专题十六有机化学基础-【育才学案】2020-2024年五年高考化学真题分类

专题十六有机化学基础 专题十六 有机化学基础 考点1 简单有机化合物的结构与性质 题组一 用时： 正确率： 易错题： 1.(2024·黑吉辽卷)如下图所示的自催化反应，Y OH 作催化剂。下列说法正确的是 A.①的反应类型为取代反应 B反应②是合成酯的方法之一 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 A.X不能发生水解反应 5.(2023·辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇冠而得 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水 名，某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。 C.Z中碳原子均采用sp2杂化 下列说法错误的是 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大 OH HO 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培 养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相 (b) 关表述错误的是 A.可与B2发生加成反应 和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色 反应 CHO C.含有4种含氧官能团 HO OH D.存在顺反异构 (e) 3.(2024·湖北卷)鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾 A.该反应为取代反应 的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误 B.a、b均可与NaOH溶液反应 的是 ( C.c核磁共振氢谱有3组峰 ) D.c可增加KI在苯中的溶解度 6.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》 OH 记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构 简式如图。下列说法正确的是 HO A有5个手性碳 OH B.在120℃条件下干燥样品 COOH C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3000cm1以上的吸收峰 4.(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相 1H0 关叙述错误的是 A.该物质属于芳香烃 OH B.可发生取代反应和氧化反应 H ① C.分子中有5个手性碳原子 HO D.1mol该物质最多消耗9 mol NaOH 117 五年高考真题分类·化学 7.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化 A.分子中至少有7个碳原子共直线 的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Qa的 B.分子中含有1个手性碳原子 说法正确的是 C,与酸或碱溶液反应都可生成盐 A.分子式为CoH0O D.不能使酸性KMnO,4稀溶液褪色 B.分子中含有14个甲基 13.(2021·广东卷)昆虫信息素是昆虫之间传递 C.分子中的四个氧原子 不在同一平面 信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱 D.可发生加成反应，不能发生取代反应 捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结 8.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是( 构简式如图所示，关于该化合物说法不正确 A.乙醇和丙三醇互为同系物 的是 B.35C1和37C1互为同位素 A.属于烷烃 C.O2和O3互为同素异形体 B.可发生水解反应 D.丙酮〈cH,-C-cH )和环氧丙烷( 0 C.可发生加聚反应 CH,CH-CH: )互 为同分异构体 D.具有一定的挥发性 9.(2022·浙江6月选考)染料木黄酮的结构如图， 14.(2021·辽宁卷)有机物a、b、c的结构如图。下 下列说法正确的是 列说法正确的是 HO OH OH O A.a的一氯代物有3种 A.分子中存在3种官能团 ECH-CH2 B.可与HBr反应 C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 B.b是 的单体 4 mol Br2 C.c中碳原子的杂化方式均为sp D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可 消耗2 mol NaOH D.a,b、c互为同分异构体 10.(2022·浙江1月选考)下列说法不正确的是 15.(2021·辽宁卷)我国科技工 ( 作者发现某“小分子胶水”（结 H() A.32S和4S互为同位素 构如图)能助力自噬细胞“吞 B.C0和纳米碳管互为同素异形体 没”致病蛋白。下列说法正确 C.CH2CICH2CI和CH CHCI2互为同分异构体 的是 D.C3Hs和C4H8一定互为同系物 A.该分子中所有碳原子一定共平面 11.(2022·浙江1月选考)下列说法正确的是() B.该分子能与蛋白质分子形成氢键 A.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能 使蛋白质变性 C.1mol该物质最多能与3 mol NaOH反应 B.通过石油的常压分馏可获得石蜡等馏分，常 D.该物质能发生取代、加成和消去反应 压分馏过程为物理变化 16.(2021·湖南卷)己二酸是一种重要的化工原 C.在分子筛固体酸催化下，苯与乙烯发生取代 料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条 反应获得苯乙烯 “绿色”合成路线： D.含氮氨量高的硝化纤维可作烈性炸药 工业路线 “绿色”合成路线 12.(2022·浙江1月选考)关于化合物 0 硝酸 COOH 空气 CH3 催化剂，△ COOH 催化剂，△ 下列说法正确的是 ( A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液 HC=C ,下列说法正确 呈橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物 H C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 的是 D.环己烷分子中所有碳原子共平面 118 专题十六有机化学基础 17.(2021·湖北卷)氢化可的松乙酸酯是一种糖皮 21.(2021·重庆卷)《本草纲目》 COOH 质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如 中记载：“看药上长起长霜， 图所示。有关该化合物叙述正确的是() 药则已成矣”，其中“长霜”代 表棓酸的结晶物，格酸的结HO OH 构简式如下，下列关于格酸 OH 0 说法正确的是 () A.分子式为C2sH33O A.分子式为C,HO B.能使溴水褪色 B.含有四种官能团 C.不能发生水解反应 C.与苯互为同系物 D.不能发生消去反应 D.所有碳原子共平面 18.(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药 22.(2021·重庆卷)我国化学家开创性提出聚集诱 物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物， 导发光(AIE)概念，HPS作为经典的AIE分 下列说法正确的是 子，可由如下路线合成 () c=)iQ A.是苯的同系物 B.分子中最多8个碳原子共平面 s C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） 下列叙述正确的是 D.分子中含有4个碳碳双键 A.X中苯环上的一溴代物有5种 19.(2021·河北卷)番木鉴酸具有一定的抗炎、抗菌 B.1molX最多与7molH2发生加成反应 活性，结构简式如图。下列说法错误的是( C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiC 00H D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色 23.(2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓 瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应 制得。 H OH CHO CH-CHCOOH OH OH CH(COOH A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反 .△ 应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、Na(OH反 CH2OH CHOH 应，消耗二者物质的量之比为5：1 X C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成 CH-CHCOOCH 反应 D.该物质可被酸性KMnO,溶液氧化 CHOH 20.(2021·福建卷)豆甾醇是中药半夏中含有的一 浓H2S0,△ 种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆留 CH2OH 醇，下列说法正确的是 Z 下列有关X,Y、Z的说法正确的是 (》 A.1molX中含有2mol碳氧x键 B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不 A.属于芳香族化合物 含手性碳原子 B.