专题18 有机化学基础综合题-【好题汇编】5年（2020-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（浙江专用）

专题18 有机化学基础综合题 考点 五年考情(2020-2024) 命题趋势 考点1 主要涉及C、H、O元素 (5年2考) 2022浙江卷第一次；； 2021浙江卷第一次； 浙江选考21题有机合成与推断题考查的知识点相对比较稳定，有：结构简式推断、官能团名称、有机物命名、反应类型的判断、杂化方式、有机化学方程式书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等，其中同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线是命题重点与难点。 考点2主要涉及C、H、O、N元素(5年8考) 2024浙江卷第一次；2024浙江卷第二次； 2023浙江卷第一次；2023浙江卷第二次； 2022浙江卷第二次； 2021浙江卷第二次； 2020浙江卷第一次；2020浙江卷第二次； 考点一 主要涉及C、H、O元素 1．(2022·浙江省1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5 (2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。 (3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。 (4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环； ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含—O—O—键及—OH (5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 2．(2021·浙江1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 已知：R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。 ①包含； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段； ③除②中片段外只含有1个-CH2- (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。 (也可表示为) 考点2 主要涉及C、H、O、N元素 1．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 2．(2024·浙江省1月选考)(10分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 3．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 4．(2023·浙江省1月选考)(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 5．(2022·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①； ② 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。 (3)写出E→G的化学方程式_______。 (4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数。 6．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 7．(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知： R-COOH+ 请回答： (1) 下列说法正确的是________。 A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应 C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S (2) 写出化合物D的结构简式________。 (3) 写出B＋E→F的化学方程式________。 (4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 (5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。 8．(2020·浙江1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知：化合物H中除了苯环还有其它环 ： 请回答： (1)下列说法正确的是________。 A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应 B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物1具有弱碱性 D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3 (2)写出化合物E的结构简式________。 (3)写出的化学方程式________。 (4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 (5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键； ②除了苯环外无其他环。 1．(2024·浙江省金华市十校高三下学期模拟考试)某研究小组通过下列路线合成一款新型抗惊厥药F。 已知：。请回答： (1)化合物E含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B为取代反应 B．1molC完全转化为D需要消耗3molH2 C．E在酸性条件下可转化为D D．最多可消耗4molNaOH (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)请写出符合下列条件的的同分异构体 。 a．分子中含六元环 b．无氮氮相连的键 b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子 (6)以丙酮(CH3OCH3)和尿素()为主要原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 2．(2024·浙江省丽水湖州衢州三地市高三下学期教学质量检测)盐酸芬戈莫德()是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：①； ② 请回答： (1)化合物的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为，化合物的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是______。 A．B→C的反应为取代反应 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．的分子式是C16H24ClNO2 D．G→H第(2)步中加的目的是为了增大产物的水溶性 (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)写出所有同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环和硝基； ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 (6)设计以苯甲醇和CH3NO2为原料，合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选) 3．(2024·浙江省台州市高三下学期第二次教学质量评估)有机物I是某精神类药物的重要中间体，其合成路径如下： 已知： ① ② 请回答： (1)有机物F中的官能团名称为 。 (2)有机物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．