专题13 有机推断与合成综合题-【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（湖北专用）

专题13 有机推断与合成综合 1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 【答案】（1）NaOH溶液(或其他碱液) （2）2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d （3）bc （4）+ （5）亚胺不稳定，以发生重排反应生成有机化合物G （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生 【分析】有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应剩下有机物C，有机物C与C6H10O3发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应为-CH2NH2结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。 【解析】（1）有机物A→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收液为NaOH溶液。 （2）根据有机物C的结构，有机物C的的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应生成有机玻璃，答案选d。 （3）根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。 （4）根据分析，有机物C与发生加成反应生成有机物D，反应的化学方程式为+。 （5）羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。 （6）氰基与氢气发生加成反应生成亚胺结构生成的亚胺结构更易被还原成氨基，促进反应的发生；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为→→→→→，因此，有机物H的结构为。 2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 【答案】（1）π （2）7 （3）乙酸 丙酮 （4） （5） ab 【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【解析】（1）A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； （2）D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； （3）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； （4）由分析可知，G为，故答案为：； （5）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（  ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为：  ；ab。 3．（2022湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。 【答案】（1）取代反应(或酯化反应) （2）5 （3） （4）酯基 碳碳双键 （5）5 （6）45.92% (7)甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应① 【分析】A→B条件为甲醇和浓硫酸，该反应为酯化反应，B→C，条件为CH3I和有机强碱，结合C的分子式以及D的结构简式可分析得出C的结构简式为，C与CH2=CHCH2Br发生取代反应生成D，由E的结构可分析出，D中酯基被还原成醇羟基，碳碳双键被氧化成羧基，然后发生酯化反应生成E，E与Pd配合物在碱的催化下反应生成F。 【解析】（1）A→B条件为甲醇和浓硫酸，根据A和B的结构简式可分析出，该反应为酯化反应，属于取代反应，故答案为：取代反应(或酯化反应)；（2）核磁共振氢谱的吸收峰数目等于有机物中氢元素的种类，即有多少种化学环境不同的氢原子，由B的结构简式可知，B中有5种H，所以核磁共振氢谱有五组吸收峰，故答案为5； （3）B与CH3I反应生成C，结合D的结构简式可推测出C的结构简式为，故答案为； （4）E结构中存在环状酯结构，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羟基，再结合两种官能团的位置及支链中碳原子的个数，可推得D中碳碳双键被氧化，酯基被还原，故答案为酯基；碳碳双键； （5）只考虑氟的位置异构， F中氟原子没取代之前只有6种类型氢原子，如图：，取代后有6种氟代物，除去F本身，应为5种同分异构体，故F有5种同分异构体； （6）的过程中，分成三步进行，且三步反应、和的产率分别为70%、82%和80%，则的产率=70%82%80%=45.92%，故答案为45.92%； （7）甲乙两组合成的小分子催化剂结构相同，但只有使用了催化剂的甲组才能催化反应①，而乙组不能催化反应①，说明有机小分子S-1不是反应①的催化剂，根据已知条件，配合物也能催化反应①，可推测，金属Pd在催化甲组合成S-1后，并没有完全除尽，有残留，所以最终其催化作用的依然为金属Pd，故答案为：甲组使用的Pd催化剂未完全除尽，继续催化反应①。 1．（2024·湖北·一模）抗肿瘤药物舒尼替尼的一种合成路线如图所示： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A的名称是 ，C含有的官能团名称是 ． （2）D的结构简式是 ． （3）写出的化学方程式 ，反应类型是 ． （4）F的分子式为，它的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）． ①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有键 ②能和新制银氨溶液反应产生银镜        ③能与溶液发生显色反应 （5）舒尼替尼还可以通过以下路径获得，请写出M的结构简式 ． 