专题14 有机合成与推断-【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（湖南专用）

专题14 有机合成与推断 1.（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)； ① ② ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 2.（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ① ② ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 3. （2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 1．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。 (2)K的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 ；反应类型为 。 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 2．（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下： 已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。 回答下列问题： (1)B→C的反应试剂及条件是 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。 (4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。 (5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 3．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 已知：① ②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。 (2)F→G的反应类型分别为 。 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I (5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。 (6)请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。 4．（2024·湖南衡阳·模拟预测）某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。 已知：请回答： (1)化合物的无氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的名称是１，３，４-三氯苯 B．化合物D遇溶液显紫色 C．中加入，有助于提高化合物的产率 D．三氯苯达唑的分子式为 (4)经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是 。 (5)写出1种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外无其他环； ②谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。 (6)设计以甲烷为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 5．（2024·湖南岳阳·模拟预测）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ (1)写出 B 的名称 ；A→B的反应试剂为 。 (2)C→D 的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。 (3)写出 H生成 I的化学方程式 。 (4)1mol J与氢氧化钠反应最多消耗 mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。 (5)H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； (6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 6．（2024·湖南长沙·三模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i) ii) 回答下列问题： (1)A分子中有 个原子共平面；E的分子式为 。 (2)由F生成G的反应类型为 ；B分子中含有的官能团为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为 (7)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 7．（2024·湖南·二模）H是一种药物中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，H中含氧官能团有 （填名称）。 (2)的反应类型是 ；的试剂和条件是 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)下列叙述正确的是 （填标号）。 a．E的沸点高于F        b．能与反应 c．H分子中所有碳原子一定共平面    d．用酸性溶液可区别F和G (5)在F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的结构有 种（不考虑立体异构）。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 （只写一种即可）。 (6)以甲苯和环氧乙烷为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 8．（2024·湖南衡阳·模拟预测）盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药，有以下合成路线： 已知： i)； ii)氯化亚砜(SOCl2)：有毒、强烈腐蚀性 回答下列问题： (1)物质D中所含官能团的名称为 ，物质F的分子式为 。 (2)已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为 ，反应②的反应类型是 。 (3)写出反应⑥的化学方程式 。 (4)和路线I相比，路线II的优点是 。 (5)E有多种同分异构体，写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式 。 i)与E有相同官能团且能发生银镜反应ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1 (6)其还有以下合称路线，请写出方框内物质的结构简式 。 9．（2024·湖南·二模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：。C→D的化学方程式为 。 (3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子； ②属于酰胺类化合物； ③不考虑立体异构。 (6)化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。 10．（2024·湖南岳阳·模拟预测）荧光探针可运用于Zn2+的定性检测和定量分析，如图是合成席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物I)的流程图： 已知：(苯胺易被氧化) (1)D的化学名称为 。 (2)F的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (3)反应①和反应②的顺序能否调换，请说明其原因 。 (4)有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于说法不正确的是___________。 A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．元素分析仪可以用于测定有机化合物的结构 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目 (5)由G生成I的化学方程式为 。 (6)化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，则满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能够发生银镜反应②能够发生水解反应 (7)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 11．（2024·湖南·模拟预测）奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知：I．。 Ⅱ． (R、R′=H烷基)。 回答下列问题： (1)J中含氧官能团的的名称为 ，试剂X的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，G→H的反应类型为 。 (4)J的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。 (5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线 。 12．（2024·湖南·模拟预测）醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛药物。