1.2.1分离、提纯 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二节 研究有机化合物的一般方法 主讲人：王海军 学校：西安市曲江第一中学 第1课时 有机化合物的分离、提纯 人教版（2019版） 选择性必修3《有机化学基础》 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 页面统一为16:9宽幅画面比例尺寸；PPT统一格式为PPT或PPTX。 中文： 1. 课名：微软雅黑48号字； 2.（第一课时）：微软雅黑32号字； 3.学校名称：请填写全称； 4.学科、年级、主讲人、学校：华文楷体28号字（具体根据文字量可适当调整）。 英文 1.课名：字体以Times New Roman为主，字号一般使用32—36号，特别强调可以用40号； 2.（Period 1）：字体使用Arial，字号为28； 3.正文一般用24—28号，特别强调可用32号。 注意标点的规范（例如：中文省略号为……，可用Shift+数字键6打出中文省略号，英文省略号为…） 1 核心素养发展目标 学习目标 （1）通过从猕猴桃果实中分离提纯水杨酸并进行结构表征为素材，建构研究有机化合物的一般研究步骤和方法模型。认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 （2）通过水杨酸的提纯过程，巩固有机物分离提纯的基本知识和基本技能，建立“通过性质差异选择分离提纯方法”的模型。激发“实验探究与创新意识”学科核心素养。 （3）能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究方法，培养“宏观辨识与科学探究”的核心素养。 2 学习目标 学习重点 有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。 学习难点 苯甲酸重结晶实验探究过程。 学习重难点 3 情境导入：我是药神——阿司匹林 请注意： 1.正文标题为：黑体，30号字； 2.正文内容为：华文楷体，尽量不小于24号，特殊辅助性文字不低于18；根据文字量可适当调整。内容文字一行一般不能超过28个字，单页文字一般不能超过8行。 3.拍摄版本呈现内容务必与上传版本呈现的内容完全一致。 英文 1.正文标题为：以Times New Roman为主,可搭配使用Arial。字号为32—36号，特别强调可以用40号。 2.正文内容为：以Times New Roman为主,可搭配使用Arial。字号为24—28号，特别强调可用32号。 3.英文每行一般不能超过15个单词；单页文字一般不能超过8行。 4 问题 1：从水杨酸的分离提纯，到以水杨酸合成阿司匹林的过程中，思考研究水杨酸需要经历哪些步骤？ 任务一：研究有机化合物的基本步骤。 水杨酸 水杨酸 一种有机酸，化学式为 C7H6O3，结构式 。 白色结晶性粉末，微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚 和丙酮，主要作为医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等 精细化学品的重要原料。 分离、提纯→研究组成、结构与性质等，再合成目标产物。 5 任务一：研究有机化合物的基本步骤。 水杨酸 水杨酸 一种有机酸，化学式为 C7H6O3，结构式 。 白色结晶性粉末，微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚 和丙酮，主要作为医药、香料、染料、农药、橡胶助剂等 精细化学品的重要原料。 问题 2：结合资料，水杨酸的基本物理性质与差异（尤其在水、有机溶剂中溶解度的差异）？ 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水，乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。 6 任务一：研究有机化合物的基本步骤。 粗产品 分离、提纯 定性分析 定量分析 波谱分析 除杂质 7 任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法 问题 4：分离、提纯等除杂的原则是什么？ 1.不增(不引入新杂质) ； 2.不减(不减少被提纯物) ； 3.易分离(被提纯物与杂质易分离）。 8 任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法 问题 5：分离、提纯等除杂有哪些具体的方法呢？ （1）物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、渗析、盐析等； （2）化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀等。 9 任务二：猕猴桃果实中水杨酸的分离、提纯方法 水杨酸物理性质 密度：1.375g/cm3 熔点：45.5℃ 沸点：336.3℃ 外观：白色结晶性粉末 溶解性：微溶于冷水，易溶于热水、乙醇，乙醚和丙酮等。 问题 6：请结合以上基本材料，选择从猕猴桃果实中分离提纯水杨酸的方法？ 有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。 10 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——蒸馏 1.蒸馏 （1）原理：利用互溶液体沸点差异。 （2）适用范围：有机物热稳定性较高、与杂质的沸点相差较大。 （3）蒸馏装置： 11 任务三：有机物的分离、提纯方法——蒸馏 （4）注意事项： a.加热时应垫石棉网； b.烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）； c.烧瓶中所盛放液体不能超过容积 2/3； d.温度计水银球的部位（蒸馏烧瓶支管处）； e.进出水方向（下进上出）； f.用锥形瓶收集馏分。 水银球位置 碎瓷片 冷凝水的接口 收集 冷凝管的选择 12 评价任务：再识分离、提纯 [思考交流] （1）如何将工业酒精进行分离、提纯得到无水乙醇？ （2）甲烷与氯气发生取代反应后，分离液态混合物中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？ 加入氧化钙（生石灰），使乙醇中的水与生石灰作用生成氢氧化钙，然后再蒸馏即可得到无水乙醇。 分馏，利用沸点不同。 