专题04 有机化合物的组成、结构与性质-备战2025年高考化学真题题源解密（江苏专用）

专题四 有机化合物的组成、结构与性质 考情概览：解读近年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 2024年真题研析：分析命题特点，探寻常考要点，真题分类精讲。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 必备知识速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 最新模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 考查统计 有机化合物的组成、结构与性质考题经久不衰，涉及多官能团有机物的结构与性质，主要考查多官能团有机物的结构与性质，有：手性碳原子、顺反异构、官能团的性质、共面碳原子等。要熟练掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能从结构的角度辨识醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺等有机物的性质。 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 2024·江苏卷，9 2023·江苏卷，9 2022·江苏卷，9 2021·江苏卷，10 命题分析 该题承载着有机化学基础知识的考查，体现知识考查的完整性，承载着对分类观，微粒观，空间想象能力的考查，体现有机化合物与生活的密切联系。侧重于官能团的性质、手性碳、反应类型的判断。预测2025年高考依然会会出现，在突出主干知识的同时，还会增大考查的覆盖面，要熟悉各官能团的性质，正向能根据官能团判断物质的性质，逆向能根据物质的性质判断物质所含的官能团。 试题精讲 考向一 化学反应方程式的正误判断 1.（2024·江苏卷第9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应 C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 2．（2022·江苏卷第9题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 3．（2021·江苏卷第10题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 一、常见有机物结构与性质的考查 常见有机代表物的结构特点和主要化学性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 乙炔 CH≡CH 官能团 —C≡C— ①加成反应：使溴水褪色 ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应) ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) 溴乙烷 CH3CH2Br 官能团 —Br ①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。 ②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。 乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。 ③消去反应：乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯 ④酯化反应：与酸反应生成酯 苯酚 官能团 —OH ①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。 ②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。 ③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚 ④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。 ⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 乙醛 CH3CHO 官能团 ①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应 乙酸 CH3COOH 官能团 —COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团 —COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤颜色反应 ⑥灼烧产生烧焦羽毛气味 易错点总结 （1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。 （2）H2、 Br2消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、对位的取代。 （3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化-COOH。 （4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系， （5）有机物的结构考查：-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：-CH0不可为-COH；HOOC-R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯。 