【答案】（1）对氟苯胺 酰胺基、碳氟键、酮羰基 （2） （3）++H2O 取代反应 （4）6 （5） 【分析】A反应转化为B，B与硫酸反应为C，C与反应转化为D，D与CH3CH2ONa转化为E，E与H转化为I，H为，据此回答。 【解析】（1）A的名称是对氟苯胺，C含有的官能团名称是酰胺基、碳氟键、酮羰基； （2）根据分析可知，D的结构简式是； （3）根据分析可知，F→H的化学方程式：++H2O，反应类型是取代反应； （4）F的分子式为C8H9NO3，它的同分异构体中，同时满足下列条件：①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有N−H键②能和新制银氨溶液反应产生银镜，含有醛基，③能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基的同分异构有6种，分别为，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:2:3的结构简式为； （5） 根据F与E转化为M，M与H2NCH2CH2N(CH2CH3)2转化为I，则M的结构简式为：。 2．（2024·湖北·三模）贝诺酯(J)是一种治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）用习惯命名法命名，的名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）的结构简式为 。 （5）从AG经历了④⑤⑥三步，而不将A直接硝化的原因是 。 （6）G的沸点是279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(沸点是215℃)，其原因是 。 (7)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①含有苯环； ②1molD能与足量NaHCO3溶液反应，产生标准状况下CO244.8L。 其中苯环上的核磁共振氢谱图中只有2组峰的同分异构体的结构简式是 。 【答案】（1）对硝基苯酚 （2）取代反应 （3）+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O （4） （5）保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化 （6）G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键 (7)10 或或 【分析】由题干合成路线图可知，化合物A即  ， 与CH3I反应生成的E为甲基与苯环形成的醚，E发生硝化反应生成F，化合物F与浓HI反应生成G即对硝基苯酚，设计该步反应的目的是保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化，G在Fe、HCl作用下硝基被还原为氨基，生成H，据已知信息并比较HJ的结构简式和H到I的转化条件可知I的结构简式为：，另外A在一定条件下转化为B，B经酸化后得到C，C和(CH3CO)2O发生取代反应后得到D，I与物质D通过酯化反应生成贝诺酯，据此分析解题。 【解析】（1）由题干路线图中G的结构简式可知，用习惯命名法命名，的名称为对硝基苯酚，故答案为：对硝基苯酚； （2）由题干路线图可知，即C+(CH3CO)2OD+CH3COOH，则该反应的反应类型为取代反应，故答案为：取代反应； （3）由题干路线图可知，的化学方程式为：+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O，故答案为：+3Fe+6HCl +3FeCl2+2H2O； （4）由分析可知，的结构简式为，故答案为：； （5）浓硝酸、浓硫酸具有强氧化性，酚羟基具有较强的还原性，若将A直接硝化则将破坏酚羟基，故从AG经历了④⑤⑥三步，而不将A直接硝化的原因是保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化，故答案为：保护酚羟基不被浓硫酸和浓硝酸氧化； （6）由题干路线图可知，G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键，导致G的沸点是279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(沸点是215℃)，故答案为：G为对硝基苯酚只能形成分子间氢键，而邻硝基苯酚可以形成分子内氢键； （7）由题干路线图中D的结构简式可知，D的分子式为：C9H8O4，不饱和度为6，则满足下列条件①含有苯环；②1molD能与足量NaHCO3溶液反应，产生标准状况下CO244.8L即为=2mol，说明分子含有2个羧基，则若苯环上只有1个取代基即-CH(COOH)2，若含有2个取代基即：-COOH和-CH2COOH则有邻间对三种位置异构，若含有3个取代基即：-COOH、-COOH和-CH3则有6种位置异构，即D的同分异构体一共有1+3+6=10种，其中苯环上的核磁共振氢谱图中只有2组峰的同分异构体的结构简式是或或，故答案为：10；或或。 3．（2024·湖北黄石·一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y()，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）C中官能团的名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）丙炔与足量酸性溶液反应生成的有机物为 。(填结构简式) （4）的化学方程式为 。 （5）E与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 （6）芳香族化合物X与I互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。则符合条件的X有 种(不考虑立体异构)。 