含有平面环状结构 C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 C.可发生取代反应和加成反应 D.X,Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应 D.不能使酸性KMnO,溶液褪色 所得芳香族化合物相同 119 五年高考真题分类·化学 题组二 用时： 正确率： 易错题： 1.(2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中 5.(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再 间体，部分合成路线如下： 利用的反应如下： 下列叙述正确的是 COOC H CH,OH CHONa 催化剂 下列说法正确的是 化合物1 化合物2 A.X分子中所有碳原子共平面 A.化合物1分子中的所有原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成反应 B.化合物1与乙醇互为同系物 C.Z不能与Br2的CCI1溶液反应 C.化合物2分子中含有羟基和酯基 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.化合物2可以发生开环聚合反应 2.(2024·浙江1月卷)关于有机物检测，下列说法 6.(2022·山东卷)y崖柏素具天然活 0 正确的是 性，有酚的通性，结构如图。关于 OH A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 Y崖柏素的说法错误的是( Y-出柏素 B.用红外光谱可确定有机物的元素组成 A.可与溴水发生取代反应 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72， B.可与NaHCO3溶液反应 可推断其分子式为CsH2 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱 D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 7.(2021·全国甲卷)下列叙述正确的是 () 性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽 糖是否水解 A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 3.(2023·全国甲卷)藿香蓟 B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 具有清热解毒功效，其有效 C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体 成分结构如下。下列有关 8.(2021·山东卷)立体异构包 该物质的说法错误的是 括顺反异构、对映异构等。有 A.可以发生水解反应 机物M(2甲基-2丁醇)存在 B.所有碳原子处于同一平面 酸 如图转化关系，下列说法错误 花 C.含有2种含氧官能团 的是 ()M NaOH/H,O D.能与溴水发生加成反应 △ A.N分子可能存在顺反异构 4.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式 B.L.的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 互变异构原理的是 ( C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 0 OH D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有 一CH2一C一R=一CH一C一R(R为烃基 1种 酮式 烯醇式 9.(2021·北京卷)我国科研人员发现中药成分黄 或氢) 芩素能明显抑制新冠病游的活性。下列有关黄 A.HC=CH能与水反应生成CH3CHO 芩素的说法不正确的是 ( OH B.= 可与H2反应生成 OH HO C. 水解生成 HO OCH OH O 黄芩素 A.分子中有3种官能团 中存在具有分子内氢键的异构 B.能与NaCO3溶液反应 C.在空气中可发生氧化反应 D.能与Br2发生取代反应和加成反应 120 专题十六有机化学基础 10.(2021·浙江6月选考)关于有机反应类型，下 14.(2020·全国卷Ⅲ)金丝桃 列判断不正确的是 ( 苷是从中药材中提取的 ACH=CH+HC毫花网CH,--CHCI都皮 种具有抗病毒作用的黄酮 类化合物，结构式如图： OH 反应) 下列关于金丝桃苷的叙述， H B.CHCH Br)CHs KOH CHz- 错误的是 () A.可与氢气发生加成反应 CHCH3◆+KBr+H2O(消去反应) B.分子含21个碳原子 C.2CH CH:OH+O2CH CHO+2H.O C.能与乙酸发生酯化反应 △ D.不能与金属钠反应 (还原反应) 茶能候 15.(2020·山东卷)从中草药中提取的calebin A D.CHsCOOH+CHCH2OH (结构简式如图)可用于治疗阿尔茨海默症。下 CH3 COOCH2CH3+H2O(取代反应) 列关于calebin A的说法错误的是 ()H HO- 11.(2021·浙江1月选考)有关0 的 HN- 说法不正确的是 HO A.分子中至少有12个原子共平面 A.可与FeC溶液发生显色反应 B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数 B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应 目为1个 C,苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 C.与FeCl:溶液作用显色 D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应 D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐 16.(2020·山东卷)-氰基丙烯酸异丁酯可用作医 只有1种 用胶，其结构简式如图。下列关于氰基丙烯 12.(2020·全国卷D紫花前胡醇（心y) 酸异丁酯的说法错误的是 ( HO CN 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人 体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是 ( A.分子式为C14HO A.其分子式为CgH1N(O2 B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.能够发生水解反应 C,分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.能够发生消去反应生成双键 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不 同化学环境的氢原子 13.(2020·全国卷Ⅱ)吡啶( )是类似于苯的 HaC 芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗 17.(2020·天津卷)关于 C=CH的 矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列 说法正确的是 ( 叙述正确的是 A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 OH D.与C2发生取代反应生成两种产物 MPy EPy 18.(2020·浙江1月选考)下列说法不正确的是 ( A.强酸，强碱、重金属盐等可使蛋白质变性 B.用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴 VPy 别甲酸、乙醇、乙醛 A.MPy只有两种芳香同分异构体 C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和 B.EPy中所有原子共平面 Na2CO2溶液，经分液除去 C.VPy是乙烯的同系物 D.向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反 D.反应②的反应类型是消去反应 应后过滤，可除去苯中少量的苯酚 121 五年高考真题分类·化学 考点2基本营养物质 合成高分子 题组 用时： 正确率： 易错题： 1.(2024·黑吉辽卷)环六糊精(D吡喃葡萄糖缩合 4.(2024·浙江1月卷)制造隐形眼镜的功能高分 物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较 子材料Q的合成路线如下： 大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图 X巴H,Y象石 CHO催化剂 3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关 M CH 应用。下列说法错误的是 t CH-C3- HOHC 0 COOCH.CH OH 0 OIl OIIO CH.OH HO 下列说法不正确的是 H A.试剂a为NaOH乙醇溶液 OH HO HO B.Y易溶于水 OH CH HOHC OH O 0 C.Z的结构简式可能为CH2一CCOOH 图 ☒图2 D.M分子中有3种官能团 5.(2024·新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫 (08 酸酯(W)的路线如下所示： OCH, OCH, (XH C XOrX 尽六柳梢 40 (95 双A 图3 A.环六糊精凤于寡糖 B.非极性分子均可被环六糊精包合形成超分子 C.图2中甲氧基对位暴露在反应环境中 S留化剂 D.可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 聚疏花店(w 2.(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到 下列说法正确的是 () 广泛应用。