专题13 有机化学综合题-【好题汇编】5年（2020-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（北京专用）

专题13 有机化学综合题 考点 五年考情（2020-2024） 命题趋势 考点 有机化学综合题 （5年5考） 2024年北京卷第17题 2023年北京卷第17题 2022年北京卷第17题 2021年北京卷第17题 2020年北京卷第16题 有机化学的合成与推断，是北京高考化学的必考综合题。形式基本上比较固定，涉及的考点主要集中在官能团的性质及转化方面。 1．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 2．（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。 (2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是 。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。 4．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 5．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)J→K的化学方程式是 。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是 。 1．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为： 已知：i． ⅱ．—TMS表示 (1)A的名称是 。 (2)A→B的反应方程式是 。 (3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。 (4)F的结构简式是 。 (5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。 (6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下： ①K→L步骤中的作用是 。 ②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。 ③N→P步骤的目的是 。 2．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。 (1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。 (2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。 (3)F可与NaHCO3溶液反应，F的结构简式是 。 (4)生成J的反应类型是 。 (5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热 b．G可发生缩聚反应 c．化合物D、E互为同分异构体 (7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是 。 3．（2024·北京东城·二模）广泛用于医学和农业合成的一种路线如图。 已知：ⅰ.（表示卤原子） ⅱ. (1)A为苯的同系物，A的结构简式是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)需要强碱性物质参与反应。 .从结构角度分析：由于 ，比更难解离出，故的碱性强于。 .的化学方程式是 (5)反应②中同时还生成、 、 （填结构简式）。 (6)对比①②，推测①采用低温的目的是 。 4．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：i． ii．R-NH2+ (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 5．（2024·北京丰台·二模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下 已知：ⅰ. ⅱ. (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (4)试剂a中含有的官能团有―CN、 。 (5)下列说法正确的是 。 a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇溶液发生显色反应 b．H能与溶液反应 c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物 d．I→J的过程利用了的碱性 (6)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、 。 6．（2024·北京昌平·二模）M在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。 已知：① ② ③ (1)A→B的反应类型是 。 (2)B中含羧基，D的结构简式是 。 (3)F中所含官能团的名称是 。 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)下列说法中正确的是 。 a．A、E均能与碳酸氢钠溶液反应 b．F中有3种化学环境不同的H原子 c．G为非极性分子 d．L与甲醇是同系物 (6)G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是 。 7．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ. ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。 8．（2024·北京石景山·一模）3'-prenylgenistein()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 已知：(R为H或烃基) (1)D中含有的官能团是 。 (2)A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是 。 (3)E的分子式是C5H9Br。F的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B → C和D → F的反应类型均是取代反应 b．含有苯环和的D的同分异构体有4种 c．G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基 (5)G的分子式是C2H5ClO，I + G → J的化学方程式是 。I和G生成J的产率大于90%，I分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：I中的分子内氢键降低了其反应活性，在I的结构中画出存在的分子内氢键 。 (6)依据K → L的原理，K先“去保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物X，其结构简式是 。 9．（2024·北京丰台·一模）L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：i． ii．R-CH2-CH2-N(CH3)2R-CH=CH2 iii． (1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是 。 (2)检验B中官能团的试剂是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)2E + aF + 2C2H5OH，试剂a的结构简式是 。 (5)已知：，I的结构简式为 。 (6)G + J → K的反应类型是 。 (7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q 、W的结构简式 、 。 10．（2024·北京门头沟·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物。 已知：(代表烃基或原子) (1)A为苯的同系物，的化学方程式为 。 (2)的反应试剂及条件为 。 (3)的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 。 的一氯代物共有3种 在一定条件下可以生成高分子化合物 的核磁共振氢谱共有6个峰 (5)两步反应的设计目的是 。 (6)已知的转化过程分两步，转化关系如图所示。 请写出和的结构简式： 、 。 11．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。 (1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。 (2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。 (3)F可与NaHCO3溶液反应，F的结构简式是 。 (4)生成J的反应类型是 。 (5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热 b．G可发生缩聚反应 c．化合物D、E互为同分异构体 (7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！11 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机化学综合题 考点 五年考情（2020-2024） 命题趋势 考点 有机化学综合题 （5年5考） 2024年北京卷第17题 2023年北京卷第17题 2022年北京卷第17题 2021年北京卷第17题 2020年北京卷第16题 有机化学的合成与推断，是北京高考化学的必考综合题。形式基本上比较固定，涉及的考点主要集中在官能团的性质及转化方面。 1．（2024·北京·高考真题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。 (1)D中含氧官能团的名称是 。 (2)A→B的化学方程式是 。 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。 a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 (4)已知： ①K的结构简式是 。 ②判断并解释K中氟原子对的活泼性的影响 。 (5)M的分子式为。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式是 。 【答案】(1)硝基、酯基 (2) (3)abc (4) 氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性 (5) 【分析】 B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为，E在K2CO3的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为CH3COOH，J为CH3COOC2H5，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基； （2） A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：； （3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程， a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确； b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确； c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确； 故选abc； （4） ①根据已知反应可知，酯基的与另一分子的酯基发生取代反应，中左侧不存在，所以产物K的结构简式为； ②氟原子可增强的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强的活泼性； （5） M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和键，M的结构简式为。 2．（2023·北京·高考真题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：R-Br   (1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。 (2)D中含有的官能团是 。 (3)关于D→E的反应： ①  的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。 ②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．F存在顺反异构体 b．J和K互为同系物 c．在加热和催化条件下，不能被氧化 (5)L分子中含有两个六元环。的结构简式是 。 (6)已知：    ，依据的原理，和反应得到了。的结构简式是 。 