有机物A在水中的溶解度比大 B．a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性：a＞b C．A→D的三步反应均为取代反应 D．H→I在适当的酸性条件下，可以提高有机物I的平衡产率 (4)写出E＋G→H的化学方程式 。 (5)重要的络合剂EDTA的结构为，请以乙烯为原料，设计合成EDTA的路线(用流程图表示，无机试剂任选，最终产物可用EDTA表示) 。 (6)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①谱表明分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ②分子中存在苯环，且是苯环的邻位二取代物。 4．(2024·浙江省温州市普通高中高三下学期第二次适应性考试)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。 已知：①    ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_________。 A．化合物E可发生缩聚反应 B．E→F、F→G的反应类型均为取代反应 C．化合物G可与盐酸反应 D．米氮平的分子式为C17H17N3 (3)化合物B的结构简式 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺()。利用以上合成路线的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，无其他环状结构； ②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 5．(2024·浙江省宁波市十校高三二模联考)化合物J是一种用于降血脂的药物，其合成路线如图： 已知：①结构与苯相似； ②(R代表烃基)。 请回答： (1)化合物I含有的官能团名称是 。 (2)反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．反应④的反应类型是氧化反应 B．反应⑥除生成H外，还生成 C．已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2，则E中所有原子均在同一平面上 D．化合物J中有3个手性碳原子 (4)化合物A的分子式为C7H10N2，写出反应①的化学方程式 。 (5)设计以氯苯为原料合成物质K()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基； ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构。 6．(2024·浙江省部分学校高三下学期模拟考试)I是合成植物生长调节剂的中间体，某研究小组按如图路线合成。    已知：I.RCOBr+    +HBr II.ROH+RBr′→R－O－R′+HBr III.RNH2+RBr′→R－NH－R′+HBr(R、R′均表示含碳原子团) 回答下列问题： (1)化合物I的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是 。 A．A→B的反应中，AlCl3作催化剂 B．D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现 C．化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色 D．BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔 (3)化合物D的结构简式是 。 (4)E与H生成I的化学方程式为 。 (5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成  ，利用以上合成线路中相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： (写出两种即可)。 ①分子中含有两个碳环，其中一个是苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：含羰基官能团，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。 7．(2024·浙江省稽阳联谊学校高三下学期二模)利伐沙班(Ⅰ)是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B和苯甲酸互为同系物 B．化合物F→G的反应类型属于取代反应 C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应 D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)请写出5种同时符合下列条件的M()的同分异构体的结构简式 。 ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种； ②无氮氧键； ③核磁共振氢谱显示有5组峰。 (5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 8．(2024·浙江省新阵地教育联盟、浙江十校高三联考)某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K). 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的官能团名称是 . (2)下列说法不正确的是_____________. A．B→C的反应只涉及加成反应、消去反应两步反应 B．在D→E的反应中的N(C2H5)3与作用与流程中的K2CO3相同 C．K可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．流程中所涉及的有机物中有五种可与FeCl3发生显色反应 (3)化合物D的结构简式是 。 (4)写出E+F→G的化学方程式 。 (5)以、为原料合成有机物F.设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除含有苯环不含其他环； ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有、，无羟基、氮氧键。 9．(2024·浙江省宁波市高三下学期二模)某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应F→G的化学方程式 。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构； ②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 10．(2024·浙江省杭州市高三下学期二模)盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下： 已知：。请回答下列问题： (1)写出A中含有官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性弱于B B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高 C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度 D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)化合物E的结构简式是 。 (4)写出化合物C到化合物D的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环 ②含有氮氧键，但不含硝基 ③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子 (6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 ( 21 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题18 有机化学基础综合题 考点 五年考情(2020-2024) 命题趋势 考点1 主要涉及C、H、O元素 (5年2考) 2022浙江卷第一次；； 2021浙江卷第一次； 浙江选考21题有机合成与推断题考查的知识点相对比较稳定，有：结构简式推断、官能团名称、有机物命名、反应类型的判断、杂化方式、有机化学方程式书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等，其中同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设计简短合成路线是命题重点与难点。 