专题13 有机合成与推断-【好题汇编】3年（2022-2024）高考1年模拟化学真题分类汇编（黑吉辽通用）

专题13 有机合成与推断 1. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 2. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 3. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 （3）中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 （4）中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为___________。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 1．（2024·辽宁丹东二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下： 已知： (1)化合物G中含有的官能团有羟基、羧基、 。（填官能团名称） (2)丙酮()能与水互溶的原因为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)与足量溶液反应，消耗的物质的量最多为 。 (5)从理论上讲，E与反应也能得到G，此流程设计步骤的目的是 。 (6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，且能与溶液反应产生气体 ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 (7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。 2．（2024·辽宁东北育才最后一模）米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。 (4)V的化学方程式为 。 (5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： a．属于芳香族化合物且能与发生显色反应； b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐，比较熔点：米洛巴林 (填“>”、“<”或“=”)米洛巴林苯磺酸盐。 (7)参照上述合成路线设计由和制备的合成路线。 M的结构简式为 。 3．（2024·辽宁三模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是___________。 A．A的名称是3-甲基苯酚 B．B、C中均无手性碳原子 C．H中官能团有酯基、醚键 D．J→L为取代反应 (2)E的结构简式为 。 (3)H→I第一步反应的化学方程式为 。 (4)设计F→G，H→I步骤的目的是 。 (5)G→H中可以用吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (6)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②1mol有机物最多能与3molNaOH反应； ③1mol有机物与足量的Na反应能生成(标准状况)。 (7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 (无机试剂任选)。 4．（2024·辽宁锦州模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的名称是 。 (2)B中含有-OH，试剂a是 ，C→D的反应类型是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应ⅰ的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 种；其中含有手性碳原子且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 。 a．能与FeCl3溶液发生显色反应    b．氯原子不与苯环直接相连 (6)H与NH2OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环且有3个羟基，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 5．（2024·辽宁大连二模）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)DMF的结构简式为，DMF的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)下列说法错误的是 。 a.B存在顺反异构，且它们的沸点相同 b.J中采取杂化的原子只有C、N、O c. 核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4:2:1 d.根据题中信息，在Pd/C条件下，碳碳双键比羰基更易与发生反应 (5)H→J的反应类型为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（一个碳原子不能同时连接两个双键）。 a.分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 b.分子中除了苯环以外没有其它环状结构 c.能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与溶液发生显色反应 (7)由合成的路线如下（反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为 和 。 6．（2024·辽宁葫芦岛二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知：ⅰ。 ⅱ． 请回答下列问题： (1)试剂a是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E分子中的官能团有 。 (4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有 个(提示：不包括B)。 (5)写出的化学方程式 。 (6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是 。 (7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下： 请写出J的结构简式 ，K的结构简式 。 7．（2024·辽宁鞍山模拟）维拉帕米(化合物M)可以抗心律失常和抗心绞痛，广泛用于治疗原发性高血压。我国科学家设计了一条该化合物的新的合成路线，如下所示： (1)化合物E的名称为 ，化合物B的结构简式为 。 (2)上述合成路线中不涉及到的反应类型有 。 A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应    D．氧化反应    E．还原反应 (3)写出由G生成I的化学反应方程式 。 (4)化合物C中官能团的名称为 。 (5)化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是 。 (6)化合物中氮原子的杂化方式为 ，其碱性 。(填“大于”、“小于”或“等于”) (7)满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式 。 ①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2 ②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻 ③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为 8．（2024·吉林一中模拟）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 。 (2)C→D的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有 种（不考虑立体异构）。 (5)根据上述信息，写出合成路线中M和N结构简式：M N 。 9．（2024·吉林东北师大附中模拟）化合物I()是一种药物中间体，其合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)A→B的反应类型 。 (2)C→D的化学反应方程式 。 (3)E中官能团的名称 。比F相对分子质量少14的同系物K，其中能发生银镜反应的K有 种。 (4)G生成H的同时，另一种有机产物的结构简式为 。 (5)已知信息，现以苯乙酸、乙醇和乙醇钠作为原料(无机试剂任选)制备的合成线路中，物质M、N的结构简式分别为 、 。 10．（2024·吉林通化三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一、以碘甲烷()、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，合成阿伏苯宗的路线如下。 写出合成路线中M、N、Q的结构简式：M ；N ；Q 。 11．（2024·吉林四模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知： (1)A分子中官能团名称为 。 (2)D的化学名称为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)M分子中含有两个六元环，则→M的反应方程式为 。 (6)在的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰 ②遇FeCl3溶液显色 ③1mol该物质与银氨溶液反应，最多可生成4molAg 写出其中一种结构简式： 。 12．（2024·吉林长春四模）化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 。 (3)写出化合物G的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)①和⑦反应类型分别是 、 。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为 、 。 →MN→Z→ 13．（2024·黑龙江二模）化合物Ⅰ是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线如下： 已知：(X或Y=-COR，-COOR，-COOH，-CN等) 回答以下问题： (1)B中碳原子的杂化方式为 。 (2)C的结构简式为 ，化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 (3)G中含氧官能团的名称为 ，H的结构简式为 。 (4)化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)： a．含有结构且环上只有三个取代基    b．能与反应 (5)D和H生成Ⅰ反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M的结构简式为 ；②为形成环状结构，则②的反应类型为分子内 反应。 14．（2024·东北三省一模）艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：①Boc为 ② 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团有羟基和 。 (4)F→G的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。 a．     b．     c．     d． (5)反应的化学方程式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能与碳酸氢钠浴液反应放出，核磁共振氢普有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为 （任写一种）。 ①含有手性碳 ②氟原子与苯环直接相连 ③苯环上有3个取代基且不含其它环状结构 15．（2024·黑龙江牡丹江一模）苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，合成路线如下(部分试剂和产物已略去)： 已知：i. ii. 回答下列问题： (1)A →B的反应条件和试剂名称为 。 (2)B→C过程分为三步，第一步生成格氏试剂 ，第二步与CO2发生加成反应，反应产物的结构简式为 ，第三步的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G转变为苯巴比妥的化学方程式为 。 (5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与氢氧化钠溶液反应；②含有三个甲基；③含有苯环；④遇FeCl3溶液不显色 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6：3：2：2：1的同分异构体的结构简式 (只写出其中一种结构简式即可)。 16．（2024·黑龙江三模）盐酸苯达莫司汀（Ⅰ）常用于治疗慢性淋巴细胞白血病、非霍奇金淋巴瘤等疾病。一种合成盐酸苯达莫司汀的路线如下： 已知：①。 ②。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)D的核磁共振氢谱图的波峰数有 个；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②能与反应产生气体；③无环状结构。 (5)等物质的量的I与H分别在一定条件下与足量溶液反应，消耗的物质的量之比为 。 (6)以乙烯、为原料合成的一种合成路线如下： 其中条件a为 ，X的结构简式为 。 17．（2024·黑龙江哈三中五模）有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)A属于芳香烃，试剂是 。 (2)既有酸性又有碱性，含有的官能团是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)的反应类型是 。 (5)溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 的核磁共振氢谱有6组峰 可发生水解反应 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ⅱ．遇溶液显紫色 (7)由生成经三步反应过程： 写出(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 18．（2024·黑龙江齐齐哈尔三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 19．（2024·黑龙江大庆实验模拟）全球首个批准上市的CDK4/6激酶抑制剂-帕博西尼(N)的合成路线如下，已知Boc-的结构简式为 回答下列问题： (1)N中含氧官能团的名称为 ，核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (2)的化学方程式为 。 (3)物质D为存在顺反异构的羧酸，写出D的结构简式 。的过程分两步进行且反应类型相同，该过程的反应类型为 。 (4)生成H的两种反应机理如下： 中间体2与H的关系为 。为了提高中间体1转化为中间体2的产率，最好选择 (填“酸性”或“碱性”)环境。物质G不能换成，结合以上反应机理及最终产物N解释原因 。 (5)L的同分异构体中符合下列条件的结构简式为 。 ①能发生银镜反应      ②含有3种不同化学环境的氢原子 20．（2024·辽宁沈阳三模）斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基碳上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为 。 (4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式 。 (5)J中含有 个手性碳原子。 (6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式 。 a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题13 有机合成与推断 1. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】（1） （2） ①. (酚)羟基 ②. 羧基 （3）取代反应 （4）6 （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH （6）①. ②. 【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H。 （1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是将J中的Bn取代为H的反应，反应类型为取代反应。 （4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 （6）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 2. （2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。 回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。 （2）C发生酸性水解，新产生官能团为羟基和_______(填名称)。 （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。 （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。 （5）H→I的反应类型为_______。 （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。 【答案】（1）对 （2）羧基 （3）2+O22+2H2O （4）3 （5）取代 （6） ①. ②. 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。 （1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 （2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2+O22+2H2O。 （4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。 （6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 3. （2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （1）A的分子式为___________。 （2）在溶液中，苯酚与反应的化学方程式为___________。 （3）中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，的作用为___________。 （4）中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。 （5）I的结构简式为___________。 （6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)； i．含苯环且苯环上只有一个取代基 ii．红外光谱无醚键吸收峰 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一种)。 【答案】（1） （2）+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O （3） ①. ②. ③. 选择性将分子中的羟基氧化为羰基 （4） ①. 硝基 ②. 氨基 （5） （6） ①. 12 ②. (或) 【解析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在强碱作用下进行，由此可推测发生题给已知信息中的反应；由F、G的结构简式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的结构简式为 ； （1）由A的结构简式可知A是在甲苯结构基础上有羟基和硝基各一个各自取代苯环上的一个氢原子，所以A的分子式为“”； （2）由题给合成路线中的转化可知，苯酚可与发生取代反应生成与，可与发生中和反应生成和，据此可得该反应的化学方程式为 “+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”； （3）根据D、E的结构简式可知，发生了羟基到酮羰基的转化，对应碳原子杂化方式由“sp3”变为“sp2”；由的结构变化可知，的作用为“选择性将分子中的羟基氧化为羰基”； （4）由题给已知信息可知，的步骤ⅰ中F与化合物Ⅰ在强碱的作用下发生已知信息的反应得到碳碳双键，对比F与G的结构简式可知，步骤ⅱ发生了由“硝基”到“氨基”的转化； （5）根据分析可知，化合物I的结构简式为“”； （6）化合物Ⅰ的分子式为，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有“12”种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为“ 或”。 1．（2024·辽宁丹东二模）化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如下： 已知： (1)化合物G中含有的官能团有羟基、羧基、 。（填官能团名称） (2)丙酮()能与水互溶的原因为 。 (3)C的结构简式为 。 (4)与足量溶液反应，消耗的物质的量最多为 。 (5)从理论上讲，E与反应也能得到G，此流程设计步骤的目的是 。 (6)化合物G在酸性条件下能发生水解，其中属于芳香族的水解产物有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环，且能与溶液反应产生气体 ②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 (7)写出以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干） 。 【答案】(1)酯基、碳碳双键 (2)丙酮与水分子之间形成氢键 (3) (4)5 (5)保护羟基（或使特定位置的羟基发生反应） (6)或 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，与共热发生加成反应生成，则B为；催化剂作用下与一氧化碳、氢气反应生成，则C为；三溴化磷作用下与溴发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应后，酸化得到，一定条件下与丙酮反应生成，则E为；与反应生成。 【解析】（1）由结构简式可知，分子中含有的官能团为羟基、羧基、酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键； （2）丙酮分子中的酮羰基能与水分子形成分子间氢键，所以丙酮与水互溶，故答案为：丙酮与水分子之间形成氢键； （3）由分析可知，C的结构简式为，故答案为：； （4）由结构简式可知，分子中含有的碳氯键、碳溴键、羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1molD与足量氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为5mol，故答案为：5； （5）由结构简式可知，E和G分子中均含有羟基，则设计E→F步骤的目的是使特定位置的羟基发生反应，达到保护羟基的目的，故答案为：保护羟基（或使特定位置的羟基发生反应）； （6）化合物G分子中含有酯基，在酸性条件下发生水解生成的芳香族化合物为，的同分异构体含有苯环，能发生银镜反应， 1mol该物质能与4mol 氢氧化钠反应，说明分子中含有甲酸酚酯基，则核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为、，故答案为：或； （7）由有机物的转化关系可知，以1，3—丁二烯和2—丁烯为原料制备的合成步骤为1，3—丁二烯和2—丁烯共热发生加成反应生成，镍做催化剂条件下与一氧化碳和氢气反应生成，催化剂作用下与水共热发生加成反应生成 ，浓硫酸作用下 与共热发生酯化反应生成，合成路线为。 