下列说法错误的是 () A双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合 A.线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化 反应 B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解 C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、 韧性好 B. 催化聚合也 D.聚甲基丙烯酸酯（有机玻璃）由甲基丙烯酸酯 加聚合成，透明度高 可生成W 3.(2024·安徽卷)D乙酰氨基葡萄糖（结构简式如 C.生成W的反应③为缩聚反应，同时生 下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物 质说法正确的是 CILOI 成一Si S HO OH 10- D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 NHCOCH 6.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料 A.分子式为CgH1OsN 聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备 B.能发生缩聚反应 C.与葡萄糖互为同系物 HO- 0 6384-I D.分子中含有。键，不含π键 山梨破酸：酯 聚碱型并山梨所酯 122 专题十六有机化学基础 下列说法错误的是 11.(2021·河北卷)高分子材料在生产生活中应用 A.该高分子材料可降解 广泛。下列说法错误的是 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 A.芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 C.反应式中化合物X为甲醇 B.聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不 D.该聚合反应为缩聚反应 粘锅的耐热涂层 7.(2023·湖北卷)中科院院土研究发现，纤维素可 C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高 在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳 分子物质 定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维 D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料 素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说 12.(2021·北京卷)可生物降解的高分子材料聚苯 法错误的是 ) 丙生(L)的结构片段如下图。 聚苯丙生(L)Xm一Y一X。一Y。 CH,OF CH,OH (入表示链延长) HO. n OH OH 纤维素单链 X为EO一 O(CH2)O A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C.NaOH提供OH一破坏纤维素链之间的氢键 Y为七OC(CH2)sCn D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 已知：R'COOH+R2COOH 脱水 水解 8.(2022·山东卷)下列高分子材料制备方法正确 的是 () R -COC-R2+H2O A.聚乳酸(H-EOCHCOH)由乳酸经加聚反 下列有关L的说法不正确的是 A.制备L的单体分子中都有两个羧基 CHa B.制备L的反应是缩聚反应 应制备 C,L中的官能团是酯基和酵醚键 B.聚四乙烯(ECF2一CF2.)由四氟乙烯经加聚 D.m、1、p和q的大小对L的降解速率有影响 反应制备 13.(2021·浙江6月选考)关于油脂，下列说法不 C.尼龙 正确的是 () A.硬脂酸甘油酯可表示为 Ci7 H33 COO-CH2 -66(ENH(CH2)NH-C-(CH2)-C) 由己胺和己酸经缩聚反应制备 C17H33COO-CH D.聚乙烯醇（七CH2一CH)由聚乙酸乙烯酯 C1:H33COO-CH2 OH B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (七CH2一CH]. )经消去反应制备 C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油 D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥 OOCCH3 皂、油漆等 9.(2022·浙江6月选考)下列说法不正确的是() 14.(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是 A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使 溴的四氯化碳溶液褪色 A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下可生成 B.向某溶液中加入茚三酮溶液，加热煮沸出现蓝 4种二肽 紫色，可判断该溶液含有蛋白质 B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能使酸性高 C,麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应 锰酸钾溶液褪色 D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在 C,纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用 一定条件下生成的链状二肽有9种 于生产电影胶片片基 10.(2022·浙江6月)下列说法不正确的是( D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆 15.(2020·天津卷)下列说法错误的是 ( B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本 A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料 B.油脂的水解反应可用于生产甘油 D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生 C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 物活性的蛋白质—结品牛胰岛素 D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 123 五年高考真题分类·化学 考点3无信息类有机推断 题组一 用时： 正确率： 易错题： 1.(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上 2.(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰 治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾 胺F的合成进行了探索： 病的药物。M的一种合成路线如下（部分试剂 OH () 和条件省略) CN HCN Al-O CHSH CCL〔1L(IA 催化剂 B 一定条件 浓lsO(CH CH,S、 OCI,dNOH D SOC CHS Co HiO K.CO (2H NH2 8 入(01171 甲苯 CHCHONa OH NH 1L,1%P: 加热回流 K- ) J F (I)NaOH,HO浓HNO/ 2 加热，正 浓HSO ①H2,H,催化剂 CN H G K.CO (2H △ O ②OH 丫◆OCH,CH CH HC- -SO,CH D CH HN SCH, 回答下列问题： CH (1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装 置，吸收剂为 回答下列问题： (2)C的名称为 ,它在酸溶液中用甲醇 (1)A的化学名称为 处理，可得到制备 (填标号)的原料。 (2)B→C的反应类型为 a.涤纶 b.尼龙 (3)D的结构简式为 c.维纶 d.有机玻璃 (4)由F生成G的化学方程式为 (3)下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 (5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为 a.A→B b.B-C cE→F (4)写出C-~D的化学方程式 (6)K与E反应生成L,新构筑官能团的名称为 R (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 R-NH: (5)已知 (亚胺)。然而，E 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 3:2:2t2: 在室温下主要生成 NH,原因 (b)红外光谱中存在C一()和硝基苯基 (〈一NO2)吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分 G 异构体的结构简式为 是 124 专题十六有机化学基础 (6)已知亚胺易被还原。D~E中，催化加氢需在 可反应 反应形成的 反应 酸性条件下进行的原因是 序号 结构特征 的试剂 新结构 类型 若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为 C1 His NO2的化合物H,其结构简式为 ① 一CHCH H2 CH2一CH2 加成 反应 3.(2023·新课标卷)莫西赛利（化合物K)是一种 ② 氧化 治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血 反应 后遗症等症状。