内容正文:
天水一中高二级2023—2024学年度第二学期第二学段检测考试
化学试题
一、单选题(每小题3分,共42分)
1. 下列化学用语或模型正确的是
A. 乙烯的空间结构模型: B. 乙烯的结构简式:
C. 苯的实验式:CH D. 聚丙烯的结构简式:
2. 下列操作不能达到实验目的的是
A. 重结晶苯甲酸时,充分溶解后需要趁热过滤,减少晶体析出损失
B. 乙醇与重铬酸钾酸性溶液混合,若变为绿色验证乙醇具有还原性
C. 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,若溶液褪色,证明有乙炔生成
D. 将溴乙烷与水溶液共热一段时间,冷却,取上层清液先向其中滴加稀硝酸,调至酸性,再向其中滴加硝酸银溶液,检验溴乙烷中的溴原子
3. 下列构建碳骨架的反应,不属于加成反应的是
A. CH3CHO+HCN B.
C. D.
4. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
5. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的有
A. 由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
D. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
6. 设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 0.1molC2H6O分子中含有的C—H键数目可能为0.6NA
B. 0.1mol苯乙烯中所含的碳碳双键的数目为0.4NA
C. 标准状况下,1.12LCHCl3分子中,含有的C—Cl键数目为0.15NA
D. 5.6g由乙烯和丁烯组成的混合气体中,所含原子总数为0.12NA
7. 醇R-CH2-CH2-OH中的化学键如图所示,则下列说法正确的是
A. 当该醇与金属钠反应时,被破坏的键是②
B. 当该醇燃烧时,被破坏的键只有②③④
C. 当该醇与乙酸发生取代反应时,被破坏的键是④
D. 当该醇发生催化氧化反应时,被破坏的键是①和②
8. 我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是
A. 分子中有三种含氧官能团
B. 不能发生消去反应
C. 分子中存在手性碳原子
D. 带★的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的以配位键结合
9. 利用如图装置(夹持装置略)进行实验,X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是
选项
实验目的
试剂X
试剂Y
A
检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯
酸性溶液
B
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
酸性溶液
C
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
可以不用
的溶液
D
证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔
溶液
酸性溶液
A. A B. B C. C D. D
10. 有机化合物的合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是
A. 反应①还可能生成 B. 的分子式为
C. 试剂1为醇溶液 D. 若用标记中的原子,则中含有
11. “年年重午近佳辰,符艾一番新”,端午节常采艾草悬于门户上,艾叶中含有薄荷醇(),下列有关该物质的说法不正确的是
A. 环上的一氯代物为3种
B. 与互为同系物
C. 该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该分子中sp3杂化的原子数为11个
12. 下列有机物中,对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是
A. 分子中所有碳原子处于同一平面上
B. 甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上
C. CH3-CH=CH-C≡C-CH3,分子中最多有10个原子处于同一平面上
D. 异丙苯()分子中所有碳原子可能处于同一平面上
13. 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是
A. 四氢二聚环戊二烯分子式为
B. 金刚烷的二氯代物有6种
C. 二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物
D. 上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
14. 烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
烯烃被氧化的部位
CH2=
RCH=
对应的氧化产物
CO2
RCOOH
现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是
A. B.
C. CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D.
二、非选择题(本题共4小题,共58分)
15. 现有下列几种有机物:
① ② ③ ⑥ ⑤
⑥ ⑦ ⑧
请回答下列问题:
(1)属于芳香烃的是___________(填序号,下同)。
(2)②中的官能团的名称为___________,杂化的碳原子数为___________。
(3)互为同分异构体的是___________。
(4)互为同系物的是___________。
(5)用系统命名法给⑦命名,其名称为___________。