考点2主要涉及C、H、O、N元素(5年8考) 2024浙江卷第一次；2024浙江卷第二次； 2023浙江卷第一次；2023浙江卷第二次； 2022浙江卷第二次； 2021浙江卷第二次； 2020浙江卷第一次；2020浙江卷第二次； 考点一 主要涉及C、H、O元素 1．(2022·浙江省1月选考)化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)： 已知：R1BrR1MgBr + (1)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A不易与NaOH溶液反应 B．化合物E和F可通过红外光谱区别 C．化合物F属于酯类物质 D．化合物H的分子式是C20H12O5 (2)化合物M的结构简式是_______；化合物N的结构简式是____________；化合物G的结构简式是____________。 (3)补充完整C→D的化学方程式：2+2+2Na→______________________。 (4)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)____ _____________。 ①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环； ②除苯环外，结构中只含2种不同的氢； ③不含—O—O—键及—OH (5)以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧乙烷()为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1)CD (2)HC≡CCOOCH3 (3)2+2NaBr+H2↑ (4)、、、、 (5) 【解析】A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(1)A项，苯环上的溴原子不活泼，不易与NaOH溶液发生反应，故A正确；B项，化合物E和F含有的官能团不能，可通过红外光谱区别，故B正确；C项，化合物F不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；D项，化合物H的分子式是C20H14O5，故D错误；选CD。(2)A和M反应生成B，根据A、B的结构简式，可知M是HC≡CCOOCH3；根据信息，由逆推，可知D是、N是；根据信息+，由F可知G是。(3)根据信息，由逆推，可知D是，C→D的方程式是2+2+2Na→2+2NaBr+H2↑；(4)①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；②除苯环外，结构中只含2种不同的氢，说明结构对称；③不含—O—O—键及—OH，符合条件的的同分异构体有、、、、。(5)溴苯和镁、乙醚反应生成，和环氧乙烷反应生成，发生催化氧化生成， 和苯乙炔反应生成， 合成路线为 。 2．(2021·浙江1月选考)某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)： 已知：R1—CH=CH—R2 R3BrR3MgBr 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B．1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C．G→H的反应类型是取代反应 D．化合物X的分子式是C13H15NO2 (2)化合物A的结构简式是______ ；化合物E的结构简式是______。 (3)C→D的化学方程式是______ 。 (4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)______。 ①包含； ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段； ③除②中片段外只含有1个-CH2- (5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)______。 (也可表示为) 【答案】(1)CD (2) (3)+NaOH+NaCl+H2O (4)、、 (5) 【解析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。(1)A项，化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基－CH2－，不含次甲基，A错误；B项，化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；C项，G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D项，化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；故选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则C→D的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体①含有苯基，属于芳香族化合物；②含有，且双键两端的C不再连接H；③分子中除②中片段外中含有1个－CH2－，因此符合条件的同分异构体为、、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。 考点2 主要涉及C、H、O、N元素 1．(2024·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。 已知： 请回答： (1)化合物F的官能团名称是 。 (2)化合物G的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A的碱性弱于 B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应 C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3 D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4 (4)写出H→I的化学方程式 。 (5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中有2种不同化学环境的氢原子； ②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。 【答案】(1)羧基、氯原子 (2) (3)AD (4) (5) (6)、、、(其他符合条件的结构也可) 【解析】A与B发生类似已知的反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H。(1)由F的结构可知，F的官能团为羧基、碳氟键；(2)G为；(3)A项，的氨基直接连接在苯环上，A中氨基连接在-NH-上，即A中氨基N更易结合H+，碱性更强，故A错误；B项，A+B→C的反应，是B中羰基先加成，得到羟基，羟基再与相邻N上的H消去得到N=C，涉及加成反应和消去反应，故B正确；C项，D→E是甲苯甲基对位上的H被Cl取代，试剂可为Cl2/FeCl3，故C正确；D项，由“消炎痛”的结构可知，分子式为C19H16ClNO4，故D错误；故选AD；(4)H()与HCl得到I()的反应类似已知中的反应，化学方程式为：；(5)乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，与HCl反应得到，具体合成路线为：；(6)B为CH3COCH2CH2COOCH3，同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，有甲氧基(-OCH3)，无三元环，符合条件的结构简式为：、、、(其他符合条件的结构也可)。 