其中核磁共振氢谐显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为： (任写一种即可)。 (7)2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用，是合成其他有机化合物的重要中间体。请以F为原料完成以下合成路线： 。 【答案】（1）碳碳三键、羧基 （2）加成反应 （3） （4） （5） （6）13 和（任写一种） (7) 【分析】由图知，丙炔于氯气在光照条件下生成A，A的结构为，A与NaCN在加热条件下生成B()，B在酸性条件下生成C()，C与C2H5OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成D，D的结构简式为，D与HI发生加成反应生成E，苯甲醛F和G发生反应生成H，由F和H可推知G为CH3CHO，H和H2发生加成反应生成I，I与E发生加成反应生成Y，据此回答。 【解析】（1）C的结构简式为，官能团的名称为碳碳三键、羧基； （2）由分析知，的反应类型为加成反应； （3）丙炔与足量酸性溶液反应生反应，碳碳三件被氧化，生成二氧化碳和乙酸，二氧化碳为无机物，故有机物为； （4）由分析知，苯甲醛F和G发生反应生成H，由F和H可推知G为CH3CHO，的化学方程式为 （5）E与F在催化下也可以发生偶联反应，反应过程为，产物的结构简式为； （6）芳香族化合物X与I互为同分异构体，I的结构简式为，且具有完全相同的官能团，则由三种情况，一个支链时，由，两个支链时，，邻、间、对三种，，邻、间、对三种，三个支链时共六种，一共13种；其中核磁共振氢谐显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为和； （7）2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用，是合成其他有机化合物的重要中间体，以F为原料完成以下合成路线为。 4．（2024·湖北黄冈·二模）F为生产医药布洛芬的原料之一，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）B中官能团名称： 。 （2）的反应类型为： 。 （3）F的手性碳原子有 个。 （4）B的同分异构中满足下列条件的有 种。 a．含有两个    b．可发生银镜反应    c．苯环上有三个取代基 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （5）设计由制备的合成路线(依据题中流程分析)。 。 【答案】（1）羰基 （2）还原反应 （3）1 （4）16 （5） 【分析】根据A的结构简式、B的分子式以及C的结构简式可知，A发生取代反应生成B为，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D先发生酮羰基的还原反应生成羟基，再发生取代反应引入溴原子生成E，据此分析解答。 【解析】（1）由分析知，B的结构简式为，B中官能团名称为羰基。 （2）的反应加氢去氧的反应，反应类型为还原反应。 （3）手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，由F的结构简式可知F的手性碳原子有1个。 （4）B的结构简式为，B的同分异构中满足下列条件，a．含有两个；b．可发生银镜反应，含有醛基；c．苯环上有三个取代基；第一种情况：三个取代基分别为：-CHO、-CH3、-CH2CH3，共10种（用定二移一书写）；第二种情况：三个取代基分别为：- CH2CHO、-CH3、-CH3，共6种（用定二移一书写）；综上所述，符合的同分异构体共16种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为。 （5）根据C生成D的反应，由与在AlCl3的作用下生成，发生D到E的反应生成，发生E到F的反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，故合成路线为。 5．（2024·湖北·三模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i ii． 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）D的名称为 。 （3）E→F实现了 到 的转化(填官能团的名称)。 （4）F→G的反应类型为 ；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 （5）F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式： 。 【答案】（1）+Br2+HBr （2）一氯乙酸 （3）酮羰基 羟基 （4）消去反应 （5）15 【分析】由题干合成路线图可知，根据E的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为：，由A到B的转化条件和B的分子式并结合E的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到C的转化条件并结合C的分子式可知，C的结构简式为：，由E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：ClCH2COOH，由F的分子式和E到F的转化条件，并结合已知信息i可知，F的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为：， B的结构简式为：，则A→B的化学方程式为+Br2+HBr，故答案为：+Br2+HBr； （2）由分析可知，D的结构简式为：ClCH2COOH ，故D的名称为一氯乙酸，故答案为：一氯乙酸； （3）由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中E的结构简式可知，E→F实现了酮羰基到羟基的转化，故答案为：酮羰基；羟基； （4）由分析可知，F的结构简式为：，结合题干流程图中G的结构简式：，则F→G的反应类型为消去反应，结合消去反应的机理可知，该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为，故答案为：消去反应；； （5）由题干中F的分子式为：C10H11OF2Cl ，不饱和度为4，故F的同分异构体能同时满足以下三个条件①苯环上含有两个取代基，②与FeCl3溶液显紫色即含有酚羟基，③分子中含-CF2Cl则另一个取代基为：-CH2CH2CH2CF2Cl、-CH2CH(CH3)CF2Cl、-CH(CF2Cl)CH2CH3、-CH(CH3)2CF2Cl、-CH(CH3)CH2CF2Cl等物质，每一组又有邻间对三种位置异构，即一共有5×3=15种，其核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6即含有两个甲基的结构简式为：，故答案为：15；。 