一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)中碳原子的杂化类型是 ；G能与盐酸反应的原因是 。 (2)A的名称是 ；中含氧官能团有酮羰基和 。 (3)的反应类型是 ，的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)在的芳香族同分异构体中，遇溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 （填标号）。 a．10种    b．12种    c．13种    d．15种 (6)以苯和为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 13．（2024·湖南·二模）褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 ． (2)的反应类型是 ． (3)E的结构简式为 ． (4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 （填序号）． ①    ②    ③ (5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）． ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为 ． (6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图 （无机试剂任选）． 14．（2024·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 15．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。 已知： 请回答： (1)化合物G的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 （填标号）。 A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性 (5)写出由D生成E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。 ①含有苯环和硝基 ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 (7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 16．（2024·湖南长沙·二模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。 已知：i．； ii． (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 ，根据后续转化推测C→D的目的是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)转变为F中的 。 (4)H→I过程中，Cr2+转化为Cr3+，则参与反应的有机化合物H与Cr2+的物质的量之比是 。 (5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基； ②能与发生显色反应； ③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。 (6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。 ①试剂和条件：a是 。 ②L的结构简式是 。 17．（2024·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 18．（2024·湖南邵阳·三模）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的官能团名称为 。 (2)A的聚合物聚乙炔 (填有、无)顺反异构。1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，则该聚丙炔的聚合度n= ，聚丙炔中存在的离域大π键可表示为 (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则其化学方程式为 。 (4)F到G反应类型为 。 (5)G的同分异构体中满足可以发生水解反应且一种水解产物遇铁离子显紫色条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 19．（2024·湖南长沙·二模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，L中不含氧官能团的名称为 。 (2)设计F→G，H→I步骤的目的是 。 (3)写出E的结构简式： 。 (4)G→H中可以用吡啶（）替代，吡啶的作用是 。 (5)写出两种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应 ②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9∶3∶2∶2 (6)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料的合成路线 （无机试剂任选）。 20．（2024·湖南长沙·一模）有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知：①表示； ②(表示基团或者氢原子)； ③。 回答下列问题： (1)物质A的分子式为 。 (2)物质D与足量氢气完全加成后的产物分子中含有 个手性碳原子。 (3)由物质D生成E的化学反应方程式为 。 (4)物质H中的含氧官能团的名称为 。 (5)物质M的结构简式为 。 (6)物质N在分子组成上比物质B少一个-CH2-，符合下列条件的N的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物②能发生水解和银镜反应③遇溶液显紫色④苯环上有两个取代基 (7)根据所学知识结合题目中信息写出以和为原料，合成的合成路线 (其他试剂任选)。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题14 有机合成与推断 1.（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： （1）化合物A在核磁共振氢谱上有_______组吸收峰； （2）化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______； （3）反应③和④的顺序不能对换的原因是_______； （4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为_______(填标号)； ① ② ③ （5）化合物的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_______； （6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 【答案】（1）6 （2）醛基 醚键 （3）先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 （4）①③② （5）； （6） 【解析】A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3，0℃的条件下，甲基被H取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。 （1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰； （2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键； （3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化； （4）中F的电负性很强，-CF3为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反应更易进行，中-CH3是斥电子集团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②； （5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到， 中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为：； （6）和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到，与HCN加成得到，酸性水解得到，发生缩聚反应得到，具体合成路线为：。 2.（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： 回答下列问题： （1）B的结构简式为_______； （2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______； （3）物质G所含官能团的名称为_______、_______； （4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______； （5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)： ① ② ③ （6）(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种； （7）甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1） （2）消去反应 加成反应 （3）碳碳双键 醚键 （4） （5）②>③>① （6）4 （7） 【解析】 （1）有机物A与Br2反应生成有机物B，有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F，结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构式，即。 （2）有机物F转化为中间体时消去的是-Br和，发生的是消去反应，中间体与呋喃反应生成有机物G时，中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应，故答案为消去反应、加成反应。 （3）根据有机物G的结构，有机物G中的官能团为碳碳双键、醚键。 （4）根据上述反应流程分析，与呋喃反应生成，继续与HCl反应生成有机物J，有机物J的结构为。 （5）苯环上带有甲基时，甲基增强了苯环上的电子云密度，导致磺酸根离子中的氧原子电子云密度降低，使其更容易失去质子，但当甲基上的H原子被F原子代替时，三氟甲基对苯环上电子的吸引力有所降低，因此对甲基苯磺酸的酸性强于对三氟甲基苯磺酸的酸性，但没有甲基时的苯磺酸，由于没有其他基团对苯环上电子的吸引导致磺根中S对H的吸引力增强，使H的电子程度减弱，故酸性大小为②>③>①。 （6）呋喃是一种重要的化工原料，其同分异构体中可以发生银镜反应，说明其同分异构体中含有醛基，这样的同分异构体共有4种，分别为：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。 （7）甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯，因题目中欲合成邻溴甲苯，因此需要对甲基的对位进行处理，利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸，再将对甲基苯磺酸与溴反应生成，再将中的磺酸基水解得到目标化合物，具体的合成流程为：。 3. （2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： 已知：①＋； ② 回答下列问题： （1）A中官能团的名称为_______、_______； （2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______； （3）B的结构简式为_______； （4）C→D反应方程式为_______； （5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______； （6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)； （7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。 【答案】（1）醚键 醛基 （2）取代反应 加成反应 （3） （4） （5）5 （6）1 （7） 【解析】A（）和反应生成B（C12H14O4），根据“已知①”可以推出B的结构简式为；B和HCOONH4发生反应得到C（C12H16O4），C又转化为D（C12O14O3），根据“已知②”可推出C的结构简式为，D的结构简式为；D和HOCH2CH2OH反应生成E（）；E在一定条件下转化为F（）；F和CH3I在碱的作用下反应得到G（C15H18O5），G和反应得到H（），对比F和H的结构简式可得知G的结构简式为；H再转化为I（）；I最终转化为J（）。 （1）A的结构简式为，其官能团为醚键和醛基。 （2）由分析可知，G的结构简式为，对比F和G的结构简式可知F→G的反应为取代反应；G→H反应中，的碳碳双键变为碳碳单键，则该反应为加成反应。 （3）由分析可知，B的结构简式为。 （4）由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为、，则C→D的化学方程式为。 （5）的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2=CHCH2CHO、（与后者互为顺反异构体）、（与前者互为顺反异构体）、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是。 （6）连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1，是连有甲基的碳原子。 （7）结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为；综上所述，合成路线为：。 1．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)C的分子式为 ；D的化学名称为 。 (2)K的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 ；反应类型为 。 (4)有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 (任写一种)。 ①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。 (5)根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)： 。 【答案】(1) C7H8O 苯甲醛 (2) (3) +HOCH2CH2OH+H2O 取代(酯化)反应 (4)18 (或) (5) 【分析】B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。 【解析】（1）①C的分子式为C7H8O；②结合流程图分析可知，D为苯甲醛； （2）根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为； （3）的化学方程式为+H2O； ②该反应类型为取代（酯化）反应，故答案为：取代（酯化）反应； （4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种；②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或； （5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为。 2．（2024·湖南·模拟预测）根据我国农药毒性分级标准，精喹禾灵()属于低毒除草剂，作用速度快，药效稳定，不易受温度及湿度等环境条件的影响。其合成路线之一如下： 已知：属于间位定位基，属于邻、对位定位基。 回答下列问题： (1)B→C的反应试剂及条件是 。 (2)D中含氧官能团的名称为 。 (3)K的结构简式为 ；I→精喹禾灵的反应类型为 。 (4)H→I的反应过程中，当H过量时可能会得到某一副产物，生成该副产物的化学方程式为 。 (5)化合物X的相对分子质量比D大14，则满足下列条件的X有 种(不考虑立体异构)。 ①含有和，且直接连在苯环上；②苯环上侧链数目小于4。 其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为 。 (6)参考上述合成路线，设计以和M为原料，合成的路线 (其他无机试剂和有机溶剂任选)。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)硝基 (3) 取代反应 (4) (5)23 (6) 【分析】苯与Cl2在FeCl3作催化剂的条件下生成B，B在一定条件下生成C，结合C的分子式和E的结构可知，C为，C与NH3发生取代反应，生成D，结合D的分子式，D的结构为，D与M反应生成E，E与氢氧化钠反应生成F，F与KBH4反应生成G，G在SOCl2的作用下羟基被Cl取代，得到H，H的结构为，H与K反应生成I，结合I的结构可得，K为，I与反应得到精喹禾灵。 【解析】（1）B→C发生硝化反应，反应试剂及条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）D的结构简式为，含有的官能团为硝基、氨基、碳氯键，其中含氧官能团为硝基； （3）K的结构简式为；通过对比结构简式，I→精喹禾灵为中氧氢键断裂和中碳氧键断裂，然后发生取代反应； （4）H和K反应的实质是H()中碳氢键断裂，K中氧氢键断裂，然后发生取代反应，而K中有两个羟基，所以当H与K以物质的量之比2：1反应时得到该副产物，此反应的化学方程式为； （5）化合物X的相对分子质量比D大14，说明X比D多一个“”，而X中含有和，且直接连在苯环上，苯环上所连侧链数目小于4，则符合上述条件的X的结构(不考虑立体异构)有下列情况：①苯环上有两个侧链，即，有邻、间、对三种情况；②苯环上有三个侧链，三个侧链分别为和，而当苯环上连三个不同的侧链时，三个侧链的相对位置共有10种；综上所述，符合条件的X的数目为23；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰的X的结构简式为； （6）根据题给流程D→E可知，可由和M反应得到，据题给流程C→D可知，可由与反应得到，由于属于间位定位基，属于邻、对位定位基，所以由发生硝化反应得到，由题给流程A→B可知，可以得到，合成路线为。 3．（2024·湖南·三模）甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体，下图是以丙酮和1，3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合成路线图。 已知：① ②化合物I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为。 回答下列问题： (1)C的结构简式为 。D中官能团名称为 。 (2)F→G的反应类型分别为 。 (3)加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为 。 (4)下列说法正确的是 (填序号)。 