2．(2024·浙江省1月选考)(10分)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。 已知： 请回答： (1)化合物E的含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是_______。 A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 B．化合物A的碱性比化合物D弱 C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应 (4)写出F→G的化学方程式 。 (5)聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有二取代的苯环。 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。 【答案】(1)硝基、羰基(或酮羰基、酮基) (2) (3)BD (4)+NH3+HBr 或+2NH3+NH4Br (5)CH≡CH CH3CHO (6)或或或或 【解析】A发生取代反应生成B，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C；C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为：；F发生取代反应生成G：。(1)化合物E的结构简式为，分子结构中的含氧官能团有硝基、羰基(或酮羰基、酮基)；(2)根据分析可知，化合物C结构简式：；(3)A项，氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A正确；B项，硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A＞D，B错误；C项，B为，在氢氧化钠溶液加热的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；D项，化合物G()中的酰胺基与酮羰基发生脱水缩合生成了氯硝西泮()，不属于取代反应，D错误；故选BD；(4)F发生取代反应生成G：+NH3+HBr；由于HBr可与NH3反应生成NH4Cl，所以该反应也可写为+2NH3+NH4Cl。故答案为+NH3+HBr或+2NH3+NH4Br。(5)可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为 CH≡CH CH3CHO。(6)B为，其同分异构体分子中含有二取代的苯环；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则其结构简式可有、、、、等。 3．(2023·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。 已知： 请回答： (1)化合物B的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A能与FeCl3发生显色反应 B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现 C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂 D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应 (3)化合物C的结构简式是___________。 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选) (6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。 ①分子中含有苯环 ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。 【答案】(1)羟基、醛基 (2)BC (3)ClCH2CH2N(CH3)2 (4)+2H2+H2O (5) (6)、、、 【解析】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。(1)由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；(2)A项，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；B项，酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；C项，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；D项，由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；故选BC；(3)由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2；(4)由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O；(5)由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为；(6) D的同分异构体分子中含有苯环，1H-NMR谱和IR谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、。 4．(2023·浙江省1月选考)(12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。 已知：① ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是___________。 (2)化合物B的结构简式是___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．B→C的反应类型为取代反应 B．化合物D与乙醇互为同系物 C．化合物I的分子式是C18H25N3O4 D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性 (4)写出G→H的化学方程式______。 (5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___。 (6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基。 【答案】(1)硝基，氯原子 (2) (3)D (4) (5) (6) 【解析】与CH3NH2反应生成B，B与硫化钠发生还原反应生成C，结合C的结构可知A到B为取代反应，B为，C与E发生已知中反应生成F，F为，F脱水生成G，G与乙醇发生酯化反应生成H，H与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成I，I与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和氯原子；(2)由以上分析可知化合物B的结构简式；(3)A项，B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基，反应类型为还原反应，故错误；B项，化合物D中含有两个羟基，与乙醇不是同系物，故错误；C项，化合物I的分子式是C18H27N3O4，故错误；D项，将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，故正确；故选D；(4)G与乙醇发生酯化反应生成H，反应方程式为：；(5)1，3-丙二醇与HBr发生取代反应生成1，3-二溴丙烷，1，3-二溴丙烷与NaCN发生取代反应生成，发生水解生成戊二酸，戊二酸分子内脱水生成，合成路线为：；(6)化合物C的同分异构体①分子中只含一个环，且为六元环；②谱和谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基，除乙酰基外只有一种氢，则六元环上的原子均不与氢相连，该物质具有很高的对称性，符合的结构有、、、。 5．