6．（2024·湖北十堰·二模）一种新型镇静催眠药茚地普隆(F)的合成路线如图，请回答下列问题： 已知：①DMFDMA的结构简式为。 ②。 （1）A中含氧官能团的名称为 。 （2）B的化学式为 。 （3）多原子分子中各原子若在同一平面，且有相互平行的p轨道，则p电子可在多个原子间运动，形成离域π键，如苯分子中的离域π键可表示为，则(噻吩)中的离域π键可表示为 。 （4）A有多种同分异构体，符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①与溶液发生显色反应        ②含有―SH结构 （5）试剂H可通过如下流程制得。 ①写出反应的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 ②写出K的结构简式： ，K分子所含元素的第一电离能由大到小的顺序为 。 【答案】（1）酮羰基 （2） （3） （4）3 （5） 取代反应 N>O>H>C 【分析】由流程 ，A和DMFDMA发生反应引入支链得到B，B中支链成环转化为C，C又和DMFDMA转化为D，D转化为E，E和H转化为产品F； 【解析】（1）由A结构可知，A中含氧官能团的名称为酮羰基； （2）由B结构简式可知，B化学式为：； （3）(噻吩)中的离域π键为4个碳原子、1个硫原子形成的，每个碳提供1个p电子、1个硫原子提供2个p电子，形成离域π键可表示为； （4）A含有6个碳、1个氧、1个硫、不饱和度为4；其同分异构体符合以下条件： ①与溶液发生显色反应，含有酚羟基，苯环不饱和度为4；②含有―SH结构，则苯环上存在2个取代基，分别为-OH、-SH，存在邻间对3种情况； （5）①由流程可知，反应为M中氨基氢被取代生成N和乙酸的反应，化学方程式：，该反应的反应类型为取代反应； ②N发生A生成B的反应原理生成K，则K的结构简式：；同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱，N的2p轨道为半充满稳定状态，第一电离能大于同周期相邻元素，故K分子所含元素的第一电离能由大到小的顺序为N>O>H>C。 7．（2024·湖北荆州·三模）新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： （1）D中含有的官能团名称是 。 （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为 。 （3）G→H的反应类型是 。 （4）C与E反应生成F的化学反应方程式为 。 （5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与反应放出气体；③1molB最多能与2molNaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。 （6）某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。(不考虑成环情况) 【答案】（1）醚键、醛基 （2）O>C>H （3）取代反应 （4）+HCl （5）、 （6） 【分析】A与甲醇发生取代反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D与苯胺生成E，C与E成环生成F，F水解生成G，G与发生取代生成H。 【解析】（1）D为，含有的官能团名称为醚键、醛基； （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为O>C>H； （3）由分析知，G→H的反应类型为取代反应； （4）C与E反应生成F的化学反应方程式+HCl； （5）B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸羧基或甲酸某酯基；②能与反应放出气体，说明含羧基；③1molB最多能与2molNaOH反应，说明含1个羧基，1个甲酸某酯基；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明有2个等效甲基，则符合要求的结构：、； （6）第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M为醇类有机物：CH3CH2OH；第二步氨基与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：。 8．（2024·湖北·一模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。 （2）D的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。 （3）G中官能团的名称为： 。 （4）H中手性碳原子的个数为 个。 （5）反应④的化学方程式为： 。 （6）已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，则I可能的结构有 种。 (7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为 。 