物质 沸点（℃） 二氯甲烷 39.75 三氯甲烷 61.3 四氯化碳 76.8 13 任务三：有机物的分离、提纯方法——萃取 2.萃取 （1）原理：有机物在两种互不相溶溶剂中溶解度差异大； （2）萃取类型：固—液萃取、液—液萃取； （3）萃取装置：铁架台（带铁圈）、分液漏斗（梨形）、烧杯。 14 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——萃取 （4）常用的萃取剂： 乙醚（C2H5OC2H5）、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 萃取剂的选择应符合什么条件? [思考与交流]： a.萃取剂和原溶剂互不相溶； b.溶质在萃取剂中溶解度大于原溶剂中的溶解度； c.萃取剂与原溶液不反应。 选择萃取剂 萃取 分液 蒸馏 15 萃取分液操作有哪些注意事项呢? [思考与交流]： a.使用前先检查分液漏斗是否漏液； b.振荡时双手托住分液漏斗，右手按住玻璃塞，用力振荡； c.震荡后，使玻璃塞凹槽和小孔对齐，静置分层； d.分液时，下层的为密度大的液体，从下面放出。 上层为密度相对小的液体，从上口倒出。 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——萃取 3.分液 （1）原理：互不相溶的两种液体分开； （2）适用范围：液体互不相溶。 16 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——重结晶 4.重结晶（以苯甲酸重结晶为例） 苯甲酸的物理性质 （1）苯甲酸为无色晶体； （2）熔点122℃，沸点249℃；在100℃时迅速升华 （3）微溶于水（溶解度见表），易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 问题 7：某粗苯甲酸样品含有少量氯化钠和泥沙，应如何提纯？ 杂质 有机物 溶剂 溶解度受温度的影响很大 溶解度很小或很大 杂质的溶解度很小时 蒸发浓缩、趁热过滤、冷却结晶、洗涤、干燥 杂质的溶解度很大时 蒸发浓缩、冷却结晶、洗涤、干燥 17 实验过程： ①观察粗苯甲酸样品的状态； ②将 1.0 g 粗苯甲酸放入 100 mL 烧杯，再加入 50 mL 蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解； ③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶； ④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量； ⑤计算重结晶收率。 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——重结晶 18 提纯苯甲酸 实验现象和数据 粉末状细小颗粒 针状晶体 液体呈浑浊状态 无色透明溶液 1.0 g 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——重结晶 20 问题 8：溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ 加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。 问题 9：实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到哪些作用？ 玻璃棒的作用： ①溶解时搅拌，加快溶解速度； ②过滤、洗涤时引流； ③干燥时用于转移晶体。 问题 10：如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ 用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取最后一次洗涤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——重结晶 21 问题 11：在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么？ 洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。 问题 12：在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？ 洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。 问题 13：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ 温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶。 任务三 ：有机物的分离、提纯方法——重结晶 22 [本课小结]：有机物的分离、提纯方法： 分离、提纯 纯净物 获取 蒸馏 重结晶 萃取 常用方法 沸点差异大 分离 分离 分离 溶解度差异大 溶解度差异大 23 [知识拓展]：分离提纯——色谱法 色谱法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 色谱法起源于20世纪初，1906年俄国植物学家米哈伊尔·茨维特用碳酸钙填充竖立的玻璃管，以石油醚洗脱植物色素的提取液，经过一段时间洗脱之后，植物色素在碳酸钙柱中实现分离，由一条色带分散为数条平行的色带，从而分离得到了三种色素。茨维特将这种分离、提纯有机物的方法命名为色谱法。25年后，德国化学家库恩再分离、提纯胡萝卜素异构体和维生素结构中，应用了色谱法，获得了1938年诺贝尔化学奖。此后，色谱法成为分离、提纯有机物必不可少的方法。 随后，逐步发展出了纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法和液相色谱法等。 科学视野 24 色谱法： 25 粗产品 分离、提纯 定性分析 定量分析 波谱分析 除杂质 确定元素组成 质量分析 测定相对 分子质量 结构分析 研究有机化合物的一般方法 26 再见 EVCapture4.2.2软件录制 Lavf57.25.100 本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制，www.ieway.cn Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$