以下为其合成路线之一。 )0%. (3)化合物V能溶于水，其原因是 (4)化合物N到化合物V的反应是原子利用率 (CJLCIN :] C.HONa 、23A40-5℃ 100%的反应，且1molN与1mol化合物a反应 得到2molV,则化合物a为 (5)化合物I有多种同分异构体，其中含 H0. A、△H, C一0结构的有 种，核磁共振氢谱图 回答下列问题： 上只有一组峰的结构简式为 (1)A的化学名称是 (6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机 (2)C中碳原子的轨道杂化类型有 原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅲ的单体。 CH, (3)D中官能团的名称为 CH-C (4)E与F反应生成G的反应类型为 (5)F的结构简式为 0 OCH,CH(CH (6)1转变为J的化学方程式为 写出Ⅷ的单体的合成路线 (不用注明反应条件)。 (7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的 5.(2021·湖北卷)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药 共有 种（不考虑立体异构）： 物的增效剂，其合成路线如下： ①含有手性碳：②含有三个甲基：③含有苯环 C())H 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比 1)(H:CO)SO/NaOH 为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式 2)H 为 H OH 4.(2022·广东卷)[选修5：有机化学基础] OH 基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化 A 学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成 COOH 丙烯酸V、丙醇等化工产品，进而可制备聚丙 烯酸丙酯类高分子材料。 试剂X 浓硫酸、△ HsCO OCH OCHa B COOCH3 (1)化合物I的分子式为 ,其环上的取 HN-NH2·H2O 代基是 (写名称)。 (2)已知化合物Ⅱ也能为Ⅱ'的形式存在。根据 H.CO OCH3 Ⅱ‘的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参 OCH3 考①的示例，完成下表。 125 五年高考真题分类·化学 -NHNH2 H K[Fe(CN)] (5)以异烟醛( )和乙醇为原料，制备抗 NH·HO HCO OCH3 OCHa 结核杆菌药异烟肼的合成路线如下： O D CHO -OC2 Hs CH OCH.CH.CN 02 C2H:OH Y CH (CH2)Li 催化剂 浓硫酸、△ H:CO OCH OCH H,N-NH2·H,O →异烟肼 E 写出生成Y的化学反应方程式 CN OCH 异烟肼的结构简式为 NH 6.(2021·福建卷)帕比司他是治疗某些恶性肿瘤 H,NC-NH2·HNO 的药物，其中间体(E)的合成路线如下： CH ONa CHO CHO H.CO OCH KBH, OCH HO N,-5℃ OHO CH NH2 CH.(COOH H Py,△ CH.OH. △ 浓HS) H2 N- SO.CI HC 一定条件 H:CO OCH3 OCH3 G HO 回答下列问题： 回答下列问题： (1)A分子含有的官能团名称为 (1)E中的官能团名称是 CH2(COOH): (2)BC的反应类型为 :试剂X的结构 (2)反应Ⅱ分两步进行：B X Py 简式为 -H2O.-C02 C。第一步反应为加成反应，则X △ (3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2, 的结构简式为 ;第二步脱水的 产物中手性碳个数为 反应属于 (填反应类型)。 (4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件 (3)若反应Ⅲ加热温度太高，CH3OH自身反应 的有 种（不考虑立体异构）。 生成的副产物为 (填名称)。 ①属于A的同系物： (4)反应N的化学方程式为 (5)化合物Y是B的同分异构体，遇FcC溶液显 ②苯环上有4个取代基： 紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 ③苯环上一氯代物只有一种。 3:2:2:1。Y的结构简式为 126参考答案 (4)C下。一CF,分子中C原子形成三个G键，一个π能，采取 7.答案：(1)2：1 sp杂化，ETFE分子中C原子形成四个G键，采取sp森 (2)N原子2p轨道半充满，比相邻的O原子更稳定，更难失 化：F的电负性强于H的电负性，碳氟键的键施大于碳氢键 电子：0、S同主族，S原子半径大于0原子，更易失去电子 的键能，所以聚四氣乙烯的化学稳定性高于聚乙烯。 (3)cd (5)接照均排法，每个品驰中X个数为8Xg+6X号=4，Y (4)sp杂化2.3 (5)CN0 在晶胞内部，共8个，根据CF,的化学式，可知X为Ca, 解析：(3)g一CN。具有和石墨相似的层状结构，层与层之间 Y为F:根据题给品胞国可知，品胞中正负离子的最小核 存在范德华力，C与N之间存在极性共价键，层内存在大π 键，故选cd,(4》g一CN,结构与石墨相似，即每个C原子 间距是立方体体对角线长的】 4a pm 与其他三个N原子形成三个共价健，故C原子的杂化轨道 5.答案：(1)add 类型是sD静化。由题田知N原子有两种，一种N原子与2 个C原子相连，故其配位数为2：另一种N原子与3个C原 (2)①spG②CHC<C.H CI<C H,CI C.HC1分子 予相连，故其配位数为3，所以N原予配位数为2和3两种 中没有正，C,HC1分子中有1个，C,HC1分子中有2个 (5)根据题图可知，1个基本结构单元（实线图部分） ,键越强，键长越短 (3)CsC1CsCI是离子品体，IC1是分子品体 (4)周体电解质(504×10“)×N 2 含6个C,紧邻实线国的3个N原子分别被3 解析：(1)是态氟原子的核外电子排有为1s22p, 1s2s2p3s是2p轨道上的一个电子跃迁到能量较高的3s 轨道上形成的，a正确：1s2s2p3d中轨道上的电子数为 个县本结构单元共用，故1个基本结构单元含有N原子数 10,不是颜原子，b猎误：1s2s2p中轨道上的电子数为8， 不是氯原子，c错溪：1s2s2p3p是2p轨道上的两个电子 为3×号十7=8，虚线圈部分的N原子被0原子代特，则新 联迁到能量更高的3p轨道上形成的，d正确。3p轨道比3s 形成的物质即(OPCN中1个基本结构单元含6个C,6个 轨道能量高，故能量较高的是1s2s2p3p N,2个()，化学式为CN0 (2)①一氯乙烯中的碳原子采取sp杂化，条化轨道用于形 专题十六有机化学基础 成键。 考点1简单有机化合物的结构与性质 (3)CsICL,中氧元素为一1价，确元素为十1价，受热发生非 题组 氧化还原反应，得到CsC和Cl。 0 (4)山题意知，在电场作周下，银离子可发生迁移，从而能导 电，可作国依电解质：碘离子形成体心立方品隐，在一个品脆 1.CX分子中含有 /结构，在一定条件下能发生水 0 内殃离子的个数为8×号十1-2，由Ag1的化学式可知， 解反应，A错误：Y中含有亚氨基，与燕酸反应生成盐，产物 个品胞内含有银离子的个数也为2，所以一个品胞有两个 能溶于水，B错误：苯环、碳碳双健中碳原子均采用s印杂 Agl微粒，Vm= (504pm) 化，C正确：Y作该反应的催化剂，c(Y)增大，反应速率增大， N 2 N N mol 但随着反应进行，反应物浓度不断减小，推续反应，反应速率 (504×10)月×Nm,mo 不一定增大，D错误. 2.D化合物X中存在碳碳双键，能和B发生加成反应，苯 2 环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有数原子，可以与 6.答案：(1)3s3p原子品体（共价品体）5p② Br:发生取代反应，A正确：化合物X中有酚整基，遇FCI (2)22 溶液会发生显色反应，B正确：化合物X中含有酚痉基，张 (3)甲硫醇不能形成分子间氢键，而水和甲醇均能，且水比甲 基，阴拨基，醚键4种含氧官能团，C正确：该化合物中只有 醇的氢键多 一个碳碳双键，其中一个双健碳原子连提的2个原子团都是 (4)8 91×4+16×8 甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 a'cx N X10 2-x 3.B 被分子中有5个手性碳，如图中“·”所示： 解析：(1)硅是14号元素，价电子排布式为3s3p,单品硅是 HO 由原予构成的，且以共价健移成空间网状然构，为原子品体 (或共价品体)：根据SCL,的结构式可知，Si的价层电子对 数为4，故Si采取sp杂化：根据SCL,(HO)的站构式可知 OH,A正确：该分子中含有过氧键，不毯 Si的价层电子对数为5，采取spd条化。 (2)二氧化碳的结构式为O一C一)，分于中存在2个G键 和2个π键。 定，在120℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误：鹰 (3)水和甲醇均能形成分子间氢键，沸，点较高，且1olH○ 爪甲素的分子式为CHO,,不他和度为3，故其同分异构 能形成2mol氢能，1 mol CH,OH只能形成1mol氢镜，物 体的结构中不可能含有苯环，C正确：填物质中含有O一H, 质的量相等时，水比甲醇的氢被多，故水的沸点比甲醇高，甲 故红外光请中会出现3000cm以上的吸收峰，D正确。 硫醇不能形成分子间氢绒，其沸，点较低。 4.CA.反应①为乙酸和异丙醇在酸的锥化下发生酯化反应 (4)配位教是指一个离子周国最饰近的异电性离子的数目， 生成了乙酸异两酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A 根据四方ZO,晶胞图知，顶点处Zr+每个晶胞中最近的 叙述正确：B.