(6)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式___________。
16. 某物质可做香料,其结构简式为工业合成路线如图:
已知:
①;
② (R-代表烃基)。
回答下列问题:
(1)为芳香烃,相对分子质量为78。下列关于的说法中,正确的是___________。
a.密度比水大 b.所有原子均在同一平面上 c.一氯代物只有一种
(2)步骤①的反应类型为___________反应。
(3)D在一定条件下可以生成有机高分子,反应的化学方程式是___________。
(4)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.上述框图中所有物质均为芳香族化合物 b.存在顺反异构 c.F属于酚类物质
(5)步骤④的化学方程式是___________。
(6)步骤⑤的化学方程式是___________。
17. 有机反应一般速率较小,副反应多,产物复杂。
(1)常见的有机反应装置示意图,如下所示:
①实验室用乙醇制乙烯,应选择装置_________(填上图装置序号)。
②装置C可以做1-溴丙烷的水解反应实验,该反应的化学方程式为______________。
③实验室可用装置D制溴苯,下列有关说法不正确的是_________(填字母)。
a.圆底烧瓶中所装试剂为苯和浓溴水
b.冷凝管的作用是导气和冷凝回流,可以提高原料利用率
c.停止反应后,可直接通过分液将溴苯与苯分离
④写出上述①~③实验中消去反应的化学方程式:________________。
(2)检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。
步骤I:向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层。
步骤Ⅱ:稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂a的试管中,然后滴加2滴的溶液。
步骤Ⅲ:将下层液体取出,分离主要得到两种物质。经核磁共振氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为。
①步骤I中,1-溴丙烷主要存在于溶液的_________层(填“上”或“下”)。
②步骤Ⅱ中,试剂a为_________,加入溶液后观察到的现象为__________________。
Ⅲ③写出步骤中物质2的结构简式:__________________。
④综合分析上述实验,实验中发生了取代反应,判断的理由是__________________。
18. 2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体,是重要的医药中间体,其制备流程如下:
回答下列相关问题
(1)的名称是_______。反应②的反应类型为_______。
(2)为了实现反应③的转化,通常可采用的试剂是_______。
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的方程式为_______。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有_______种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为_______。
①相对分子质量比大42的苯的同系物;②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸;
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低;据此,研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。若想要进一步提高产率,2-氨-3-氯苯甲酸的合成流程中,可以优化的步骤还有_______。
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天水一中高二级2023—2024学年度第二学期第二学段检测考试
化学试题
一、单选题(每小题3分,共42分)
1. 下列化学用语或模型正确的是
A. 乙烯的空间结构模型: B. 乙烯的结构简式:
C. 苯的实验式:CH D. 聚丙烯的结构简式:
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙烯为平面结构,6个原子在同一平面上,且H原子半径小于C原子半径,其空间填充模型为,A错误;
B.乙烯的结构简式:,B错误;
C.苯的分子式为C6H6,其实验式为CH,C正确;
D.聚丙烯的结构简式:,D错误;
故选C。
2. 下列操作不能达到实验目的的是
A. 重结晶苯甲酸时,充分溶解后需要趁热过滤,减少晶体析出损失
B. 乙醇与重铬酸钾酸性溶液混合,若变为绿色验证乙醇具有还原性
C. 将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中,若溶液褪色,证明有乙炔生成
D. 将溴乙烷与水溶液共热一段时间,冷却,取上层清液先向其中滴加稀硝酸,调至酸性,再向其中滴加硝酸银溶液,检验溴乙烷中的溴原子
【答案】C
【解析】
【详解】A.苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大,重结晶苯甲酸时,充分溶解后需要趁热过滤,减少晶体析出损失,故A正确;
B.重铬酸钾溶液为橙色,若变为绿色,即生成三价铬离子,Cr化合价降低,说明乙醇化合价升高,有还原性,故B正确;
C.乙炔中混有H2S、PH3等杂质,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,不能确认乙炔的生成,故C错误;
D.将溴乙烷与水溶液共热一段时间,冷却,取上层清液先向其中滴加稀硝酸,调至酸性,再向其中滴加硝酸银溶液,生成淡黄色沉淀,即可检验溴乙烷中的溴原子,故D正确;