【答案】(1) (2)醛基 (3) 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强    (4)ac (5)   (6)   【分析】 A中含有羧基，结合A的分子式可知A为；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为  ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为  ，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为  ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为   ；K在溶液中发生水解反应生成  ，酸化得到  ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知  中羧基与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为  ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加成反应得到  ，  发生酮式与烯醇式互变得到     ，    发生消去反应得到P，则M的结构简式为  。 【详解】（1）A→B的化学方程式为。答案为； （2） D的结构简式为  ，含有的官能团为醛基。答案为醛基； （3） ①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示  ，1号碳原子上的键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物  。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强；  ； （4） a．F的结构简式为  ，存在顺反异构体，a项正确； b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误； c．J的结构简式为    ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和作催化剂条件下，J不能被氧化，c项正确； 故选ac； （5） 由上分析L为  。答案为  ； （6） 由上分析M为  。答案为  。 3．（2022·北京·高考真题）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下： 已知：R1COOH+R2COOH+H2O (1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。 (2)B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。 (3)E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。 (4)G中含有乙基，G的结构简式是 。 (5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，碘番酸的结构简式是 。 (6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。 步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。 步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO3标准溶液滴定至终点，消耗AgNO3溶液的体积为cmL。 已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。 【答案】(1)醛基 (2) 正丁酸 (3) (4) (5) (6) 【分析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定B为CH3CH2CH2COOH，则A为CH3CH2CHO；依据题干信息，可确定D为 ；E为芳香族化合物，则E为；由J的结构简式，可确定F为。由题给信息，要确定G为。 【详解】（1）由A的分子式C4H8O及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基； （2）B的分子式为C4H8O2、无支链，由醛氧化生成，则B为CH3CH2CH2COOH，名称是正丁酸。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH2-，B的不饱和度为1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是。答案为：正丁酸；； （3）由分析知，E为，F为，则E→F的化学方程式是。答案为：； （4）由分析可知，G的结构简式是。答案为：； （5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是。答案为：； （6）——3AgNO3，n(AgNO3)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番酸的质量分数为=。答案为：。 【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。 4．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。 已知： i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOH ii.R2OHR2OR3 (1)A分子含有的官能团是 。 (2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。 a．核磁共振氢谱有5组峰 b．能使酸性KMnO4溶液褪色 c．存在2个六元环的酯类同分异构体 d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体 (3)E→G的化学方程式是 。 (4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。 (5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是 。 (6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。 已知： i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHO ii. 写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。 