(2022·浙江省6月选考)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 已知：①； ② 请回答： (1)下列说法不正确的是_______。 A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸 B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基 C．化合物B具有两性 D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼 (2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。 (3)写出E→G的化学方程式_______。 (4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。 (5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。 ①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。 ②分子中含一个环，其成环原子数。 【答案】(1)D (2)          C18H19ClN4     加成反应，消去反应 (3)+→+CH3OH (4)；CH3CH2Cl，NH3 (5)，，， 【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构简式，可知A，再还原得到B为，B和甲醇发生酯化反应生成C，结合信息②可知E为，再结合信息②可知G为。(1)A项，硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下，加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸，A正确；B项，化合物A是，其中的含氧官能团是硝基和羧基，B正确；C项，化合物B为，含有羧基和氨基，故化合物B具有两性，C正确；D项，从C→E的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D错误；故选D；(2)由分析可知化合物C的结构简式是；根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19ClN4；对比H和氯氮平的结构简式可知，H→氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；(3)由分析可知E→G的方程式为：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个环，其成环原子数，则这样的结构有，，，。 6．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。 (2)下列说法不正确的是_______。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_______。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构_______。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_______。 ①谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。 【答案】(1) HOCH2CH2Br (2)C (3) +4NaOH+2+2NaBr (4) (5) 、、、(任写3种) (6) 【解析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。(1) A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br；(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；故选C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr；(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含—C≡C—键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、、、；(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。 7．(2020·浙江7月选考)某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知： R-COOH+ 请回答： (1) 下列说法正确的是________。 A．反应Ⅰ的试剂和条件是Cl2和光照 B．化合物C能发生水解反应 C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D．美托拉宗的分子式是C16H14ClN3O3S (2) 写出化合物D的结构简式________。 (3) 写出B＋E→F的化学方程式________。 (4) 设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 (5) 写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 1H−NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和－CHO。 【答案】(1) BC (2) (3)+H2O (4) (5) 【解析】结合邻硝基甲苯、C的结构简式以及B的分子式，可以推测出A的结构简式为、B的结构简式为，被酸性的高锰酸钾溶液氧化为D，D的结构简式为，D分子中含有肽键，一定条件下水解生成E，结合E的分子式可知，E的结构简式为，结合E的结构简式、美托拉宗的结构简式、F的分子式、题给已知可知，F的结构简式为。(1)A项，由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B项，化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C项，结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D项，美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；故选BC。(2)由分析知化合物D的结构简式为；(3)由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式为，B和E发生取代反应生成F，其反应方程式为：+→+H2O；(4)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为、、、。 8．(2020·浙江1月选考)某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。 已知：化合物H中除了苯环还有其它环 ： 请回答： (1)下列说法正确的是________。 A．化合物D能发生加成，取代，氧化反应，不发生还原反应 B．化合物E能与FeCl3溶液发生显色反应 C．化合物1具有弱碱性 D．阿替洛尔的分子式是C14H20N2O3 (2)写出化合物E的结构简式________。 (3)写出的化学方程式________。 (4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 (5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。 ①1H−NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键； ②除了苯环外无其他环。 【答案】(1)BC (2) (3) (4) (5) 【解析】C为，根据B到C的反应条件以及B的化学式可知B到C发生了还原反应，B的结构简式为，根据C的结构和D的化学式可知D的结构简式为，D到E为酯化反应，E为，根据题目提供信息结构E到F的反应条件可知F为，F+G生成H且H中除了苯环还有其他环，则H为，H+I生成阿替洛尔，反推出I为。