故选C。
3. 下列构建碳骨架的反应,不属于加成反应的是
A. CH3CHO+HCN B.
C. D.
【答案】C
【解析】
【详解】A.加成反应将不饱和键变为单键,醛基加氢变为羟基,属于加成反应,A不符合题意;
B.反应物中有3个不饱和度,生成物中有2个不饱和度,属于加成反应,B不符合题意;
C.反应物中有4个不饱和度,生成物中有5个不饱和度,不属于加成,应该为氧化反应,C符合题意;
D.反应物中的醛基经过加成反应生成羟基,属于加成反应,D不符合题意;
故答案为:C。
4. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种
【答案】D
【解析】
【详解】该分子式符合饱和一元醇和饱和一元醚的通式。醇类可以与金属钠反应放出氢气,而醚不能。根据碳链异构,先写出戊烷的同分异构体(3种),然后用羟基取代这些同分异构体的不同类的氢原子,就可以得出这样的醇,戊基共有8种,故这样的醇共有8种,D正确,选D。
5. 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的有
A. 由红外光谱可知,该有机物中至少含有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
D. 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
【答案】C
【解析】
【详解】A项,该有机物中至少有C-H键、O-H键、C-O键三种键,故A项正确;
B项,核磁共振氢谱的峰的个数代表不同氢原子的个数,图中有三个峰,所以有三种不同的氢原子,故B项正确;
C项,由未知物A的红外光谱可以看出,A里有O-H键,所以肯定含有羟基,其结构简式为CH3CH2OH,故C项错误;
D项,核磁共振氢谱只可以得到氢原子的种类及其比值,无法得到氢原子总数,故D项正确。
综上所述,本题选C。
6. 设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A. 0.1molC2H6O分子中含有的C—H键数目可能为0.6NA
B. 0.1mol苯乙烯中所含的碳碳双键的数目为0.4NA
C. 标准状况下,1.12LCHCl3分子中,含有的C—Cl键数目为0.15NA
D. 5.6g由乙烯和丁烯组成的混合气体中,所含原子总数为0.12NA
【答案】A
【解析】
【详解】A.C2H6O可能是甲醚,结构式为,1mol甲醚含有6molC-H键,则0.1molC2H6O分子中含有的C—H键数目可能为0.6NA,故A正确;
B.苯环不是单双键交替的结构,即苯环中不含双键,故0.1mol苯乙烯中含0.1mol双键,即0.1NA个,故B错误;
C.标准状况下,三氯甲烷不是气体,无法计算CHCl3的物质的量,故无法计算所含C-Cl 键的数目,故C错误;
D.乙烯和丁烯具有相同最简式CH2,5.6g乙烯和丁烯的混合气体物质的量为,所含原子总数为:0.4mol×3×NAmol-1=1.2NA,故D错误;
故选:A。
7. 醇R-CH2-CH2-OH中的化学键如图所示,则下列说法正确的是
A. 当该醇与金属钠反应时,被破坏的键是②
B. 当该醇燃烧时,被破坏的键只有②③④
C. 当该醇与乙酸发生取代反应时,被破坏的键是④
D. 当该醇发生催化氧化反应时,被破坏的键是①和②
【答案】C
【解析】
【详解】A.当该醇与金属钠反应时,羟基上的氢参加反应,被破坏的键是④,故A错误;
B.当该醇燃烧时要生成CO2和H2O,所有的键都要断,故B错误;
C.当该醇与乙酸发生取代反应时酸脱羟基醇脱H,被破坏的键是④,故C正确;
D.当该醇发生催化氧化反应时要断羟基上的H和与羟基相连的C上的H生成醛,被破坏的键是④和②,故D错误;
故答案为C。
8. 我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱,结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是
A. 分子中有三种含氧官能团
B. 不能发生消去反应
C. 分子中存在手性碳原子
D. 带★的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的以配位键结合
【答案】B
【解析】
【详解】A.分子中含氧官能团为:酰胺基、酯基、羟基共三种,A正确;
B.该有机物中羟基与邻位碳原子上的H可以发生消去反应,故B错误;
C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子; 分子中仅含1个手性碳原子,C正确;