N→P→QL 【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、醛基 (2)abc (3)NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O (4) (5) (6) 【分析】由题干合成流程图中，结合A的分子式和信息i不难推出A为，B为反式结构，进而可以推出B的结构为，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为，与D的分子式相符；ClCH2COONa与NaCN先发生取代反应生成NCCH2COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH2COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，G为NCCH2COOCH2CH3，D和G发生加成反应生成；结合J的分子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基，与H2发生反应生成J，可以推出J的结构简式为，同时生成乙醇；由物质结合M的分子式和信息ii，并由(5) L的分子式为C7H6O3可以推出L的结构简式为，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案为：氟原子(或碳氟键)、醛基； （2）B为。a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO4酸性溶液褪色，故b正确；c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如等，故c正确；d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；故答案为：abc； （3）E为NCCH2COOH，G为NCCH2COOCH2CH3，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应的化学方程式为NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O，故答案为：NC-CH2-COOH + HOCH2CH3 NC-CH2-COOCH2CH3+ H2O； （4）根据上述分析，J的结构简式为，故答案为：； （5）由分析可知，L的结构简式为，故答案为：； （6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式，可推知Q的结构简式为，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为H2O2/HAc，P的结构简式为，由N到P的反应条件为O3/Zn，H2O且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的结构简式为，故答案为：；；。 【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意与H2不是发生加成反应生成J；另一个难点是(6)，要注意逆推法的应用。 5．（2020·北京·高考真题）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图： 已知： ①R—ClRMgCl ②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4 (1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是 。 (2)B→C的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 。 (4)J→K的化学方程式是 。 (5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右蒸出 (填物质名称)来促进反应。 (6)奥昔布宁的结构简式是 。 【答案】 酚羟基 取代反应 HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O      乙酸甲酯 【分析】A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得B，B为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，C为，由图中①可知，C可以和Mg和乙醚反应制得D，D为，根据D和F生成G，根据G的结构简式可知，E的结构简式为：，E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F，F的结构简式为：，，D与F可以在酸性条件下反应制得G；由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L，L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为，据此分析。 【详解】(1)A是芳香族化合物，分子式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基； (2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应； (3) 根据G的结构简式可知，E的结构简式为：； (4)由K的结构简式，可知J的结构简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O； (5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行； (6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。 【点睛】充分利用题目所给信息，D和F反应得到G的反应原理是难点。 1．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为： 已知：i． ⅱ．—TMS表示 (1)A的名称是 。 (2)A→B的反应方程式是 。 (3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是 （写一种即可）。 (4)F的结构简式是 。 (5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是 。 (6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下： ①K→L步骤中的作用是 。 ②M→N发生环化反应，其化学方程式为 ，为提高N的产率，通过除去物质 来促进反应进行。 ③N→P步骤的目的是 。 【答案】(1)邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸） (2)+Br2＋HBr (3)或 (4) (5)苯环使羟基中的极性变强，使羟基中氢原子更活泼 (6) 氧化剂 +H2O 保护 【分析】 由反应条件可知，A和Br2发生取代反应生成B，B和氯化剂反应生成C，结合A和B的分子式可以推知A为，B为，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和发生取代反应生成E，则D的结构简式为，E和NaBH4发生还原反应生成F，结合F的分子式可以推知F为，F发生已知信息的反应原理得到G，G为，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，名称是邻羟基苯甲酸（或水杨酸/2-羟基苯甲酸）。 （2） A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2＋HBr。 （3） D和发生取代反应生成E，中-OC2H5的邻位和对位H原子也可以发生取代，则在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是或。 （4） 由分析可知，F的结构简式是。 （5） G为，从结构角度解释G具有弱酸性的原因是：苯环使羟基中的O−H极性变强，使羟基中氢原子更活泼。 （6） ①M→N发生环化反应，则M为，则K→L步骤中葡萄糖中醛基被氧化为羧基； ②M→N发生环化反应，其化学方程式为：+H2O，为提高N的产率，通过除去H2O来促进反应进行； ③N→P的过程中-OH转化为-OTMS，最终贝格列净中又出现-OH，说明N→P步骤的目的是保护-OH。 2．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。 (1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。 (2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。 (3)F可与NaHCO3溶液反应，F的结构简式是 。 (4)生成J的反应类型是 。 (5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热 b．G可发生缩聚反应 c．化合物D、E互为同分异构体 (7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是 。 【答案】(1)乙烯 (2)醛基 (3)HOOC-CH2-CH2-Br (4)酯化反应(取代反应) (5) (6)bc (7) 【分析】A化学式为C2H4，即A为乙烯（CH2=CH2），B（C2H4O）的核磁共振氢谱有两组峰，B为CH3CHO，B与 在催化剂加热的条件下反应生成，D在酸性环境下加成，结合E分子式为C10H13NO，可知E的结构为：，F（C3H5BrO2）→G（C3H6O3）→，F可与NaHCO3溶液反应，即F中有-COOH，结合F、G的分子式和物质的结构，可知F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（C7H12O4），J的结构简式为：，化合物K、L能发生银镜反应，即K、L中含有-CHO，化合物J、K属于同一类有机化合物，即K中含有酯基，结合K的分子式C3H6O2，说明K的结构简式为， J和K反应生成L和C2H5OH，结合L的分子式C8H12O5，可得L的结构简式为：，M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E（）和L（）反应得到了M，结合P的结构，可得M的结构简式为：。 【详解】（1）A的名称是：乙烯； （2）B为CH3CHO，官能团名称为：醛基； （3）由分析得，F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br； （4）与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（）； （5）J（）和K（）反应，生成L（）和C2H5OH，化学方程式为； （6）a．F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，若F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热，羧基也会被反应，不合题意，a错误； b．G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，多个G分子之前的羟基和羧基可以缩聚反应，b正确； c．D（）和E分子式均为C10H13NO，分子式相同结构不同，互为同分异构体，c正确； 故选bc； （7）由分析得，M的结构简式为：。 3．（2024·北京东城·二模）广泛用于医学和农业合成的一种路线如图。 已知：ⅰ.（表示卤原子） ⅱ. (1)A为苯的同系物，A的结构简式是 。 (2)的化学方程式是 。 (3)的反应类型是 。 (4)需要强碱性物质参与反应。 .从结构角度分析：由于 ，比更难解离出，故的碱性强于。 .的化学方程式是 (5)反应②中同时还生成、 、 （填结构简式）。 (6)对比①②，推测①采用低温的目的是 。 【答案】(1) (2)+NH3 +H2O (3)取代反应 (4) 乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱 +CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa +C2H5OH+NaCl (5) C2H5OH (6)防止提前水解出-NH2，影响后续合成 【分析】 由A的分子式C8H10可知，A不饱和度为4，除了苯环以外都是饱和结构，结合B的结构，可以推出A为邻二甲苯，A氧化得B，B分子式为C8H4O3，B与NH3在加热的条件下得C，C的分子式为C8H5NO2，可以知道B和NH3反应得C和H2O，C与反应得D，通过D的分子式为C11H9NO3，E的分子式为C11H10NO3Cl，可以推得D与HCl发生的是加成反应，结合E的结构式中Cl的位置，可以知道是D中的环氧结构开环与HCl发生的加成，故D的结构为，故可逆推出C的结构为，F的分子式为C11H8NO3Cl，由ALA中无碳碳双键可知，F相比E多了碳氧双键，少了2个氢原子，故F的结构简式为，参考已知i，G的结构简式为，G水解并加热脱羧（参考已知ii）得ALA·HCl； 【详解】（1） 由分析，A为邻二甲苯，结构简式为； （2） 由分析知，B和NH3在加热条件下生成C和H2O，化学方程式为： +NH3 +H2O； （3）由分析，根据C、D的结构，C→D的反应类型是取代反应； （4）a．从结构角度分析：由于乙基是推电子基团，C2H5OH中的O-H键极性比水中的弱，故C2H5OH比H2O更难解离出H+，故C2H5ONa的碱性强于NaOH； b．参考已知i，F→G的化学方程式是+CH2(COOC2H5)2+C2H5ONa  +C2H5OH+NaCl； （5） 反应②是G水解并加热脱羧得ALA·HCl，根据酯的水解，还有C2H5OH、生成； （6） 对比①②，②水解更彻底，故①采用低温的目的是防止提前水解出-NH2，影响后续合成。 4．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：i． ii．