专题11 有机化学综合题-【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（广东专用）

专题11 有机化学综合题 1．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 2．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 3．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③ _______ _______ _______ _______ （3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。 1．（2024届广东省汕头一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。 回答下列问题： （1）C中含氧官能团名称是 。 （2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则化合物a的结构简式为 。 （3）F→G的反应类型为 。 （4）试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。 （5）化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种， a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可） （6）某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。 （a）化合物Ⅱ的结构简式为 。 （b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。 （c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。 2．（2024届广东省广州一模）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)： （1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。 （2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b （3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物的分子式为 。 （4）关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母) A．反应过程中，有键断裂和键、键形成 B．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 C．化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和 D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同 （5）化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为 。 （6）以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式) (b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。 3．（2024届广东省惠州三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： （1）A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C中官能团的名称为 ，③化合物H的分子式为 。 （2）F→G的反应类型是 。 （3）该流程中设计C→D的目的是 。 （4）G→H的反应方程式为 。 （5）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种； ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 （6）参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选) 。 4．（2024届广东省新南方联盟大联考）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：①R-X+MgR-MgX(格林试剂)X=Cl、Br、I ② ③ （1）L中含有的官能团名称是 。 （2）反应中使用三甲基氟硅烷()的作用是 。在本流程中起类似作用的有机物还有 (填名称)。 （3）M的结构简式为 。 （4）已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O 写出以苯、丙酮和格林试剂为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 5．（2024届广东省省二模）利用生物基原料合成高分子化合物具有广阔的发展前景。一种利用生物基原料ⅳ合成高分子化合物ⅷ的路线如图所示： （1）化合物ⅱ的分子式为 ，化合物ⅳ的名称 。 （2）芳香化合物W是化合物ⅱ的同分异构体。W能与碳酸氢钠反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出一种符合条件的W的结构简式： 。 （3）反应④可表示为，其中M、N为两种常见的气体，则M、N的化学式分别为 。 （4）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b 银氨溶液，加热 （5）下列关于反应⑥的说法中不正确的有___________(填字母)。 A．另外一种产物分子的空间结构为Ⅴ形 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．化合物ⅲ中碳原子均为杂化，化合物ⅶ 中碳原子均为杂化 D．化合物ⅷ 中存在手性碳原子 （6）以乙烯为有机含碳原料，利用上述流程中反应④的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)利用反应④的原理得到的产物的结构简式为 。 (b)相关步骤涉及卤代烃的水解反应，其化学方程式为 (注明反应的条件)。 6．（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ；化合物C中含有的官能团名称为 。 （2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。 （3）芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为 （写出一种）。 （4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 消耗反应物的物质的量之比 ① 新制 ② （5）下列说法正确的是 A．有机物A碳原子杂化方式有、 B．反应①，有C-I键和H-O键断裂 C．1mol化合物B中，含键16个 D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精 （6）参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题： ①原料ⅲ为 （写结构简式）。 ②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。 ③最后一步反应类型为 。 7．（2024届广东省深圳二模）采用“一锅法”合成有机物，可有效避免中间产物的分离和纯化处理等问题。一种从简单原料出发，最后一步通过“一锅法”高效合成抗帕金森药物的路线如图(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物i的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，其结构简式为 。 （2）化合物v的含氧官能团名称为 。 （3）根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a NaOH溶液、加热 b （4）化合物x是v的同分异构体，满足以下条件x的结构简式为 (写一种)。 条件：(a)能与FeCl3溶液发生显色反应； (b)苯环上有2个取代基； (c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6 （5）关于反应⑥的说法中，正确的有___________(填标号)。 A．反应过程中，有C-N键的断裂和C-Cl键的形成 B．该反应是原子利用率100%的反应 C．化合物iii难溶于水 D．化合物vii中碳原子和氮原子均采取sp2杂化 （6）已知：，现以为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 (b)从起始原料出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 8．（2024届广东省佛山二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： （1）ⅰ中含氧官能团名称为 。 （2）ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 （3）ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 （4）反应④为加成反应，其化学方程式为 。 （5）根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② （6）关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 （7）以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 9．（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下： （1）化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。 （2）反应③的方程式可表示为：，化合物iv的名称为 。 （3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 氧化反应（生成有机产物） ② 取代反应 （4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。 A．反应过程中，有σ键的断裂 B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化 C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子 D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键 （5）芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（），遇溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。 （6）以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物的合成路线 。 10．（2024届广东省广州三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。 回答下列问题： （1）写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。 （2）的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。 （3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。 （4）反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。 （5）环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 1 ，加热 2 取代反应 （6）的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件 ①核磁共振氢谱有二种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。 （7）根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图： 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题11 有机化学综合题 1．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件路)。 （1）化合物I的分子式为 ，名称为 。 （2）化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。 （3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有键的断裂与形成 B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原 C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键 D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成 （4）对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 （5）在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中： ①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 ②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。 （6）以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。 【答案】（1）C8H8 苯乙烯 （2）酮羰基 （3）ACD （4）H2；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热 （5） CH3CH=CH2 （6） （或） 【分析】 苯乙烯的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基发生催化氧化得到Ⅱ，Ⅰ转化为Ⅱ的本质是苯乙烯被O2氧化为，Ⅱ转化为Ⅲ的本质是被葡萄糖还原为。 【解析】（1）由I的结构可知，其分子式为C8H8；名称为：苯乙烯； （2） 由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：； （3） A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到，上的羟基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确； B．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH2-（CHOH）4COOH，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误； C．葡萄糖为HOCH2-（CHOH）4CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C正确； D．化合物Ⅱ图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ图中所示C为sp3杂化，C原子杂化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确； 故选ACD； （4） ①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H2加成可得新结构，反应试剂、条件为：H2，催化剂、加热，反应类型为加成反应； ②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加热，反应形成新结构，（其他合理答案也可）； （5）原子利用率的反应制备，反应类型应为加成反应， ①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成； 若反应物之一为V形结构分子，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH=CH2与H2O加成； （6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到，与NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CH3CH=CH2，CH3CH=CH2被酸性高锰酸钾溶液氧化为CH3COOH，和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，具体合成路线为：。 ①最后一步为和CH3COOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为：； ②第一步的化学方程式为：或。 2．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：    （1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。 （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为。y为 。 （3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 消去反应 b 氧化反应(生成有机产物) （4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键断裂 B．反应过程中，有双键和单键形成 C．反应物i中，氧原子采取杂化，并且存在手性碳原子 D．属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的键 （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。 基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。 (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）   (或  或  ) 戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷) （2）或氧气 （3）浓硫酸，加热    、，加热(或酸性溶液)     (或  ) （4）CD （5）  和      【分析】①  与HBr加热发生取代反应生成  ，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，③  与  发生开环加成生成  ，④  发生取代反应生成  ，⑤  与  及CO反应生成  。 【解析】（1）化合物i  的分子式为。  不饱和度为1，x可形成碳碳双键或碳氧双键或一个圆环，化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰,说明分子中有对称结构，不对称的部分放在对称轴上，x的结构简式含酮羰基时为  (或含醛基时为  或含圆环是为  )，其名称为戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)。故答案为：；  (或  或  )；戊酮(或二甲基丙醛或二甲基氧杂环丁烷)； （2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为，②乙烯在催化剂作用下氧化生成  ，y为或氧气。故答案为：或氧气； （3）根据化合物V  的结构特征，分析预测其可能的化学性质：含有羟基，且与羟基相连的碳的邻碳上有氢，可在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成  ，与羟基相连的碳上有氢，可在铜名银催化作用下氧化生成  ，或酸性溶液中氧化生成  ，见下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 浓硫酸，加热    消去反应 b 、，加热(或酸性溶液)   (或  ) 氧化反应(生成有机产物) 故答案为：浓硫酸，加热；  ；、，加热(或酸性溶液)；  (或  )； （4）A． 