【答案】（1）（强碱）水溶液，加热 （2） 加成反应 （3）羟基、酯基 （4）3 （5） （6）16 (7) 【分析】A水解生成B，B氧化生成C，C和丙酮发生已知中的反应生成D，则D的结构简式为，E和反应生成F，F还原为G，G和D反应生成H。 【解析】（1）反应①是卤代烃的水解，需要的化学试剂为NaOH水溶液，条件为加热。 （2）根据分析可知，D的结构简式为。反应⑤是D中的碳碳双键的加成反应。 （3）G中含有的官能团有羟基和酯基。 （4）连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则H中连羟基的碳原子、连羟基的碳原子的右边的碳原子以及再右边的碳原子都是手性碳原子，共3个。 （5）反应④是E中甲基上的一个氢原子被取代，羟基上的氢原子也被取代生成F，同时生成乙醇，反应的化学方程式为：+2C2H5OH。 （6）已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，苯环上若有两个取代基，则一个为羟基，另一个为-COCH2CH3或-CH2COCH3，两个取代基均有邻、间、对三种结构；若有三个取代基，则一个为羟基，一个为甲基，另一个为-COCH3，3个取代基在苯环上有10种不同位置，所以共有16种。 （7）根据给出的已知方程式，合成，可以用分子中有两个酮羰基且两个酮羰基相隔3个碳原子、共有7个碳原子的有机物，即CH3COCH2CH2CH2COCH3。 9．（2024·湖北·二模）培美曲塞是一种抗叶酸制剂，主要用于恶性胸膜间皮瘤的治疗。培美曲塞的前体M（）的一种合成路线如下： 已知： （1）A中σ键和π键数目之比为 ，E的名称是 。 （2）实现F→G的转化的方程式为 。 （3）H分子一定在一条直线上的碳原子数为 。 （4）为了实现K→M的转化，反应分为三步，已知第一步是取代反应，第二步的反应类型是 。 （5）F与过量完全加成后获得产物N，符合下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）数目为 。 ①含六元碳环； ②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH； ③与溴原子相连的碳原子为杂化 （6）的一种合成路线如图。已知P为，写出中间产物Q的结构简式 。 【答案】（1）3:2 对溴甲苯（4-溴甲苯） （2） （3）6 （4）加成反应 （5）7 （6） 【分析】由A分子式可知A为乙炔，乙炔与发生取代反应生成B()，B与环氧乙烷发生开环加成反应再经酸化生成C()；结合H的结构及D的分子式可知D为甲苯；D与溴单质在溴化铁催化下发生对位取代反应生成E()，E被氧化生成F()，F与甲醇发生酯化反应生成G()，C与G发生取代反应生成H，H与氢气发生加成反应生成I()，I中醇羟基发生催化氧化反应生成J()，J与HBr发生取代反应生成K：K与反应生成M，据此分析解答。 【解析】（1）A为CH≡CH，碳碳三键为1个σ键和3个π键，还有两个碳氢σ键，所以σ键和π键数目之比为3:2。E的结构简式为，名称为对溴甲苯。 （2）F与甲醇发生酯化反应生成G，反应方程式为：； （3）如图所示，考虑三键和苯环，在一条直线上的碳原子数为6。 （4）K→M的反应过程中首先K中溴原子所连基团与中羰基邻位碳上的氢发生取代反应，然后同侧氨基与K中醛基发生已知信息中加成反应，再发生醇消去反应生成M； （5）F（）与过量氢气发生加成产物为：，①含六元碳环；②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH，则N含有1个羧基和溴原子或一个-OOCH和溴原子；③与溴原子相连的碳原子为杂化，即为饱和碳原子； 若为羧基，则在碳环上的位置有：共3种，分别为同一碳上、邻位碳上、间位碳上，若为-OOCH，则在碳环上的位置有：共4种(分别为同一碳上、邻位碳上、间位碳上、对位碳上)，共计7种。 （6）Q经脱乙醇生成，可知Q为；与P反应生成Q，结合Q与结构可知P为。 10．（2024·湖北·三模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ；化合物B的官能团名称为 ；化合物C→D的反应类型为 。 （2）写出化合物B到C的化学方程式 。 （3）化合物E转化为F的另一种产物是 。 （4）下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性比化合物D弱 B．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 C．化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子 D．化合物G既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 （5）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。 ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。 （6）检验F中溴原子需要用到的试剂为 。 【答案】（1）苯胺 酰胺基或酰胺键 取代反应或水解反应 （2） （3）HCl （4）BD （5）或 （6）NaOH水溶液、硝酸、硝酸银 【分析】A与乙酸发生取代反应生成B，结合A的分子式可知，A为。B在混酸作用下发生硝化反应在对位取代生成C，C水解生成D，D取代生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F为，F发生取代反应生成G：。 【解析】（1）根据第一步反应可以确定A的结构为，命名为苯胺。B 的官能团是酰胺基或酰胺键。化合物C→D的是酰胺基发生水解，反应类型为取代反应或水解反应。 （2）根据流程B到C是硝化反应，反应方程式为 （3）E到F是E中N—H断裂，BrCH2COCl中C—Cl断裂，所以E转化为F的另一种产物是HCl 。 （4）A．D中含有硝基，硝基为吸电子基团，导致D中氨基氮原子周围电子云密度减小，从而结合质子的能力减弱，所以碱性A强于D，选项A错误； B．根据流程A中氨基先被反应，后到D又生成，则A→D的过程中，采用了保护氨基的方法，选项B正确； C．