R-NH2+ (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。 (2)B中含有，试剂a是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应i的化学方程式为 。 (5)下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。 a．F和G均没有手性碳原子 b．F和G均能与反应 c．F和G均能与银氨溶液反应 (6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 (7)I→J的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为 。 【答案】(1) (2)HBr (3) (4)+2NaOH+2CH3OH (5)bc (6) 或者 (7)3：1 【分析】 由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2(COOCH3)2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br(CH2)2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，故答案为：HBr； （3） 由分析可知，D的结构简式为，故答案为：； （4） 由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，故答案为：+2NaOH→+2CH3OH； （5） 由分析可知，F和G的结构简式为和； a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故错误； b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故正确； c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故正确； 故选bc； （6） 由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，故答案为：；或； （7） 由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，故答案为：3：1。 5．（2024·北京丰台·二模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下 已知：ⅰ. ⅱ. (1)A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为 。 (2)B→C的化学方程式为 。 (3)C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、 。 (4)试剂a中含有的官能团有―CN、 。 (5)下列说法正确的是 。 a．A的一种同分异构体既能发生银镜反应，又能遇溶液发生显色反应 b．H能与溶液反应 c．H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物 d．I→J的过程利用了的碱性 (6)E经多步转化可得到G，路线如下。 M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为 、 。 【答案】(1) (2) (3)取代反应 (4)-F、-CHO (5)bcd (6) 【分析】 结合流程以及分子式可推知A为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代反应生成D，D和反应生成E，E与N2H4反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH而生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。 【详解】（1） 据分析，A为再酸性条件下发生水解，方程式为； （2） B为，再Cu作催化剂条件下被氧气氧化生成，方程式为； （3）据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应； （4） 试剂a为，其官能团除了-CN外还有-CHO和-F； （5） a．A的结构简式为除去苯环外不饱和度为2，只有2个C，不可能同时存在醛基和酚羟基的同分异构体，a错误； b．H中有-COOH能与溶液反应，b正确； c．H→I的过程2分子H与1分子脱水生成的分子内含有7个六元环，c正确； d．I→J的过程利用了的碱性，将生成的HCl消耗，使反应平衡正向移动，d正确。 故选bcd。 （6） E为和N2H4发生取代反应生成M，再发生异构化生成N，N分子内部羰基发生加成反应生成P，P中脱去1分子水得到G。 6．（2024·北京昌平·二模）M在印染、制药等领域有广泛应用，一种合成路线如下。 已知：① ② ③ (1)A→B的反应类型是 。 (2)B中含羧基，D的结构简式是 。 (3)F中所含官能团的名称是 。 (4)写出J→K的化学方程式 。 (5)下列说法中正确的是 。 a．A、E均能与碳酸氢钠溶液反应 b．F中有3种化学环境不同的H原子 c．G为非极性分子 d．L与甲醇是同系物 (6)G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是 。 【答案】(1)取代反应 (2) (3)酯基 (4) (5)ab (6) 【分析】 由A的分子式知A的不饱和度为1，与氯气发生取代反应，B中含羧基，则A为CH3COOH，B为ClCH2COOH，根据信息反应①知，D为 ，根据信息反应①和羧基的性质知，E为HOOCCH2COOH，E与乙醇发生酯化反应生成F，结合K的结构简式知，F的结构简式为H5C2OOCCH2COOC2H5；结合信息反应②及G的分子式，可确定G为，J为，根据信息反应③可推知，L的结构简式为HOCH2CH2CH(CH2OH)2，L脱水生成M为五元环结构，M的结构简式为，据此分析解答。 【详解】（1）由分析知，A→B的反应类型是取代反应。 （2）由分析之知，B中含羧基，D的结构简式是。 （3）F为H5C2OOCCH2COOC2H5，所含官能团的名称是酯基。 （4） J为，根据J和K的结构简式以及信息反应②可知，J→K的化学方程式。 （5）a．A、E均含有羧基，均能与碳酸氢钠溶液反应，故正确； b．F为H5C2OOCCH2COOC2H5，F中有3种化学环境不同的H原子，故正确； c．G为，正负电中心不重合，G为极性分子，故错误； d．L与甲醇的结构不同，所含官能团羟基的个数不同，不互为同系物，故错误； 故选ab。 （6） G的同分异构体乙醛与F反应得到J的一种同分异构体J＇，J＇的结构简式是。 7．