内容正文:
章检测(十七) 第九章 有机化学基础(基础卷)
(满分:100分)
一、选择题(本题共10小题,每小题2分,共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。)
1.下列叙述正确的是( )
A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应
B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇
C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少
D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体
2.(2023·长沙模拟)下列有关说法正确的是( )
A.CH3CH===CHCH3分子的4个碳原子可能在同一直线上
B.苯乙烯分子中所有原子可能在同一平面上
C.分子中所有原子都在同一平面上
D.的名称为3-甲基-4-异丙基己烷
3.(2023·大理质检)关于有机反应类型,下列判断不正确的是( )
A.CH≡CH+HClCH2===CHCl(加成反应)
B.CH3CH(Br)CH3+KOHCH2===CHCH3↑+KBr+H2O(消去反应)
C.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(还原反应)
D.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(取代反应)
4.(2023·烟台模拟)下列说法正确的是( )
A.石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质的变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化
B.氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构,英国科学家桑格因测出牛胰岛素的一级结构而获得诺贝尔化学奖
C.乳糖、纤维二糖、蔗糖均为二糖,分子式均为C12H22O11,其中蔗糖、乳糖不能发生银镜反应,麦芽糖、纤维二糖能发生银镜反应
D.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维,其中短醋酸纤维叫人造棉、长醋酸纤维叫人造丝
5.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物,相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
6.(2023·济宁质检)下列关于有机物的叙述正确的是( )
A.的名称为2-羟基丁醇
B.的名称为2,3-二甲基-4-丙基-3-己烯
C.与溴发生1∶1加成反应,得到的有机产物有4种
D.分子式为C15H11Br,且不能发生消去反应的有机物有2种
7.下列叙述正确的是( )
A.在分子组成相差一个CH2原子团,因此是同系物关系
B.均是芳香烃,既是芳香烃又是芳香族化合物
C.分子式为C4H8的有机物可能存在4个C—C键
D.分子式为C2H6O的有机物的红外光谱图上发现有C—H键和C—O键的振动吸收,由此可以初步推测该有机物结构简式一定为C2H5—OH
8.(2023·黑龙江大庆东风中学月考)下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.属于醛类,官能团为—CHO
B.分子式为C5H10O2的有机物中能与NaHCO3溶液反应的有3种
C.立方烷()的六氨基(—NH2)取代物有3种
D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生的水解反应称为皂化反应
9.下列关于苯乙炔的说法正确的是( )
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
10.乳酸乙酯是一种食用香料,常用于调制果香型、乳酸型食用和酒用香精。乳酸乙酯的同分异构体M有如下性质:0.1 mol M分别与足量的金属钠和碳酸氢钠反应,产生的气体在相同状况下的体积相同,则M的结构最多有(不考虑空间异构)( )
A.8种 B.9种
C.10种 D.12种
二、选择题(本题共5小题,每小题4分,共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求。)
11.(2023·昆明一中月考)下列说法正确的是( )
A.高级脂肪酸都能溶于水,一定条件下均能发生酯化反应
B.纤维素分子中含有羟基,能与乙酸酐作用生成醋酸纤维
C.蛋白质遇浓硝酸微热均产生黄色固体
D.植物油催化加氢得到硬化油,是物理变化
12.合成导电高分子化合物PPV的反应如图所示,下列说法正确的是( )
A.PPV是聚苯乙炔
B.该反应为缩聚反应
C.PPV与聚苯乙烯的最小结构单元结构相同
D.最多可与5 mol H2发生反应
13.(2023·青岛一模)有关(式中“”“”表示伸展方向不同的共价单键)的说法错误的是( )
A.分子中含有3种含氧官能团
B.分子中含有7个手性碳原子
C.该有机物遇FeCl3溶液显紫色
D.1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多可消耗 2 mol NaOH
14.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
克拉维酸
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
15.(2022·江苏南通三模)化合物Z是一种具有广谱抗菌活性的药物,其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能与4 mol NaOH反应
B.Y可与乙醇发生缩聚反应形成聚酯
C.Z分子中含有4种含氧官能团
D.X、Y、Z三种分子均存在顺反异构体
题号