2．（2024·辽宁东北育才最后一模）米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)B中所含官能团名称为 。 (3)的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。 (4)V的化学方程式为 。 (5)米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： a．属于芳香族化合物且能与发生显色反应； b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。 则F的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐，比较熔点：米洛巴林 (填“>”、“<”或“=”)米洛巴林苯磺酸盐。 (7)参照上述合成路线设计由和制备的合成路线。 M的结构简式为 。 【答案】(1) (2)酮羰基、酯基 (3) 3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯 取代反应 (4) (5)或 (6)< (7) 【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生取代反应生成A乙酸乙酯，乙酸乙酯与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成B，B通过Ⅲ发生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐。 【解析】（1）根据分析可知，A为乙酸乙酯，其结构简式：； （2）根据B结构简式，B中所含官能团名称：酮羰基、酯基； （3）的系统命名为：3-溴-1-丙烯或3-溴丙烯；根据分析可知，III反应类型为取代反应； （4）V为酯基在KOH溶液下发生水解，化学方程式：； （5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件： a．属于芳香族化合物且能与发生显色反应，说明含有苯环和酚羟基； b．核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物：或； （6）米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点； （7）和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：。 3．（2024·辽宁三模）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 回答下列问题： (1)下列说法正确的是___________。 A．A的名称是3-甲基苯酚 B．B、C中均无手性碳原子 C．H中官能团有酯基、醚键 D．J→L为取代反应 (2)E的结构简式为 。 (3)H→I第一步反应的化学方程式为 。 (4)设计F→G，H→I步骤的目的是 。 (5)G→H中可以用吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (6)在E的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②1mol有机物最多能与3molNaOH反应； ③1mol有机物与足量的Na反应能生成(标准状况)。 (7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1)BC (2) (3)+NaOH+CH3OH (4)保护羧基，防止生成副产物 (5)消耗HBr，提高平衡产率 (6)16 (7) 【分析】根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。 【解析】（1）A．名称是4-甲基苯酚，A错误； B． B、C中均无手性碳原子，B正确； C．中的官能团有酯基、醚键，C正确； D．J→L中C=N打开，C、和N上均新连上了原子或原子团，发生加成反应，D错误； 故选BC； （2）根据分析可知，E的结构为，故答案为：； （3）H→I第一步在碱性条件下酯的水解反应，化学方程式为：+NaOH+CH3OH； （4）根据题干流程可知：F→G，H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物； （5）在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率； （6）E为：，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则含HCOO-；1mol有机物与足量的Na反应能生成，则含2个-OH；1mol有机物最多能与3molNaOH反应，则苯环上的取代基为-OH、-OH、HCOOCH2-，有6种；苯环上的取代基为-OH、HCOO-、-CH2OH，有10种，故符合条件的共有16种； （7）要制得)，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：。 4．（2024·辽宁锦州模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如下： 已知：ⅰ．。 ⅱ．。 (1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的名称是 。 (2)B中含有-OH，试剂a是 ，C→D的反应类型是 。 (3)D的结构简式是 。 (4)E→F中，反应ⅰ的化学方程式为 。 (5)符合下列条件的B的同分异构体有 种；其中含有手性碳原子且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为 。 a．能与FeCl3溶液发生显色反应    b．氯原子不与苯环直接相连 (6)H与NH2OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环且有3个羟基，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。 中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。 【答案】(1)间二氯苯或者1,3-二氯苯 (2) HBr 取代反应 (3) (4)+NaOH +2CH3OH (5) 16 (6) 【分析】由题干合成路线图中E的结构简式、D的分子式和D到E的转化条件以及已知信息i可知，D的结构简式为：，由C的分子式和C到D的转化条件以及已知信息i可知C的结构简式为：，由B的分子式和C的结构简式可知，B的结构简式为：，比较B、C的结构简式可知，试剂a为HBr，由A的分子式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由F的分子式和E到F的转化条件可知，F的结构简式为：，由G的分子式和F到G的转化条件可知，G的结构简式为：，由I、K的结构简式、J的分子式和I到J、J到K的转化条件可知，J的结构简式为：，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式为：，A的名称是间二氯苯或者1,3-二氯苯，故答案为：间二氯苯或者1,3-二氯苯； （2）由分析可知，B中含有-OH，B的结构简式为：，比较B、C的结构简式可知，试剂a为HBr，C→D即发生已知信息i的反应生成D，则该反应的反应类型是取代反应，故答案为：HBr；取代反应； （3）由分析可知，D的结构简式是，故答案为：； （4）由分析可知，E→F中，反应ⅰ为酯基发生水解反应，则该反应的化学方程式为：+NaOH +2CH3OH，故答案为：+NaOH +2CH3OH； （5）由题干信息可知，B的分子式为C8H9OCl，不饱和度为：4，则符合下列条件a．能与FeCl3溶液发生显色反应即含有酚羟基，b．