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知： (1)X中含有的含氧官能团为醚键、 。 (2)A→B反应的化学方程式是 。 (3)B→D的反应类型是 。 (4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是 。 (5)G转化为J需加入。 ①J的结构简式是 。 ②的主要作用是 。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ. ①M的结构简式是 。 ②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第 步（填“一”“二”或“三”）。 【答案】(1)羰基、羟基 (2)+Br2+HBr (3)取代反应 (4) (5) 消耗反应生成的HBr，提高J的产率 (6) 二 【分析】 A和Br2发生取代反应生成B，结合F的结构简式可知，B的结构简式为，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D，结合F的结构简式可以推知D为，D发生水解反应生成E为，E和试剂a发生取代反应生成F，同时生成HCl，可以推知a为，G和发生取代反应生成J为，J发生已知信息的反应得到K为，K和发生取代反应生成L为，以此解答。 【详解】（1）由X的结构简式可知，X中含有的含氧官能团为醚键、羰基、羟基。 （2） 由分析可知，A和Br2发生取代反应生成B，化学方程式为：+Br2+HBr。 （3）由分析可知，B和(CH3)2SO4发生取代反应生成D。 （4）由分析可知，试剂a的结构简式是。 （5） ①由分析可知，J的结构简式是； ②G和发生取代反应生成J为，同时有HBr生成，的主要作用是消耗反应生成的HBr，提高J的产率。 （6） F和L发生已知信息的反应得到M，由F和L的结构简式可知M为，M发生加成反应生成N为，M发生取代反应生成X， ①M的结构简式是； ②手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，M中没有手性碳原子，N中含有手性碳原子，则三步反应中涉及生成手性碳原子的为第二步。 8．（2024·北京石景山·一模）3'-prenylgenistein()是从大豆中分离出来的新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。 已知：(R为H或烃基) (1)D中含有的官能团是 。 (2)A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是 。 (3)E的分子式是C5H9Br。F的结构简式是 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．B → C和D → F的反应类型均是取代反应 b．含有苯环和的D的同分异构体有4种 c．G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基 (5)G的分子式是C2H5ClO，I + G → J的化学方程式是 。I和G生成J的产率大于90%，I分子中一个羟基未参与反应的主要原因是：I中的分子内氢键降低了其反应活性，在I的结构中画出存在的分子内氢键 。 (6)依据K → L的原理，K先“去保护”再“关环”会生成一种含有4个六元环的有机化合物X，其结构简式是 。 【答案】(1)醛基和羟基 (2)++ (3) (4)abc (5) +2+2HCl (6) 【分析】 由D的结构简式以及A的分子式，可知A应为，A与乙酸酐在催化剂作用下发生取代反应生成B：；B与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成C，C为：；C在稀硫酸作用下发生水解，Cl原子被羟基替换，两个羟基连在同一个碳原子上发生脱水生成醛基，因此得到D；结合K的结构简式，以及已知中反应可知H和J分别为：、；F和I均与G反应分别生成H和J，对比结构及G的分子式是C2H5ClO，可知G应为，I为；F为；结合D和F的结构简式，且E的分子式是C5H9Br，可知E应为：；K发生分子内加成反应实现关环；L发生多步取代反应生成3'-prenylgenistein。 【详解】（1）由D的结构简式可知其官能团羟基和醛基； （2） A → B的目的是保护酚羟基，B中含有酯基，A → B的化学方程式是：+催化剂−−−→+； （3） 由以上分析可知F为； （4）a．由以上分析可知B → C为烃基与氯气的光照取代反应，D → F为苯环的H被烃基取代的反应，反应类型为取代反应，正确； b．含有苯环和的D的同分异构体：苯环上的取代基可以是：-COOH或-OOCH，也可以是-OH和-CHO，在苯环上有邻位和间位两种位置，共有4种，正确； c．结合上述转化过程可知，G在上述有机合成中的作用是保护酚羟基，正确； （5） I + G → J的化学方程式是：+2+2HCl；I中羰基氧与相邻的羟基之间可形成分子内氢键，表示为：； （6） K若先“去保护”则会引入多个酚羟基，则去保护后的物质中含两个碳碳双键和多个酚羟基，再关环的过程中可能发生两次关环反应，生成含有4个六元环的有机化合物：。 9．（2024·北京丰台·一模）L是合成某雌酮药物的中间体，其合成路线如下。 已知：i． ii．R-CH2-CH2-N(CH3)2R-CH=CH2 iii． (1)A的核磁共振氢谱有两组峰。A的结构简式是 。 (2)检验B中官能团的试剂是 。 (3)D→E的化学方程式是 。 (4)2E + aF + 2C2H5OH，试剂a的结构简式是 。 (5)已知：，I的结构简式为 。 (6)G + J → K的反应类型是 。 (7)由G经过多步反应合成P后可制备双环内酰胺的衍生物X。 已知：。 写出Q 、W的结构简式 、 。 【答案】(1)HOCH2CH2OH (2)银氨溶液或新制氢氧化铜 (3)HOOC—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O (4) (5) (6)加成 (7) 【分析】A的核磁共振氢谱有两组峰，则A是HOCH2CH2OH，A氧化为B，B是OHC-CHO，B氧化为D，D是HOOC-COOH，D与乙醇发生酯化反应生成E，E是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + aF + 2C2H5OH，根据信息息i，由F逆推，可知a是； H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为，根据信息ii，J是，根据信息iii，由L逆推，可知K是。 