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
答案
三、非选择题(本题共4小题,共60分)
16.(13分)(2023·成都模拟)间溴苯甲醛是香料、染料等有机合成的中间体,常温比较稳定,高温易被氧化。可能用到的有关数据如下(101 kPa)。
物质
溴分子
苯甲醛
1,2- 二
氯乙烷
间溴苯
甲醛
无水
AlCl3
沸点/℃
58.8
179
83.5
229
178
溶解性
微溶
于水
微溶
于水
难溶
于水
难溶
于水
遇水
水解
相对分
子质量
160
106
—
185
—
其实验装置与制备步骤如下:
步骤1:将三颈烧瓶中一定配比的无水AlCl3(作催化剂)、1,2-二氯乙烷(作溶剂)和5.3 g苯甲醛充分混合后,升温至60 ℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的足量液溴,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机相用10% NaHCO3溶液洗涤后再水洗。
步骤3:经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏收集122~124 ℃的馏分。
回答下列问题:
(1)仪器a中导管的作用为_________________________________________
_______________________________________________________________。
(2)步骤1反应的化学方程式为_____________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(3)步骤2中使用10%的NaHCO3溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的________________(填化学式)。
(4)步骤4中采用减压蒸馏技术,目的是_______________________________
_________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
(5)若实验得到3.7 g间溴苯甲醛,则间溴苯甲醛产率为________。
17.(14分)(2023·济宁育才中学月考)(1) 的同分异构体中含苯环且苯环上只有两个取代基的还有______种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱中有5组峰,且面积比为3∶3∶2∶2∶1的是____________(写结构简式)。
(2)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液有显色反应 ②分子中甲基与苯环直接相连 ③苯环上共有三个取代基
(3)分子式为C5H8O4且能同时满足下列条件的结构共有________种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的是________________(写结构简式)。
(4)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH;其中氢原子共有五种不同环境的是________________(写结构简式)。
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C===O的的同分异构体有________________种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为____________。
18.(15分)(2023·沈阳模拟)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知:①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1;②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
(1)A的结构简式为________。
(2)B的化学名称为________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________
_______________________________________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________。
(5)G的分子式为________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为__________、__________。
19.(18分)(2023·宁波模拟)对氨基水杨酸钠(G)是抗结核药物,主要用于结核菌感染的综合治疗,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为________;F中含氧官能团的名称为________。
(2)C的结构简式为________;合成路线的6步反应中属于还原反应的是________(填标号)。
(3)反应⑥中所加试剂Ⅱ为____________(填化学式)。
(4)M为A的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式为________。
a.属于链状烃
b.分子中只有碳碳三键一种官能团
c.分子中有6个碳原子在一条直线上
(5)苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫做定位效应,原有的取代基叫做定位取代基,几种定位取代基的定位效应如下表所示:
定位取
代基
—CH3
—Br
—OH
—NH2
—COOH
—NO2
定位效应
邻位、对位
间位