氯原子不与苯环直接相连，则若苯环上两个取代基即-OH和-CH2CH2Cl或-CHClCH3两组，每组有邻间对三种位置异构，若苯环上连有3个取代基即-OH、-CH2Cl和-CH3，则有10种位置异构，故符合条件的B的同分异构体一共有2×3+10=16种，其中含有手性碳原子即同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为：，故答案为：16；； （6）H与NH2OH反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应，其中，中间产物1有2个六元环且有3个羟基，红外光谱显示中间产物2、3中均含键，结合中间产物1的分子式和H到中间产物1的转化条件可知，中间产物1的结构简式为：，由中间产物2的分子式和1到2的转化条件可知，中间产物2的结构简式为：，由I的结构简式和中间产物3的分子式可知，中间产物3的结构简式为：，故答案为：；。 5．（2024·辽宁大连二模）化合物J是一种治疗囊性纤维化的药物，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)DMF的结构简式为，DMF的名称为 。 (2)H中官能团的名称为 。 (3)B→C的化学方程式为 。 (4)下列说法错误的是 。 a.B存在顺反异构，且它们的沸点相同 b.J中采取杂化的原子只有C、N、O c. 核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为4:2:1 d.根据题中信息，在Pd/C条件下，碳碳双键比羰基更易与发生反应 (5)H→J的反应类型为 。 (6)满足下列条件的C的同分异构体有 种（一个碳原子不能同时连接两个双键）。 a.分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基 b.分子中除了苯环以外没有其它环状结构 c.能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与溶液发生显色反应 (7)由合成的路线如下（反应条件已略去），其中K和L的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)N，N—二甲基甲酰胺 (2)醚键、羧基 (3)+HCl+ (4)ab (5)取代反应 (6)9 (7) 【分析】由有机物的转化关系可知，与先发生加成反应。再发生消去反应生成，一定条件与氯化氢反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，则D为；与溴化钠发生取代反应生成，与KOtBu反应转化为，一定条件下与发生取代反应生成，则G为；酸性条件下发生水解反应生成，与发生取代反应生成。 【解析】（1）由结构简式可知，的名称为N，N—二甲基甲酰胺，故答案为：N，N—二甲基甲酰胺； （2）由结构简式可知，的官能团为羧基、醚键，故答案为：羧基、醚键； （3）由分析可知，B→C的反应为一定条件与氯化氢反应生成和，反应的化学方程式为+HCl+，故答案为：+HCl+； （4）a．由结构简式可知，分子中含有碳碳双键，双键中2个碳原子上连有的原子或原子团不同，存在顺反异构，顺反异构体的结构不同，性质不同，所以存在顺反异构体的沸点不同，故错误； b．由结构简式可知，分子中硫原子的价层电子对数为4，杂化方式为sp3杂化，故错误； c．由结构简式可知，中含有3类氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：2：1，故正确； d．由分析可知，Pd/C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，说明碳碳双键比羰基更易与氢气发生反应，故正确； 故选ab； （5）由分析可知，H→J的反应为，与发生取代反应生成和水，故答案为：取代反应； （6）C的同分异构体分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基，分子中除了苯环以外没有其它环状结构，能发生水解反应，也能发生银镜反应，还能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基、甲酸酯基和碳碳三键，则取代基可能为—OH和—C≡CCH2OOCH，或—OH和—CH2C≡COOCH，或—OH和，两个取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，则符合条件的结构简式共有9种，故答案为：9； （7）由有机物的转化关系可知，以合成的合成步骤为与KOtBu反应转化为，则K为，一定条件下与发生取代反应生成，酸性条件下发生水解反应生成，故答案为：；。 6．（2024·辽宁葫芦岛二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。 已知：ⅰ。 ⅱ． 请回答下列问题： (1)试剂a是 。 (2)C→D的反应类型是 。 (3)E分子中的官能团有 。 (4)属于芳香族化合物的B的同分异构体有 个(提示：不包括B)。 (5)写出的化学方程式 。 (6)从D→H的流程看，D→E的主要目的是 。 (7)有人认为由I合成美托拉宗的过程如下： 请写出J的结构简式 ，K的结构简式 。 【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸 (2)还原反应 (3)酰胺基、碳氯键 (4)4 (5)+H2O (6)保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化 (7) CH3CHO 【分析】在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，A发生氯代生成C，C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，D与乙酸酐作用生成E，E为，E与ClSO3H、NH3作用生成F，F为，F在酸性KMnO4中甲基被氧化成羧基生成G，G为，G水解生成H，H为，A在Fe、HCl发生还原反应生成B，B与H反应生成I，，I与生成K，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。 【解析】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A为，试剂a是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝酸，浓硫酸； （2）C为，C与Fe、HCl发生还原反应生成D，D为，C→D的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应； （3）E分子中的官能团有酰胺基、碳氯键 （4）属于芳香族化合物的B 的同分异构体有、、、4个(提示：不包括B)。故答案为：4； （5）B ，B与H反应生成I，，B+H →I 的化学方程式+H2O，故答案为：+H2O； （6）从D→H的流程看，D→E的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化； （7）若由I合成美托拉宗的过程如下：，J的结构简式CH3CHO，K的结构简式，K脱水得到。故答案为：CH3CHO；。 7．（2024·辽宁鞍山模拟）维拉帕米(化合物M)可以抗心律失常和抗心绞痛，广泛用于治疗原发性高血压。我国科学家设计了一条该化合物的新的合成路线，如下所示： (1)化合物E的名称为 ，化合物B的结构简式为 。 (2)上述合成路线中不涉及到的反应类型有 。 A．取代反应    B．加成反应    C．消去反应    D．氧化反应    E．还原反应 (3)写出由G生成I的化学反应方程式 。 (4)化合物C中官能团的名称为 。 (5)化合物K参加反应时断裂碳溴键而不是碳氯键的理由是 。 (6)化合物中氮原子的杂化方式为 ，其碱性 。(填“大于”、“小于”或“等于”) (7)满足下列条件的A的同分异构体有多种，任意写出其中一种结构简式 。 ①与FeCl3溶液反应显紫色，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1:2 ②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻 ③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为 【答案】(1) 2-溴丙烷 (2)BD (3) (4)醚键、酰胺基 (5)溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂 (6) sp3 大于 (7) 、 、 、 、 、 、 、 、 (任意写一种或其他合理答案) 【分析】根据B的分子式知，A发生取代反应生成B，B中氯原子被氨基取代生成C，则B为  ，C发生反应生成D，根据D、F的结构简式及E的分子式知，D和E发生取代反应生成F，E为CH3CHBrCH3；根据反应条件及G的分子式知，A和甲醇发生酯化反应生成G为 ；G和CH3NH2发生取代反应生成I，根据J的分子式知，I发生还原反应生成J，J和K发生取代反应生成L，根据L的结构简式知，J为 ；F和L发生取代反应生成M，据此分析解题。 