二、与常见有机物性质的有关计算 官能团与反应物用量的关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O，1 mol HCHO相当于含2 mol醛基，最多生成4 mol Ag —COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2，2 mol羧基最多生成1 mol H2 示例： (1)消耗NaOH的物质的量 (2)消耗H2的物质的量 三、有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 碳碳双键与X2混合即可反应；碳碳双键与H2、HBr、H2O等，以及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键 取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需光照 苯环上的氢原子可与X2(催化剂)或浓HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应 酯水解 在酸性或碱性且加热的条件下 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化反应 与O2 (催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基) 酸性K2Cr2O7溶液、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O 还原反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2024届高考·江苏省南京市盐城市·统考一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X中含有醛基和醚键 B．X、Y可用溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C．Z分子存在手性碳原子 D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型 2．（2024届高考·江苏省连云港市·统考一模）化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B．Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子存在顺反异构 D．X、Z可用饱和溶液鉴别 3．（2024届高考·江苏省南通市·统考一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．中含碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的检验Y中是否有X 4．（2024届高考·江苏省泰州市·统考一模）药物沃塞洛托的重要中间体的合成路线如图所示．下列说法不正确的是 A．最多能与反应 B．分子中所有原子有可能共平面 C．的分子组成相差 D．用红外光谱可确证存在不同的官能团 5．（2024届高考·江苏省南通市如皋市·统考一模）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 B．Y中所有碳原子均可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1 6．（2024届高考·江苏省南京市盐城市·统考一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是 A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 7．（2024届高考·江苏省苏锡常镇四市·统考一模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 8．（2024届高考·江苏省南通·统考二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C. Z分子不存在顺反异构体 D. Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 9．（2024届高考·江苏省南京、盐城市·统考二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A. W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B. X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C. Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D. 该路线能使W中特定位置上的-OH与反应 10．（2024届高考·江苏省苏锡常镇·统考二模）非天然氨基酸是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. 分子存在顺反异构体 B. 分子中含有2个手性碳原子 C. 的反应类型为还原反应 D. 能与反应，不能与反应 11．（2024届高考·江苏省南通如皋·二模模拟）药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A. Y分子中含有2个手性碳原子 B. 可以用酸性溶液检验Y中是否含有X C. 最多能与反应 D. 的反应类型为水解反应，产物之一为 12．（2024届高考·江苏省南通海安·二模模拟）克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是 A. 克拉维酸钾存在对映异构现象 B. 克拉维酸分子含有5种官能团 C. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 实现上述转化可加入KOH溶液 13．（2024届高考·江苏省南师附中·5月模拟）冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关。二苯并-18-冠-6与形成的螯合离子的结构如图所示。下列说法错误的是 A. 冠醚可以用来识别碱金属离子 B. 二苯并-18-冠-6也能适配 C. 该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 D. 一个鳌合离子中配位键的数目为6 14．（2024届高考·江苏省南通市·5月模拟）沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是 A. X中所含官能团有酯基、酰胺基 B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C. Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D. 用溶液可检验有机物Y中是否含有X 15．