内容正文:
高中化学选择性必修3·《有机化学基础》
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第1课时 有机化合物的分类方法
我们按照元素组成为基础的分类方法,从组成、结构、性质和变化的角度来研究化合物,可分为无机化合物和有机化合物。绝大部分含碳元素的化合物为有机化合物,简称为有机物。
特别注意:
1. 有机物除含碳外,还含有H,有的还含有O、N、 S、P、卤素等。
2. 含碳的化合物不一定是有机物。例:CO、CO2、H2CO3及其盐,氢氰酸(HCN)及其盐、碳化物等属于无机物。
3. 无机物与有机物无明显界限,可相互转化。
认真阅读课本P4-5页的内容,回答以下问题:
1. 有机化合物从结构上有哪两种分类方法?
2. 什么是有机物的官能团?所有有机物都有官能团吗?
3. 分别写出乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯的官能团的结构和名称。
1. 了解有机物的分类方法。
2. 能熟练运用官能团分类以及碳骨架分类法,指出有机物的类别。
3. 了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
【学习目标】 1′
【问题导学】 10′
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
下面列出了18种有机化合物,可以从哪些角度对它们进行分类?
交流讨论
1. 仅含碳和氢两种元素的有机物(也叫碳氢化合物)叫做烃。如烷烃、烯烃、苯等。
2. 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物叫做烃的衍生物。如乙醇、乙酸、乙酸乙酯等。
碳
烃
tīng
氢
举例:C8H10属于 ( )
CH3-CH2OH属于( )
一、按元素组成分类
【点拨精讲】20′
据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为两大类:
二、依据碳骨架分类
1. 链状化合物:这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
(因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。)
如:
正丁烷 1-丁醇
2. 环状化合物:这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
它又可分为两类:
①脂环化合物:是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如:
环戊烷 环己醇
苯 萘
②芳香族化合物:是分子中含有苯环的化合物。如:
链状
化合物
有机化合物
环状
化合物
脂肪烃(链状烃)
脂肪烃衍生物
脂环
化合物
脂环烃
脂环烃衍生物
芳香烃
芳香烃
衍生物
芳香族
化合物
碳骨架
元素
碳骨架
元素
元素
有无苯环
如溴乙烷CH3CH2Br
如环己烷
如环己醇
OH
如苯
如丁烷CH3CH2CH2CH3
二、依据碳骨架分类
如溴苯
Br
芳香烃的衍生物
芳香烃
苯
苯的同系物
其他…
芳香族化合物
苯环上的H被烷基取代的产物
NO2
Br
含苯环的有机物
CH3
CH═CH2
含苯环的烃
二、依据碳骨架分类
【思考】这两种物质分别属于环状化合物中的哪一类?
释迦牟尼分子
企鹅酮分子
【提示】释迦牟尼分子属于芳香族化合物,企鹅酮分子属于脂环化合物。
深度分析
【思考】怎样区别脂环化合物和芳香族化合物?
【思考】芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者分子结构有何共同点?
三者有何包含关系?
提示:三者分子结构中均含有苯环。芳香族化合物包含芳香烃,芳香烃包含苯的同系物。
官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
例如:甲烷(CH4)在常温下为气体,难溶于水,化学性质比较稳定。
甲醇(CH3OH)在常温下为液体,与水互溶,能与酸反应生成酯。
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 ------ 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2=CH2
炔烃 碳碳三键 乙炔 CH≡CH
芳香烃 ------ 苯
表1-1 有机化合物的主要类别
三、依据官能团分类
注意书写规范
有机化合物类别 官能团 代表物
烃
的
衍
生
物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br
醇 羟基 −OH 乙醇 CH3CH2OH
酚 羟基 −OH 苯酚
醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 醛基 或 −CHO 乙醛 CH3CHO
酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3
羧酸 羧基 或 −COOH 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 或 −COOR 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 氨基 −NH2 甲胺 CH3NH2
酰胺 酰胺基 或 −CONH2 乙酰胺 CH3CONH2
醇和酚的官能团都是羟基,有什么不同?