从产物中不存在键和键可以看出，反应过程中，有键和键断裂，故A正确； B． 反应物中不存在双键，酰碘基中碘原子离去与羟基中氢离去，余下的部分结合形成酯基中单键，所以反应过程中，有双键和单键形成，故B正确； C． 反应物i  中，氧原子采取杂化，但与羟基相连的碳有对称轴，其它碳上均有2个氢，分子中不存在手性碳原子，故C错误； D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故D错误； 故答案为：CD； （5）以苯、乙烯和为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。乙烯与水在催化剂加热加压条件下合成乙醇；乙烯在银催化作用下氧化生成环氧乙醚；苯在铁催化作用下与溴生成溴苯，溴苯与环氧乙醚生成  ，与HI反应合成  ，最后根据反应⑤的原理，  与乙醇、CO合成化合物ⅷ。 (a)最后一步反应中，有机反应物为  和。故答案为：  和； (b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为。故答案为：； (c)从苯出发，第一步的化学方程式为    。故答案为：    。 3．（2022·广东卷）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。 （1）化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。 （2）已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。 序号 结构特征 可反应的试剂 反应形成的新结构 反应类型 ① 加成反应 ② _______ _______ _______ 氧化反应 ③ _______ _______ _______ _______ （3）化合物IV能溶于水，其原因是_______。 （4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。 （5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。 （6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。 写出VIII的单体的合成路线_______(不用注明反应条件)。 【答案】（1）  C5H4O2     醛基 （2）  -CHO     O2     -COOH     -COOH     CH3OH     - COOCH3     酯化反应(取代反应) （3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键 （4）乙烯 （5）  2     （6） 【解析】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基； （2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH； ③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯； （3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水； （4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1 molⅣ与1 mola反应得到2molV，则a的分子式为C2H4，为乙烯； （5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有和，共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为； （6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生题干Ⅳ→V的反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。 1．（2024届广东省汕头一模）某研究小组按下列路线合成第三代喹诺酮类抗菌药物环丙沙星(Ⅰ)。 回答下列问题： （1）C中含氧官能团名称是 。 （2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100%的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则化合物a的结构简式为 。 （3）F→G的反应类型为 。 （4）试用*在下图标出化合物E中的手性碳原子。 （5）化合物的同分异构体中，同时满足如下条件的有 种， a)能与碳酸氢钠反应；b)最多能与2倍物质的量的Na反应。 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。（写出一种即可） （6）某研究小组设计以和为原料合成的路线如下。 （a）化合物Ⅱ的结构简式为 。 （b）写出Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件 。 （c）写出反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式 。 【答案】（1）羰基、酯基 （2） （3）取代反应 （4） （5）12 （6） 氢氧化钠的水溶液加热 【分析】 化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为；由B生成C的转化，可推出合物Ⅱ是， Ⅱ发生水解反应生成，发生催化氧化生成。 【解析】（1）根据C的结构简式，可知C中含氧官能团名称是羰基、酯基； （2）化合物D到化合物E的反应是原子利用率100％的反应，且1molD与1mol化合物a反应生成1molE，则D和a发生加成反应生成E，由E逆推，可知化合物a的结构简式为。 （3）F→G是F中 苯环上去掉1个氯原子、亚氨基去掉1个 H原子，形成C-N键，反应类型为取代反应； （4）手性碳是连接4个不同原子团的碳原子，化合物E中的手性碳原子为。 （5）a）能与碳酸氢钠反应，说明含有羧基；b）最多能与2倍物质的量的Na反应，说明含有1个羧基和1个羟基。同时满足条件的结构有CH3CH2CH2CH(OH)COOH、CH3CH2CH(OH)CH2COOH、CH3CH(OH)CH2CH2COOH、CH2(OH)CH2CH2CH2COOH、、、、、、、、，共12种； 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为。 （6）（a）根据B生成C的转化，可知化合物Ⅱ的结构简式为； （b）先水解为，再发生催化氧化生成，所以Ⅲ是，Ⅱ→Ⅲ反应所需的试剂和条件为氢氧化钠的水溶液加热。 （c）在一定条件下发生反应生成和水，反应Ⅳ→Ⅴ的化学反应方程式。 2．（2024届广东省广州一模）利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如下图所示(加料顺序、部分反应条件略)： （1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。 （2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 加成反应 b （3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物的分子式为 。 （4）关于反应⑥的说法中，正确的有_______。(填字母) A．反应过程中，有键断裂和键、键形成 B．反应过程中，不涉及键的断裂和形成 C．化合物Ⅵ中原子的杂化轨道类型只有和 D．每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同 （5）化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。的结构简式为 。 （6）以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式) (b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。 (c)从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。 【答案】（1）2-甲基丙醛 酯基 （2） 乙酸，浓硫酸、加热 取代反应 （3）C4H10O （4）AC （5） （6） +NaOH+NaCl Cl2、光照 【分析】 以甲苯和为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ ，Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。 【解析】（1）I的名称是2-甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基。 （2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成，Ⅲ中含有羟基，反应后变为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应。 （3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物的分子式为C4H10O。 （4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有C−O键断裂，C-O断裂后有O-H的形成，也有C−H键形成，故A正确； B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，故B错误； C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，故D错误； 故选AC。 （5）化合物是Ⅳ的同分异构体，能与反应，说明其中含有-COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，的结构简式为。 （6）Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到，最后一步反应中，有机反应物为，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为+NaOH+NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照。 3．（2024届广东省惠州三模）三氟苯胺类化合物广泛应用于新型医药、染料和农药的合成领域，以间三氟甲基苯胺为中间体合成一种抗肿瘤药物H的合成路线如下图所示： （1）A是芳香族化合物，分子式为C7H8，①则其结构简式为 ，②化合物C中官能团的名称为 ，③化合物H的分子式为 。 （2）F→G的反应类型是 。 （3）该流程中设计C→D的目的是 。 （4）G→H的反应方程式为 。 （5）化合物B的同分异构体中，符合下列条件的有 种； ①-NH2与苯环直接相连 ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为 。 （6）参照上述合成路线和信息，设计以苯和乙酸酐为原料，制备乙酰苯胺合成路线(其它试剂任选) 。 【答案】（1） 氨基 C11H11N2F3O2 （2）取代反应 （3）保护氨基 （4） （5）13 （6） 【分析】 A是芳香族化合物，分子式为C7H8，B还原生成C，由C逆推，可知B是A是； 【解析】（1） ①A是芳香族化合物，分子式为C7H8，根据以上分析，A的结构简式为，②根据C的结构简式，化合物C中官能团的名称为氨基，③化合物H的分子式为C11H11N2F3O2。 （2） F→G是F中氨基上的H原子被代替生成G，反应类型是取代反应； （3）C→D是C中氨基发生反应，E肼解又生成氨基，所以设计C→D的目的是保护氨基； （4） G发生硝化反应生成H，反应的反应方程式为； （5）-NH2与苯环直接相连； ②能与银氨溶液在加热条件下反应产生银镜，说明含有醛基； 若有2个取代基-NH2、-OOCH，在苯环上的位置有3种；若有3个取代基-NH2、-OH、-CHO，在苯环上的位置有10种；符合条件的B的同分异构体共13种； 其中核磁共振氢谱图显示有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2的结构简式为； （6） 苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原为苯胺，苯胺和乙酸酐反应生成乙酰苯胺，合成路线为。 4．（2024届广东省新南方联盟大联考）有机物M是一种制备液晶材料的重要中间体，其合成路线如图： 已知：①R-X+MgR-MgX(格林试剂)X=Cl、Br、I ② ③ （1）L中含有的官能团名称是 。 （2）反应中使用三甲基氟硅烷()的作用是 。在本流程中起类似作用的有机物还有 (填名称)。 （3）M的结构简式为 。 （4）已知：R1-OH+R2-OHR1-O-R2+H2O 写出以苯、丙酮和格林试剂为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】（1）(酚)羟基、醚键 （2）保护酚羟基 乙二醇 （3） （4） 【分析】 在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成，则A为、B为； 与 发生取代反应生成，在乙醚作用下 一定温度下与镁反应生成，则F为； 一定条件下转化为催化剂作用下 与氢气发生加成反应生成，则E为；在亚硫酸氢钠作用下 与溴酸钠发生氧化反应生成，一定条件下与乙二醇反应生成，则H为； 在浓盐酸作用下与 反应生成， 脱水发生消去反应生成，则K为；催化剂作用下 与氢气共热反应生成， 一定条件下反应转化为，则M为。 