反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸 (O)有1个，周围有8个高胞，故其配位数为8：利用均雄法， 并丙两醋，孩反应的原子利用单为100%，因此，孩反应是合成 1个品胞中含Z厅原子数为8X日+6X号 =4,0原子数为 酯的方法之一，B叙迷正确：C,乙酸并丙酯分子中含有4个 饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两 8,品胞体积为a'cpm=ac×10”cm,故其密度为 个地和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四而体结构可 C义NX10号g·m根搭化合物中各元素正，负化合 91×4十16×8 知，乙酸并丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述 是错误：D.两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产锡 价代数和为0知，（十2）x十（十4）(1一x)十（一2）y=0,解得 是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是 y=2-x. 乙酸并丙酯，D叙述是正确：综上所述，本题选C。 197 五年高考真题分类·化学 5.C根据n和e的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c CH 和HC,A正扇：中含有酚羟基，酚经基呈弱酸性能与 NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类 B正确：根据C的结构琦式可知，冠醚中有四种不同化学环 记如下：HC=C< CH >,C错误：C项， H 境的氨原子，如图所示 核磁 酯基、亚氯基可分别与成溶液、酸溶液反应生成盐，正确： D项，请化合物中含有碳碳三健，且苯环有侧徒，均可使酸 性KMn)稀落液凝色.错误。 13.AA项，该有机物中含有()元素，不属于烷烃，不正确： 共振戴谱有4组峰，C辑误：C可与K形成整合离子 B项，拔有机物中含有酯基，可以发生水解反应，正确： C项，这有机物中含有碳碳双健，可以发生加聚反应，正确： D项，该有机物可用于诱捕害虫、测报虫情等，故具有一定 滨物质在装中溶解度较大，国此 的挥发性，正确：故选A。 14.AA项，a中有3种不同化学环境的氯原子，如图所示： 故4的一氯代物有3种，正确：B项，b的加 可增加KI在苯中的溶解度，D正确：故答案选C 6,B有机物中含有氧元素，不高于经，A错误：斌有机物中 含有羟基和羧基，可以发生醋化反应，酯化反应属于取代反 聚产物是七C一CH,七CH一CH的单体是菜乙 应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确： 将连有四个不同基因的碳原子形象地称为手性碳原子，在壤 有机物钻构中， HO 烯，蜡误：C顷，℃中有6个碳原子的杂化方式为s即，2个碳 OH 原子的杂化方式为sp,错误：D项，1，b、e的分子式分别为 CH,C,H。,C。Ha,故c与a,b不互为同分异构体，错误. 15.BA项，演分子中苯环、C一C 。一CO)一中所有原 共平面，单能可以旋转，故所有碳原子可能不共平面，错误： B项，由题图可知，接分子中有羟基，能与蛋白质分子中的 ● OH 急基形成氢键，正确：C项，1mol该物质含有2mol酚羟基 HO OH 和1mol酚酯基，最多能与4 mol NaOH反应，错误：D项， 标有“”为手性硕，则一共有4个手性碳，C错误：孩物质中 该物质中含有酚羟基且邻对位上有H原子，能发生取代反 含有7个酚羟基，2个骏基，2个酯基，财1mol该物质最多 应，含有苯环和碳碳双被，能发生加成反应，低不能发生消 消托11 mol NaOH,D错误：故选B 去反应，错误。 7,B辅酶Qa的分子式为CHO,,A错误：由辅骑Q。结构 16.CA项，爽水与苯混合后充分振荡，澳被萃取到苯中，苯 的密度比水小，应是上层溶液呈授红色，错溪：B项，互为同 简式可知，入Ⅱ的右鵝也是甲基，故分子中含有14 系物的物质结构相似，环己辞为环状结构，乙醇为链秋结 构，二者不互为同系物，错误：C项，已二酸中含有骏基，所 个甲基，B正确：由乙烯分子中所有原子共平面、豫基碳原子 以己二酸与NHCO溶液可以反应生成CO:·正确：D项， 和与其相连的氧原子以及另外两个原子共平面可知，辅酶 环己烷分子中的碳原子间均形成碳碳单键，每个碳原子均 Q分子中的四个氧原子在可一平面，C错误：辅酶Q。分子 形成类似甲烷的四面体结构，故环己烷中所有碳原子不可 中有碳碳双键，拨基，可发生加成反应，分子中有一CH·能 能共平而，错误 发生取代反应，D错误。 17.B由题图可知，该化合物的分子式为CHO,A项错 8.A1个乙醇分子中含1个羟基，1个丙三醇分子中含3个 误：该化合物含有碳破双键，能与B:发生加成反应而使 水祖色，B项正确：该化合物含有酯基，能发生水解反应，C 羟基，且二者分子式相差“CHO2”,故二者不互为可系物，A 项错误：被化合物含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳 错误。 原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D项错误 9,B根据题中染科木黄酮的结构可知分子中含有的官能团 18,BA项，莱的同系物的结构中，要求与苯环相连的烃基是 为（酚）羟基、酰健，破碗双就、璞基网种，A错误；碳碳双键能 烷经基，错误：B项，革环以及与苯环直接相连的两个碳原 与HBF发生加成反应，B正确：溴原子可以取代酚羟基邻、 子一定共面，与茉环直接相违的两个碳原子为$即杂化，为 对位上的氢原子，碳碳双键可以与Br,发生加成反应，1mo 国面体构型，所以与这两个碳原于相连的右侧碳原子一定 核物质含有4m0l酚羟基的邻位戏对位H原子和1mol碳 不能与苯环共面，正确：C项，该分子为对称结构，一氧代物 碳双战，最多可消耗5 mol Br,C错误：酚羟基能与NaOH 反应，故1mol该物质与是量Na(OH溶液反应时，最多可消 数字摇示氯原子的取代位置)，有五种， 耗3 mol Na(OH,D错误. 10DCH和CH均既可以是烯烃，又可以是环烷烃，当其 错误：D项，苯环中不存在碳碳双键，所以该分子中有1个 中一个是烯经，另一个是环烷烃时，二者不互为同系物，D 碳碳双就，错误 错误 19.BC1个被物质分子中只有1个骏基，故1mol该物质可 11.D硫酸绥使蛋白质发生盐析，A错误：石蜡为石油减压分 与1 mol NaHCO反应生成1mol即22.4L(标准款况) 血的俯分，是物理变化，B错误：在分子筛固体酸催化下，苯 CO,A项正确：该物质分子中只有骏基能与NaOH反应， 与乙烯发生加成反应生成乙苯，C错误：故选D 羟基和发基均能与Na反应，1mol接化合物中含有5mol 12,CA项，由题中化合物的结构可知至少有5个碳原子共 羟基和1mol羧基，消耗Na和NaOH的物质的量之比为 直线，错误：B项，该分子中含有2个手性碳原子，用“””标 6:1,B项错误，接物质分子中只有碳碳双峡可与氢气发生 198 参考答案 加成反应，1mo孩物质中含有1mol碳碳双就，可与1mol H:发生加成反应，C项错误：流物质分子中含有碳碳双能 CH OCOOH. 可以发生互变并构转化为 和醇羟基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确 OH 20,CA项，被有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合 物，错误：B项，该有机物分子所含的环状结构中的C原子 ,C不符合题意： 大多数为饱和的，故一定不含平面环状结构，错误：C项，这 有机物分子中含有醇整基，能发生取代反应，含有碳碳双 0 健，能发生加成反应，正确：D项，该有机物分子中含有醇经 OHO D. 可以发生互变异构转化为 ,即可形成 基和碳碳双能，能使酸性高锰酸钾溶液秘色，错溪 21,D由有机化合物的结构简式可推出该物质的分子式为 分子内氢城，D不符合题意：故答案选B CH,(O,A错误：格酸分子含有酚羟基和羧基两种官能团 5.D八中含有饱和破原子，所有原子不可能共平而，A错 B错误：结构相似，分子组成上相差一个或若千个CH:原 子团的化合物互为同系物，C错误：苯环的碳原子均采取了 误：八分子式为CH,O,乙醇分子式为CHO,两素分子式 sp杂化，所连接的原子均共平而，D正确。 不相差一个或若干个CH原子因，结构也不相似，不互为同 22.DX中苯环上有3种不同化学环境的氢原子，故其菜环 系物，B错误：化合物2分子中只含有酯基，C错误。故选D 上的一溴代物有3种，A错误：1molX含2m0l莱环和1 6.B酚可与溴水发生取代反应，该物质有酚的通性，且其环 ml碳碳三健，最多可与8molH:发生加成反应，B错误： 上有可被取代的H,故演物质可以与B发生取代反应，A 根揭原子守恒可推出，生成1 mol HPS的同时，生成2mol 正确：酚不能与NaHCO溶液反应，故流物质不能与NaH LiC1,C错误：HPS中含有碳碳双键，可使酸性KMnO溶 CO,溶液反应，B辑误；连有两个甲基的碳原子采取$p杂 液德色，D正确。 化，故碳原子不可院全都共平面，C正确：与足量H,加成后 23,DA项，签基中有碳氧π就，1molX中含有1mol碳氧x 键，错误；B项，Y分子中碳碳双键与HBr加成后，有1个 产物的站构为)一标住“的度原子为手性度原 碳原子为手性碳原于，错误：C项，Y分子中有羧基和寝基， 子，D正确 均为亲水基，乙分子中有羟基和酯基，酯基为照水基，所以 7.BA项，甲醇分子中不存在不饱和键，不能发生加成反应， Y的溶解度大于Z的溶解度，错误；D项，X、Y,Z与酸惟 错误：B项，饱和碳酸氨钠溶液与乙酸反应生成气体，与乙醇 KM(O,溶液充分反应的产物均为 不反应，正确，C项，碳原子数不问的烷烃，碳原子数目越多， 沸，点越高，硫原子数相同的坑烃，支链越多，沸点越：，播误： HOOC 一CO)H正确 D项，环成烷(CH。)与戊二烯(C,H.)的碳原子数相同，氧 题组二 原子数不同，不互为可分异构休，错误。 