D.N原子最外层上有5个电子,带★的氮原子中还有一对孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D正确;
故答案选B。
9. 利用如图装置(夹持装置略)进行实验,X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是
选项
实验目的
试剂X
试剂Y
A
检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯
酸性溶液
B
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
酸性溶液
C
检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯
可以不用
的溶液
D
证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔
溶液
酸性溶液
A. A B. B C. C D. D
【答案】A
【解析】
【详解】A.乙醇与浓硫酸共热至170℃,还可能有SO2气体生成,乙醇溶于水,可以除去,挥发出的SO2和反应生成的乙烯都能使酸性的高锰酸钾溶液褪色,不能达到实验目的,故A选;
B.与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇,先通过水将乙醇除去,然后用酸性溶液检验乙烯,现象是高锰酸钾溶液褪色,能达到实验目的,故B不选;
C.与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇,通过的溶液,乙烯和溴发生加成反应使的溶液褪色,能达到实验目的,故C不选;
D.电石与饱和食盐水反应产生的乙炔中混有H2S,先通过溶液除去H2S气体,再用酸性溶液检验乙炔,现象是高锰酸钾溶液褪色,能达到实验目的,故D不选;
本题答案A。
10. 有机化合物的合成路线如下图所示:
下列说法不正确的是
A. 反应①还可能生成 B. 的分子式为
C. 试剂1为醇溶液 D. 若用标记中的原子,则中含有
【答案】C
【解析】
【分析】由有机物的转化关系可知,与溴发生1,4-加成反应生成,则X为;催化剂作用下与氢气发生加成反应生成,则Y为;Y在NaOH水溶液中发生水解反应生成Z,则试剂1为氢氧化钠溶液;浓硫酸作用下Z与乙酸共热发生酯化反应生成M。
【详解】A.由结构简式可知,还能与溴发生1,2-加成反应生成,A正确;
B.由分析可知,Y的结构简式为,分子式为,B正确;
C.由分析可知,试剂1为NaOH水溶液,C错误;
D.酯化反应的反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”,则浓硫酸作用下Z与乙酸共热发生酯化反应生成M和水时,若用标记Z中的氧原子, M分子中一定含有,D正确;
故选C。
11. “年年重午近佳辰,符艾一番新”,端午节常采艾草悬于门户上,艾叶中含有薄荷醇(),下列有关该物质的说法不正确的是
A. 环上的一氯代物为3种
B. 与互为同系物
C. 该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该分子中sp3杂化的原子数为11个
【答案】A
【解析】
【详解】A.该分子环不对称,所以其一氯代物为6种,A项错误;
B.两者结构相似,且分子式相差4个CH2,故为同系物,B项正确;
C.该分子中醇羟基能使酸性高锰酸钾褪色,C项正确;
B.该分子中C和O均为sp3杂化,共有11个,D项正确;
故选A。
12. 下列有机物中,对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是
A. 分子中所有碳原子处于同一平面上
B. 甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上
C. CH3-CH=CH-C≡C-CH3,分子中最多有10个原子处于同一平面上
D. 异丙苯()分子中所有碳原子可能处于同一平面上
【答案】C
【解析】
【详解】A.该物质分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子,由于饱和碳原子具有甲烷的四面体结构,因此该物质分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,A错误;