【解析】（1） 由L的结构简式可知，L中含有的官能团为(酚)羟基、醚键； （2）由分析可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷与酚羟基结合，其作用是保护酚羟基，与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰基； （3） 由分析可知，M的结构简式为； （4） 根据题中信息可知，以苯、丙酮为原料合成 的合成步骤为溴化铁做催化剂作用下 与溴发生取代反应生成，在乙醚作用下 一定温度下与镁反应生成， 与丙酮发生加成反应生成，浓盐酸作用下 转化为，浓硫酸作用下 共热发生取代反应生成，则合成路线为：。 5．（2024届广东省省二模）利用生物基原料合成高分子化合物具有广阔的发展前景。一种利用生物基原料ⅳ合成高分子化合物ⅷ的路线如图所示： （1）化合物ⅱ的分子式为 ，化合物ⅳ的名称 。 （2）芳香化合物W是化合物ⅱ的同分异构体。W能与碳酸氢钠反应，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，写出一种符合条件的W的结构简式： 。 （3）反应④可表示为，其中M、N为两种常见的气体，则M、N的化学式分别为 。 （4）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 取代反应 b 银氨溶液，加热 （5）下列关于反应⑥的说法中不正确的有___________(填字母)。 A．另外一种产物分子的空间结构为Ⅴ形 B．反应过程中，有双键和单键的形成 C．化合物ⅲ中碳原子均为杂化，化合物ⅶ 中碳原子均为杂化 D．化合物ⅷ 中存在手性碳原子 （6）以乙烯为有机含碳原料，利用上述流程中反应④的原理，合成化合物。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)利用反应④的原理得到的产物的结构简式为 。 (b)相关步骤涉及卤代烃的水解反应，其化学方程式为 (注明反应的条件)。 【答案】（1） 1，3-丙二醇 （2）或 （3）CO、 （4）浓HBr，Δ或、浓，Δ 或 氧化反应 （5）BD （6） 【解析】（1）键线式中线段的端点与交点省略了碳原子以及碳原子上的氢原子，所以化合物ⅱ的分子式为；化合物ⅳ有两个羟基，名称为1，3-丙二醇。 （2） W能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1，则说明是对称结构，符合条件的W的结构简式为或。 （3）反应④可表示为，其中V分子式C3H6O，ⅵ分子式C4H8O2，二者分子式相差一个碳原子，一个氧原子，两个氢原子，M、N为两种常见的气体，则M、N的化学式分别为CO、。 （4） 因为ⅵ含有醇羟基，所以可以与浓HBr在加热条件下发生取代反应生成，或者与、浓在加热条件下发生取代反应生成；又因为ⅵ含有醛基，所以可以与银氨溶液在加热条件下发生氧化反应生成。 （5）A．反应⑥另外一种产物是水，分子的空间结构为Ⅴ形，A正确； B．反应过程中，没有双键的形成，有单键的形成，B错误； C．化合物ⅲ中每个碳原子的杂化轨道数都是3，碳原子均为杂化，化合物ⅶ 中每个碳原子杂化轨道数都为4，均为杂化，C正确； D．手性碳原子是指连有四个不同原子或者基团的碳原子，化合物ⅷ 中不存在手性碳原子，D错误； 故选BD。 （6） (a)利用反应④的原理，乙烯与CO、H2合成； (b)合成化合物，根据逆推法，需要合成乙二醇和丙酸，乙烯与CO、H2合成，再氧化为丙酸，乙烯与溴加成后再水解可以得到乙二醇。所以涉及卤代烃的水解反应的化学方程式为。 6．（2024届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ；化合物C中含有的官能团名称为 。 （2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。 （3）芳香化合物x为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1。x的结构简式为 （写出一种）。 （4）根据化合物D的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。 序号 可反应的试剂 反应形成的新结构 消耗反应物的物质的量之比 ① 新制 ② （5）下列说法正确的是 A．有机物A碳原子杂化方式有、 B．反应①，有C-I键和H-O键断裂 C．1mol化合物B中，含键16个 D．产品I属于极性分子，易溶于水和酒精 （6）参照上述路线，以、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基于你的设计，回答下列问题： ①原料ⅲ为 （写结构简式）。 ②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。 ③最后一步反应类型为 。 【答案】（1）邻甲基苯酚 羟基、醚键 （2）防腐剂或杀菌剂 （3）或 （4）—COONa 2：1 （5）AB （6）CH2Br2 2+O22+2H2O 还原反应 【分析】 由有机物的转化关系可知，与一碘甲烷发生取代反应生成，与甲醛发生加成反应生成，则ⅰ为甲醛；铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与锌、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成，则ⅱ为；与发生取代反应生成。 【解析】（1） 由结构简式可知，的名称为邻甲基苯酚，的官能团为羟基和醚键，故答案为：邻甲基苯酚；羟基和醚键； （2）由分析可知，化合物ⅰ为可以做防腐剂、杀菌剂的甲醛，故答案为：防腐剂或杀菌剂； （3） 由分析可知，化合物ⅱ的结构简式为，ⅱ的同分异构体芳香化合物x能发生水解反应说明x分子中含有酯基，核磁共振氢谱中4组峰的面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、，故答案为：或； （4） 由结构简式可知，分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应生成、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O，则D与新制氢氧化铜悬浊液反应时，消耗氢氧化铜和D的物质的量之比2：1，反应形成的新结构为—COONa；分子中含有的醛基和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应生成，故答案为：—COONa；2：1；； （5） A．由结构简式可知，分子中苯环上碳原子的杂化方式为sp2杂化，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故正确； B．由分析可知，反应①为与一碘甲烷发生取代反应生成和碘化氢，反应中有C-I键和H-O键断裂，故正确； C．