COOH CH3COO-+H+
探究课堂
化学性质
乙酸分子可看成是甲基(-CH3)与羧基(-COOH)的组合,羧基决定着乙酸的主要化学性质
发生化学反应时,主要断裂①②处的化学键
断裂②处的化学键
即C-O
酯化反应
甲基(-CH3)
羧基(-COOH)
①
②
探究课堂
化学性质
酒是陈的香
乙酸 + 乙醇 →
有特殊香味的物质
【温馨提示】在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正了。
探究课堂
化学性质
酯化反应
实验步骤 ➸ 在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片。连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上,观察现象。
乙醇+乙酸+浓硫酸
饱和Na2CO3溶液
探究课堂
化学性质
探究课堂
化学性质
酯化反应
实验现象:溶液分层,上层有无色透明的油状液体产生,并有香味。
乙酸乙酯:
CH3COOCH2CH3
探究课堂
H
H
O
H
C
H
O
C
H
H
O
H
C
H
H
C
H
+
+H2O
浓硫酸
H
H
C
H
O
C
H
O
H
C
H
H
C
H
乙酸乙酯
实验原理
发生酯化反应时,羧酸分子断开C-O键,醇分子断开O-H键,即“酸脱羟基,醇脱氢”
同位素示踪法验证断键位置
化学性质
酯化反应
化学方程式
探究课堂
碎瓷片或沸石:防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上:防倒吸
长导管作用:
导气,冷凝
加物顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用:
①溶解乙醇;
②中和乙酸;
③降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
浓硫酸:
催化剂、吸水剂
沸点:
乙酸乙酯(77.1)
乙醇(78.3 ℃ )
乙酸(118℃)
小心加热:
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热:
加快反应速率,蒸出乙酸乙酯,提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯:分液
化学性质
酯化反应
探究课堂
【例】乙酸分子的结构式为 ,下列反应及断键部位
正确的是( )
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2 CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:
2CH3COOH ,是①②键断裂 。
A.abc B.abcd C.bcd D.acd
B
探究课堂
化学性质
酯化反应
(1)酯化反应的定义:酸与醇反应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。
(2)酯化反应的特点:
酸脱羟基,醇脱氢
探究课堂
【例】请分别写出CH3COOH和CH3OH 、 和CH3CH2OH反应的化学方程式
探究课堂
物质
比较内容 醇
-OH 水
HOH 碳酸
(HO)2C=O 羧酸
-COOH
羟基上氢原子
活泼性 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
极难电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
反应放出CO2
微弱电离
中性
反应放出H2
不反应
不反应
部分电离
弱酸性
反应放出H2
反应
不反应
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
探究课堂
羧酸分子羧基中的 —OH 被—OR'取代后的产物称为酯。简写为RCOOR'。
CH3COOH
O
CH3 C-OH
或
CH3COOH
O
CH3 C-OCH2CH3
或
酯
①定义:醇跟酸反应生成的一类化合物叫作酯,属于烃的一种含氧衍生物。
②结构特点:一般通式可写为 R R',简写为RCOOR',R和R′可以相同,也可以不同。R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基。
官能团酯基(可表示为 或—COOR)。
③命名:依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。如乙酸乙酯:CH3COOCH2CH3
探究课堂
酯的理解
酯类广泛存在于自然界中:
酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。
乙酸异戊酯
高级脂肪酸甘油酯
探究课堂
酯的性质和用途
物理性质:
低级酯密度比水______ ,______溶于水,______溶于有机溶剂,具有芳香气味。
小
难
易
化学性质:
在酸或碱性条件下可以发生水解反应(酯化反应的逆过程),也属于取代反应,且在碱性条件下水解可进行完全。如乙酸乙酯水解的反应方程式:
NaOH催化时水解反应不可逆:CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
稀硫酸催化时水解反应可逆:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
探究课堂
用途:
用作香料,例如:饮料、糖果、化妆品中的香料
用作溶剂,例如:指甲油、胶水的溶剂
探究课堂
【例】下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏、②过滤、③分液
B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液
D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
B
课堂小结
俗称醋酸,无色、有刺激性气味的液体
定义
特点
酯
乙酸
物理性质
化学性质
用 途
酯化反应
弱酸性:CH3COOH CH3COO- + H+
酸与醇反应生成酯和水的反应
实验
可逆反应、酸脱羟基醇脱氢
加入顺序、浓硫酸作用、长导管作用、饱和碳酸钠作用
化工原料、调味剂、杀菌消毒
定义、结构特点、物理性质、化学性质(水解或取代)、用途
结构特征
结构简式:CH3COOH,官能团:羧基(—COOH)
探究课堂
官能团转化流程
1、转换成碳碳双键C=C的方法。
工业上常通过石油的裂解获得短链烯烃,特别是乙烯。如:
2、转换成卤素原子的方法。
(1)烷烃的取代反应—产物是混合物
(2)烯烃或炔烃的加成反应—产物比较纯净
探究课堂
3、转换成羟基的方法。
①烯烃和水加成。
②酯类的水解反应。
4、转换成酯基的方法。如酯化反应:
5、转换成醛基的方法。如醇的催化氧化:
探究课堂
【例】酒精和醋酸是生活里的常用品,下列方法不能将二者鉴别开的是( )
A. 闻气味
B. 分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C. 分别滴加NaOH溶液
D. 分别滴加紫色石蕊试液
C
探究课堂
【例】某有机物的结构简式为 。下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A. 能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳
B. 能在催化剂作用下与HCl发生加成反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
D. 在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯
C
探究课堂
【例】制取乙酸乙酯的装置正确的是( )
A
THANKS
Lavf57.71.100
Packed by Bilibili XCoder v2.0.2
EV录屏3.9.7软件录制
Lavf56.38.102
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
$$