【解析】（1）由分析可知，化合物E为CH3CHBrCH3，E的名称为2-溴丙烷，化合物B的结构简式为，故答案为：2-溴丙烷；； （2）上述合成路线中，A生成B、B生成C都是取代反应，I生成J为还原反应，C发生消去反应生成D，所以不涉及到的反应类型有BD，故答案为：BD； （3）由分析可知，G的结构简式为：，由G生成I的化学反应方程式为：，故答案为：； （4）由题干路线图中C的结构简式可知，化合物C中官能团的名称为醚键、酰胺基，故答案为：醚键、酰胺基； （5）K参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键的原因：溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂，故答案为：溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂； （6）化合物H（CH3NH2）中氮原子的价层电子对个数是4，所以氮原子的杂化方式为sp3，甲基为给电子基团，导致氮原子上孤电子对的碱性，所以其碱性大于NH3，故答案为：sp3；大于； （7）A的同分异构体满足下列条件：①与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基；酚羟基和碳酸钠以1：1反应，与过量Na2CO3反应时，羧基和碳酸钠以1：1反应，与过量Na2CO3反应的物质的量之比为1：2，说明含有2个酚羟基或1个酚羟基和1个羧基；②除苯环外无其它环，有两个手性碳且相邻；③核磁共振氢谱显示八组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1：1：1，说明含有8种氢原子，结构对称，含有1个甲基，符合条件的结构简式为： 、 、 、 、 、 、 、 、 等， 故答案为： 、 、 、、、、  、 、 (任意写一种或其他合理答案)。 8．（2024·吉林一中模拟）化合物K常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。 回答下列问题： (1)检验苯中含有A的化学试剂为 。 (2)C→D的反应类型为 ；G的结构简式为 。 (3)H→I的化学方程式为 。 (4)D的同分异构体中，仅含有－OOCCH3，－CH3和苯环结构的有 种（不考虑立体异构）。 (5)根据上述信息，写出合成路线中M和N结构简式：M N 。 【答案】(1)酸性KMnO4溶液 (2) 还原反应 (3)+H2O (4)6 (5) 【分析】根据A的分子式，结合B和C的结构简式可知，A中含有苯环，A为甲苯，C反应生成D，D与SOCl2发生取代反应生成E，结合D的分子式可知，D为，E与AlCl3反应成环生成F，F与C2H5MgBr反应生成G，结合G的分子式可知，G为，G与氢气发生加成反应生成H，H为，H在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，I与O3反应碳碳双键断裂生成羰基，J为，J再与C2H5ONa反应生成K。 【解析】（1）甲苯能与酸性高锰酸钾反应从而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，故可用酸性高锰酸钾检验苯中是否含有甲苯。 （2）C中羰基被还原生成D，C到D反应类型为还原反应。G的结构简式为。 （3）H结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，化学方程式为+H2O。 （4）D为，其同分异构体中仅含有-OOCCH3，-CH3和苯环结构，则其同分异构体中含有1个苯环、1个-OOCCH3和3个甲基，若为这一结构，则-OOCCH3有2个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有3个位置，若为这一结构，则-OOCCH3有1个位置，因此共有6种同分异构体。 （5）与苯发生类似A到B的反应生成M为，M发生类似C到D的反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，发生类似E到F的反应成环生成N为。 9．（2024·吉林东北师大附中模拟）化合物I()是一种药物中间体，其合成路线如图所示： 已知：ⅰ. ⅱ. 回答下列问题： (1)A→B的反应类型 。 (2)C→D的化学反应方程式 。 (3)E中官能团的名称 。比F相对分子质量少14的同系物K，其中能发生银镜反应的K有 种。 (4)G生成H的同时，另一种有机产物的结构简式为 。 (5)已知信息，现以苯乙酸、乙醇和乙醇钠作为原料(无机试剂任选)制备的合成线路中，物质M、N的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)取代反应 (2) (3) (酚)羟基、羧基 13 (4)C2H5OH (5) 【分析】根据D的结构简式及已知i，可推知C的结构为，结合A的分子式，B→C的反应为醇羟基的催化氧化，可推知A为苯甲醇，B的结构为；根据H的结构及E的分子式，可推知E为，则E→F为酯化反应，则F为，结合H的结构简式及已知ii，G为。据此分析作答。 【解析】（1）根据分析，A→B的反应是硝化反应或取代反应； （2）根据分析，C为，发生已知i的反应生成D，反应方程式为：； （3）根据分析，E为，官能团名称为：(酚)羟基、羧基； F为，比F相对分子质量少14的同系物K，即少1个碳原子和2个氢原子，能发生银镜反应，说明含有HCOO-的取代基和酚羟基，则符合条件的K的同分异构体有：酚羟基与-CH2OOCH，两个取代基在苯环上的关系有邻间对3种；-酚羟基与-OOCH与-CH3，三个不同的取代基在苯环上的位置关系有10种，共13种同分异构体； （4）根据分析，G为，则G→H发生已知ii的反应，根据质量守恒，另一个产物为乙醇； （5）以苯乙酸、乙醇和乙醇钠作为原料(无机试剂任选)制备的合成线路： ，第一步苯乙酸与乙醇发生酯化反应，生成，第二步发生已知i生成N，结合已知信息及的结构简式，推知N为。 10．（2024·吉林通化三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下： 已知：＋ 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)G→H的化学方程式为 。 (5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 (a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2； (b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰； (c)可与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色反应。 (6)阿伏苯宗()是防晒霜的添加剂之一、以碘甲烷()、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯()为原料，合成阿伏苯宗的路线如下。 写出合成路线中M、N、Q的结构简式：M ；N ；Q 。 【答案】(1)加成反应 (2)CH3OOCCH2CH2COOH (3)丁二酸二甲酯 (4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O (5) (6) CH3OH 【分析】A与H2在催化剂存在下发生加成反应生成B，B与CH3OH反应生成C，C的分子式为C5H8O4，则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH；C与CH3OH发生酯化反应生成D，D成环生成E；F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G，G的分子式为C10H10O6，G与NaOH/H2O加热反应生成H，H与H+/H2O反应生成DHTA，结合DHTA的结构简式知，G的结构简式为，H的结构简式为。 