B与足量H2加成后的产物为不含手性碳原子，选项C错误； D．化合物G中含有酰胺基既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 ，选项D正确； 故选BD。 （5）根据分子中含有苯环，可以发生银镜反应，可知同分异构体中含有醛基。根据核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:2:2:2:2，可确定峰面积比为1是醛基，则苯环其余位置要对称，所以可得化合物B的同分异构体的结构简式为或 。 （6）检验F中溴原子需要先水解生成溴离子，所需试剂为氢氧化钠水溶液，然后为了避免OH-干扰需要酸化所需试剂为硝酸，最后检验溴离子所需试剂为硝酸银溶液。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机推断与合成综合 1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索： 回答下列问题： （1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。 （2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。 a．涤纶      b．尼龙       c．维纶       d．有机玻璃 （3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。 a．A→B       b．B→C       c．E→F （4）写出C→D的化学方程式 。 （5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G，原因是 。 （6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为的化合物H，其结构简式为 。 2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳 键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为 、 。 （4）G的结构简式为 。 （5）已知：  ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 (填标号)。 a．原子利用率低    b．产物难以分离    c．反应条件苛刻    d．严重污染环境 3．（2022湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）的反应类型是 。 （2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有 组。 （3）化合物C的结构简式为 。 （4）的过程中，被还原的官能团是 ，被氧化的官能团是 。 （5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有 种。 （6）已知、和的产率分别为70%、82%和80%，则的总产率为 。 (7)配合物可催化转化中键断裂，也能催化反应①： 反应①： 为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子(结构如下图所示)。在合成的过程中，甲组使用了催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除；乙组未使用金属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。 根据上述信息，甲、乙两组合成的产品催化性能出现差异的原因是 。 1．（2024·湖北·一模）抗肿瘤药物舒尼替尼的一种合成路线如图所示： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： （1）A的名称是 ，C含有的官能团名称是 ． （2）D的结构简式是 ． （3）写出的化学方程式 ，反应类型是 ． （4）F的分子式为，它的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为的结构简式为 （写出一种即可）． ①苯环上有三个取代基且其中有两个取代基相同，没有键 ②能和新制银氨溶液反应产生银镜        ③能与溶液发生显色反应 （5）舒尼替尼还可以通过以下路径获得，请写出M的结构简式 ． 2．（2024·湖北·三模）贝诺酯(J)是一种治疗类风湿关节炎的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）用习惯命名法命名，的名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）写出的化学方程式 。 （4）的结构简式为 。 （5）从AG经历了④⑤⑥三步，而不将A直接硝化的原因是 。 （6）G的沸点是279℃，高于其同分异构体邻硝基苯酚(沸点是215℃)，其原因是 。 (7)满足下列条件的D的同分异构体有 种。 ①含有苯环； ②1molD能与足量NaHCO3溶液反应，产生标准状况下CO244.8L。 其中苯环上的核磁共振氢谱图中只有2组峰的同分异构体的结构简式是 。 3．（2024·湖北黄石·一模）科学研究表明，碘代化合物E与化合物I在催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y()，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）C中官能团的名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）丙炔与足量酸性溶液反应生成的有机物为 。(填结构简式) （4）的化学方程式为 。 （5）E与F在催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为 。 （6）芳香族化合物X与I互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。