（2024届高考·江苏省南通海安·5月模拟）克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是 A. 克拉维酸钾存在对映异构现象 B. 克拉维酸分子含有5种官能团 C. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 实现上述转化可加入KOH溶液 16．（2024届高考·江苏前黄高级中学·二模模拟）哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂，如图为哌醋甲酯结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是 A. 1mol哌醋甲酯最多与4molH2发生加成反应 B. 该有机物的一氯代物有12种 C. 该有机物既可以与盐酸反应，也可以和NaOH反应 D. 该分子中至少有8个碳原子共面 17．（2024届高考·江苏苏锡常镇·二模模拟）羟甲香同素丙是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(    ) A. 甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基 B. 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 常温下乙最多与含的水溶液完全反应 D. 丙与足量溴水反应时，消耗的物质的量为 18．（2024·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是    A．X与互为顺反异构体 B．X与 在一定条件下反应有副产物  生成 C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1 D．Y分子中含有1个手性碳原子 19．（2024·江苏盐城考前模拟）. 化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A. X中所有碳原子可共平面 B. Y中有2个碳原子采取sp3杂化 C. X→Z反应类型是加成反应 D. X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 20．（2024·江苏扬州考前模拟）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X→Y反应中的可以用代替 B. 根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性 C. Y与足量的加成产物中含2个手性碳原子 D. Y、Z可用溶液进行鉴别 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！11 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题四 有机化合物的组成、结构与性质 考情概览：解读近年命题思路和内容要求，统计真题考查情况。 2024年真题研析：分析命题特点，探寻常考要点，真题分类精讲。 近年真题精选：分类精选近年真题，把握命题趋势。 必备知识速记：归纳串联解题必备知识，总结易错易混点。 最新模拟探源：精选适量最新模拟题，发掘高考命题之源。 命题解读 考向 考查统计 有机化合物的组成、结构与性质考题经久不衰，涉及多官能团有机物的结构与性质，主要考查多官能团有机物的结构与性质，有：手性碳原子、顺反异构、官能团的性质、共面碳原子等。要熟练掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能从结构的角度辨识醇、酚、醛、羧酸、酯、卤代烃、胺与酰胺等有机物的性质。 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 2024·江苏卷，9 2023·江苏卷，9 2022·江苏卷，9 2021·江苏卷，10 命题分析 该题承载着有机化学基础知识的考查，体现知识考查的完整性，承载着对分类观，微粒观，空间想象能力的考查，体现有机化合物与生活的密切联系。侧重于官能团的性质、手性碳、反应类型的判断。预测2025年高考依然会会出现，在突出主干知识的同时，还会增大考查的覆盖面，要熟悉各官能团的性质，正向能根据官能团判断物质的性质，逆向能根据物质的性质判断物质所含的官能团。 试题精讲 考向一 化学反应方程式的正误判断 1.（2024·江苏卷第9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中所有碳原子共平面 B. 最多能与发生加成反应 C. Z不能与的溶液反应 D. Y、Z均能使酸性溶液褪色 【答案】D 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 2．（2022·江苏卷第9题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【解析】X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，B正确；X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，D错误。 3．（2021·江苏卷第10题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是 A．1molX中含有2mol碳氧π键 B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 【答案】D 【解析】1molX中含有1mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子， ，B错误；Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基合羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为：，D错误。 