L,DX中除了建基，酯基中的碳原于之外，其余碳原子均为 8.AC 根据题图中转化关系，2一甲基一2一丁醉 她和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误：Y中碳碳权 CH, 键以及酮拨基均可以与H发生加成反应，酯基不能与H (CH一C一CH,一CH)在浓硫酸，加热条件下发生消去 发生加成反应，故1molY最多能与2molH发生加成反 应，B错误：Z中有碳碳双键，可以与B发生加成反应，C错 OH 误：Y和Z中均含有碳碳双键，可以赦酸性KM(),溶液氧 CH CH, 化，使其诞色，D正确 产。 2,A溴乙烷的密度大于水的密度，且能草取淚水中的澳，因 应， 物可是 C-C 此澳乙烷与浓澳水混合后下层呈橙红色、上层接近无色，乙 CH H 醛具有还原性，能与澳水发生氧化还原反应使溴水秘色，茉 CH 酚与求溴水反应会生成白色的2,4,6-三溴装酚沉淀，三者的 ,均不存在顺反异构，A顶锯误：L的 现桑不问，可以鉴别，A正确：红外光语用于确定有机物中化 学健或官能团，确定有机物的元素组成应使用元素分析仪， CH,CH B错误；质语法只能确定有机物的相对分子质量，不能确定 同分并构体碳骨架如下：C一CCC一C、 其化学式，制如相对分子质量为72的有机物分子式可能为 ①②③ CH:,C,H.O等，C错误：麦芽梅是还原糖，无论麦芽糖是 否发生术解，在藏性条件下都能与新制C()H),反应生成 砖红色沉淀，D错误。 CCC一C、C一CC,只有氣原子在②，⑤位置时有 ①⑤⑧D 3.B藿香蓟的分子站构中舍有酯基，因此其可以发生水解反 应，A说法正确：董香蓟的分子站构中的右侧有一个饱和碳 ⑧ 原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香 1个手性碳原子，其余无手性碳原子，B项正确：能被氧化为 萌分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误：藿 酮的醇，其羟基相连的碳上只有一个氨原子，M的月分异构 香蓟的分子站构中含有酯蒸和醚械，因此其含有2种合氧官 C 能国，C说法正确：藿香前的分子结构中含有碳碳双键，因 此，其能与澳水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题 体度骨架如下：c-ccC-c、 c-c-c-c ①②③ ①⑤ 选B. 4,B根据图示的互变原理，县有豫基的阴式结构可以发生互 变异构转化为希醇式，这种烯醇式具有的特点为与髮基相连 C,只有羟基在②，团，⑤位置时能氧化得到酮 接的碳原子必须有双键连接，这样的烯爵式就可以发生互变 并构，摇此原理分析下列选项。 C 水可以写成H一()H的形式，与CH=CH发生加成反应生 C项错误：根撼B项分析，只有氧原子在⑧)位置时有两种化 成CH:CHOH,烯醇式的CH2CHOH不稳定转化为酮 学环境的氨，其余均多于两种，D项正确：故选A,C。 式的乙醛，A不符合题意：3羟基两埔中，与羟基相连接的碳 原子不与双键连接，不会发生烯醇式与翻式互变异构，B特 9,A该有机物分子中含有酚羟基、璞基、能健，碳碳双键，共4 种官能团，A错误。含有酚羟基，可与NCO,溶液反应，B 合题： 水解生成〔 正确。酚整基不稳定，易被空气中的氧气氧化，C正痛。含 有碳碳观能，可与B,发生加成反应，有苯酚站构，可与B OCH OH 发生取代反应，D正确。 199 五年高考真题分类·化学 10.CA项，乙炔生成氯乙烯，属于加成反应，正确：B项，在 17.A被分于中甲基上的碳原子采取s印杂化，装环上的碳 KOH醇溶液的条件下，CHCH(Br)CH转化为 原子采取sp杂化，碳碳三健上的碳原子采取s印杂化， CH,-CHCH,属于消去反应，正确：C项，乙醇生成乙醛 A项正确：该分子中有17个原子，共面原子数最多时，分子 的反应为氧化反应，错误：D项，酸脱羟基醇税氨的反应为 中甲基上的两个氨原子不在被平面内，故分子中共平而的 酯化反应，也属于取代反应，正确。 原子数目最多为15，B项错误：苯环中的碳碳键是一种介 1L.C篆环是一个平面结构，六个魂原于和六个氨原子一定 于碳碳单键和碳碳双战之间的独特的化学健，C项错误：该 共平面，所以该有机物取代苯环氢原子位置的原子仍然在 有机物分子中有6种不月化学环境的氯原子，与CL,发生 这个平面上，即分子中至少有12个原子典平面，A说法正 取代反应生成的一氯代物就有6种，D项错误。 确；稼有机物完金水解后得到的产物为 18.D强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性，A正确：向新 HO- 剂氨氧化钢悬浊液中分别加入甲酸、乙醇、乙醛的现象为溶 0·其中只有与氧基直提相连的碳原子 液变澄清、无明是见象，加热后产生砖红色沉淀，现象各不 相同，故能利用新制氢氧化铜悲浊液鉴别三者，B正确：己 NH 酸乙酯与地和碳酸钠溶液不反应，且互不和溶，而乙酸能与 为手性碳原子，即手性碳原子数刊为1个，B说法正确：该 碳酸钠溶液发生反应，且生成物乙酸钠易溶于水，所以可用 有机物不含酚羟基，与FCI,溶液作用不会显色，C说法错 饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，C正确：苯酚与浓 误：该有机物与是量NaOH溶液完全反应后生成 澳水反应生成三涣装酚，三溴苯阶与装互溶，所以无法通过 HO- 过滤来实现分离，D错误。 0 0H和破酸钠，D说法正确。 考点2基本营养物质合成高分子 NH. 题组 12.B由紫花前胡醉的结构简式可确定其分子式为 1.B1mo糖水解后能产生2一10mol单播的称为赛赫或低 C,H1.O,,A项正确：结构中舍有碳碳双键，醇羟基，能使 聚糖，根据环六糊精钻构可知，】m0l环六柳精水解生成6 酸性重铬酸钾溶液变色，B项错溪：结构中含有酯基，能发 mol单糖，属于寡糖，A正确：判断能否形成超分子不权要看 生水解反应，C项正扇：孩有机物能发生消去反应，形成碗 分子极性，还要看空拉的大小与分子大小是否适配，B错误： 碳双键，D项正确 站合题图丙可知，被环六潮精包合后，甲氧基对住易被取代， 13.D结合MPy的结构简式可确定其分子式为CH,N,其芳 即题图乙中甲氧基对位暴露在反应环境中，C正确：环六柳 精腔内和腔外极性不同，形成超分子后，分离时可以利用被 香同分异构体有 NH等，A项 特点，环六糊精腔外极性较大，对氯苯甲醚极性较小，可采用 极性较大的溶制作军取制分离环六糊精和对氯苯甲醚，再分 离极性溶刑与环六糊精，D正确。 错误：EPy中含有2个饱和碳原子，具有英似CH的四面 2.B线型聚乙烯整朴具有热塑性，受热易软化，A正境：聚四 体结构，故不可能所有原子共平面，B项错误：VPy组成元 氟乙烯由四氯乙烯加聚合成，具有一定的热毯定性，受热不 素与乙不同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙蝓 易分解，B错误：尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己 不互为同系物，C项错误：分析EPy与VPy的结构简式可 二胺编聚合成，强度高，韧性好，C正确：聚甲基丙烯酸酯由 知反应②为消去反应，D项正 甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其连明度高，D 14.D该有机物分子站构中舍有苯环和碳碳双键，可与氨气 正确 发生加成反应，A项正确：由该有机物的结构简式可如其分 3.B由题图结构简式可得城物质的分子式为C,H1:ON,A 子式为C,HO2,B项正确：填有机物分子结构中含有羟 错误：分子中存在多个羟基，可以发生缩聚反应，B正确：葡 基，能与乙酿发生酯化反应，C项正确：碳有机物分子结构 萄糖不含有N元素，题给物质和葡萄糖不属于同系物，C错 中含有羟基，能与金属钠反应放出氨气，D项错误。 误：分子中含有碳氧双键.1个碳氧双键中包含1个。键和1 15.D calebin A分于中含有酚羟基，能与FcCL,溶液发生显 个x键，D错误。 色反应，A项正痛：calebin A的酸性水解产物 4,AC,HB红，生成Y的反应为卤代烃的水解反应，试制B为 OCH Na(OH水落液，A错误：Y分子中有2个羟基，且Y的碳链 较短，因此Y易溶于水，B正确：M分子中有碳碳双键，酯 HO H (含貌基和酚羟基)和 基，羟基3种官能团，D正确 5,B双酚A含有2个酚经基，与苯酚的官能团个数不同，二 者不至为同系物，双酚A可与甲醛发生缩聚反应，A错误： 0 0 S H CO OH 根据题图中反应③可知，“ ”和 (0 ”发生 (含酚羟基)均可与NC)游 HO 液反应，B项正确：calebin A分子中含2个笨环，由于该分 于不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，故C项正 反应 问时具有这两个基 确：calebin A分子中的茶环、碳碳双键，腹基均能与H发 生加成反应，即I mol calebin A分子最多能与9molH:发 团，故能发生聚合反应生成W和(CH,),SF,B正确：根据 生加成反应，D项错误。 W的端基可知，反应③在生成W的同时生成的小分子为 16.C由氛基丙烯酸异丁酯的站构简式可确定其分子式为 (CH),SF,反应③为缩聚反应，C错：酯在碱性条件下可 CH,NO,,A项正确：一CN(京基)为直线形结构，其中C 完全水解，即硫性条件可促进W的降解，而聚苯己烯很难降 原子为sp杂化，碳碳双键两端的C原子和碳氧双健上的C 解，D错误。 原子均为$p杂化，4个饱和碳原予为p杂化，即该分子 6.B该高分子材科中含有酯基，可以降解，A正确：异山基醇 中碳原子有3种杂化方式，B项正确，由于人为四面体 0 OH 结构，最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上，即 四处的碳原子为手性碳原子，故异 该分子中最多有7个碳原子共平面，C项错误：含苯环的诚 HO 物魔的问分异构体中至少含有4种不可化学环境的氢原 子，D项正确 山梨醇分子中有4个手性碳，B错误：反应式中异山梨醇释 200 参考答案 效出一个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇，数 反应式中X为甲醇，C正确：孩反应在生成高聚物的问时还 c》 +HNO,△ -NO.+H.O 有小分子的物质生成，离于缩聚反应，D正确：故答案选B。 (5)H中含有羟基，可以形成分子间氢健 7,D并维素是一种多棉，广泛存在于各奥植物中，A正确：纤 (6)酰胶基 维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢健，导致纤维素难溶 0 于水，B正确：氢氧化钠中的OH能有效地破坏纤维素分子 内和分子网的氢健，从而促进纤维素的溶解，C正确：低温下 (7)6 CH,CH.-C- -NO 纤雏素可溶于氢氧化的溶液，而恢复至室温后不稳定，所以 解析：(1)A与CHOH在浓HS),作用下生成了含有醋基 低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误， OCH 8.B聚乳酸由乳酸发生编聚反应得到：CF,一CF,发生加聚 的B,将B中的酯基断开 ,结合A的分子式可 反应得到七CF,一CF:龙龙一66由己二胺和己二酸发生 0 缩聚反应得到：聚乙烯醉由聚乙酸乙烯酯经求解反应制备： OH 故选B。 9,B植物油含有不饱和高级脂脑酸甘油酯，能使溴的四巍化 知，A的结构蔺式为 ,名称为丙烯酸。 碳溶液褪色，A正确：与茚三酮溶液加热煮沸出现蓝蒙色的 0 物质可以是蛋白质，也可以是氯基酸，B错误：麦芽糖、葡萄 (2)B→C中，C一C中的π键斯乳，形成了CH,S一Co键， 糖均为还原性糖，均可以发生银镜反应，C正确：甘氢酸、可 H一Ca健，反应类型为加成反应。 氨酸、苯两氨酸分别可以形成问一氨基酸的二肽，每一种氨 (3)C中含有酯基，在硫性条件下可水解，酸化后形成对应羧 基酸的象基和疫基与另一种氨基酸的羧基和氨基各可彩成 酸，周此D的结构简式为CHS 0H. 两种二肽，共9种.D正确。 10.A油脂不属于高分子，A错溪 () 11,BA项，芦苇的主要成分为纤维素，可用于制造钻胶纤 (4)结合1的结构篇式可知，F的结构中含有装环，结合F的 雏，正确：B项，聚氯乙烯可以由巢乙烯通过加聚反应得到， 但聚氯乙烯受热释放出有毒气体，不能用作不粘钙的耐热 分子式可知，F为氧苯(C飞》.F在决HNO(浓 涂层，错误C项，淀粉属于天然高分子物质，其相对分子质 HS),、加热的条件下发生硝化反应，结合1中装环上两个 量可达几十万，正确：D项，大豆蛋白纤维是以食用极大正 取代基位于对位可知，G为C飞》一NO,·国此F生成 蛋白粉为原料，改变蛋白质空间结构，经温法纺丝而成·容 浓H:S) 易降解，正确。 G的化学方程式为C 12.C由题图可知，制备L的两种单体分子都含有两个骏基， C/+HNO△ A正确：由题给反应可如制备L的反应是缩聚反应，B正 C-〉-NO.+H:O.(5)NaOH,H,0,加热加压条样 确：L中不含酯基，C错误：聚合物的分子结构对聚合物的 下可将南素水解为羟基，由于G中的卤素在苯环上，水解后 降解有本质的影响，因此m、、P,4的大小对L,的降解遍率 得到的羟基为盼羟基，在碱性条件下以酚的的形式存在，进 有影响，D正确」 13.A硬脂酸可表示为C,HCO)H,硬脂酸甘油酯可表示 一步加酸酸化后转化为酚，国此H为HO〈广一NO,· 为C,HCO)CH:·A不正确：花生油是不饱和的油脂， 其中的羟基可以与另一日分子形成分子间氢能，G不能形 成分子间氢键，故H的然、沸点更高。 C H-COOCH (6)对比J、E、L的结构，J中除萌基、E中除一C(OC1(酰氣基) C H COOCH, 以外的结构均出现在L中，未发生变化，别L中的酰胺基 烃基中含有不饱和健，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正 () 确：植物油的经基中含有不饱和健，能与氢气发生加成反应 转变为饱和高蛾脂肪酸甘油酯，得到“氢化油”，C正确：油 N )是新筑官能团。 脂在碱性条件下水解制取肥皂，D正确， H 14,B甘氨酸和丙复酿混合在一定条件下可生成4种二肽， (7)由题给条件知，1的同分异构体中存在C一)和 分别是什氨酸和甘氨酸，两真酸和丙氨酸就水可形成2种 》0,根据1的结构简式可知，共同分并构体（记 二肽，甘氨酸的氨基和丙最酸的羧基缩合，丙复酸的氨基和 甘氯酸的骏基缩合形成2种二肽，共4种，A说法正确：酸 为1)除合有一个对确基苯基（一NO,)外，还有3 性高锰酸钾溶液和草酸反应的化学方程式是2KM()+ 个C,2个01个不他和度，再除去T'中还含有的C一()(1 5HC0.+3HS0.=2MnS0+KS0.+10CO2↑+ 个C,1个(0、1个不他和度)，还制2个C和1个O,对萌基 8HO,则草酸能使酸性高锰酸御溶液秘色，B说法错误：纤 苯基中有两种日，个数比为2：2，则核磁共振数谱中刺余的 锥素中舍一OH,与乙酸酐发生酯化反应生成醋酸并维和 两组峰（个数比为3·2）分别属于一个甲基（一CH)和一个 乙酸，醋酸纤维不燃烧，则醋酸纤维可用于生产电影胶片片 亚甲基（一CH,一）。综上，【了的结构中色含以下结构各一 基，C说法正确：植物油中含有碳碳双键，植物油和氨气在 0 一定条件下发生加成反应，此过程称为核物油硬化或植物 油氢化，可用于制造人造奶油，D说法正绮」 个：甲基（一C日）、亚甲基（一CH一）、璞基(C )、他和 15,D淀粉和纤维素都是由葡萄格单元形成的，均可水解产 生葡萄排，A项正确：油脑水解可生成高级脂防酸（或高级 0原子(0)，对硝基苯基（〈一N0,小其中甲基 脂防酸盐)和甘油，B项正确；意基酸道过缩聚反应生成蛋 和对硝基苯基分居'两编，剩余三个基团共有 自质，C项正确：油指不是高分子化合物，D项错误。 0 考点3无信息类有机推断 题组一 CH,-(—C -CH2C-0 1,答案：(1)丙烯酸 0 0 (2)加成反应 C-CH:一、 CO-CH一， CHS OH ) (3) -CCH:-O -、-0CH,C 6种组合形式。若 201 五年高考真题分类·化学 要水解得到H(HO NO,),则1雪存在钻 E会生成亚胺G行，站合己知信息“亚胺易被还原”，知在催化 加氢的条件下，亚胺中的C一N双键易与H。发生加成 反应： 构C NH 维化剂 ,产物分子式为 故为CH,CHC0〉-NO. 2.答案：(1)NaOH(或KOH或FeSO,)溶液 G H (2)甲基丙烯睛（或2甲基丙烯睛或口甲基丙烯睛）d CH。N),. (3)bc 3.答案：(1)3甲基苯酚（间甲基苯酚）(2)2(3)氨基羟基 (4) (4)取代反应(5)C1 CN OO 0 (5)G可形成大π键更稳定(6)防止催化加氢得到的氨基 与碳基反应生成亚胺：促使反应正向进 (6) H,0 NH HO +HC+N.↑ 解析：(1)AB反应中用到刷毒的HCN气体，需吸收处理， HCN有隔酸性，可以用NaOH、KOH等碳性溶液啜敢， CN可以与Fe+配位形成Fe(CN)若，故也可周亚铁盐吸收 (7)9 (2)C中含有碳碳双键，氟基，命名时以氛基为主官能困，母 体为困中虚线所示大 :,名为两靖时，主链从氰基中的C 分析：根据流程，A与2-漫丙烷发生取代反应生成B,B与 开始编号，甲基在2号位，可命名为2-甲基两烯精：与氣基直 NNO,发生反应生成C,C与NHHS反应生成D,D与乙 接相连的C为aC,故也可命名为口甲基丙烯精。C在酸溶 酸酐[(CHCO),(O]反应生成E,结合E的结构简式和D的 液中用甲醇处理，可发生反应： H.N H/H.O CH OH 分子式可知，D为 :E与F反应生成G,结 OH CN COOH COOH 合E和G的站构简式和F的分子式可知，F为 产物为甲基丙烯酸甲酯，其发生加聚反应可得有机玻璃 (3)A中魂氧双战断开，形成O一H.C一CG健，A·B属于 加成反应，日不待合题露：B+C为消去反应，E+F为取代反 :G发生两步反应生成H,H弄与NN),HCI 应，b、e合题意。 反应生成I,结合I的站构和H的分子式可知，H为 (4)对比C,D的结构可知，反应时C中碳碳双键断裂，与 H.N CHO,发生加成反应，结合D的结构可知，C,HO,的结 :1与水反应生成J,J与乙酸酐 构简式为 ,则反应的化学方程式为 CN [(CH,CO),O门反应生成K,站合K的站构简式和J的分子 HO K CO 式可知，」为 :拇此分析解题 00 (5)已知反应相当于酮拨基脱去D,氨基脱去2个H,共配去 解析：(1)根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3 1分子水。E中的象基与阴接基可发生类似已知信息中的 甲基苯酚（间甲基苯酚）。 反应生成G: (2)有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的奈化类型为 sp杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基上的C原子 的杂化类型为即杀化，故答案为2种 NH H.N (3)根据分析，有机物D的结构为 ,其官能 OH 团为氨基和羟基 G与G互为月分异构体，G中的碳碳双健可以与相邻的碳 (4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物E 氧双键形成大开健而提高其稳定性，G'则没有这样的结构 中的经基与有机物F中的C1发生取代反应生成有机物G, 优势，困此G会转化为更稳定的G。(6)D→E中，催化加氢 放反应类型为取代反应， 将D中的氰基转化为氨基，在酸性条件下，氨基上的N原子 会提供孤电子对与H站合而形成一NH,从而促使反应 正向进行，且可防止氨基与鹏豫基反应生成亚胺：若不加酸， (5)极据分析，有机物F的站构简式为C 202 参考答案 (6)有机物1与水反应生成有机物J,该反应的方程式为 5.答案：(1)醛基醚键 (2)酯化反应或取代反应CHOH (3)2(4)10 +H,0 0 -H C-OH C-NHNH HO +HCI+N↑. (5)2 化剂，2了 ) (7)速有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原于。 解析：(2)根据B、C的结构简式及B-C的反应条件，可推知 在B的同分异构体中，含有手性碳，含有3个甲基，含有苯环 COOH 的同分异构休有9种，分别为：‖ 孩反应为 和CHOH(试剂X)发生的 H,CO OCH OCH 酯化反应。 (3)每分子下的碳碳双键加上一分子B:,产物为 CN Br OCH Br OH:其中，核猫共振氢谱显示为6组 ,与B相连的两个碳原子均为手 H CO OCH OCH OH 峰，且峰面机比为3313121211的同分异构体的给构 性碳。 COOH 简式为 (4)B的站构简式为 ,根据①属于A的 HCO OCH OCH 4.