B.苯分子是平面分子,与苯环直接相连的原子取代苯分子中的H原子位置,一定与苯环共面,且甲基上有1个H原子可能在该平面内,故甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上,B错误;
C.乙烯分子是平面分子,左侧的-CH3的C原子取代乙烯分子中H原子的位置,一定在该平面上,-CH3上的一个H原子可能在该平面上;右侧的碳碳三键的与双键连接的C原子取代乙烯分子中H原子的位置,在乙烯平面上。乙炔分子是直线型分子,与碳碳三键连接的-CH3上C原子及碳碳双键的右侧C原子位于同一直线上,一条直线上两点在某一平面上,则该直线上所有点都在该平面上;与碳碳三键连接的-CH3上1个H原子可能处于该平面上,因此在CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中最多有10个原子处于同一平面上,C正确;
D.异丙苯()分子中异丙基上的3个C原子都是饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上,D错误;
故合理选项是C。
13. 金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
下列说法正确的是
A. 四氢二聚环戊二烯分子式为
B. 金刚烷的二氯代物有6种
C. 二聚环戊二烯与HBr加成反应最多得4种产物
D. 上述四种烃均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】
【详解】A.根据四氢二聚环戊二烯的键线式,其含有的碳原子数是10个,含有的H原子数是16,则其分子式是,故A错误;
B.金刚烷的二氯代物有如图所示共6种, 、 、、 、 、,故B正确;
C.二聚环戊二烯含有两个双键,若加成时只加成一个双键,有4种结构,若两个双键均被加成,有3种结构,所以最多有7种,故C错误;
D.四氢二聚环戊二烯、金刚烷不含碳碳双键,不能与溴发生加成,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故D错误;
答案B。
14. 烯烃或炔烃在酸性高锰酸钾溶液作用下,分子中的不饱和键完全断裂,此法可用于减短碳链。已知:
烯烃被氧化的部位
CH2=
RCH=
对应的氧化产物
CO2
RCOOH
现有某烯烃与酸性溶液作用后得到的氧化产物有、乙二酸()和丙酮(),则该烯烃的结构简式可能是
A. B.
C. CH2=CH-CH=CHCH2CH3 D.
【答案】D
【解析】
【分析】由信息可知,碳碳双键中不饱和碳原子连接2个氢原子会被氧化生成CO2,若连接1个碳原子被氧化生成-COOH,若不连接碳原子会被氧化为羰基。
【详解】A.该有机物被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、,不符合题意,故A错误;
B.被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、HOOCCH2COOH,不符合题意,故B错误;
C.CH2=CH-CH=CHCH2CH3被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2、、CH3CH2COOH,不符合题意,故C错误;
D.被酸性高锰酸钾溶液氧化生成、乙二酸()和丙酮(),故D正确;
答案选D。
二、非选择题(本题共4小题,共58分)
15. 现有下列几种有机物:
① ② ③ ⑥ ⑤
⑥ ⑦ ⑧
请回答下列问题:
(1)属于芳香烃的是___________(填序号,下同)。
(2)②中的官能团的名称为___________,杂化的碳原子数为___________。
(3)互为同分异构体的是___________。
(4)互为同系物的是___________。
(5)用系统命名法给⑦命名,其名称为___________。
(6)2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式___________。
【答案】(1)③ (2) ①. 羟基、碳碳双键 ②. 2
(3)①⑥ (4)⑤⑦
(5)2,4—二甲基己烷
(6)
【解析】
【小问1详解】
具有芳香性的烃称为芳香烃,一般是指分子中含有苯环且仅含碳氢元素的有机化合物,符合条件的是:③,故答案为:③。
【小问2详解】
含氧官能团的名称为羟基,还有一个碳碳双键也是官能团;饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化,含有双键的碳原子的杂化方式为sp2,则sp2杂化的碳原子数为2,故答案为:羟基、碳碳双键;2。