一、常见有机物结构与性质的考查 常见有机代表物的结构特点和主要化学性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH2===CH2 官能团 ①加成反应：使溴水褪色 ②加聚反应 ③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 乙炔 CH≡CH 官能团 —C≡C— ①加成反应：使溴水褪色 ②氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 苯 ①加成反应(Ni作催化剂，与H2反应) ②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) 溴乙烷 CH3CH2Br 官能团 —Br ①取代反应：溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇。 ②消去反应：溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯。 乙醇 CH3CH2OH 官能团—OH ①与钠反应放出H2 ②氧化反应：催化氧化反应生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙酸。 ③消去反应：乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯 ④酯化反应：与酸反应生成酯 苯酚 官能团 —OH ①弱酸性：酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应。 ②氧化反应：如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色。 ③取代反应：与浓溴水反应生成2，4，6­三溴苯酚 ④缩聚反应：与甲醛反应生成酚醛树脂。 ⑤显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 乙醛 CH3CHO 官能团 ①氧化反应：银镜反应，与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②加成反应：与H2、HCN等发生加成反应 乙酸 CH3COOH 官能团 —COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸强 ②酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 官能团 —COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘变蓝色 ②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 蛋白质 含有肽键 ①水解反应生成氨基酸 ②两性 ③盐析 ④变性 ⑤颜色反应 ⑥灼烧产生烧焦羽毛气味 易错点总结 （1）漏数分子式的C和H：有机物的键线式中每个拐点、终点表示一个C原子，同时每个碳原子要形成四个共价键，不足的要用H原子来补充。有几个不同环境的H原子，核磁共振氢谱图上即产生几个不同的特征峰。 （2）H2、 Br2消耗量的计算：C=C、碳碳三键、苯环消耗H2外，醛、酮中的碳氧双键可以，注意酯基、羧基、肽键中的碳氧双键不可加成；C=C、碳碳三键可与Br2发生加成反应消耗外，另外要注意酚羟基邻、对位的取代。 （3）反应类型的考查：主要看有机物中含有的官能团，及官能团所处的环境，醇、卤代烃的消去反应要求要有β碳，并且β碳上要有H原子，位于苯环上-X、酚羟基的不可发生消去反应；加氢去氧是还原，加氧去氢是氧化，与-OH相连的碳上无H则不可被催化氧化，与苯环直接相连烃基的碳上无H则不可被KMnO4(H+)氧化-COOH。 （4）有机物名称的考查：系统命名法，含碳官能团是选择包含碳官能团在内的最长碳链为主链、不含碳官能团是选择包含与官能团相连接的最长碳链为主链、同时遵循官能团的位次最小；芳香族化合物的习惯命名法时注意邻、间、对的位置关系， （5）有机物的结构考查：-NO2上的N原子要与苯环上的碳直接相连；醛基：-CH0不可为-COH；HOOC-R为羧酸，HCOO-R则为甲酸某酯。 二、与常见有机物性质的有关计算 官能团与反应物用量的关系 官能团 化学反应 定量关系 与X2、HX、H2等加成 1∶1 —C≡C— 与X2、HX、H2等加成 1∶2 —OH 与钠反应 2 mol羟基最多生成1 mol H2 —CHO 与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应 1 mol醛基最多生成2 mol Ag 1 mol醛基最多生成1 mol Cu2O，1 mol HCHO相当于含2 mol醛基，最多生成4 mol Ag —COOH 与碳酸氢钠、钠反应 1 mol羧基最多生成1 mol CO2，2 mol羧基最多生成1 mol H2 示例： (1)消耗NaOH的物质的量 (2)消耗H2的物质的量 三、有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 碳碳双键与X2混合即可反应；碳碳双键与H2、HBr、H2O等，以及苯基与H2的反应均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键 取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需光照 苯环上的氢原子可与X2(催化剂)或浓HNO3(浓硫酸催化)发生取代反应 酯水解 在酸性或碱性且加热的条件下 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化反应 与O2 (催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基) 酸性K2Cr2O7溶液、酸性KMnO4溶液 、苯环上的烃基(与苯环直接相连的碳上至少有一个氢原子)、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O 还原反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应 去氧型 R—NO2R—NH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 考向一 有机化合物的组成、结构与性质 1．（2024届高考·江苏省南京市盐城市·统考一模）化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X中含有醛基和醚键 B．X、Y可用溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C．