a．化合物E、J都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b．化合物B在一定条件下能发生缩聚反应 c．化合物I遇FeCl3溶液显紫色 d．可用Br2/CCl4鉴别化合物G和I (5)同时满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。 (6)请参照题中流程，以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线： 。 【答案】(1) 酯基、碳碳双键 (2)加成反应 (3)2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O (4)bd (5)3 (6)+CH2=CHCH3 【分析】C是甲基丙烯酸，结构简式为，B到C发生消去反应，则B的结构简式为，C与甲醇发生酯化反应生成D，D的结构简式为，发生加聚反应可以得到有机玻璃，根据已知信息，H的结构为，再与H2发生加成反应生成I，I核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为，则I的结构简式为，则J的结构简式为。 【解析】（1）C的结构简式为，D的结构简式为，含有的官能团为酯基、碳碳双键； （2）对比F和G的结构，F到G发生的反应为加成反应； （3）H的结构为，加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式为2Cu(OH)2 + OH- +Cu2O↓+ 3H2O； （4）a．E中不含有碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故a错误； b．B的结构简式为，既有羧基又有羟基，能发生缩聚反应，故b正确； c．I中没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，故c错误； d．G可以使Br2/CCl4溶液褪色，而I不能，故d正确。 答案选bd； （5）J的结构简式为，同分异构体满足条件：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③苯环上有两个支链，且苯环上一元取代物有两种；④分子中含两个甲基；⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰，说明含有甲酸酯酯基，且含有2个对位的取代基，满足条件的同分异构体有：共3种； （6）先和丙烯酸反应生成，在碳化钨的作用下生成，最后与酸性高锰酸钾溶液反应生成，合成路线为：+CH2=CHCH3。 4．（2024·湖南衡阳·模拟预测）某研究小组按下列路线合成高效驱虫药三氯苯达唑。 已知：请回答： (1)化合物的无氧官能团名称是 。 (2)化合物B的结构简式是 。 (3)下列说法正确的是___________。 A．化合物A的名称是１，３，４-三氯苯 B．化合物D遇溶液显紫色 C．中加入，有助于提高化合物的产率 D．三氯苯达唑的分子式为 (4)经加成和消去两步反应，写出发生消去反应的化学方程式是 。 (5)写出1种同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式 。 ①分子中除苯环外无其他环； ②谱和IR谱检测表明，分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键。 (6)设计以甲烷为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 【答案】(1)氨基、碳氯键(或氯原子) (2) (3)BC (4) (5) (6) 【分析】由E结构反推出C、D结构，C为，D为 ，再由C结构继续反推得出B、A结构，A为，B为；对比E与F分子式可知E→F发生还原反应，从而得出F的结构为； 【解析】（1）化合物E的无氧官能团名称是氨基、碳氯键； （2）化合物B的结构简式是； （3）A．化合物A的名称是1，2，4-三氯苯，A错误；B．化合物D中含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，B正确；C．F→G的过程中，生成的H2S与KOH反应，有助于反应正向进行，提高化合物G的产率，C正确；D．三氯苯达唑的分子式为C14H9Cl3N2OS，D错误；故选BC。 （4）G→H经加成和消去两步反应，加成反应方程式如下：，后续消去反应生成KI和引入碳氮双键，方程式为：； （5）化合物C结构为，分子式为C6H4Cl2N2O2，符合同分异构体要求中含1个苯环，余2Cl、2N、2O及1个不饱和度，由于只含1个环(即苯环)，则余下的1个不饱和度可以是1个硝基或1个氮氮双键；分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氧氧键，有氮氯键，则结构对称；所以符合要求的同分异构体如下：； （6）结合题给信息，采用逆合成法，从产品逆推原料，路线如下：，所以合成路线为：。 5．（2024·湖南岳阳·模拟预测）中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下： 已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。 ②E为汽车防冻液的主要成分。 ③ ④ (1)写出 B 的名称 ；A→B的反应试剂为 。 (2)C→D 的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。 (3)写出 H生成 I的化学方程式 。 (4)1mol J与氢氧化钠反应最多消耗 mol NaOH；L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。 (5)H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①只含有两种含氧官能团； ②能发生银镜反应； ③1mol该物质与足量的Na反应生成0.5mol H2； (6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)硝基苯 浓硝酸、浓硫酸 (2)还原反应 氨基、碳氯键 (3) (4)4 5 (5)12 (6) 【分析】A为C6H6，结合化合物C的结构可知，A为苯，其结构简式为：，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯，其结构简式为：，B与Cl2在FeCl3作催化剂条件下，发生取代反应生成C，C与Fe、HCl发生还原反应生成D；由于F与新制氢氧化铜悬浊液混合加热，然后酸化得到分子式为C2H2O4的G，说明F中含有醛基，G含有2个羧基，则G为乙二酸，逆推F为乙二醛，E为汽车防冻液的主要成分，则E为乙二醇，乙二酸与2个分子的乙醇在酸性加热条件下发生酯化反应，生成分子式为C6H10O4的H，H的结构简式为C2H5OOC-COOC2H5，H与CH3COOC2H5在Ⅲ条件下发生反应生成I：C2H5OOCCOCH2COOC2H5和C2H5OH，I与D反应生成J和水，J在一定条件下反应生成K，K发生酯的水解反应，然后酸化得到L，L发生脱酸反应生成M，M在一定条件下发生取代反应生成N。 【解析】（1）A为苯，A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成B，B为硝基苯；A与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生取代反应生成硝基苯； （2）C中的硝基被Fe、HCl还原生成氨基，其反应类型为还原反应；D中含有的官能团的名称为氨基、碳氯键； （3）根据反应可知，H与CH3COOC2H5在此条件下发生反应生成I，其化学反应方程式为：。 （4） 由J的结构简式可知，在J中含有1个氯原子连接在苯环上，水解产生HCl和酚羟基，J中还含2个酯基，酯基水解产生2个分子的乙醇和2个羧基，HCl、酚羟基、羧基都与氢氧化钠反应，所以1mol J与最多消耗4molNaOH；手性碳原子是连接的四个基团都不相同，L与足量 H2 完全加成后的产物为：，手性碳原子的数目为5； （5）H的分子式为：C6H10O4，①只有两种含氧官能团，②能发生银镜反应含有羟基，③1mol该物质与足量的Na反应生成 0.5mol H2，结合分子中含有的氧原子数目说明只含有1个羧基，另一种为甲酸形成的酯基，为HCOO-，则可能结构采用定一移二法，固定酯基，移动羧基的位置，碳链结构HCOO-C-C-C-C的羧基有4中结构，碳链结构为有4种，碳链结构为 的有3种，碳链结构为 的1种，因此符合要求的同分异构体有12种； （6）由硝基苯和为原料合成的路线为：； 6．（2024·湖南长沙·三模）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知：i) ii) 回答下列问题： (1)A分子中有 个原子共平面；E的分子式为 。 (2)由F生成G的反应类型为 ；B分子中含有的官能团为 。 (3)试剂X的化学名称为 。 (4)由D生成E的反应目的是 。 (5)写出由E生成F的化学反应方程式 。 (6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)。 a)含有苯环和硝基； b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为 (7)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。 【答案】(1)12 C14H19N1O4 (2) 还原反应(加成反应) 硝基、(酮)羰基 (3)甲醛 (4)保护羟基 (5) (6)4 (7) 【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中酮羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛（HCHO），D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G反应得到H，据此分析解题。 