第二章 烃 整理与提升 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

烃的单元复习 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 Q1:聚丙烯不能与酸碱发生反应，那能被酸性KMnO4溶液氧化吗？ 聚丙烯（英文缩写为PP）是一种热塑性塑料，机械强度高，可以耐多种有机溶剂和酸碱的腐蚀、耐热、无毒。 CH2 CH [ ] n CH3 Q2:从碳原子的饱和程度分析丙烯具有哪些化学性质？ n CH3CH=CH2 催化剂 CH CH2 [ ] n CH3 丙烯 聚丙烯 （1）与酸性KMnO4溶液发生氧化反应； （2）与溴水、溴化氢、氢气等发生加成反应； （3）加聚反应。 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 请同学们写出丙烯生成聚丙烯的化学反应方程式。 请同学们完成丙烯与溴水、溴化氢反应的化学反应方程式。 CH3CH=CH2 + Br2 CH3CH CH2 Br Br 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 CH3CH=CH2 + HBr CH3CHCH3 催化剂 Br CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2 催化剂 Br （1-溴丙烷 主要） （2-溴丙烷 次要） 拓展：丙烯的不对称加成 Q3:如何提高次要加成产物的产率？ 在光及过氧化物作用下。 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 Q4:从化学键的角度解释丙烯发生加成反应的原理？ 丙烯中有两种碳碳键：饱和的碳碳单键（σ键）和不饱和的碳碳双键（一个σ键和一个π键）。π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。 Q5:从化学键的角度解释丙烯发生取代反应的原理？ 由于碳碳双键对甲基的影响，使得甲基上的C—Hσ键的极性发生变化，比连接在碳碳双键碳上的C—Hσ键更易被取代。 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 练习：推测 A、B 物质的结构，写出相应的化学反应方程式。 CH3CH=CH2 Cl2 高温 A B Br2/ CCl4 CH3CH=CH2 + Cl2 CH2CH=CH2 + HCl Cl 高温 （取代反应） CH2CH=CH2 + Br2 CH2CH CH2 Cl Cl Br Br （加成反应） 任务一：分析聚丙烯和丙烯的化学性质 碳原子的不饱和程度和化学键的类型是认识烃类化学性质的主要依据。 梳理总结： 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳原子的饱和程度下降 碳原子的杂化方式 主要反应类型 化学键的类型 通式 CnH2n+2 sp3 σ键(单键) 氧化、取代 CnH2n (单烯烃) σ键、π键 (单键、双键) 氧化、加成、加聚 sp2 CnH2n-2 (单炔烃) σ键、π键 (单键、三键) 氧化、加成、加聚 sp CnH2n-6 (苯同系物) σ键、大π键 (单键、键长介于单、双键之间特殊的键) 氧化、取代、加成 sp2 Ω＝0 Ω＝1 Ω＝2 Ω＝4 任务二：预测乙苯和苯乙烯的化学性质 信息链接：乙苯脱氢法是目前国内外生产苯乙烯的主要方法。脱氢产物在脱氢反应器中生成后经过冷凝进入乙苯/苯乙烯分离塔，经分馏后高纯度苯乙烯从塔底分出，未反应的乙苯从塔顶馏出。 聚苯乙烯（PS） Q6:如何设计实验检测塔顶馏出液乙苯中是否混有苯乙烯？ CH=CH2 CH2CH3 苯乙烯 乙苯 方案一：用酸性KMnO4溶液检测 方案二：用溴水检测 Q7:乙苯能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 乙苯分子中苯环与乙基之间存在相互作用，苯环使乙基的 活性增强，也能被KMnO4溶液氧化。 实验验证：苯乙烯、乙苯与酸性KMnO4溶液反应实验。 结论：苯的同系物中含特征结构（ ）的都可以使 KMnO4溶液褪色。 CH3 CH2CH3 类比 方案一：用酸性KMnO4溶液检测乙苯中的苯乙烯 任务二：预测乙苯和苯乙烯的化学性质 A B A B A加乙苯 B加苯乙烯 Q8:苯环中的 6 个碳原子和碳碳双键均采取 sp2杂化，为什么不能类似碳碳双键与溴水发生加成反应呢？ 结论：可以用溴水检测乙苯中是否混有苯乙烯。 方案二：用溴水检测乙苯中的苯乙烯 苯环中形成的大π键是均匀对称地分布在苯环平面的上下两侧，比较稳定。 任务二：预测乙苯和苯乙烯的化学性质 CH=CH2 CH2CH3 苯乙烯 乙苯 Q9:苯乙烯和乙苯还具有哪些性质呢？ 苯乙烯含有碳碳双键，能发生加成、加聚反应等； 两者都存在苯环结构，能发生溴化、硝化、磺化等取代反应、能与H2发生加成反应。 请写出乙苯与溴单质在FeBr3催化下发生取代反应的方程式。 CH2CH3 + Br2 FeBr3 CH2CH3 + HBr CH2CH3 + Br2 FeBr3 CH2CH3 + HBr —Br Br — 任务二：预测乙苯和苯乙烯的化学性质 梳理总结：烃类的转化规律 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 环烷烃 卤代烃 醛 硝基化合物 聚合物 醇 任务三：用化学知识解释生活问题 白色污染 Q10:请从微观角度解释为什么聚烯烃类塑料很难被降解？ 废弃的聚烯烃类塑料制品的化学结构较稳定，主要由 -C-C-和-C-H 共价键构成，不含碳碳双键，没有易被 氧化和水解的基团，在自然界中降解非常慢。 任务三：用化学知识解释生活问题 聚乳酸（PLA）是一种以可再生资源淀粉等为起始原料生产的可生物降解高分子材料，使用后可降解为乳酸（ CH3CH(OH)COOH ），最终分解为二氧化碳和水，是一种典型的绿色、环保化合物。 O CH C [ ] n CH3 O Q11:目前吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材质仍在大量使用聚丙烯（PP），你能从成本和功能角度分析原因吗？ $$