答案：(1)CH,O)2隆基 (2)②一CHO酸性高锰酸御溶液一COOH 同系物，可知B的同分并构体中含有3个酚羟基、1个羧基： ③一C()H乙醇C(O)CH.酯化反应（合理即可） 根据②苯环上有4个取代基和③苯环上一氯代物只有1种 (3)化合物W分子中含有羧基，能与水形成氢键 C H COOH (4)乙烯（或CH一CH2、C,H) 可知，该同分异构体为 (5)2CH. C-CH HO OH OH CH2一CH2 (6)0= =0 人OH OH 100 COOH ,又因一CHC)OH有5种，故满足条 OH COOH HO OH C H COOH 件的同分异构体有10种 解析：口)由化合物1的站构简式 cH0可知其分子式为 0 CH,O2,其环上的取代基是醛基。(2)由化合物Ⅱ'的站构 -OH 简式00可知，其含有碳碳双健，醛基和发基 RO (5)根据图中转化美系可知，Y为 ,则生成Y的 (4)化合物N和V的分于式分别为CH,(O,、(CHO:,根据 题千信息可知，化合物n的分子式为CH,剩a为乙烯。 (5)化合物N的分于式为C,H,O,其含CO结构的同分 OH 0 化椭 并构体属于酮类和醛类，分别为CH一CCH1、 化学反应方程式为2 +0 CHCH CHO,核磁共振氢请图上分别有1组和3红峰 (6)高分子化合物l的单体为CH:=C(CH,)COOCH,CH 生成异烟斟的反应类似避给流程中C→D的反应，放异烟牌 (CH).,这单体可由CH-C(CH)COOH和HOCH,CH 0 (CH):反应制得.由题给流程图中“V·门·Ⅱ”可知 HOCH.CH(CH,):可由CH一C(CH)COOH制得，由题 -NHNH, 给流粒困中“V·V”可知，CH:一C(CH,)COH可由 0与乙烯反应制得，据此写出合成路线。 的结构简式为 0 HO OH 203 五年高考真题分类·化学 6.答案：(1)醛基 OH COOH HCO -CH,HC-H+HC-N-CH Ir (2)HO 消去反应 H H COOH (3)甲醚（或二甲醚）】 CH SO.,CI H.CO CH,CH,N (4)H0 CH 十HO。其中A脱去酮後基邻位C原子连接的H原子，甲 醛税去O原子，二甲胺脱去N原于连接的H原子，共既去1 SO,H 分子HO,刺余部分结合生成B,周产物CH:N:O2比B (分予式为C:H,NO,)多1个N原子，3个C原子，可能是 B中翻璞基部位C原子连接的H原子再与1分子甲醛，1分 H C 子二甲胺发生类似A→B的反应： CH HCO- CH-CH,NCH):+I-G-H+H,C-N-CH,H 444444444年4444 4444444 解析：(2)由B发生加成反应生成X,X脱去一个H()和 H 个CO,生成C,可知X脱水的反应为消去反应，故可由C递 OH COOH H.CO CH一CH,N(CH):+HO,产物分 推X的结构简式为HO (3)若加热温 COOH CH N(CH) 度太高，别发生CHOH分子间酰水，即2个CH,OH分子 子式与题相持。(3)C→D的反应中断裂了C一Ha健，C 发生脱水反应生成甲甜(CH,OCH),(4)反应W为D中 Nσ键，形成了C一C键，属于消去反应。根据原子守饭，C SO.CI CH (OH被 中一CI取代。(5)遁下Cl,游液 转化为D时还生成HO和 N 。(4)根据F的站 HC H,C CH, 显营色，说明Y分子中含有酚羟基，弄根据其核难共振氧谱 构，流F的可分异构体（记为F')中除含有6个苯环上的C 有4组峰，峰面积之比为3：2：2：1，可知Y分子中含有 原子外还有7个C原子，同时还有4个O原子，除苯环占据 CH,同时苯环上的氢位置是对称的，故Y的结构简式为 的4个不饱和度外还有2个不饱和度。F水解后能生成三 种有机物，说明其中含有2个酯基，即2个一O)一结构·占 HOC-CH. 据了2个C原予、4个0原予，共2个不饱和度，还剩余5个 C原子待分配。水解产物Y能与FCL溶液发生显色反应， 题组二 说明Y中含有苯环和酚羟基：Y分子中有2种不阿化学环 1,答案：(1)䦛漾基 境的H原子，其中酚羟基上的H原子占1种，苯环上的H (2) 原子占1种，则Y只能是对苯二酚，其酚整基来自下中两个 OCH 酯基的水解，Z不能被银氨溶液氧化，说明Z中不含有醛基， r的特为R0-0C-RRR,分 N(CH ) 别代表X,Z的烃基，共有5个饱和C原子。Z中有2种不同 N(CH) 化学环境的H原子，其中酸基上的日原子占1种，则R中 只能有1种H原子，R,可能是甲基（一CH)或叔丁基[一C CH (CH,),]。若为[一C(CH),],则R、中只剩下1个C,无法 (3)消去反应 N 构成手性碳原子，因此R,为甲基。R。中含4个C,令其中1 个C连接酯基，再连接1个H原子，1个甲基，1个乙基，即 HC CH 可形成手性碳原子（连接4个不同的原子或基团的碳原子为 (4) 手性碳原子)。因此下的结构简式为 H O H O CH CH,-C-C-0 -CH CH CH- C— —(CCH1.(5)参考E CH CH (5) →F的反应，E中有类似HOCH,CHOH的结构. HOCH CH,OH可与丙酮反应形成F中的五元环结构（凤 NHI HO -CHCH CHCH- 去虚钱框内的2个H原子和1个)原子)，反应为 +0 +HO,则日标分子中 "〉&H,cH-○X 0H H 解析：(1)A分子中的含氧官能围有醚健和翻碳基。(2)制产 右侧的部分结构 来自原料H (0与 物狼可能与A→B的反应有关，A→B的反应为 204 参考答案 HSCH.CH.SH 的 CH S-H +0三 发生消去反应生成G( 0发生加 ),G与 H HHX+Ho. H,C CH, 成反应生成二酮H,据此分析解答。 标分子左侧的部分结构 CH,一 未自原料 (1)A为CH一CH2,与HBr发生加成反应生成B (CH,CHBr),乙希的r健断裂，故答案为：π： Br Br HC OH (2)D为 CHCH,. CHCH发生水解反应后得到 〈CH,,分子式为CHO,含有羟基的同 CH OH OH 分异枸体分别为： CH,CH-CH-CH。-CH CHCH CHCH,,再氧化即可。目标分 OH 0 CH,-CH-CH,-CH,-CH, 子中间的部分结构 CHCH,一N可由受尼希反应 OH CH一CHCH一CH,CH 合成。注亮HN ()中也含有酮拔基，遥到HCHO也 OH 发 尼 OH OH CH,-CH,-CH:-CH,CH,-C-CH2-CH, CH CH H =0+1I-C-H H.C-NO OH OH H 0 CH,CH2一CH-CH,CH,CH一CH,一CH +H,O,因此HN 一(O必须先与HSCH,CH,SH发生 CH CH CH 反应，以保护其中的翻埃基。国此总合成路线 CH,C一CH:一(OH共8种，除去D自身，还有7种同分 C-CH CH HN 异构休，其中核磁头振氢语有三组峰，峰面积之比为9：2：1 CH, 的结构简式为 cn.cn. CHC一CH,一OH,故答紫为： CH 2,答案：(1)元 CH CH, 7:CH,-C-CH,-OH (2)7 CH-C-CH,-OH CH CH, CH, (3)乙酸丙围 (3)E为H,C ,酸社高锰酸钾可以将双键氧化断 CH 0 O (4) (5) 开，生成CH一C一OH和CH,一C一CH ,名称分别为 HC CH CH 乙酸和两酮，故答案为：乙酸：丙刷： 解析：A为CH2=CH,与HBr发生加成反应生成 (4)由分析可知，G为 ，故答案 B(CH,CH,Br),B与Mg在无水乙醚中发生生成 HC C(CH CH,MgBr),C与CH COCH反应生成 HC OH 为： D( CH,),D在氧化铝催化下发生清去反应生 HC CH (0 成E(H,C CH),E和城性高锰酸钾反应生成 N(O用溶液 (5)根据已知2 H C CH, △ CH CH O HC CH, CH1》,参考D一E反应，F在氧化铝催化下 十HO的反应特征可知，H在碱性溶 HO OH CH 205 五年高考真题分类·化学 液中易发生分子内缩合从而构建双环站构，主要产物为1 H与Br,1号碳与4号碳相连，2号碳与7号碳相连，3号碳 0 与援基O原子相连，参照此合成路线，结合H的站构简式 ) 和J )。若经此路 IL.C CH, (编号 为 逆推可知D'为 CH, 线由H合成1，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用 率低，产物难以分离等问题。故答案为： 0 CHO .G为 O.N H中手性碳 tab. H CH 0 3.答案：(1)苯甲醇(2)消去反应 Br CHO 个数为5，如图所示 (”标记的碳原子 (3) Br 为手性碳) (4) (5)硝基、碳基，酯基 4.答案：(1)1,3一幕二酚（或间苯二酚） CHO (2)2 (3)酯基、羟基.醚键（任意两种） (6) TsOH CH一CH: OH CHO (7) 0,N +H.O H 解析：(1)由反应①的条件和B的结构简式可知，A·B为時 CH.OH (5)取代反应 的催化氧化反应，A为〔 (6)C ,名称为慕甲醇 (2)反应②涉及两步反应，第一步发生加成反应形成羟基，第 人A器m- 二步发生消去反应形成碳碳双健， 解析：(2)由题给路线中D、E的分子式知，E比D多4个氯 (3)C中含有碳碳双能，可以与B的CCl,溶液发生加成反 原子，则I mol D反应生成E至少需要2mol氧气.(3)C的 Br CHO 分子式为C:HO,,D的分于式为CH,O,D比C多4个 碳原子，2个氧原子、4个氢原子，由F的结构简式及其碳原 应生成 Br ,在威性条件下发生消去反应生成D. 子数仍为19，可知C中的酚羟基与(CHCO),()反应转化为 酯基， 即 D 的 结均简 式为 (4)E的分子式为CH),其不地和度为3，然合F和B的 H CCOO 0 20 站构简式可加E为 ,对比F的结构简 (6)由题意可知X中含有醛基（一CHO》,苯环，且苯环上只 含有2个取代基并处于对位，结合C的分子式C。H)可知， OOCCH CHO 式，可知D中的碳碳双键，朋猴基与H,发生加成反应得到 E,其结构简式为 X的结构简式为 H.CCOO ,含氧官能国有醚 CH-CH. (7)对随图中D、G,H的重要碳原子进行定位如下 OH S. OOCCH 键，醋基，羟基。()对比E、F的结构简式，可知E→下发生 Br、3CHO 了消去反应化学方程式为 H CCOO TsOH PhMe D OH 对比三种物质的结构简式可知，孩反应历程为D与G既去 OOCCH 206