【小问3详解】
同分异构体是指具有相同分子式,但结构不同的化合物,可知符合条件的是:①⑥,故答案为:①⑥。
【小问4详解】
同系物的物质是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,可知符合条件的是:⑤⑦,故答案为:⑤⑦。
【小问5详解】
主链上含有6个碳原子,2、4号碳原子上连有甲基,则其系统命名为2,4—二甲基己烷,故答案为:2,4—二甲基己烷。
【小问6详解】
2,3-二甲基-4-乙基己烷的结构简式为,故答案为:。
16. 某物质可做香料,其结构简式为工业合成路线如图:
已知:
①;
② (R-代表烃基)。
回答下列问题:
(1)为芳香烃,相对分子质量为78。下列关于的说法中,正确的是___________。
a.密度比水大 b.所有原子均在同一平面上 c.一氯代物只有一种
(2)步骤①的反应类型为___________反应。
(3)D在一定条件下可以生成有机高分子,反应的化学方程式是___________。
(4)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.上述框图中所有物质均为芳香族化合物 b.存在顺反异构 c.F属于酚类物质
(5)步骤④的化学方程式是___________。
(6)步骤⑤的化学方程式是___________。
【答案】(1)bc (2)加成反应
(3)n
(4)a (5)
(6)
【解析】
【分析】A为芳香烃,相对分子质量为78,A与丙烯发生反应得到B,则A为,反应①为加成反应,反应②为B与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物C,则C为或,反应③为C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D,反应④为D与HBr发生加成反应生成E,E发生水解反应生成F,F发生氧化反应生成G,根据G的结构可知,F为,E为。
【小问1详解】
A为,密度比水小,为平面结构,所有原子均在同一平面上,不存单双键交替形式,为单键双键之间的一种特殊的键,其一氯代物只有一种,故选:bc;
【小问2详解】
A为,与丙烯发生反应得到B,反应①为加成反应;
【小问3详解】
由D的结构可知,其存在碳碳双键,一定条件下可发生加聚反应,生成,化学方程式为n ;
【小问4详解】
a.含有苯环的有机物属于芳香族化合物,上述框图中所有物质均为芳香族化合物,a正确;
b.D中碳碳双键其中一个C连接2个H原子,是相同基团,不存在顺反异构,b错误;
c.F为,官能团是醇羟基,不属于酚类物质,c错误;
故选:a;
【小问5详解】
反应④为D与HBr发生加成反应生成E,E为,化学方程式为:;
【小问6详解】
E发生水解反应生成F,化学方程式为:。
17. 有机反应一般速率较小,副反应多,产物复杂。
(1)常见的有机反应装置示意图,如下所示:
①实验室用乙醇制乙烯,应选择装置_________(填上图装置序号)。
②装置C可以做1-溴丙烷的水解反应实验,该反应的化学方程式为______________。
③实验室可用装置D制溴苯,下列有关说法不正确的是_________(填字母)。
a.圆底烧瓶中所装试剂为苯和浓溴水
b.冷凝管的作用是导气和冷凝回流,可以提高原料利用率
c.停止反应后,可直接通过分液将溴苯与苯分离
④写出上述①~③实验中消去反应的化学方程式:________________。
(2)检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。
步骤I:向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层。
步骤Ⅱ:稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂a的试管中,然后滴加2滴的溶液。
步骤Ⅲ:将下层液体取出,分离主要得到两种物质。经核磁共振氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为。
①步骤I中,1-溴丙烷主要存在于溶液的_________层(填“上”或“下”)。
②步骤Ⅱ中,试剂a为_________,加入溶液后观察到的现象为__________________。
Ⅲ③写出步骤中物质2的结构简式:__________________。
④综合分析上述实验,实验中发生了取代反应,判断的理由是__________________。
【答案】(1) ①. A ②. ③. ac ④.