【解析】（1）A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共平面。根据E的结构简式可知，其分子式为C14H19N1O4。 （2）根据分析可知，由F生成G的反应类型为还原反应(加成反应)；根据B的分子式，其分子中含有的官能团为硝基、(酮)羰基。 （3）据分析可知，试剂X为甲醛。 （4）据分析可知，D中羟基和反应得到E，G转化成H时羟基恢复，故D生成E的反应目的是保护羟基。 （5）E和发生取代得到F为，化学方程式为： （6）C为，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有、、、，共四种。 （7）以和CH3NO2为原料，设计合成，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，发生还原反得到，合成路线为：。 7．（2024·湖南·二模）H是一种药物中间体，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的名称是 ，H中含氧官能团有 （填名称）。 (2)的反应类型是 ；的试剂和条件是 。 (3)写出的化学方程式： 。 (4)下列叙述正确的是 （填标号）。 a．E的沸点高于F        b．能与反应 c．H分子中所有碳原子一定共平面    d．用酸性溶液可区别F和G (5)在F的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的结构有 种（不考虑立体异构）。其中，在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比为的结构简式为 （只写一种即可）。 (6)以甲苯和环氧乙烷为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 【答案】(1) 苯酚 羟基、醚键 (2)取代反应 液溴、FeBr3 (3) (4)ab (5) 14 或者 (6) 【分析】由题干合成流程图信息可知，由A和C的结构简式，可推断出B的结构简式为：，然后根据问题分析解答。 【解析】（1）由题干合成流程图信息可知，A的结构简式：，则A的名称是苯酚；由题干流程图中H的结构简式可知H中含氧官能团的名称是羟基和醚键；故答案为：苯酚；羟基和醚键； （2）由题干合成流程图可知，A→B的反应类型是取代反应；由分析可知，B的结构简式为：，则B→C即转化为故该转化的试剂和条件是液溴、FeBr3； （3）由题干合成流程图可知，F→G的化学方程式为： （4）E分子含羟基，分子间存在氢键，另外E的相对分子质量大于F，故E的分子间作用力大于F，E的沸点高于F，a正确；G分子含1个N原子，可与1个H+形成配位键，b正确；单键可旋转，H分子中所有碳原子可能与苯环共平面，c错误；F、G都能使酸性KMnO4溶液褪色，d错误；故选ab； （5）已知F的分子式为：C9H10O2芳香族化合物的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能水解生成甲酸即含有甲酸酯基，则只含有1个取代基即（1）HCOOCH2CH2—有1种；（2）有1种；若含有两个取代基即为(1)HCOO—、CH3CH2—，(2)HCOOCH2—、CH3—两组，每一组又有邻、间、对三种，若含有三个取代基即HCOO—、CH3—和CH3—，此时有6种位置异构，则符合条件的结构共有1+1+2×3+6=14种；其中，在核磁共振氢谱上显示有4组峰，且峰面积比为1：1：2：6的结构简式为：或者 （6）本题采用逆向合成法，由题干流程图中的转化信息可知，可由和，可由和Mg，则可有发生溴代得到，由此确定合成路线为。 8．（2024·湖南衡阳·模拟预测）盐酸普鲁卡因是一类常用的局部麻醉药，有以下合成路线： 已知： i)； ii)氯化亚砜(SOCl2)：有毒、强烈腐蚀性 回答下列问题： (1)物质D中所含官能团的名称为 ，物质F的分子式为 。 (2)已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为 ，反应②的反应类型是 。 (3)写出反应⑥的化学方程式 。 (4)和路线I相比，路线II的优点是 。 (5)E有多种同分异构体，写出满足以下条件的所有同分异构体的结构简式 。 i)与E有相同官能团且能发生银镜反应ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1 (6)其还有以下合称路线，请写出方框内物质的结构简式 。 【答案】(1)硝基、酯基 C11H20N2O2 (2) 取代反应 (3)+C2H5OH (4)对环境无污染且对设备腐蚀性低 (5) (6) 【分析】 和SOCl2发生取代反应生成A，C发生还原反应得到F，结合C的分子式可以推知C为，和乙醇发生酯化反应生成D为，D发生还原反应生成E，E和B发生取代反应生成F，则B为，F和HCl反应生成盐酸普鲁卡因，以此解答。 【解析】（1）由分析可知，D为，所含官能团的名称为硝基、酯基，由F的结构简式可知，分子式为C11H20N2O2。 （2）已知反应②有HCl生成，物质B的结构简式为，由分析可知，物质B的结构简式为，反应②的反应类型是取代反应。 （3）E和B发生取代反应生成F，反应⑥的化学方程式为：+C2H5OH。 （4）路线I中反应②有HCl生成会腐蚀设备和污染环境，路线II的优点是：对环境没有污染且对设备腐蚀性低。 （5）E有多种同分异构体，满足条件：i)与E有相同官能团且能发生银镜反应，结合E的结构简式可知，其中含有-OOCH的结构，ii)核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1，综上所述，苯环上的取代基为2个-CH3和1个-NH2，则满足条件的同分异构体为：。 （6）和HOCH2CH2Cl发生取代反应生成。 9．（2024·湖南·二模）化合物Ⅰ是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)A→B反应所需的试剂和条件是 。 (2)已知：。C→D的化学方程式为 。 (3)由C合成F的过程中，C→D的目的是 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的D的同分异构体有 种。 ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子； ②属于酰胺类化合物； ③不考虑立体异构。 (6)化合物Ⅰ的另一种合成路线如下： 已知： ①K的结构简式为 。 ②M→I的过程中，还可能生成高分子N。写出N的一种结构简式： 。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)++CH3COOH (3)保护氨基 (4) (5)5 (6) 或 【分析】根据A的分子式以及D的结构简式可知，A为，A中F原子邻位的氢被硝基取代，生成B为，B与氢气反应，硝基被还原，生成C为，C与试剂a反应生成D，已知，则试剂a为，D与反应生成E，结合E的分子式可知，E为，E发生水解反应生成F为，F发生信息i中的反应生成G为，G与试剂b发生信息ii中的反应生成H，结合H的分子式可知，H为，试剂b为CH3COCOOH，H再发生信息iii的反应生成I。 【解析】（1）根据分析可知，A发生硝化反应生成B，则需要的试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。 （2）由分析可知，a为，C为，与发生取代反应生成D，化学方程式为++CH3COOH。 （3）从反应C到F的流程中可知，C中氨基先参与了反应，最后又重新生成，所以C→D的目的是保护氨基。 （4）根据分析可知，G与CH3COOH反应生成H和水，反应的化学方程式为。 （5）D为，合下列条件的D的同分异构体： ①苯环上有两个对位取代基，其中一个为氟原子；②属于酰胺类化合物，则含-CONH-；③不考虑立体异构；含有2个取代基，除氟原子外，对位基团可以为-CONHCH3、-CH2CONH2、-CH2NHCOH、-NHCOCH3、-N(CH3)CHO，共5种； （6）①M与发生已知信息的反应生成I，则M为，L异构化得到M，K与NH3先发生加成反应再发生消去反应生成L，则K为。 ②M生成I的过程中先生成，可以发生缩聚反应生成高分子化合物。 10．（2024·湖南岳阳·模拟预测）荧光探针可运用于Zn2+的定性检测和定量分析，如图是合成席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物I)的流程图： 已知：(苯胺易被氧化) (1)D的化学名称为 。 (2)F的结构简式为 ，其所含官能团的名称为 。 (3)反应①和反应②的顺序能否调换，请说明其原因 。 (4)有机化合物的定性、定量分析会用到多种化学仪器，下列关于说法不正确的是___________。 A．质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量 B．元素分析仪可以用于测定有机化合物的结构 C．红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团 D．核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目 (5)由G生成I的化学方程式为 。 (6)化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，则满足下列条件的J的同分异构体有 种。 ①能够发生银镜反应②能够发生水解反应 (7)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)对氨基苯甲酸 (2) 羟基、醛基 (3)不能，若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化 (4)B (5)++H2O (6)14 (7) 【分析】依据已知信息、反应②的条件和D的结构简式可知与混合酸发生取代反应，生成B为；发生氧化反应，生成C为；C在Fe、HCl作用下发生还原，生成D为。D发生取代反应生成E，E和F反应最终生成G，依据G的结构简式可知F的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）D为，D的化学名称为对氨基苯甲酸。 （2）根据以上分析可知F的结构简式为，其所含官能团的名称为羟基、醛基。 （3）由于若调换则生成的氨基又会被酸性高锰酸钾氧化，所以反应①和反应②的顺序不能调换。 （4）质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，因此质谱仪可以确定有机化合物的相对分子质量，A正确；元素分析仪可以用于测定物质所含元素，不能测定有机化合物的结构，B错误；通过分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，因此红外光谱仪可以检测有机化合物的官能团，C正确；由核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息，因此核磁共振氢谱仪可以判断有机化合物中不同类型氢原子的相对数目，D正确；答案选B。 （5）根据以上分析可知由G生成I的化学方程式为++H2O。 （6）化合物J是H的同系物，J的相对分子质量比H的大28，除苯环外还有3个碳原子，不饱和度为1，满足条件：①能够发生银镜反应，则含有醛基；②能够发生水解反应，则含有酯基，即含有甲酸酯基。苯环上的取代基有4种情况：①苯环上有3个取代基，分别为2个甲基，1个－OOCH，有6种；②苯环上有2个取代基，分别为1个乙基，1个－OOCH，有3种；③苯环上有2个取代基，分别为1个甲基，1个，有3种；④苯环上有1个取代基，可以为－CH2CH2OOCH或－CH(CH3)OOCH，有2种，共14种； （7）由题给流程图中的转化关系，可确定合成的原料为间苯二甲酸、H2N-NH2、CH3CHO，则CH3CH2OH→CH3CHO，间二甲苯先氧化，再与H2N-NH2反应，产物再与CH3CHO反应，所以乙醇、间二甲苯为原料合成的路线为。 11．（2024·湖南·模拟预测）奥司他韦是治疗甲流的特效药，有机物J是合成奥司他韦的重要中间体，其一种合成路线如下： 已知：I．。 Ⅱ． (R、R′=H烷基)。 回答下列问题： (1)J中含氧官能团的的名称为 ，试剂X的名称是 。 (2)C→D的化学方程式为 。 (3)G的结构简式为 ，G→H的反应类型为 。 (4)J的同分异构体中，符合下列条件的有 种。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。②含有三种不同化学环境的氢。 (5)由上述信息，写出以2-甲基-2-丁烯和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1) 醚键、酯基 乙醇 (2) (3) 取代反应 (4)5 (5) 【分析】由A的分子式可知不饱和度为1，结合已知反应I可知A含有C=O双键，A为，B为，与氢气发生加成反应生成C为，发生催化氧化生成D为，G发生取代反应生成H和HCl，则G为，由E和乙醇发生酯化反应生成F，F为，则E为，F和D反应生成G，则G为()，G生成I()，I在一定条件下生成J和CH3SO2H。 【解析】（1）①J中含氧官能团的的名称为醚键、酯基； ②通过以上分析，试剂X为乙醇； （2）通过以上分析可知，C()发生催化氧化生成D ，化学方程式为：。 （3）①F和D反应生成G，则G为()； ②G和CH3SO2Cl反应生成H，酚羟基上的氢原子被－OSO2CH3取代，发生取代反应，故答案为：取代反应； （4）J物质的不饱和度为4，①能与溶液发生显色反应说明含有酚羟基，即含有苯环，不饱和度为4；②含有三种化学环境的氢，同分异构体有、、、、，共5种； （5）根据已知反应Ⅱ合成目标产物需要和，可由2-甲基2-丁烯与溴发生加成反应生成，再发生卤代烃的水解反应得到，可由发生已知信息I的反应得到，合成路线：。 12．（2024·湖南·模拟预测）醋丁酰心安是一种治疗心律失常、心绞痛药物。一种合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)中碳原子的杂化类型是 ；G能与盐酸反应的原因是 。 (2)A的名称是 ；中含氧官能团有酮羰基和 。 (3)的反应类型是 ，的结构简式为 。 (4)的化学方程式为 。 (5)在的芳香族同分异构体中，遇溶液发生显色反应且能发生银镜反应的结构有 （填标号）。 a．10种    b．12种    c．13种    d．15种 (6)以苯和为原料合成，设计合成路线 （其他试剂任选）。 【答案】(1) sp2、sp3 G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性 (2)苯酚 醚键、酰胺基 (3) 加成反应 (4)+→+HCl (5)c (6) 【分析】苯酚与乙酸酐发生取代反应生成B，B与浓硝酸发生苯环上的硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为，C中硝基被还原成氨基，得到D；D与发生取代反应生成E，E中酚羟基与发生取代反应生成F，F与发生开环加成反应生成G，G与HCl发生反应生成醋丁酰心安，据此分析解答。 【解析】（1）E中苯环碳原子以及C=O中的碳原子采用sp2杂化，饱和碳原子采用sp3杂化；G中亚氨基N 原子有一对孤对电子，导致了N原子的碱性，因此能与HCl反应； （2）由A的结构简式可知A为苯酚；由F的结构简式可知其含氧官能团除酮羰基外还有醚键、酰胺基； （3）F与发生开环加成反应生成G，的结构简式为； （4）E中酚羟基与发生取代反应生成F，反应方程式为：+→+HCl； （5）的芳香族同分异构体中含有苯环，遇溶液发生显色反应说明含酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，若苯环只有两个取代基则为-OH和-CH2CHO，存在邻、间、对三种位置；若苯环上有3个取代基，则为-OH、-CHO和-CH3，在苯环上有10种位置，共计13种； （6）苯首先发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在SnCl2/HCl作用下发生还原反应生成苯胺，苯胺与发生流程中F→G的转化生成，流程表示为：。 13．（2024·湖南·二模）褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下： 已知： 请回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 ． (2)的反应类型是 ． (3)E的结构简式为 ． (4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是 （填序号）． ①    ②    ③ (5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）． ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为 ． (6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图 （无机试剂任选）． 【答案】(1)氨基、醚键 (2)还原反应 (3) (4)③①② (5) 18 (6) 【分析】由流程可知，A中氯原子被取代生成B，结合B化学式可知，B为，B中硝基被还原为氨基得到C，C生成D，D发生已知反应原理生成E，E转化为F，F生成G； 【解析】（1）C为，官能团的名称为氨基、醚键； （2）B中硝基被还原为氨基得到C，为还原反应； （3）由分析可知，E为：； （4）甲基为供电子基团、硝基为吸电子基团，结合N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是③①②； （5）E为：；H为E的同分异构体，同时满足下列条件： ①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键；取代基可以为：-NHCHO和-CH2=CH2或-NH2和-CH=CHCHO或-CHO和-CH=CHNH2或-CHO和-C(NH2)=CH2或-CHO和-NH-CH=CH2或-NH2和-C(CHO)=CH2 ，均存在邻间对3种，故共18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为。 （6）1-氯丁烷发生水解生成正丁醇，氧化为正丁醛；异丙基苯胺发生C生成D的原理将氨基转化为-NHNH2，再和正丁醛发生已知原理生成，故流程为：。 14．（2024·湖南邵阳·三模）聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下： 已知： ⅰ． ⅱ．（R代表烃基） 回答下列问题： (1)中官能团的名称是 ，的反应类型是 。 (2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是 (3)下列有关说法正确的是 （填字母）。 a．A中所有原子可能共平面 b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热 c．能够用酸性溶液鉴别、 d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化 (4)的结构简式为 。 (5)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②能与溶液反应生成； (6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线： （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1) 硝基、酯基 还原反应 (2)+2CH3Cl+2HCl (3)abc (4) (5)14 (6) 【分析】由反应条件可知A和C2H5OH发生酯化反应生成B，B发生硝化反应生成C，可知B的结构简式为，A为，根据E的分子式和F的结构简式可知E发生取代反应生成F，苯环上的一氯代物有2种，E的结构简式为，F发生氧化反应生成了G，结合G的分子式可以推知G为，已知可知G脱水生成H(C10H2O6)，再结合P的结构倒推出H为。 【解析】（1）由结构简式可知，中官能团的名称是硝基、酯基，过程中硝基转化为氨基，发生还原反应。 （2）由分析可知，E的结构简式为，E和CH3Cl发生取代反应生成F，化学方程式为：+2CH3Cl+2HCl。 （3）由分析可知A为，苯环和-COOH中C原子都是sp2杂化，为平面结构，则A中所有原子可能共平面，a正确；由分析可知，B发生硝化反应生成C，所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热，b正确；E的结构简式为，H为，E可以使酸性KMnO4溶液褪色，而H不能，所以不能够用酸性KMnO4溶液鉴别E、H，c正确；C中含有苯环、酯基和甲基，碳原子的杂化方式为sp2、sp3杂化，d错误；故选abc。 （4）由分析可知，H的结构简式为。 （5）B的同分异构体满足条件：①含有苯环；②能与溶液反应生成，说明其中含有-COOH，若苯环上只有1个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，共2种；若苯环上有2个取代基为-COOH、-C2H5或-CH3、-CH2COOH，共2×3=6种；若苯环上有3个取代基为-COOH、-CH3、-CH3，共6种；综上所述，满足条件的同分异构体有2+6+6=14种。 （6）和发生酯化反应生成，发生硝化反应生成，发生还原反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 15．（2024·湖南·二模）有机物H是一种新型免疫抑制剂，以下是合成H的一种路线（部分反应条件已简化）。 已知： 请回答： (1)化合物G的官能团名称是 。 (2)已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的名称是 。 (3)B→C的反应类型为 。 (4)下列说法正确的是 （填标号）。 A．有机物D可通过缩聚反应形成高分子 B．设计D→E的目的是为了保护羟基 C．G→H第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性 (5)写出由D生成E的化学方程式： 。 (6)符合下列条件的化合物C的同分异构体共有 种。 ①含有苯环和硝基 ②谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1 (7)设计以苯甲醇和为原料，合成的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)氨基、醚键 (2)甲醛 (3)还原反应 (4)ABC (5) (6)4 (7) 【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B为，B中羰基被还原生成C为，C发生已知反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，D中羟基和反应得到E为，目的是保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H。 【解析】（1）根据化合物G的结构简式可知，其官能团名称是氨基、醚键。 （2）已知C→D过程中原子利用率为100%，依据元素守恒可判断化合物X为甲醛。 （3）B→C的反应属于去氧加氢的反应，为还原反应。 （4）D有两个羟基，可发生缩聚反应，A正确；根据转化关系图可判断设计D→E的目的是为了保护羟基，B正确；G→H第（2）步中加HCl的目的是为了与G中的氨基反应，转化为盐酸盐，增大产物的水溶性，C正确；答案选ABC。 （5）根据以上分析可知由D生成E的化学方程式为 。 （6）C为，它的同分异构体中，满足①含有苯环和硝基；②核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1，有，共4种。 （7）以苯甲醇和为原料合成，首先将苯甲醇转化为苯甲醛，结合C转化为D设计的路线可以为（或））。 16．（2024·湖南长沙·二模）脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物Ⅰ的合成路线如下图所示。 已知：i．； ii． (1)A能发生银镜反应，B中含有碳碳三键，A→B的化学方程式是 。 (2)D的结构简式是 ，根据后续转化推测C→D的目的是 。 (3)E→F过程中，E中的 (填官能团名称，下同)转变为F中的 。 (4)H→I过程中，Cr2+转化为Cr3+，则参与反应的有机化合物H与Cr2+的物质的量之比是 。 (5)J是C的同分异构体，同时满足下列条件的J有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上只有两个取代基； ②能与发生显色反应； ③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol。 (6)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如下路线，合成有机化合物N，其结构简式如图所示。 ①试剂和条件：a是 。 ②L的结构简式是 。 【答案】(1) (2) 利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基 (3) 羟基 酮羰基 (4)1∶2 (5)15 (6) 、吡啶 【分析】C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成，则A为乙醛，B的结构简式为。根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为。根据分子式，可知B和D发生了加成反应，结合I的结构，可知D中的碳氧双键处发生了变化，则E的结构简式为。F和G发生已知ⅱ中的反应，可知F中含有碳氧双键，再结合I的结构，可知E中的羟基(最上面的那个羟基)被氧化成了羰基，F的结构简式为。结合已知ⅱ，可知H的结构简式为。通过H和I的结构对面，可知H中的碳碳三键变成了碳碳双键；据此回答问题。 【解析】（1）A能发生银镜反应，可知A为醛类，则结构简式为CH3CHO。C2H2为乙炔，CH≡CH，B中含有碳碳三键，再根据合成路线中的信息，A和B反应为加成反应，则A→B的化学方程式是。 （2）根据已知ⅰ和I的结构简式，可知C→D是利用已知ⅰ的可逆反应为了保护C中碳基（左下的），则D的结构简式为；根据后续转化推测C→D的目的是利用已知ⅰ的可逆反应保护C中酮羰基。 （3）根据分析，是E中的羟基变为了F中的酮羰基。 （4）根据分析，H中的碳碳三键变成了碳碳双键，属于加氢反应，H被还原，加入2个氢原子，氢原子的化合价为+1价，相当于化合物H的整体化合价降低了2价，而转化为，化合价升高了1价；在氧化还原反应中得失电子守恒，则H与的物质的量之比为1∶2。 （5）C为，J是C的同分异构体，同时满足①苯环上只有两个取代基；②能与发生显色反应，则含酚羟基；③1molJ与足量的钠完全反应生成1mol，则含有两个羟基；当苯环上连接-OH、-CH2CH2CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（OH）CH2CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH2CH（OH）CH3，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、-CH（CH3）CH2OH，有邻间对3种；当苯环上连接-OH、，有邻间对3种，则共有3×5=15种。 （6）分析N的结构，与Ⅰ的结构类似，因此需要模仿A到Ⅰ的合成路径，N的结构左右对称，可知与2倍的发生了加成，得到的产物K的结构简式为，K中的羟基被氧化成酮羰基，L的结构简式为 ，则条件a为、吡啶。L再发生已知ⅱ的反应，得到M，M再转化为N，则条件c为、。 17．（2024·湖南衡阳·三模）萘普酮是一种长效消炎镇痛药。一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)萘普酮中官能团有 (填名称)；E分子中苯环上碳的2p轨道形成 中心 电子大键。 (2)下列试剂可检验F中含碳碳双键的是 (填标号)。 a.氢气/Ni       b.溴水     c.酸性KMnO4溶液      d.盐酸 (3)A→B的化学方程式为 。 (4)若D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，则第二步反应类型是 。 (5)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应； ②只含1个环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成。 其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的结构简式为 。 (6)以苯甲醇、CH3COCH2COOCH3为原料合成，设计合成路线(其他试剂任选) 。 【答案】(1)酮羰基、醚键 6 6 (2)b (3)+2Br2+2HBr (4)消去反应 (5)15 (6) 【分析】A发生取代反应生成B；B经还原生成C；C经取代生成D；D+E→F分两步进行，第一步发生加成反应，第二步反应类型是醇羟基发生消去反应，生成碳碳双键；F选择性加氢生成产物，据此分析解题。 