则符合条件的X有 种(不考虑立体异构)。 其中核磁共振氢谐显示5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为： (任写一种即可)。 (7)2-氨基-1-苯基乙醇()在化学和制药工业中有广泛的应用，是合成其他有机化合物的重要中间体。请以F为原料完成以下合成路线： 。 4．（2024·湖北黄冈·二模）F为生产医药布洛芬的原料之一，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）B中官能团名称： 。 （2）的反应类型为： 。 （3）F的手性碳原子有 个。 （4）B的同分异构中满足下列条件的有 种。 a．含有两个    b．可发生银镜反应    c．苯环上有三个取代基 其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为的结构简式为 。 （5）设计由制备的合成路线(依据题中流程分析)。 。 5．（2024·湖北·三模）艾氟康唑(化合物K)是一种抗真菌药物，其合成路线如下。 已知：i ii． 回答下列问题： （1）A→B的化学方程式为 。 （2）D的名称为 。 （3）E→F实现了 到 的转化(填官能团的名称)。 （4）F→G的反应类型为 ；该反应中另一种与G互为同分异构体的副产物的结构简式为 。 （5）F的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种(不考虑立体异构)。 ①苯环上含有两个取代基 ②与FeCl3溶液显紫色 ③分子中含-CF2Cl 写出一种核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：6的结构简式： 。 6．（2024·湖北十堰·二模）一种新型镇静催眠药茚地普隆(F)的合成路线如图，请回答下列问题： 已知：①DMFDMA的结构简式为。 ②。 （1）A中含氧官能团的名称为 。 （2）B的化学式为 。 （3）多原子分子中各原子若在同一平面，且有相互平行的p轨道，则p电子可在多个原子间运动，形成离域π键，如苯分子中的离域π键可表示为，则(噻吩)中的离域π键可表示为 。 （4）A有多种同分异构体，符合下列条件的A的同分异构体有 种。 ①与溶液发生显色反应        ②含有―SH结构 （5）试剂H可通过如下流程制得。 ①写出反应的化学方程式： ，该反应的反应类型为 。 ②写出K的结构简式： ，K分子所含元素的第一电离能由大到小的顺序为 。 7．（2024·湖北荆州·三模）新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线如下： 回答下列问题： （1）D中含有的官能团名称是 。 （2）A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为 。 （3）G→H的反应类型是 。 （4）C与E反应生成F的化学反应方程式为 。 （5）写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为 。 ①能发生银镜反应；②能与反应放出气体；③1molB最多能与2molNaOH反应；④核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。 （6）某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中N的结构简式为 。(不考虑成环情况) 8．（2024·湖北·一模）有机物H是一种重要的医药中间体，其一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： （1）反应①需要的化学试剂及反应条件为： 。 （2）D的结构简式为： ；反应⑤的反应类型为 。 （3）G中官能团的名称为： 。 （4）H中手性碳原子的个数为 个。 （5）反应④的化学方程式为： 。 （6）已知化合物I为E的同系物，且相对分子量比E大14，则I可能的结构有 种。 (7)以有机物M为原料，利用上述原理可以在一定条件下直接合成化合物，则该有机物M的结构简式为 。 9．（2024·湖北·二模）培美曲塞是一种抗叶酸制剂，主要用于恶性胸膜间皮瘤的治疗。培美曲塞的前体M（）的一种合成路线如下： 已知： （1）A中σ键和π键数目之比为 ，E的名称是 。 （2）实现F→G的转化的方程式为 。 （3）H分子一定在一条直线上的碳原子数为 。 （4）为了实现K→M的转化，反应分为三步，已知第一步是取代反应，第二步的反应类型是 。 （5）F与过量完全加成后获得产物N，符合下列条件的N的同分异构体（不考虑立体异构）数目为 。 ①含六元碳环； ②与NaOH溶液共热时，1molN最多消耗2molNaOH； ③与溴原子相连的碳原子为杂化 （6）的一种合成路线如图。已知P为，写出中间产物Q的结构简式 。 10．（2024·湖北·三模）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮的中间体G。 回答下列问题： （1）化合物A的名称为 ；化合物B的官能团名称为 ；化合物C→D的反应类型为 。 （2）写出化合物B到C的化学方程式 。 （3）化合物E转化为F的另一种产物是 。 （4）下列说法正确的是___________。 A．化合物A的碱性比化合物D弱 B．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法 C．化合物B与足量H2加成后的产物存在手性碳原子 D．化合物G既可与盐酸反应，也可与NaOH反应 （5）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 (任写一种)。 ①分子中含有苯环，可以发生银镜反应。 ②核磁共振氢谱显示分子中有5种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：2：2：2：2。 （6）检验F中溴原子需要用到的试剂为 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$