1.1.4 同分异构体的书写与判断 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 认识有机化合物 1-1-4 同分异构体的书写与判断 布洛芬C13H18O2 1. 熟悉掌握减碳对称法书写同分异构体； 2. 掌握同分异构体的有序分析法； 3. 掌握快速判断同分异构体数目的常用方法（如：基元法、等效氢法、换元法等）。 请分析分子式为C5H12O的同分异构体有多少种？在分析有机物同分异构体时如何避免遗漏或重复？试归纳出有序的分析方法。 【学习目标】1′ 【问题导学】10′ 思路：先类别异构，再碳架异构，最后位置异构 (1)官能团异构 C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C (2)碳架异构 ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↓ (3)位置异构(用↑表示羟基(—OH)或 “—O—”的连接位置) C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ ↑ 醇 醚 【点拨精讲】20′ 3 一、同分异构体的有序分析法： 一判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。 二写碳链：根据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳架异构。一般采用“减碳对称法”。 三移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个 。 四氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH2=CHCH=CH2与CH≡CCH2CH3 CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醇、环醚 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3 、 HO—CH2CHO ★常见的官能团类别异构现象★ △ 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2—NO2与 H2N—CH2—COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 ★常见的官能团类别异构现象★ 例1、C4H8的同分异构体有几种？ “类别异构→碳架异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序分析 1、等效氢法——判断“等效氢”的三条原则 (1)同一碳原子上氢原子是等效的。 如：CH4 (2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。 如：新戊烷 (3)处于对称位置上的氢原子的是等效的。 如： 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH3 —C — C— CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 乙烷 CH3-CH3 苯 不等效氢种类决定了 一取代产物的个数 （适用一元取代物） 二、同分异构体数目判断的常用方法： CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ CH3—CH2—CH—CH2—CH3 CH2 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ ③ ③ CH3 CH3—C—CH2—CH3 CH3 ③ 对称点 ① ② ① ① 方法点拨：等效氢法（找对称） 3种 3种 3种 例2、快速判断下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 对称面 b b b b a a a a 2种 4种 2、基元法——由烃基种类数目判断同分异构体的数目 C5H12O对应的醇 C5H10O对应的醛 8种 4种 丙基 —C3H7： 2种 丁基 —C4H9： 4种 戊基 —C5H11： 8种 【变式训练】快速判断下列有机物的同分异体数目 例3、C4H9Cl的同分异构体有多数种？ 例4、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ） A. 两种 B. 三种 C. 四种 D. 五种 C A 3、换元法（代换法） 【变式训练】 已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为下图。已知：A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断：A苯环上的四溴代物的异构体数目有（ ） A. 9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 —— 定 一 移 一 法 【例题】判断下列物质的二氯代物有几种？ （1）CH4 （2）CH3CH3 （3）CH3CH2CH3 （5）立方烷的分子立体结构如图： 1种 2种 4种 3种 （4） 3种 C8H8 3种 4、二元取代物的判断方法 ①立方烷的化学式为________。 ②立方烷的二氯代物有______种 同分异构体；六氯代物呢？ 一、同分异构体的有序分析法： 1、等效氢法——判断“等效氢”的三条原则 二、同分异构体数目判断的常用方法 2、基元法——由烃基种类目判断同分异构体的数目 3、换元法（代换法） 判类别 → 写碳链 → 移官位 → 氢饱和 4、二元取代物的判断方法 ——定一移一法 【课堂小结】1′ 1、下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3-CH2-CH3 CH3 4种 2种 1种 4种 1种 3种 【当堂检测】13′ 2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3CH2)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 D 3、某种烯烃与H2加成后的产物如下图所示，则该烯烃的结构式可能有 A. 1种 B. 2 种 C. 3种 D. 4种 CH3—CH—CH—C(CH3)3 CH3 CH3 C 6、硼氮苯结构类似苯，则其一氯取代产物 有 种，其二氯取代产物有 种。 4 2 4、分子式为C4H8O的醛类同分异构体有 种； 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体有 种； 分子式为C5H10的同分异构体有 种。 2 4 10 5、 二氯代物的同分异体 种。 10 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3 PAGE 第 1 页,共 1页 $$