Z分子存在手性碳原子 D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型 【答案】C 【解析】A．由X的结构简式可知，X中含有醛基和醚键，A项正确； B．由X、Y的结构简式可知，X中没有酚羟基，Y中有酚羟基，酚羟基可以与溶液反应，生成紫色物质，所以可用溶液进行鉴别；X中有醛基，Y中没有醛基，醛基可与银氨溶液发生银镜反应，所以可用2%银氨溶液进行鉴别，B项正确； C．手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同，根据Z的结构简式可知，Z分子中不存在手性碳原子，C项错误； D．该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D项正确； 故选C。 2．（2024届高考·江苏省连云港市·统考一模）化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应 B．Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子 C．Z分子存在顺反异构 D．X、Z可用饱和溶液鉴别 【答案】D 【解析】A．X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A正确； B．Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B正确； C．Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C正确； D．X和Z中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法实现鉴别，D错误； 故选D。 3．（2024届高考·江苏省南通市·统考一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．中含碳氧键 B．X与互为顺反异构体 C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的检验Y中是否有X 【答案】A 【解析】A．中含碳氧键，故A错误； B．X碳碳双键上的两个氢原子异侧，碳碳双键上的两个氢原子同侧互为顺反异构体，故B正确； C．手性碳原子上连接着四个不同的官能团或原子，Y分子中不含有手性碳原子，故C正确； D．X中含有醛基，Y中没有，可用新制的检验Y中是否有X，故D正确； 故选：A。 4．（2024届高考·江苏省泰州市·统考一模）药物沃塞洛托的重要中间体的合成路线如图所示．下列说法不正确的是 A．最多能与反应 B．分子中所有原子有可能共平面 C．的分子组成相差 D．用红外光谱可确证存在不同的官能团 【答案】B 【解析】A．X含有两个酚羟基和一个羧基，羟基、羧基都要与氢氧化钠反应，因此含有最多能与反应，故A正确； B．分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，故B错误； C．根据X和Y的结构简式得到的分子组成相差，故C正确； D．红外光谱可用于检测官能团，因此用红外光谱可确证存在不同的官能团，故D正确。 综上所述，答案为B。 5．（2024届高考·江苏省南通市如皋市·统考一模）有机物W可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用硫酸 B．Y中所有碳原子均可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1 【答案】B 【解析】A．苯酚具有强还原性，而浓硫酸具有强氧化性，浓硫酸会将苯酚分子氧化，而不利于M的生成，A错误； B．苯分子是平面分子，与苯环连接的饱和碳原子取代苯酚分子中H原子的位置，在苯酚分子的平面上；乙烯分子是平面分子，物质Y分子中与两个不饱和的碳原子连接的2个饱和碳原子在乙烯的平面上，两个平面共直线，由于碳碳单键可以旋转，因此该物质分子中所有碳原子有可能共平面，B正确； C．物质X分子中有一个不饱和的C原子上连接了2个相同的原子——H原子，因此X不存在顺反异构体，C错误； D．根据物质X分子结构简式，可知该物质分子中，含有的sp2杂化的C原子数目为8个，含有的sp3杂化的C原子数目为2个，因此X分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是4∶1，D错误； 故合理选项是B。 6．（2024届高考·江苏省南京市盐城市·统考一模）化合物是合成药物艾氟康唑的中间体，下列说法不正确的是 A．X与发生加成反应 B．Y分子存在对映异构现象 C．Z分子中所有原子位于同一平面上 D．Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别 【答案】C 【解析】A．X分子中含有酮羰基，能与发生加成反应，A正确； B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确； C．Z分子中，含有-CH2Cl、-CH3，它们都形成四面体结构，所有原子不可能位于同一平面上，C不正确； D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，所以Y、Z分子中，可用溴的四氯化碳溶液鉴别，D正确； 故选C。 7．（2024届高考·江苏省苏锡常镇四市·统考一模）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．Y与Z分子均存在顺反异构体 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Z与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，A错误； B．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误； C．X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误； D．Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，D正确； 本题选D。 8．