请以为原料,设计一条合成的合理路线(无机试剂任选)_____________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_________________________________________________________________
_______________________________________________________________。
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章检测(十七) 第九章 有机化学基础(基础卷)
1.B 甲醇分子中含有羟基,能与羧基发生酯化反应(即取代反应),甲醇分子中不含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键,所以不能发生加成反应,A错误;乙酸具有酸性,能和碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,乙醇和碳酸氢钠不反应,二者现象不同,能鉴别,B正确;烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少,还与其支链有关,烷烃的同分异构体中,支链越多,沸点越低,C错误;戊二烯的分子式为C5H8,环戊烷的分子式为C5H10,二者分子式不同,不互为同分异构体,D错误。
2.B
3.C 乙炔和氯化氢在催化剂及加热条件下反应,乙炔中碳碳三键中有一条化学键断裂,氯化氢中的氢原子和氯原子分别加在乙炔的两个碳原子上,属于加成反应,A判断正确;2-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热,2-溴丙烷分子中脱去HBr,形成碳碳双键,属于消去反应,B判断正确;乙醇被氧气氧化为乙醛,有机反应中去H或加O的反应称为氧化反应,C判断错误;乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成乙酸乙酯的反应为取代反应(或酯化反应),D判断正确。
4.B A.纳米银粒子的聚集属于物理变化,错误;B.氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构,英国科学家桑格因测出牛胰岛素的一级结构而获得诺贝尔化学奖,正确;C.纤维二糖、麦芽糖、乳糖互为同分异构体,分子中含有醛基都能发生银镜反应,错误;D.纤维素经过氢氧化钠和二硫化碳等处理后得到的一种黏胶液压入硫酸可重新得到纤维素,其中短纤维称为人造棉,长纤维称为人造丝,错误。
5.C 反应①是酯化反应,也属于取代反应,A正确;反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯,也是合成酯的方法之一,B正确;产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,故产物分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯,D正确。
6.C A.根据系统命名法,该物质的名称为2-丁醇,错误;B.该物质含有碳碳双键的最长链有7个碳,正确命名为2,3-二甲基-4-乙基-3-庚烯,错误;C.三个双键分别和溴发生1∶1加成的产物有3种,该物质含有共轭双键,可以和溴1∶1发生1,4-加成,所以共有4种有机产物,正确;D.分子式为C15H11Br,不饱和度为=10,假设该物质有两个苯环,一个三键,则不能发生消去反应的有、等,不止两种,错误。
7.C A项,同系物不仅分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,而且结构相似(属于同类别),所示物质前者属于酚类,后者属于醇类,错误;B项,是环己烷不是芳香烃, 也不属于芳香烃,错误;C项,当C4H8为环丁烷时,结构中就存在4个C—C键,正确;D项,该有机物结构也可能为CH3—O—CH3(乙醚),错误。
8.C 属于酯类,官能团为酯基,A项错误;分子式为C5H10O2的有机物能与NaHCO3溶液反应,说明含有—COOH,碳链结构为C—C—C—C时,羧基有两种连接方式,碳链结构为时,羧基有两种连接方式,所以同分异构体有4种,B项错误;立方烷的六氨基取代物的种类等于二氨基取代物的种类,氨基可以占据同一边上的两个顶点,同一平面对角线的两个顶点,立方体对角线的两个顶点,故立方烷的六氨基(—NH2)取代物有3种,C项正确;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为皂化反应,D项错误。
9.C A.苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;B.如图所示,,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误;C.苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;D.苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。
10.D 乳酸乙酯的分子式为C5H10O3,由题意可判断,M中含有两个官能团,一个是羧基、一个是羟基,则M可视作两个官能团分别取代丁烷后的产物。若羧基在1号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳上,共四种情况;若羧基在2号碳上,羟基可以在1号、2号、3号、4号碳上,共四种情况;若羧基在6号碳上,羟基可以在5号(同7、8号)碳上,共一种情况;若羧基在5号碳上,羟基可在5、6、7号(同8号)碳上,共三种情况,因此共有12种。
11.B A.高级脂肪酸不一定都能溶于水,如油酸不溶于水,A错误;B.纤维素分子中含有羟基,能与乙酸酐发生取代反应生成醋酸纤维,B正确;C.含有苯环的蛋白质遇浓硝酸微热才会产生黄色固体,C错误;D.植物油催化加氢得到硬化油,有新物质产生,是化学变化,D错误。
12.BD 聚苯乙炔是苯乙炔发生加聚反应形成的高分子化合物,其结构简式为,A项错误;从反应的化学方程式可以看出,聚合反应过程中有小分子化合物生成,所以该反应是缩聚反应,B项正确;PPV的最小结构单元为,聚苯乙烯的最小结构单元为,二者结构不同,C项错误;最多可与5 mol H2发生反应,D项正确。