【解析】（1）根据萘普酮的结构式可知其官能团有酮羰基、醚键；E分子中苯环上碳的2p轨道形成6中心6电子大键； （2）苯环连接的亚甲基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故只能选择溴水检验碳碳双键，故选b； （3）A→B发生取代反应，副产物是溴化氢，方程式为：+2Br2+2HBr； （4）第一步，亚甲基与醛基发生加成反应生成醇羟基；第二步，醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，副产物为水； （5）①能发生水解反应且水解产物之一遇氯化铁溶液发生显色反应，说明含甲酸酯基； ②只含1个环，含有一个苯环； ③苯环上只有2个取代基； ④有机物与足量银氨溶液反应最多生成，说明含有2个醛基。 甲酸酯基与苯环直接连接，另一个取代基为，另一个醛基有3个位置，另一个取代基为，另一个醛基有2个位置，每一对取代基都可以有邻、间、对，三种情况，一共15种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6，说明该结构为对称结构，故同分异构体为：。 （6）第一步，醇催化氧化生成醛；第二步，加成消去引入碳碳双键；第三步选择性加氢生成目标产物，合成路线为：。 18．（2024·湖南邵阳·三模）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的官能团名称为 。 (2)A的聚合物聚乙炔 (填有、无)顺反异构。1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，则该聚丙炔的聚合度n= ，聚丙炔中存在的离域大π键可表示为 (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，则其化学方程式为 。 (4)F到G反应类型为 。 (5)G的同分异构体中满足可以发生水解反应且一种水解产物遇铁离子显紫色条件的有 种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。 (6)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)碳碳三键、羟基 (2) 有 1000 π (3)HCHO+CH≡CH (4)氧化反应 (5)13 或 (6)+ 【分析】由题干流程图可知，A即乙炔和X发生加成反应生成B，根据(3)的信息和B的结构简式可知，X为甲醛即HCHO，C即苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应生成D，B与D发生取代反应生成E，E和氢气发生加成反应生成F，F与H2O2在催化剂作用下发生氧化反应生成G，G发生加成反应生成H或I；(6)由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线，据此分析解题。 【解析】（1）由题干流程图中E的结构简式可知，化合物E的官能团名称为碳碳三键和羟基，故答案为：碳碳三键和羟基； （2）A的聚合物聚乙炔的结构简式为： ，分子中存在双键且有两端连有互不相同的原子或原子团，故有顺反异构，1974年聚乙炔被发现至今，导电高分子科学与技术已有了很大发展。一种理论认为聚乙炔能导电性，和石墨导电原理相似，在聚乙炔中存在着一个巨大的离域大π键，电子可以在整个键上“自由移动”。假如某相对分子质量为40000的聚丙炔满足上述理论，丙烯形成聚丙烯为加聚反应，则该聚丙炔的聚合度n==1000，聚丙炔中存在的离域大π键即整个分子中链上的2000个碳原子，每个碳原子均提供一个电子形成离域大π键，则可表示为π； （3）由分析可知，X为HCHO，则A与x反应生成B的化学方程式为HCHO+CH≡CH； （4）由分析可知，F到G的反应类型为氧化反应； （5）由题干流程图可知，G的分子式为：C9H10O2，不饱和度为5，G的同分异构体中满足可以发生水解反应即含有酯基且一种水解产物遇铁离子显紫色即含有酚酯基，若只含一个取代基即-OOCCH2CH3、若含有2个取代基则有：-OOCH和-CH2CH3、-OOCCH3和-CH3两组，每一组又有邻、间、对三种位置异构，若含有三个取代基即-OOCH、-CH3和-CH3则有6种位置异构，故一共有1+2×3+6=13种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的同分异构体的结构简式为：或； （6）由分析可知，X为HCHO，选用A的同系物根据目标产物的结构简式可知，该物质为丙炔，故由丙炔和甲醛为起始原料制备、，根据题干A到B、E到F、F到G和G到H、I的转化信息可知，丙炔和甲醛发生加成反应生成CH3C≡CCH2OH，CH3C≡CCH2OH发生还原反应生成CH3CH=CHCH2OH，CH3CH=CHCH2OH发生氧化反应，然后和二氧化碳发生加成反应得到、，由此确定合成路线为：+。 19．（2024·湖南长沙·二模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 ，L中不含氧官能团的名称为 。 (2)设计F→G，H→I步骤的目的是 。 (3)写出E的结构简式： 。 (4)G→H中可以用吡啶（）替代，吡啶的作用是 。 (5)写出两种符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式： 。 ①能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应 ②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9∶3∶2∶2 (6)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料的合成路线 （无机试剂任选）。 【答案】(1) 氧化反应 碳氟键、氨基 (2)保护羧基，防止在G→H时生成副产物 (3) (4)消耗HBr，提高反应产率 (5) (6) 【分析】由图知，A与(CH3CO)2O发生反应生成B，结合A的分子式可推知A为，B在MnO2/H2SO4的条件下发生氧化反应生成C，C在H2O/H+加热条件下发生水解反应，生成D，D在1)HCN，2)H2O/H+条件下生成E，结合E的分子式可推知E为，E在SnCl2条件下生成F，F与甲醇在浓硫酸，80℃下发生酯化反应生成G，G与在DMF，K2CO3的条件下生成H，结合F和H可推知G为，H在1）NaOH、加热，2）H+的条件下发生水解反应生成I，I与CH3CN在TEA的条件下生成J，J与K在CH3CN下生成L，据此回答。 【解析】（1）由分析知，B→C的反应类型为氧化反应，由图知，L中不含氧官能团的名称为碳氟键、氨基； （2）由分析知，设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H时生成副产物； （3）由分析知，E的结构简式； （4）由于G→H中由HBr生成，的作用为消耗HBr，提高反应产率，若用吡啶（）替代，吡啶的作用也是消耗HBr，提高反应产率； （5）符合①能发生水解反应，水解产物之一能与氯化铁发生显色反应，说明该物质是酚酯，②该结构中含有四种化学环境的氢原子，个数比为9∶3∶2∶2的同分异构体有； （6）以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料的合成路线为。 20．（2024·湖南长沙·一模）有机物H是一种重要的有机合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知：①表示； ②(表示基团或者氢原子)； ③。 回答下列问题： (1)物质A的分子式为 。 (2)物质D与足量氢气完全加成后的产物分子中含有 个手性碳原子。 (3)由物质D生成E的化学反应方程式为 。 (4)物质H中的含氧官能团的名称为 。 (5)物质M的结构简式为 。 (6)物质N在分子组成上比物质B少一个-CH2-，符合下列条件的N的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香族化合物②能发生水解和银镜反应③遇溶液显紫色④苯环上有两个取代基 (7)根据所学知识结合题目中信息写出以和为原料，合成的合成路线 (其他试剂任选)。 【答案】(1)或 (2)6 (3)+HCHO+Me2NH+H2O (4)酯基、醚键 (5) (6)6 (7) 【分析】据已知信息①②可知Me为甲基，则A为，根据已知信息③可知G为，以此分析； 【解析】（1）根据分析，A为，A的分子式为C6H8N2或C6N2H8；故答案为：C6H8N2或C6N2H8； （2）物质D与氢气完全加成后得到 ，有如图的6个手性碳原子：；故答案为：6； （3）物质D与HCHO和Me2NH在冰醋酸的作用下发生取代反应，得到物质E和水，根据题目可知，方程式表示为：+HCHO+Me2NH+H2O； （4）由图，H中含氧的官能团有两个，其中-COOCH2CH3中为酯基，-OCH3中为醚键，故含氧官能团有酯基和醚键；故答案为：酯基和醚键； （5） 根据反应过程，G中-CH2NH2基团在一定条件下与M作用变为H中R-N=C-COOCH2CH3，再根据已知②可知M为； （6）物质N在分子组成上比物质B（）少一个CH2，根据条件，N的同分异构体属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基，且遇FeCl3溶液显紫色，说明其中一个取代基为酚羟基，还能发生水解和银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，另一个取代基为HCOOCH2CH2－或HCOOCH(CH3)－，2个取代基有邻、间、对3种位置关系，符合条件N的同分异构体共有3×2=6种；故答案为：6； （7）根据由E到F可知首先转化为，，再根据已知信息③转化为，最后根据已知信息②得到目标产物，故合成路线为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$