由结构简式可知，分子中含有的σ键数目为19，则1mol化合物B中含有σ键的数目为19 NA，故错误； D．由结构简式可知，产品I属于极性分子，但分子中憎水基的结构远大于亲水基氨基，所以产品I难溶于水，故错误； 故选AB； （6） 由有机物的转化关系可知，以、CH2Br2为主要原料合成流程中的物质H的合成步骤为与CH2Br2发生取代反应生成，铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成，与H3C-NO2先发生加成反应、后发生消去反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成； ①由分析可知，原料ⅲ的结构简式为CH2Br2，故答案为：CH2Br2； ②由分析可知，芳香醇转化为芳香醛的反应为铜做催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O； ③由分析可知，最后一步反应为与铁、盐酸发生还原反应生成，故答案为：还原反应。 7．（2024届广东省深圳二模）采用“一锅法”合成有机物，可有效避免中间产物的分离和纯化处理等问题。一种从简单原料出发，最后一步通过“一锅法”高效合成抗帕金森药物的路线如图(加料顺序、反应条件略)： （1）化合物i的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，其结构简式为 。 （2）化合物v的含氧官能团名称为 。 （3）根据化合物ii的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a NaOH溶液、加热 b （4）化合物x是v的同分异构体，满足以下条件x的结构简式为 (写一种)。 条件：(a)能与FeCl3溶液发生显色反应； (b)苯环上有2个取代基； (c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6 （5）关于反应⑥的说法中，正确的有___________(填标号)。 A．反应过程中，有C-N键的断裂和C-Cl键的形成 B．该反应是原子利用率100%的反应 C．化合物iii难溶于水 D．化合物vii中碳原子和氮原子均采取sp2杂化 （6）已知：，现以为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化合物(其他无机试剂任选)。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为 。 (b)从起始原料出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）CH2=CH2 （2）醚键 （3）或 取代反应或水解反应 NaOH的乙醇溶液、加热 消去反应 （4）或 （5）BD （6） 【分析】 化合物i的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则ⅰ为CH2=CH2；CH2=CH2与Cl2发生加成反应生成，发生取代反应生成；发生反应生成，再发生取代反应生成，    发生取代反应生成；CO、、发生反应生成。 【解析】（1）化合物i的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平，则其为乙烯，结构简式为CH2=CH2。 （2） 化合物v为，含氧官能团名称为醚键。 （3） a中，反应条件为NaOH溶液、加热，则发生水解反应生成或；b中，转化为，则发生消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a NaOH溶液、加热 或 水解反应 b NaOH的乙醇溶液、加热 消去反应 （4） 化合物x是v()的同分异构体，满足以下条件“(a)能与FeCl3溶液发生显色反应；(b)苯环上有2个取代基；(c)核磁共振氢谱上峰面积比为1:2:2:2:6”的x分子中，应含有苯环、酚羟基、与羟基相连碳原子对位上还有-C(CH3)2NH2或-CH2N(CH3)2，则结构简式为或。 （5） 反应⑥为CO++。 A．反应过程中，有C-Cl键的断裂和C-N键的形成，A不正确； B．该反应的产物只有一种，则原子利用率为100%，B正确； C．化合物iii为，能与水分子间形成氢键，易溶于水，C不正确； D．化合物vii为，碳原子和氮原子的价层电子对数都为3，均采取sp2杂化，D正确； 故选BD。 （6） 以为起始原料，利用反应⑥的原理，合成化合物时，需要提供CO、两种反应物，而由合成时，需先硝化再还原。 (a)最后一步反应中，有机反应物的结构简式为。 (b)从起始原料出发，第一步反应的化学方程式为。 8．（2024届广东省佛山二模）左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。 回答下列问题： （1）ⅰ中含氧官能团名称为 。 （2）ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，ⅱ的结构简式为 。 （3）ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为 (任写1个)。 （4）反应④为加成反应，其化学方程式为 。 （5）根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 还原反应 ② （6）关于上述合成路线，下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．反应①目的是保护—OH B．ⅶ中碳原子仅有sp、两种杂化方式 C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H D．反应⑦中有键、键的断裂和生成 （7）以、为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为 。 ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 【答案】（1）羟基、醚键 （2） （3） （4） （5）氢气、催化剂、加热 Br2、催化剂 取代反应 （6）AD （7） 【分析】 结合i和iii结构以及对比i和ii分子式可知，i发生取代反应生成ii，在KOH作用下ii反应生成iii，iii发生反应成环生成iv，iv在酸性条件下开环生成v，v被氧化生成vi，vi发生加成生成vii，vii发生反应生成viii。 【解析】（1）ⅰ中含氧官能团名称：羟基、醚键； （2） ⅱ与ⅲ互为官能团相同的同分异构体，结合分析，ⅱ的结构简式：； （3） ⅲ同分异构体满足：含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明含甲酸某酯基，其中有9个化学环境相同的氢原子，说明对称性很低，满足要求的结构：； （4） 反应④为加成反应，其化学方程式：； （5）物质vi含官能团酮羰基，在催化剂、加热条件下可与氢气发生加成反应形成；苯环上的氢在催化剂作用下可被卤素取代； （6）A．