(2) ①. 下 ②. 稀硝酸 ③. 产生淡黄色沉淀 ④. CH3CH2CH2Br ⑤. 由核磁共振氢谱可判断物质1为1-丙醇,它是取代产物
【解析】
【分析】向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层,稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂稀硝酸的试管中,然后滴加2滴2%的AgNO3溶液,将下层液体取出,分离主要得到两种物质;经核磁共报氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1:2:2:3,物质1为1-丙醇,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2:2:3,物质2为CH3CH2CH2Br,据此回答。
【小问1详解】
①实验室用乙醇制乙烯,是无水乙醇和浓硫酸在170℃温度下反应生成乙烯,温度计测溶液的温度,因此应选择装置A;
②1-溴丙烷水解生成正丙醇,反应的化学方程式为: ;
③a.圆底烧瓶中所装试剂为苯、液溴、铁粉,a错误;
b.冷凝管的作用是导气和冷凝回流,可以提高原料利用率,b正确;
c.停止反应后,溴苯与苯互溶,应该用蒸馏的方法,c错误;
故选ac。
④用乙醇制乙烯的反应为消去反应,方程式为:;
【小问2详解】
①卤代烃的密度比水大,所以1-溴丙烷主要存在于溶液的下层;
②步骤Ⅱ中,试剂a为稀硝酸,中和未反应完全的NaOH,加入AgNO3溶液后观察到的现象为产生淡黄色沉淀;
③物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2:2:3,结构简式为CH3CH2CH2Br;
④综合分析上述实验,实验中发生了取代反应,判断的理由是:由核磁共振氢谱可判断物质1为1-丙醇,它是取代产物。
18. 2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体,是重要的医药中间体,其制备流程如下:
回答下列相关问题
(1)的名称是_______。反应②的反应类型为_______。
(2)为了实现反应③的转化,通常可采用的试剂是_______。
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的方程式为_______。
(4)同时符合下列两个条件的有机物共有_______种同分异构体。其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为_______。
①相对分子质量比大42的苯的同系物;②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸;
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低;据此,研究人员提出将步骤⑥设计为以下三步,产率有了一定提高。
请从步骤⑥产率低的原因进行推测,上述过程能提高产率的原因可能是_______。若想要进一步提高产率,2-氨-3-氯苯甲酸的合成流程中,可以优化的步骤还有_______。
【答案】(1) ①. 邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸) ②. 取代反应
(2)酸性高锰酸钾溶液
(3)+H2O+CH3COOH
(4) ①. 9 ②.
(5) ①. 利用磺酸基占位,减少5号位上H原子的取代 ②. 步骤②
【解析】
【分析】苯与CH3Cl发生取代反应产生甲苯,然后甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应产生2-硝基甲苯,2-硝基甲苯与酸性KMnO4溶液混合,发生甲基的氧化反应产生邻硝基苯甲酸,该物质与Fe/HCl发生硝基的还原反应产生-NH2,得到物质A是邻氨基苯甲酸,A与CH3COCl发生氨基上H原子的取代反应产生 ,发生取代反应产生,该物质与H+/H2O发生取代反应产生。
【小问1详解】
分子中硝基与羧基在苯环的邻位上,该物质的名称为邻硝基苯甲酸,其系统命名方法命名为2-硝基苯甲酸;
甲苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯,故反应②的化学反应类型为取代反应;
【小问2详解】
苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成一COOH,所以为了实现反应③的转化,通常可采用的试剂是酸性高锰酸钾溶液;
【小问3详解】
与酸的水溶液共热发生取代反应产生、H2O,该反应的化学方程式为:+H2O+CH3COOH;
【小问4详解】
符合下列两个条件的有机物:①相对分子质量比大42的苯的同系物,说明该同系物比甲苯多3个CH2原子团;②与酸性KMnO4反应能生成二元羧酸,说明苯环上连接两个支链,且与苯环直接相连的C原子上含有H原子,则其可能结构有、、、、、、、、,共有9种不同的结构;其中仅有3种等效氢的有机物结构简式为;
【小问5详解】
根据上述流程可知:羧基是间位取代基,能够使苯环的间位上的H原子发生取代反应,在发生取代反应产生的同时,也可能发生5号位上H原子的取代反应,产生副产物,导致物质产率降低。在上述流程中能提高产率的原因可能是先利用磺酸基占位,就可以减少5号位上H原子的取代;
在题干流程图中,甲基是邻对位取代基,甲苯要发生取代反应产生的同时,也可能会发生副反应产生,因此若想要进一步提高产率,2-氨-3-氯苯甲酸的合成流程中,可以优化的步骤还有②。
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