(1)A项，化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B项，E为，含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；C项，化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确；D项，阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：+；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：、、、。 1．(2024·浙江省金华市十校高三下学期模拟考试)某研究小组通过下列路线合成一款新型抗惊厥药F。 已知：。请回答： (1)化合物E含氧官能团的名称是 。 (2)化合物C的结构简式 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．A→B为取代反应 B．1molC完全转化为D需要消耗3molH2 C．E在酸性条件下可转化为D D．最多可消耗4molNaOH (4)写出D→E的化学方程式 。 (5)请写出符合下列条件的的同分异构体 。 a．分子中含六元环 b．无氮氮相连的键 b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子 (6)以丙酮(CH3OCH3)和尿素()为主要原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)酰胺键、酮羰基、醚键 (2) (3)A (4)++CH3OH (5)、、、 (6) 【解析】由反应条件和结构简式可知，D和发生取代反应生成E，则D为，C和H2发生加成反应生成D，结合C的分子式可以推知C为，B和NO2BF4发生取代反应生成C，B为，A发生取代反应生成B。(1)化合物E含氧官能团的名称是酰胺键、酮羰基、醚键。(2)化合物C的结构简式为：。(3)A项，B为，A发生取代反应生成B，A正确；B项，C为，D为，-NO2转化为-NH2需要消耗3个H2，1mol C完全转化为D需要消耗5mol H2，B错误；C项，E中含有酰氨基，E在碱性条件下可转化为D，C错误；D项，F中含有1个酰氨基可以和1个NaOH发生水解反应，HCl可以1个NaOH发生中和反应，苯环上的氯原子可以和1个NaOH发生取代反应生成酚羟基又会消耗1个NaOH，则1mol F最多可消耗6mol NaOH，D错误；故选A。(4)D和发生取代反应生成E，化学方程式为：++CH3OH。(5)的同分异构体符合条件：a．分子中含六元环；b．无氮氮相连的键；b．谱检测表明：分子中有2种不同环境的氢原子；满足条件的同分异构体有：、、、。(6)丙酮和HCN发生加成反应生成，酸化得到，和HBr发生取代反应生成，和H2NCONH2反应生成，合成路线为：。 2．(2024·浙江省丽水湖州衢州三地市高三下学期教学质量检测)盐酸芬戈莫德()是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：①； ② 请回答： (1)化合物的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为，化合物的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是______。 A．B→C的反应为取代反应 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．的分子式是C16H24ClNO2 D．G→H第(2)步中加的目的是为了增大产物的水溶性 (4)写出由生成的化学方程式 。 (5)写出所有同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环和硝基； ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。 (6)设计以苯甲醇和CH3NO2为原料，合成的路线 (用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)氨基、醚键 (2)HCHO (3)BD (4) (5) (6) 【解析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和反应得到E为，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。(1)根据化合物G的结构简式可知，其中官能团名称是氨基、醚键。(2)已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X甲醛，结构简式是HCHO。(3)A项，B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应，A错误；B项，根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；C项，根据H的结构简式可判断H的分子式是C19H34ClNO2，C错误；D项，G→H第(2)步中加HCl的目的是为了与氨气反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，D正确；故选BD。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种。(6)以苯甲醇和为原料合成，首先用苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为。 3．(2024·浙江省台州市高三下学期第二次教学质量评估)有机物I是某精神类药物的重要中间体，其合成路径如下： 已知： ① ② 请回答： (1)有机物F中的官能团名称为 。 (2)有机物B的结构简式为 。 (3)下列说法正确的是 。 A．有机物A在水中的溶解度比大 B．a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性：a＞b C．A→D的三步反应均为取代反应 D．H→I在适当的酸性条件下，可以提高有机物I的平衡产率 (4)写出E＋G→H的化学方程式 。 (5)重要的络合剂EDTA的结构为，请以乙烯为原料，设计合成EDTA的路线(用流程图表示，无机试剂任选，最终产物可用EDTA表示) 。 (6)写出3种同时满足下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①谱表明分子中只有3种不同化学环境的氢原子； ②分子中存在苯环，且是苯环的邻位二取代物。 【答案】(1)氨基、羰基 (2) (3)CD (4) (5) (6)、、、、 【解析】根据流程可以得到：A()和a()在碘单质存在条件下反应生成B()，根据B和C的分子式以及D的结构简式可以推得C的结构简式为：，根据D的结构简式和I的结构简式，推出E的结构简式为：，根据F()和b()推导得到G的结构式为()，根据F、G、I的结构简式以及H的分子式可以推导得到H的结构简式为：。(1)根据F的结构简式判断，F中含有的官能团为；氨基和羰基；(2)由a的结构式、A的结构式和B的分子式经过推到分析可以得到化学方程式为＋→＋HCl，可以得到B的结构简式为：；(3)A项，有机物A 在水中的溶解度比大；B项，a、b在酸性条件下水解生成的酸的酸性：a＞b；C项，A→D的三步反应均为取代反应；D项，H→I在适当的酸性条件下，可以提高有机物I的平衡产率；故选CD。(4)化学方程式为：；(5)；(6)根据题意可以写出、、、、。 4．(2024·浙江省温州市普通高中高三下学期第二次适应性考试)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药米氮平。 已知：①    ② 请回答： (1)化合物A的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_________。 A．化合物E可发生缩聚反应 B．E→F、F→G的反应类型均为取代反应 C．化合物G可与盐酸反应 D．米氮平的分子式为C17H17N3 (3)化合物B的结构简式 。 (4)写出的化学方程式 。 (5)研究小组在实验室用乙苯及甲醇为原料合成药物二苄胺()。