对比反应物i和最终产物viii可知，反应①目的是保护—OH，A正确； B．vii中C原子成键形式有单键、双键和三键，杂化类型有sp、sp2和sp3，B错误； C．同周期元素从左到右元素电负性逐渐增强，所以电负性：，C错误； D．反应⑦中有碳氮三键的断裂，涉及键和的断裂，有羧基的形成，涉及键和的形成，D正确； （7） 参考反应①与反应生成，在NaOH醇溶液作用下发生消去反应生成，参考反应②，在KOH作用下反应生成； ①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物：； ②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式：。 9．（2024届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下： （1）化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。 （2）反应③的方程式可表示为：，化合物iv的名称为 。 （3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 氧化反应（生成有机产物） ② 取代反应 （4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。 A．反应过程中，有σ键的断裂 B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化 C．化合物ⅱ的分子中含有2个手性碳原子 D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键 （5）芳香化合物y是ⅷ的同分异构体，y含有氰基（），遇溶液显紫色，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，则y的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。 （6）以和为原料，参考上述信息，写出制备化合物的合成路线 。 【答案】（1）C5H10O5 （醇）羟基 （2）乙烯 （3）银氨溶液或者新制氢氧化铜、加热 浓HBr、加热 （4）AD （5）2 或 （6） 【解析】（1）线段的端点与交点省略了碳原子以及该碳原子上的氢原子，所以化合物ⅰ的分子式为C5H10O5；化合物ⅰ环上的取代基的名称是（醇）羟基； （2）根据以及的结构和原子守恒，则得到iv为，名称为乙烯； （3） 因为化合物ⅱ含有醛基，所以可以与银氨溶液或者新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应生成，因为化合物ⅱ含有醇羟基，所以可以与浓HBr加热条件下发生取代反应生成； （4）A.反应②发生了醇的消去反应，断裂了碳氢与碳氧σ键，正确； B.反应过程中，环上的碳原子的杂化方式从sp3到了sp2，错误； C.化合物ⅱ的分子中含有3个手性碳原子，错误； D.化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键，正确； 故选AD； （5） y含有氰基（），遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为3∶2∶2，说明是对称结构，则y的结构有2种，即与； （6） 根据信息知，先要合成，则流程为： 10．（2024届广东省广州三模）(环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成环己二酮一种方法。 回答下列问题： （1）写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。 （2）的沸点 的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确定”)。 （3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。 （4）反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。 （5）环己二醇()具有多种化学性质，请按照要求填写下表 序号 反应物和反应条件 产物的结构 反应类型 1 ，加热 2 取代反应 （6）的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件 ①核磁共振氢谱有二种吸收峰 ②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ③链状脂肪化合物 请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。 （7）根据上述设计方法，以(丙酮)、乙醇、乙酸制备(戊二醇) 。设计反应流程如图： 【答案】（1） 醛基 （2）高于 （3） （4） （5） 氧化反应 浓氢溴酸，加热 （6）或 （7） 【分析】分析合成路线： 经过反应 [1] 得到 C6H10，C6H10在一定条件下与O3反应生成甲，与 CH3SCH3 反应得到乙，反应 [2] 为在 CrO3 的条件下发生氧化反应得到，反应 [3] 为与CH3CH2OH 在浓 H2SO4作用下发生酯化反应得到丙为，反应[4]为丙()在 C2H5ONa、CH3COOH 的条件下发生自身取代反应得到，在LiAlH4的作用下还原为，据此回答。 【解析】（1） 甲为，分子式为：；乙为，含有的还原性官能团的名称是醛基； （2） 由于能形成分子间氢键，而不能，故的沸点高于的沸点； （3） 反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，由分析知，丙的结构简式为； （4） 反应[1]的产物的系统名称为甲基环戊烯，该反应的化学方程式为：； （5） 1.在，加热的条件下发生能氧化反应，生成；2.在浓氢溴酸，加热的条件下发生取代反应生成； （6） 的分子式为，不饱和度Ω=3，其同分异构体满足下列条件：①核磁共振氢谱有二种吸收峰，说明结构较为对称；②在加热条件下和新制 Cu(OH)2 反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基；③链状脂肪化合物，说明没有环状结构；结合不饱和度分析可知分子中应含有2个醛基和1个碳碳双键，则符合条件的同分异构体为：或； （7） 以 、CH3CH2OH、CH3COOH为原料制备（戊二醇）；先将 CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应得到CH3COOCH2CH3，再将得到的 CH3COOCH2CH3在一定条件下与 发生类似反应[4]的取代反应得到，再和H2发生加成反应生成目标产物（戊二醇）；综上分析可知该合成路线为 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$