【详解】（1）根据以上分析，A的结构简式是HOCH2CH2OH； （2）B是OHC-CHO，官能团是醛基，醛基能发生银镜反应或与氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，检验醛基的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜； （3）D→E是HOOC-COOH和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，反应的化学方程式是HOOC—COOH + 2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5 + 2H2O； （4）E是CH3CH2OOC-COOCH2CH3；2E + aF + 2C2H5OH，根据信息息i，由F逆推，可知a是； （5）根据题目已知，H和水发生加成反应生成I，I的结构简式为； （6）和G发生加成反应生成； （7）根据题目已知，P发生Lewis acid反应生成Q，Q是；根据根据信息iii，由X逆推，W是。 10．（2024·北京门头沟·一模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成某利尿药物。 已知：(代表烃基或原子) (1)A为苯的同系物，的化学方程式为 。 (2)的反应试剂及条件为 。 (3)的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 。 的一氯代物共有3种 在一定条件下可以生成高分子化合物 的核磁共振氢谱共有6个峰 (5)两步反应的设计目的是 。 (6)已知的转化过程分两步，转化关系如图所示。 请写出和的结构简式： 、 。 【答案】(1)+HNO3(浓) +H2O (2)Cl2、FeCl3(或Fe) (3)还原反应 (4)bc (5)保护—NH2，防止被氧化 (6) CH3CHO 或 【分析】以甲苯为起始原料合成某利尿药物M，A为苯的同系物，A的分子式为C7H8，A的结构简式为，对照A、B的分子式，A发生硝化反应生成B，B与Fe/HCl发生还原反应生成K，由K的结构简式知B的结构简式为，对比B、D的分子式，B发生取代反应生成D，D与Fe/HCl发生还原反应生成E，E与①ClSO3H、②NH3反应生成F，由F的结构简式可知，D的结构简式为、E的结构简式为；F与CH3COOH反应生成G，G的结构简式为，G与KMnO4/H+发生氧化反应生成H，H的结构简式为，H与H2O反应产生J，J的结构简式为；K与J发生题给已知的第一步反应并脱去1分子H2O生成L，则L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知知N的结构简式为CH3CHO。 【详解】（1）A为苯的同系物，A为甲苯，A→B的化学方程式为+HNO3(浓) +H2O。 （2）B的结构简式为，D的结构简式为，B与Cl2发生苯环上的取代反应生成D，反应试剂及条件为Cl2、FeCl3(或Fe)。 （3）根据分析，D→E的反应类型为还原反应。 （4）a．A为，A的一氯代物有4种，a项错误； b．J的结构简式为，J中含羧基和氨基，J在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，b项正确； c．K的结构简式为，K中有6种不同环境的H原子，K的核磁共振氢谱有6个峰，c项正确； 答案选bc。 （5）F→G将氨基转化成酰胺基，G→H发生氧化反应，H→J又将酰胺基水解成氨基，故设计F→G、H→J的目的是保护—NH2，防止被氧化。 （6）L的结构简式为，L与N经两步反应生成M，结合M的结构简式和题给已知，N的结构简式为CH3CHO、P的结构简式为或。 11．（2024·北京顺义·一模）含氮烯酸药物近年来广泛应用于新药研发中。某种含氮烯酸药物中间体P的合成路线如下。 (1)A的分子中含有5个σ键，A的名称是 。 (2)B的核磁共振氢谱有两组峰，B中官能团的名称是 。 (3)F可与NaHCO3溶液反应，F的结构简式是 。 (4)生成J的反应类型是 。 (5)化合物J、K属于同一类有机化合物，且化合物K、L能发生银镜反应，生成L的化学方程式是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 a．由F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热 b．G可发生缩聚反应 c．化合物D、E互为同分异构体 (7)M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E和L反应得到了M。M的结构简式是 。 【答案】(1)乙烯 (2)醛基 (3)HOOC-CH2-CH2-Br (4)酯化反应(取代反应) (5) (6)bc (7) 【分析】A化学式为C2H4，即A为乙烯（CH2=CH2），B（C2H4O）的核磁共振氢谱有两组峰，B为CH3CHO，B与 在催化剂加热的条件下反应生成，D在酸性环境下加成，结合E分子式为C10H13NO，可知E的结构为：，F（C3H5BrO2）→G（C3H6O3）→，F可与NaHCO3溶液反应，即F中有-COOH，结合F、G的分子式和物质的结构，可知F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（C7H12O4），J的结构简式为：，化合物K、L能发生银镜反应，即K、L中含有-CHO，化合物J、K属于同一类有机化合物，即K中含有酯基，结合K的分子式C3H6O2，说明K的结构简式为， J和K反应生成L和C2H5OH，结合L的分子式C8H12O5，可得L的结构简式为：，M含有两个六元环，不具有顺反异构，可水解，依据B→D的原理，E（）和L（）反应得到了M，结合P的结构，可得M的结构简式为：。 【详解】（1）A的名称是：乙烯； （2）B为CH3CHO，官能团名称为：醛基； （3）由分析得，F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br； （4）与C2H5OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成J（）； （5）J（）和K（）反应，生成L（）和C2H5OH，化学方程式为； （6）a．F的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-Br ，G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，若F生成G的反应试剂和条件为：NaOH的乙醇溶液，加热，羧基也会被反应，不合题意，a错误； b．G的结构简式为：HOOC-CH2-CH2-OH，多个G分子之前的羟基和羧基可以缩聚反应，b正确； c．D（）和E分子式均为C10H13NO，分子式相同结构不同，互为同分异构体，c正确； 故选bc； （7）由分析得，M的结构简式为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！50 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$