1.1.2 有机化合物中的共价键 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第2课时 有机化合物中的共价键 学习目标 1’ 从微观角度认识有机化合物中的成键方式； 掌握共价键的极性与有机物性质的关系； 了解有机物结构的表示方法。 2 问题导学 8’ 共价键根据重叠方式不同如何分类？碳形成的是哪类共价键？ 试从乙醇的结构分析乙醇为什么能和金属钠反应？为什么乙醇与钠的反应不如水与钠的反应剧烈？ 点拨精讲 21’ 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。 1. 共价键的类型 σ键和π键 ①σ键 甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ键。 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 甲烷分子中的σ键 ②π键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以π键不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 σ键 π键 乙烯分子中的σ键和π键 1. 共价键的类型 σ键和π键的比较 σ键 π键 原子轨道 重叠方式 能否绕轴旋转 原子轨道 重叠程度 键强度及 稳定性 平行于键轴方向， “肩并肩”重叠 沿键轴方向， “头碰头”重叠 可旋转 不可旋转 重叠程度较大 重叠程度较小 键强度较大，较稳定 键强度较小，较不稳定 共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响！！！ 一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 共价键类型与反应类型密切相关。 例如，甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应；乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，它们都能发生加成反应。 下列反应中，官能团和化学键是如何变化的？ （4）乙酸与乙醇反应，生成乙酸乙酯。 （1）一氯甲烷与氯气反应，生成二氯甲烷。 （2）乙烯与水反应，生成乙醇。 （3）乙醇与氧气反应，生成乙醛。 浓硫酸 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 2. 共价键的极性和有机反应 【实验1-1】 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象。 水和钠 无水乙醇和钠 实验原理 实验现象 剧烈程度 剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH 受乙基影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子 2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑ 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 浮、熔、游、响、红 钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失，液体仍为无色透明。 为什么乙醇与钠能发生反应放出氢气？ 【思考1】 同样条件下，为什么乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈？ 【思考2】 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 H—C—C—O—H＋H—Br H H H H △ H—C—C—Br＋H2O H H H H 3. 有机物结构的表示方法 （1）球棍模型： 用球和棍表示原子间的结合方式 （2）空间填充模型： 用大小不同的小球表示原子间的连接方式 ① 两“模”： 用一根短线表示一个共价键 （1）分子式： （2）最简式(实验式)： C4H10 C2H5 （3）电子式： （4）结构式： 3. 有机物结构的表示方法 ② 六“式”： H – C – C – C – C – H H H H H H H H H H : C : C : C : C : H H H H H H H H H : : : : : : : : (省略与合并) 省略C−H键， 把同一碳原子上的H合并 CH3−CH2−CH2−CH−CH3 CH3 省略横线上C−C键 CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 书写结构简式注意： a. 表示原子间形成单键的“—”可以省略 b. 碳碳双键( C=C)和碳碳三键(C=C)不能省略，但是醛基、羧基的碳氧双键可以省略，简写为“-CHO”和“-COOH” （5）结构简式： （结构简式） CH3CH=CH2 C-C=C （碳架结构） （键线式） 由碳架式省略C后即成。 CH3CH=CHCH3 注意： （1）除C原子和与C相连的H省略不写外，其它原子或原子团必须写出； （2）只须写出C与C、C与其它原子间的键线，碳原子多时碳原子间要拐弯写； （3）端点、拐点、交叉点是C。 CH3CHClCH2CH3 Cl （6）键线式： 练习： 有机化合物中的共价键 共价键的类型 共价键的极性和有机反应 σ键和π键 共价键的极性越强， 在反应中越易发生断裂 课堂小结 1’ 有机物结构的表示方法 两“模” 六“式” 当堂检测 14’ 2．关于乙醇结构方面的说法中正确的是( ) A．乙醇结构中有－OH，所以乙醇溶解于水，可以电离出OH－而显碱性 B．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，所以乙醇显碱性 C．乙醇与钠反应可以产生氢气，所以乙醇显酸性 D．乙醇与钠反应非常平缓，所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼 1．下列说法正确的是( ) A．π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的 B．σ键是镜面对称，而π键是轴对称 C．乙烷分子中的共价键全为σ键，而乙烯分子中含σ键和π键 D．H2分子中只含σ键，而Cl2分子中还含π键 C D (2) CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 (3) CH3 – CH – C ≡ C – CH3 CH3 (4) CH3CH2COOH (5) CH3COOCH2CH3 3．写出下列有机物的键线式： (1) CH3 – CH –CH2 – CH = CH – CH3 CH3 　　　 　 Cl O O = 4．写出下列有机物的结构简式： $$