利用以上合成路线的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有苯环，无其他环状结构； ②谱和谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，且无结构。 【答案】(1)醚键 (2)AC (3) (4) (5) (6) 、、、 【解析】根据题中信息①，结合(A)、(C)的结构简式可知，B的结构简式为CH3NHCH2CH2OH，C的分子式为C11H17NO2、D的分子式为C11H15NCl2，对比C、D的分子式可知C转化成D是氯原子取代羟基，所以D的结构简式为；由信息②结合G的结构简式：，以及F的分子式C8H10N2O2，可知F的结构简式为，又E的分子式C6H6N2O2，E与C2H5OH反应生成，所以E的结构简式为，根据题中信息①，结合(D) 、(G) 的结构简式可知，H的结构简式为。(1)化合物A的结构简式为，其官能团名称是醚键；(2)A项，化合物E的结构简式为，分子中既具有氨基又有羧基，所以可发生缩聚反应，故A正确；B项，E的结构简式为、F的结构简式为、G的结构简式为，E→F为羧基和乙醇的酯化反应、F→G为酯基的还原反应，故B错误；C项，G的结构简式为，分子中具有氨基，所以化合物G可与盐酸反应，故C正确；D项，由题中所给米氮平的结构简式可知，米氮平的分子式为C17H19N3，故D错误；故选AC；(3)根据题中信息①，结合(A)、(C)的结构简式可知，B的结构简式为CH3NHCH2CH2OH；(4)根据题中信息①，结合(D) 、(G) 的结构简式可知，H的结构简式为，所以D+G→H的化学方程式为+；(5)据题中所给信息①知，要合成药物二苄胺()，首先要合成，然后由和NH3反应制取，其合成路线如下：；(6)F的结构简式为，满足题中要求的同分异构体的结构简式有：、、、。 5．(2024·浙江省宁波市十校高三二模联考)化合物J是一种用于降血脂的药物，其合成路线如图： 已知：①结构与苯相似； ②(R代表烃基)。 请回答： (1)化合物I含有的官能团名称是 。 (2)反应⑤为取代反应，产物中有，则F的结构简式是 。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．反应④的反应类型是氧化反应 B．反应⑥除生成H外，还生成 C．已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2，则E中所有原子均在同一平面上 D．化合物J中有3个手性碳原子 (4)化合物A的分子式为C7H10N2，写出反应①的化学方程式 。 (5)设计以氯苯为原料合成物质K()的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基； ②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子； ③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构。 【答案】(1)羟基、氨基 (2) (3)BCD (4)+2HCl+NH4Cl或+HCl+NH3 (5) (6)、、、、 【解析】化合物A的分子式为C7H10N2，A与HCl在一定条件下反应生成B()，可推知A为，与NH2-NH2发生类似②(R代表烃基)反应，生成C，则C为，与在加热条件下反应生成D；D与过氧化物加热条件下反应生成E，E与F在一定条件下反应生成G，结合G的结构简式，反应⑤为取代反应，产物中有HBr，则F的结构简式是，G在硫酸作用下反应生成H为，H与I反应生成J。(1)化合物I()含有的官能团名称是羟基、氨基；(2)反应⑤为取代反应，产物中有HBr ，则F的结构简式是；(3)A项，反应④是D与过氧化物加热条件下反应生成E，形成苯环，为去氢反应，反应类型是氧化反应，A正确；B项，反应⑥是由G在硫酸作用下生成H为，发生水解反应，则除生成H外，还生成(CH3)3COH，B不正确；C项，已知化合物E中的N原子杂化方式均为sp2，则E()中存在两个甲基，根据甲烷的正四面体结构，故不可能所有原子均在同一平面上，C不正确；D项，化合物J中有2个手性碳原子，如图，D不正确；故选BCD；(4)化合物A的分子式为C7H10N2，根据分析可知A为，反应①是与HCl反应生成和NH4Cl或氨气，的化学方程式为+2HCl+NH4Cl或+HCl+NH3；(5)以氯苯为原料催化加氢得到，在氢氧化钠的水溶液中加热水解生成，氧化得到，氯苯与NH2-NH2反应得到，与合成物质K()，合成路线为；(6)B为，其同分异构体符合：①具有含N的六元杂环，六元环中无碳碳三键，环上只有一个取代基；②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子；③碳原子不连两个双键，不含其他环状结构，结合条件推知符合条件的同分异构体有、、、、。 6．(2024·浙江省部分学校高三下学期模拟考试)I是合成植物生长调节剂的中间体，某研究小组按如图路线合成。    已知：I.RCOBr+    +HBr II.ROH+RBr′→R－O－R′+HBr III.RNH2+RBr′→R－NH－R′+HBr(R、R′均表示含碳原子团) 回答下列问题： (1)化合物I的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是 。 A．A→B的反应中，AlCl3作催化剂 B．D→E的转变可加入铝和氢氧化钠溶液来实现 C．化合物F能与氯化铁溶液反应显黄色 D．BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可生成乙炔 (3)化合物D的结构简式是 。 (4)E与H生成I的化学方程式为 。 (5)研究小组在实验室用苯和CH2BrCOBr为原料合成  ，利用以上合成线路中相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式： (写出两种即可)。 ①分子中含有两个碳环，其中一个是苯环；②1H－NMR谱和IR谱检测表明：含羰基官能团，苯环上有2种不同化学环境的氢原子。 【答案】(1)醚键、酰胺键 (2)AD (3)   (4) +    +HBr (5)     (6)  、  、  、  、   【解析】结合已知Ⅰ和合成路线可推断B的结构简式为：  ，D的结构简式为：   ，E的结构简式为：  ，F的结构简式为：  ，G的结构简式为：  ，H的结构简式为：  。(1)化合物I的含氧官能团名称是：醚键、酰胺键。(2)A项，A→B的反应中，AlCl3不是反应物，用作催化剂来加速反应进行，故A正确； B项，加入氢氧化钠溶液会使碳溴键和酰胺键发生水解，故B错误；C项，化合物F是苯酚，能与氯化铁溶液反应显紫色，故C错误；D项，BrCH2CH2Br与足量KOH醇溶液共热可发生消去反应，生成乙炔，故D正确；故选AD。(3)化合物D的结构简式是：  。(4)E与H生成I的化学方程式为：  +    +HBr。(5)用苯和CH2BrCOBr为原料合成 的合成路线：  。(6)符合条件的化合物A的同分异构体的结构简式：  、  、  、  、  。 7．(2024·浙江省稽阳联谊学校高三下学期二模)利伐沙班(Ⅰ)是一种新型抗凝血药物，其合成路线如下： 已知：① ② 请回答： (1)下列说法正确的是______。 A．化合物B和苯甲酸互为同系物 B．化合物F→G的反应类型属于取代反应 C．1mol化合物G可以和5molNaOH反应 D．化合物H和Ⅰ都有碱性，且分子中都有2个手性碳原子 (2)化合物F的结构简式是 。 (3)写出D→E的化学方程式 。 (4)请写出5种同时符合下列条件的M()的同分异构体的结构简式 。 ①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种； ②无氮氧键； ③核磁共振氢谱显示有5组峰。 (5)合成M时，需要先合成中间产物，请以乙烯和为原料，设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)BC (2) (3) (4) (5) 【解析】根据B分子式，结合A结构简式知，A到B发生氧化反应生成，结合C分子式，得到C为，结合D分子式，则D为，根据E分子式以及分子式，推出D到E发生取代反应，则E为，根据已知①，F为，F到G发生取代反应，结合I结构简式知G为，根据H分子式以及I结构简式，则H为。