【解析】（1）对比A、B的结构简式，A→B为A与H2发生的加成反应（或还原反应）生成B； （2）根据分析，C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH； （3）D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能团为酯基，D的化学名称为丁二酸二甲酯。 （4）G的结构简式为，H的结构简式为，G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。 （5）G的分子式为C10H10O6，G的同分异构体的红外光谱中存在C=O吸收峰、但没有O—H吸收峰，能与NaOH水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G的同分异构体中含有、不含—OH，G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。 （6）对比与、CH3I、的结构简式，结合题给已知，可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到；可由与CH3I发生取代反应制得；可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得，则合成路线为：，故MNQ分别为：、、CH3OH。 11．（2024·吉林四模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知： (1)A分子中官能团名称为 。 (2)D的化学名称为 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)J的结构简式为 。 (5)M分子中含有两个六元环，则→M的反应方程式为 。 (6)在的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 ①核磁共振氢谱有5组峰 ②遇FeCl3溶液显色 ③1mol该物质与银氨溶液反应，最多可生成4molAg 写出其中一种结构简式： 。 【答案】(1)碳溴键或溴原子、羧基 (2)苯甲醛 (3)消去反应 (4) (5) (6) 6 【分析】A中含有羧基，与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳碳双键与发生加成反应生成G，G的结构简式为；B与G发生已知信息的反应生成J，J的结构简式为；K在NaOH溶液中发生水解反应再酸化得到L，L的结构简式为；结合题中信息可知M分子中含有两个六元环，则L内部中羧基与羟基发生酯化反应得到M为，由题意可知M发生加成反应得到，发生酮式与烯醇式互变得到，发生消去反应得到P。 【解析】（1）A分子中官能团名称为碳溴键、羧基； （2）D的结构简式为，D的化学名称为苯甲醛； （3）E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为，E→F的反应类型为消去反应； （4）由分析可知，J的结构简式为； （5）L的结构简式为，M分子中含有两个六元环，L内部中羧基与羟基发生酯化反应得到M为，则→M的反应方程式为； （6）①核磁共振氢谱有5组峰说明含有5种H，②遇FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，③1mol该物质与银氨溶液反应，最多可生成4molAg说明含有2mol醛基，满足下列条件的结构有、、、、、共6种。 12．（2024·吉林长春四模）化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)化合物A的分子式为 ，分子中最多有 个原子在同一个平面。 (2)化合物B的官能团名称为 。 (3)写出化合物G的结构简式为 。 (4)反应⑤的化学方程式为 。 (5)①和⑦反应类型分别是 、 。 (6)化合物I是D的同分异构体，满足下列条件的I有 种(不考虑立体异构)。 ⅰ.1mol I与足量溶液反应最多产生标况下气体44.8L ⅱ.苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置 (7)某药物中间的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中N、Z的结构简式分别为 、 。 →MN→Z→ 【答案】(1) 14 (2)羧基、碳氯键 (3) (4)+O2+2H2O (5) 氧化反应 取代反应 (6)6 (7) N： Z： 【分析】(A)发生氧化反应生成(B)，在加热条件下分子内脱水生成(C)，在酸性条件下与甲醇反应生成(D)，在LiAlH4作用下生成(E)，发生氧化反应生成(F)，发生如信息所示的反应转化为(G)，在酸性条件下和ROH反应生成(H)。 【解析】（1）化合物A的结构简式为，其分子式为；根据苯的平面正六边形结构可知，苯分子中12个原子共平面，即分子中8个碳原子和两个Cl原子共平面，根据甲烷的四面体结构可知，甲基上最多还有一个H在苯环所决定的平面上，所以该分子中最多有12+2=14个原子在同一平面； （2）化合物B的结构简式为，其官能团名称为羧基、碳氯键； （3）已知：，则在H2O2作用下发生如信息所示的反应转化为的G的结构简式为； （4）反应⑤为的羟基发生氧化反应转化为醛基生成，其化学方程式为+O2+2H2O； （5）①反应是发生氧化反应生成(B)，其反应类型是氧化反应，⑦反应是在酸性条件下和ROH反应生成(H)，对比两者的结构简式可知，相当于R取代了羟基的H，所以反应的类型取代反应； （6）D的结构简式为，满足条件的同分异构体I中有2个羧基，苯环上有2个相邻的Cl原子，还有两个饱和碳原子，但2个羧基和2个饱和碳原子形成一个整体侧链，分别为去标记1或2的碳原子上的1个H原子得到的基团：、，即侧链有3种，而这三种侧链在苯环上分别都有两种不同的位置，，所以符合要求的同分异构体共有2×3=6种； （7）中羟基先氧化为醛基生成M，然后M的醛基氧化为羧基，生成，接着分子内脱水生成，最后转化为，即其中N、Z的结构简式分别为、。 13．（2024·黑龙江二模）化合物Ⅰ是合成治疗成人晚期胃肠道间质瘤的药物瑞普替尼的中间体，合成路线如下： 已知：(X或Y=-COR，-COOR，-COOH，-CN等) 回答以下问题： (1)B中碳原子的杂化方式为 。 (2)C的结构简式为 ，化合物F的核磁共振氢谱峰面积之比为 。 (3)G中含氧官能团的名称为 ，H的结构简式为 。 (4)化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)： a．含有结构且环上只有三个取代基    b．能与反应 (5)D和H生成Ⅰ反应分为两步(如下)，①为碳碳双键的生成，则M的结构简式为 ；②为形成环状结构，则②的反应类型为分子内 反应。 【答案】(1)sp2、sp3 (2) 1:2:3 (3) 硝基、酯基 (4)16 (5) 取代 【分析】B在LAH、THF作用下反应生成C，C在MnO2氧化下生成D，根据B、D的结构简式及C的分子式可推知，形成醇羟基后氧化为醛基，则C为，E与F在浓硫酸催化下发生酯化反应生成G，则F为乙醇，G在Fe、NH4Cl、乙醇作用下生成H，结合H的分子式可推知H为，结合其他有机物的结构简式及反应条件进行分析； 【解析】（1）B为，结构中杂环中的碳原子形成双键，乙基中为饱和碳，故碳原子的杂化方式为sp2、sp3； （2）C的结构简式为，化合物F为乙醇，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3； （3）根据G的结构简式可知，含氧官能团的名称为硝基、酯基，H的结构简式为； （4）A为，化合物J为化合物A少两个碳的同系物，J的同分异构体中满足：a．含有结构且环上只有三个取代基；b．能与反应，则含有羧基，满足条件的同分异构体，先定两个氯原子的位置有、、、、、，再将羧基放上去，前四种分别有4种同分异构体，后两种分别有2种同分异构体，总共有16种； （5）H为，D和H生成Ⅰ反应分为两步，①为碳碳双键的生成，则为D中的醛基与H中侧链上的-CH2-结构形成碳碳双键，M的结构简式为； ②为形成环状结构，则应该为羧基与氨基成肽过程，②的反应类型为分子内取代反应。 