（2024届高考·江苏省南通·统考二模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X分子中只含有酮羰基、醚键两种含氧官能团 B. 1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗2 mol NaOH C. Z分子不存在顺反异构体 D. Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应 【答案】C 【解析】A．X分子中含有酮羰基、醚键和酯基三种含氧官能团，A错误； B．Y中含醚键、羟基和酯基官能团，酯基水解后可形成酚羟基和羧基，则1 mol Y与足量NaOH溶液反应，消耗3mol NaOH，B错误； C．形成碳碳双键的碳原子连接不同的基团时存在顺反异构，所以Z分子不存在顺反异构体，C正确； D．Z分子中酚羟基相连碳原子邻位均由取代基，不能与HCHO发生缩聚反应，D错误； 答案选C。 9．（2024届高考·江苏省南京、盐城市·统考二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A. W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B. X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C. Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D. 该路线能使W中特定位置上的-OH与反应 【答案】D 【解析】A．W 分子中含有的-COOH和-OH都是亲水基，而X分子中只含有1个-OH，酯基和醚键都是憎水基，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A不正确； B．X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾氧化，所以不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别，B不正确； C．Y分子中含有醚键、酯基、碳碳双键，Z分子中含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键，所以Y和Z分子中所含的官能团种类不相同，C不正确； D．从转化过程可以看出，该路线能使W中与羧基相邻位置上的-OH和发生反应，另一羟基被保护而未与发生反应，D正确； 故选D。 10．（2024届高考·江苏省苏锡常镇·统考二模）非天然氨基酸是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A. 分子存在顺反异构体 B. 分子中含有2个手性碳原子 C. 的反应类型为还原反应 D. 能与反应，不能与反应 【答案】D 【解析】A．顺反异构体是要求分子中至少有一个键不能自由旋转即碳碳双键，且双键上同一碳上不能有相同的基团，观察X的结构可知满足条件，存在顺反异构体，故A正确； B．手性碳原子指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，分子中与氨基相连的碳原子为手性碳原子，与羧基相连的碳原子也是手性碳原子，故B正确； C．观察X生成Y的变化可知，硝基变为了氨基，因此反应类型为还原反应，故C正确； D．中含有羧基可以与反应，含有氨基可以与反应，故D错误； 故答案选D。 11．（2024届高考·江苏省南通如皋·二模模拟）药品乙是一种免疫调节剂，其合成路线如下，下列说法正确的是 A. Y分子中含有2个手性碳原子 B. 可以用酸性溶液检验Y中是否含有X C. 最多能与反应 D. 的反应类型为水解反应，产物之一为 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子：，故A错误； B．由结构简式可知，X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有铅原子，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，故B错误； C．由结构简式可知，Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，则1molZ最多能与1mol碳酸氢钠反应，故C正确； D．由有机物的转化关系可知，Y分子发生水解反应生成Z和，故D错误； 故选C。 12．（2024届高考·江苏省南通海安·二模模拟）克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是 A. 克拉维酸钾存在对映异构现象 B. 克拉维酸分子含有5种官能团 C. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 实现上述转化可加入KOH溶液 【答案】D 【解析】A．克拉维酸钾中与-COOK相连的C原子，其连接的四个原子或原子团各不相同，此碳原子为手性碳原子，且能形成了实物与镜像的关系，所以克拉维酸钾存在对映异构现象，A正确； B．克拉维酸分子中，含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羧基、羟基共5种官能团，B正确； C．克拉维酸、克拉维酸钾中均含有碳碳双键和醇羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．加入KOH溶液时，不仅-COOH能转化为-COOK，酰胺基也会发生水解，不能实现上述转化，D不正确； 故选D。 13．（2024届高考·江苏省南师附中·5月模拟）冠醚是一种超分子，它能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关。二苯并-18-冠-6与形成的螯合离子的结构如图所示。下列说法错误的是 A. 冠醚可以用来识别碱金属离子 B. 二苯并-18-冠-6也能适配 C. 该冠醚分子中碳原子杂化方式有2种 D. 一个鳌合离子中配位键的数目为6 【答案】B 【解析】A．二苯并-18-冠-6与形成的鳖合离子，故冠醚可以用来识别碱金属离子，A正确； B．冠醚能否适配碱金属离子与其空腔直径和离子直径有关，二苯并-18-冠-6能适配钾离子，而锂离子半径明显小于钾离子，故不能适配，B错误； C．该冠醚分子中苯环上碳为sp2杂化，碳链上饱和碳为sp3杂化，碳原子杂化方式有2种，C正确； D．由图结构可知，一个鳌合离子中配位键的数目为6，D正确； 故选B。 14．