(酚羟基直接连在苯环上)
4. 规范书写官能团,醛基: −CHO,不能写成: −COH;硝基: −NO2,不能写成: −O2N。
三、依据官能团分类
1. 烷基、苯基不属于官能团。
2. 有机化合物根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如环己烯既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃;苯酚既属于环状化合物中的芳香族化合物,又属于酚类。
3. 官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开理解,如:不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。
官能团的写法
−OH
−COOH
−CHO
−NH2
−NO2
HO−
HOOC−
OHC−
H2N−
O2N−
写左边 写右边
1.(符号表征)辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度将其归类,并根据官能团推测其可能的性质。请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类,指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别,以及分子结构中的相同点和不同点。
①
②
③
④
⑤
⑥
碳溴键 卤代烃
羟基 酚
羟基 醇
醛基 醛
羧基 羧酸
酯基 酯
共同点:都含苯环,都属于芳香族化合物,都是芳香烃的衍生物。
不同点:官能团不同。
思考讨论
碳碳双键
发生加成反应,使溴水褪色,使高锰酸钾褪色
推测
羧基
酸的通性,酯化反应
推测
2.(证据推理)有机化合物的官能团决定其化学性质。
丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有机合成原料,请指出其分子中官能团的名称,并根据乙烯和乙酸的官能团及性质,推测丙烯酸可能具有的化学性质。
思考讨论
官能团之间会相互影响:酮羰基和羟基直接连接,相互影响,使整体表现出不同于局部(酮羰基、羟基)的特性——酸性,即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能团是羧基。
醛基
酰胺基
羧基
酯基
类似地:
酮羰基
3. 为什么丙烯酸(CH2=CHCOOH)的含氧官能团不是酮羰基和羟基,而是羧基?
思考讨论
有机化合物
按碳的骨架分类
链状化合物(脂肪族化合物)
环状化合物
脂环化合物
芳香族化合物
按官能团分类
烃
烷烃、
烯烃、
炔烃、
芳香烃等
烃的衍生物
卤代烃
醇、
酚、
醚
醛、
酮
羧酸、
酯
烃的含氧衍生物
只含C、H两种元素的有机物
【课堂小结】1′
1.(双选)按碳骨架的分类,下列说法正确的是
A. 属于脂肪烃
B. 属于芳香烃
C. 属于脂环化合物
D. 属于芳香族化合物
AD
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
【当堂检测】13′
2.
(1)属于环状化合物的有
(2)属于脂环化合物的有
(3)属于芳香族化合物的有
(4)属于脂肪烃的有
③⑤⑦⑧⑨
⑤⑦
③⑧⑨
①②④⑥
3.“疫情就是命令,防控就是责任”,共克时艰,我们可发挥化学的力量,战胜“新型冠状病毒” 。如我们可利用乙酸、
过氧乙酸(结构式: )对医院等公共场所进行
消毒、杀菌,请回下列问题:
(1)写出乙酸官能团的结构简式和名称 ;
(2)过氧乙酸与羟基乙酸( )所含官能团 。(选填“相同”,“不相同”)
-COOH 羧基
不相同
4. 分别写出下列物质官能团的结构简式和名称:
企鹅酮
纳米小孩
-CHO 醛基
-OH 羟基
碳碳双键
羰基
碳碳双键
醚键
碳碳三键
21
5. 前两天各地发出现疯狂抢购双黄连,但专家表示双黄连的作用是“抑制”新型冠状病毒,而抑制并不等于预防和治疗,且目前该发现仍是初步研究,没有临床数据支持,请勿抢购。双黄连的主要成分有绿原酸,其结构如下图:
请回答下列问题:
(1)绿原酸中含有 种官能团,分别是 (填名称);
(2)根据含氧官能团的性质,绿原酸可以属于 类有机物(写类别名称)。
4
羧基、羟基、酯基、碳碳双键
羧酸、醇、酚、酯
22
$$