13.BC A.分子中含有羟基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—),共三种含氧官能团,正确;B.连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,该分子结构为,标“*”的是手性碳原子,共8个,错误;C.该有机物中没有酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,错误;D.羧基和酯基均能与NaOH溶液反应,1 mol该有机物含有1 mol羧基和1 mol酯基,最多可消耗2 mol NaOH,正确。
14.D A项,抗生素克拉维酸分子中含有碳碳双键,且每个双键碳原子所连的两个原子或原子团均不同,故其存在顺反异构,正确;B项,分子中含有酰胺基、羧基、羟基、碳碳双键、醚键,共5种官能团,正确;C项,分子中含有羧基、羟基,可在分子内或分子间形成氢键,正确;D项,1个克拉维酸分子中含有1个羧基和1个酰胺基,二者均可与NaOH反应,因此1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,错误。
15.B 有机物Y中含有2个羧基,但乙醇分子中只含1个羟基,二者可以发生酯化反应,但不能发生缩聚反应形成聚酯,故B错误。
16.(1)便于液体顺利滴下 (2) +Br2+HBr (3)Br2 (4)防止间溴苯甲醛因温度过高被氧化 (5)40%
17.解析:(1)与互为同分异构体,且苯环上有两个取代基的结构还有 (邻、间)、 (邻、间、对)、 (邻、间、对),故还有8种。(2)遇FeCl3溶液有显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。(3)分子式为C5H8O4的有机物,①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明分子结构中含有羧基;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有酯基和醛基,由氧原子守恒可知为甲酸酯,符合条件的结构有: 共5种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构为。
(4)同分异构体符合下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上只有两个取代基;③1 mol该物质最多消耗3mol NaOH,说明另一个取代基为酚酯,该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—,这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系,所以符合条件的同分异构体有6种,其中氢原子共有五种不同环境的是。
(5)同分异构体同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上有两个取代基、含C===O,另一个取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系:,侧链有同分异构体:—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—H2COOCH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CHOHCHO) 7种,故同分异构体有3×7=21种;核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即有4种不同化学环境的H,只有苯环上对位(3种H)、侧链上1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为和。
18.解析:结合C的结构简式,A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH,A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为,则E为,再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基,再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应,可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种,即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。
答案:(1) (2)2-丙醇(或异丙醇)
19.解析:(1)B的结构简式为,苯环上有处于对位的甲基和硝基,名称为对硝基甲苯(或4-硝基甲苯);根据F的结构简式可知F中的含氧官能团为羧基、羟基;(2)C为;硝基转化为氨基的过程“加氢去氧”,为还原反应,即反应⑤为还原反应;(3)反应⑥中所用试剂只能与羧基反应而不与酚羟基反应,根据引入的金属阳离子可知应为NaHCO3;(4)A中含有7个碳原子,不饱和度为4,其同分异构体满足:a.属于链状烃,则分子中含有碳碳双键或碳碳三键;b.分子中只有碳碳三键一种官能团,则应含有两个碳碳三键;c.分子中有6个碳原子在一条直线上,则有6个碳原子以单键、三键交替的形式连接,符合题意的为CH3—C≡C—C≡C—CH2—CH3;(5) 与F所含官能团的个数和种类相同,但位置不同,根据题目所给信息可知,应先将甲基氧化为羧基,再进行硝化反应使硝基进入羧基的间位,之后再进行溴原子的取代,保证溴原子同时位于羧基、硝基的间位,之后溴原子水解得到酚羟基,最后还原、酸化得到目标产物,所以合成路线为
答案:(1)对硝基甲苯(或4-硝基甲苯) 羟基、羧基
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