(1)A项，化合物B和苯甲酸不互为同系物，分子式不差“CH2”，A错误；B项，根据分析知化合物F→G的反应类型属于取代反应，B正确；C项，1mol化合物G可以和5molNaOH反应，C正确；D项，化合物H和Ⅰ都只有1个手性碳原子，D错误；故选BC；(2)根据分析知，化合物F的结构简式是；(3)根据原子守恒，D→E的化学方程式；(4)①含有两个六元环，其中一个为苯环，且苯环上一氯代物有两种，说明苯环有对称结构；②无氮氧键；③核磁共振氢谱显示有5组峰，说明是整个结构是对称的；则同时符合条件的M()的同分异构体的结构简式有：、、；(5)结合流程以及已知信息，可得。 8．(2024·浙江省新阵地教育联盟、浙江十校高三联考)某研究小组按下列路线合成药物库潘尼西(K). 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的官能团名称是 . (2)下列说法不正确的是_____________. A．B→C的反应只涉及加成反应、消去反应两步反应 B．在D→E的反应中的N(C2H5)3与作用与流程中的K2CO3相同 C．K可在酸性或碱性条件下发生水解反应 D．流程中所涉及的有机物中有五种可与FeCl3发生显色反应 (3)化合物D的结构简式是 。 (4)写出E+F→G的化学方程式 。 (5)以、为原料合成有机物F.设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除含有苯环不含其他环； ②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有、，无羟基、氮氧键。 【答案】(1)羟基、醚键、醛基 (2)AD (3) (4) 或 (5) (6)、、、 【解析】根据C的结构简式，和B的分子式可知B为，A在浓硝酸，浓硫酸加热条件下得到B，则A的结构简式为，C和氢气反应得到D，根据D的分子式可知，D为，D反应得到E，则E为，E和F反应得到G，G为。】(1)A为，含有的官能团为羟基、醚键、醛基；(2)A项，B→C的反应涉及加成反应、消去、取代反应多步反应，A项错误；B项，在D→E的反应中的N(C2H5)3与作用与流程中的K2CO3相同，为反应提供一个碱性环境，B项正确；C项，根据K的结构简式可知，K可在酸性或碱性条件下发生水解反应，C项正确；D项，氯化铁能和含有酚羟基，乙酰胺物质发生显色反应，流程中所涉及的有机物中有ABCDEK六种可氯化铁发生显色反应，D项错误；故选AD；(3)根据分析可知D的结构简式为；；(4)E+F→G化学方程式为：或；(5)以和为原料合成F：；(6)符合分子中除含有苯环不含其他环，谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有，−CN，无羟基、氮氧键的C的同分异构体为：，，，。 9．(2024·浙江省宁波市高三下学期二模)某研究小组按下列路线合成治疗慢性粒细胞白血病药物尼洛替尼(部分反应条件已简化)。 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是 。 (2)化合物C的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的酸性强于D B．化合物E→F的反应类型是取代反应 C．化合物E与HCl溶液共热，可生成D D．化合物A→D的转化，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位 (4)写出反应F→G的化学方程式 。 (5)化合物X()是B的同分异构体，设计以CH3CH2OH和甲苯为原料合成X的路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) 。 (6)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式 。 ①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构； ②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种 【答案】(1)酰胺基、硝基 (2) (3)CD (4) (5) (6) 、、、 【解析】A中羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B发生硝化反应在甲基邻位引入硝基得到C，C水解得到D，D中羧基发生取代反应生成E，E中硝基被还原为氨基得到F，F和NH2CN生成G，G最终转化为产品。(1)由E结构可知，E含氧官能团名称是酰胺基、硝基；(2)由分析可知，C为；(3)A项，D苯环中含有吸电子基团硝基，使得羧基中氢更容易被电离出来，导致化合物D的酸性强于A，错误；B项，E中硝基被还原为氨基得到F，为还原反应，错误；C项，化合物E中含有酰胺基，与HCl溶液共热发生酸性水解生成D，正确；D项，苯环上羧基的邻位容易取代，化合物A→D的转化使得羧基转化为酯基，是为了使-NO2更有效地取代在甲基的邻位，正确；故选CD；(4)F和NH2CN发生加成反应生成G，反应为：；(5)甲苯光照下甲基发生取代 引入氯原子生成，水解生成苯甲醇，氧化为苯甲醛；乙醇氧化为乙醛；苯甲醛和乙醛发生加成反应生成X，流程为：；(6)C为，除苯环外含有3个碳、4个氧、1个氮；同时符合下列条件的化合物C的同分异构体：①除苯环外无其他环状结构，有-CHO结构，无-O-O-结构；②1H-NMR谱显示有4种不同化学环境的氢原子，其中苯环上只有一种，则分子结构对称且应该含有2个对称的醛基，苯环存在2个对称位置的氢，结构可以为：、、、。 10．(2024·浙江省杭州市高三下学期二模)盐酸考尼伐坦是一种非肽类双重抑制剂，主要用于低钠血症的治疗。其前体的合成路线如下： 已知：。请回答下列问题： (1)写出A中含有官能团的名称 。 (2)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性弱于B B．化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H反应活性高 C．化合物D含有手性碳，需要分离出特定的对映异构体，否则会影响G的纯度 D．化合物F到化合物G的反应涉及取代反应、加成反应和消去反应 (3)化合物E的结构简式是 。 (4)写出化合物C到化合物D的反应方程式 。 (5)写出同时符合下列条件化合物A的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环 ②含有氮氧键，但不含硝基 ③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子 (6)设计以环己烷和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)氨基、酯基 (2)BD (3) (4)+CH3OH (5) (6) 【解析】由流程可知，A发生取代反应生成B，，B发生已知反应原理生成C；D转化为E、E转化为F，结合F结构、E化学式可知，E为。(1)由结构可知，A含有氨基、酯基；(2)A项，A中氨基转化为酰胺基，羰基为吸电子基团，使得B较之于A结合质子能力减弱，故化合物A的碱性强于B，A错误；B项，化合物C中，由于氰基的活化，使得相邻的C-H容易断裂而发生化学反应，反应活性高，B正确；C项，化合物D：含有手性碳，但是在后续的反应中不会影响G的纯度，C错误；D项，化合物F到化合物G的反应中溴原子被取代引入新的支链，新支链中氨基和羰基发生加成反应得到新的环和羟基，羟基发生消去反应得到碳碳双键，故涉及取代反应、加成反应和消去反应，D正确；故选BD；(3)由分析可知，E为；(4)化合物C在甲醇钠作用下，C中-CN的邻位碳上氢和C中酯基发生取代反应成环生成化合物D和甲醇，反应为+CH3OH；(5)A分子除苯环外含有1个氮、2个碳、2个氧、不饱和度为1；符合下列条件化合物A的同分异构体：①分子中含有苯环；②含有氮氧键，但不含硝基；③核磁共振氢谱表明分子中有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；则可以为：；(6)环己烷发生取代引入氯原子，水解转化为羟基，氧化为环己酮，发生E生成F的反应引入溴原子，和得到产物，故流程为：。 ( 31 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$