（2024届高考·江苏省南通市·5月模拟）沙丁胺醇(Y)可用于治疗新冠感染，合成路线中包含如下步骤。下列说法正确的是 A. X中所含官能团有酯基、酰胺基 B. X在水中的溶解性比Y在水中的溶解性好 C. Y与足量反应后的有机产物中含有4个手性碳原子 D. 用溶液可检验有机物Y中是否含有X 【答案】C 【解析】A．由结构式可知，X中所含官能团有酯基、羰基、次氨基，故A错误； B．Y中含有羟基可以和水分子形成氢键，在水中的溶解度大于X，故B错误； C．Y与足量反应后的有机产物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，中手性碳原子为共4个，故C正确； D．Y中含有酚羟基，无论是否含X，均会显紫色，故D错误； 故选C。 15．（2024届高考·江苏省南通海安·5月模拟）克拉维酸钾是一种β-内酰胺类抗生素，下列说法不正确的是 A. 克拉维酸钾存在对映异构现象 B. 克拉维酸分子含有5种官能团 C. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 实现上述转化可加入KOH溶液 【答案】D 【解析】A．克拉维酸钾中与-COOK相连的C原子，其连接的四个原子或原子团各不相同，此碳原子为手性碳原子，且能形成了实物与镜像的关系，所以克拉维酸钾存在对映异构现象，A正确； B．克拉维酸分子中，含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羧基、羟基共5种官能团，B正确； C．克拉维酸、克拉维酸钾中均含有碳碳双键和醇羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，C正确； D．加入KOH溶液时，不仅-COOH能转化为-COOK，酰胺基也会发生水解，不能实现上述转化，D不正确； 故选D。 16．（2024届高考·江苏前黄高级中学·二模模拟）哌醋甲酯是一种中枢神经系统兴奋剂，如图为哌醋甲酯结构。下列关于哌醋甲酯的说法正确的是 A. 1mol哌醋甲酯最多与4molH2发生加成反应 B. 该有机物的一氯代物有12种 C. 该有机物既可以与盐酸反应，也可以和NaOH反应 D. 该分子中至少有8个碳原子共面 【答案】C 【解析】A．哌醋甲酯分子中只有苯环与H2发生加成反应，1mol哌醋甲酯分子中含有1mol苯环，最多可与3molH2发生加成反应，A错误； B．该有机物苯环对称结构，共有11种氢，一氯代物为11种，B错误； C．该分子中含有酯基、亚氨基2种官能团，其中酯基在酸性、碱性条件下都可以水解，亚氨基可与盐酸反应，C正确； D．该分子中苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，与其相连的3个碳原子中最多有2个和其共面，该分子中最多有8个碳原子共面，D错误。 故选C。 17．（2024届高考·江苏苏锡常镇·二模模拟）羟甲香同素丙是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(    ) A. 甲分子中的含氧官能团为羟基、酯基 B. 丙能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 常温下乙最多与含的水溶液完全反应 D. 丙与足量溴水反应时，消耗的物质的量为 【答案】  【解析】A.甲中含有羟基、酯基两种官能团，故A正确； B.碳碳双键、酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确； C.乙中酚羟基、酯基水解生成的羧基都能和以：反应，乙中含有一个酚羟基，一个酯基水解生成个羧基、个酚羟基，所以乙最多与含的水溶液完全反应，故C错误； D.苯环上酚羟基的邻对位氢原子能和溴以：发生取代反应，碳碳双键和溴以：发生加成反应，丙中苯环上有两个氢原子能和溴发生取代反应、有一个碳碳双键和溴发生加成反应，所以丙与足量溴水反应时，消耗的物质的量为，故D正确。 故选：。 18．（2024·江苏淮安·淮阴中学校考模拟预测）化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下，下列说法正确的是    A．X与互为顺反异构体 B．X与 在一定条件下反应有副产物  生成 C．最多消耗和最多消耗NaOH的物质的量之比为3：1 D．Y分子中含有1个手性碳原子 【答案】B 【解析】A．该物质与X是同分异构体，不是顺反异构体，A错误； B．X与选项中的物质可以生成副产物，B正确； C．1molY消耗氢气与氢氧化的物质的量比为4:1，C错误； D．Y分子中有两个手性碳，D错误； 故选B。 19．（2024·江苏盐城考前模拟）. 化工原料Z是X与HBr反应的主产物。X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A. X中所有碳原子可共平面 B. Y中有2个碳原子采取sp3杂化 C. X→Z反应类型是加成反应 D. X与HBr反应可产生一种无手性的副产物 【答案】B 【解析】A．与苯环直接相连的原子共面、碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则X中所有碳原子可共平面，A错误； B．Y中只有甲基碳采取sp3杂化，B错误； C．X→Z反应类型是碳碳双键和HBr的加成反应，C正确； D．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；X与HBr反应可产生一种无手性的副产物，D正确； 故选B。 20．（2024·江苏扬州考前模拟）化合物Z是合成非诺洛芬的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X→Y反应中的可以用代替 B. 根据Y→Z的反应可知NaBH4具有还原性 C. Y与足量的加成产物中含2个手性碳原子 D. Y、Z可用溶液进行鉴别 【答案】B 【解析】A．X→Y反应中有HBr的生成，的作用是消耗生成的HBr，促进反应进行完全，不可以用代替，A错误； B．Y转化成Z发生加氢还原反应，由羰基转化为羟基，NaBH4具有还原性故，B正确； C．Y与足量加成产物（）中含3个手性碳原子，C错误； D．Y、Z均不具有酚羟基，所以不可用溶液进行鉴别，D错误； 故选B。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！11 学科网（北京）股份有限公司 $$