14．（2024·东北三省一模）艾氟康唑（化合物K）是一种用于治疗甲癣的三唑类抗真菌药物。K的一种路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：①Boc为 ② 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)D的结构简式为 。 (3)F中含氧官能团有羟基和 。 (4)F→G的反应包括两步，第二步为取代反应，则第一步的反应条件应选择 。 a．     b．     c．     d． (5)反应的化学方程式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下三个条件的有 种（不考虑立体异构），其中能与碳酸氢钠浴液反应放出，核磁共振氢普有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构简式为 （任写一种）。 ①含有手性碳 ②氟原子与苯环直接相连 ③苯环上有3个取代基且不含其它环状结构 【答案】(1)间二氟苯或1,3-二氟苯 (2) (3)酯基、硝基 (4)b (5) (6) 18 或 【分析】A在Fe作用下被溴取代生成B，B和Mg/I2反应得到C，C和D发生“已知②”的反应机理生成E，结合E的结构简式和D的分子式(C4H6O4)可知D的结构简式为：，E和CH3CH2NO2发生加成反应生成F，F→G的反应分两步：第一步是F中的硝基(-NO2)在Fe/HCl作用下被还原为氨基(-NH2)；第二步是氨基(-NH2)中的1个氢原子被Boc取代生成G，G在NaBH4作用下生成H，H分子内脱水成醚得到I，到此可以解答以下问题。 【解析】（1）根据有机物命名规则，A的化学名称为：间二氟苯或1,3-二氟苯； （2）由分析可知，D的结构简式为：； （3）由F的结构简式可知，F中含氧官能团有羟基和酯基、硝基； （4）F→G的反应包括两步，第一步是F中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，反应条件为Fe/HCl ；第二步是氨基(-NH2)中的1个氢原子被Boc取代，故选b； （5）H→I过程，H分子内脱去1个水分子生成I，其反应的化学方程式为：； （6）E的分子式为C9H6O3F2，其同分异构体能同时满足以下三个条件： ①含有手性碳，即存在与4个不同的原子或原子团相连的碳原子； ②2个氟原子与苯环直接相连； ③苯环上有3个取代基，则除了2个氟原子，还有1个取代基，且不含其它环状结构； 则符合要求的同分异构体可看作是有机物(、、)苯环上的2个氢原子被2个氟原子取代的产物，每种该有机物苯环上的2个氢原子被2个氟原子取代时均有6种产物，则E的同分异构体同时满足三个条件的有种；其中能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，核磁共振氢普有5组峰，且峰面积比为2∶1∶1∶1∶1的结构含有羧基，有5种等效氢，每种等效氢的氢原子个数之比为2∶1∶1∶1∶1，则符合要求的结构简式为：或。 15．（2024·黑龙江牡丹江一模）苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，合成路线如下(部分试剂和产物已略去)： 已知：i. ii. 回答下列问题： (1)A →B的反应条件和试剂名称为 。 (2)B→C过程分为三步，第一步生成格氏试剂 ，第二步与CO2发生加成反应，反应产物的结构简式为 ，第三步的反应类型为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G转变为苯巴比妥的化学方程式为 。 (5)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)； ①能与氢氧化钠溶液反应；②含有三个甲基；③含有苯环；④遇FeCl3溶液不显色 其中，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6：3：2：2：1的同分异构体的结构简式 (只写出其中一种结构简式即可)。 【答案】(1)光照、溴 (2) 取代反应 (3) (4)+      +  2CH3CH2OH (5) 12 或或或 【分析】A和Br2在光照条件下发生取代反应生成，B→C过程分为三步，第一步生成格氏试剂 ，第二步与CO2发生加成反应生成，第三步发生水解（取代）反应生成C，C和SOCl2发生取代反应生成D为，和CH3CH2OH发生取代反应生成E，E发生已知信息ii的反应原理得到F为，F发生已知信息i的反应原理得到G为，G发生已知信息ii的反应原理得到苯巴比妥，以此解答。 【解析】（1）由分析可知，A和Br2在光照条件下发生取代反应生成。 （2）由分析可知，B→C过程分为三步，第一步生成格氏试剂 ，第二步与CO2发生加成反应，反应产物的结构简式为，第三步的反应类型为取代反应。 （3）由分析可知，F的结构简式为。 （4）G发生已知信息ii的反应原理得到苯巴比妥，化学方程式为：+ + 2CH3CH2OH。 （5）E的同分异构体同时满足条件：①能与氢氧化钠溶液反应，说明其中含有-COOH、酚羟基或酯基；②含有三个甲基；③含有苯环；④遇FeCl3溶液不显色，说明其中不含有酚羟基；综上所述，苯环上有3个取代基，组合为：2个-CH3和-COOCH3，共有6种位置关系，若苯环上有4个取代基，组合为：3个-CH3和-COOH，有、、共6种位置关系，则符合条件的同分异构体有12种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为6：3：2：2：1的同分异构体的结构简式为：或或或。 16．（2024·黑龙江三模）盐酸苯达莫司汀（Ⅰ）常用于治疗慢性淋巴细胞白血病、非霍奇金淋巴瘤等疾病。一种合成盐酸苯达莫司汀的路线如下： 已知：①。 ②。 回答下列问题： (1)A中所含官能团的名称为 ；的反应类型为 。 (2)D的核磁共振氢谱图的波峰数有 个；G的结构简式为 。 (3)的化学方程式为 。 (4)同时符合下列条件的化合物D的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。 ①能发生银镜反应；②能与反应产生气体；③无环状结构。 (5)等物质的量的I与H分别在一定条件下与足量溶液反应，消耗的物质的量之比为 。 (6)以乙烯、为原料合成的一种合成路线如下： 其中条件a为 ，X的结构简式为 。 【答案】(1) 硝基和碳溴键 取代反应 (2) 2 (3) (4)8 (5) (6) 水溶液，加热 【分析】由有机物的转化关系可知，A（）与CH3NH2发生取代反应生成B（），B在催化剂作用下硝基发生还原反应生成C（），C与D（）发生反应生成E（），E脱水生成F()，F与浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成G（），G与氢气加成后再与环氧乙烷发生反应生成H，H与SOCl2发生取代反应后再与盐酸反应生成盐酸苯达莫司汀。 【解析】（1）A（）中所含官能团的名称为：硝基和碳溴键；A（）→B（）的反应类型为：取代反应； （2）D（）的核磁共振氢谱图的波峰数有2个；G的结构简式为：； （3）的化学方程式为： （4）化合物D（）的同分异构体①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基；②能与反应产生气体，说明含羧基；③无环状结构，结构中只有三个氧原子，所以确定官能团为：羧基、醛基、碳碳双键，将羧基和醛基做为取代基（箭头代表醛基）符合的结构有共8种； （5）等物质的量的I（）与H（）分别在一定条件下与足量溶液反应，I消耗的基团有碳卤键、羧基、HCl，H消耗的基团有酯基，消耗的物质的量之比为； （6）a为卤代烃的水解条件：水溶液，加热；由已知G→H的反应，可推断X的结构简式为：。 17．（2024·黑龙江哈三中五模）有机化合物是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。 (1)A属于芳香烃，试剂是 。 (2)既有酸性又有碱性，含有的官能团是 。 (3)的化学方程式是 。 (4)的反应类型是 。 (5)溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。 (6)下列说法正确的是 (填序号)。 的核磁共振氢谱有6组峰 可发生水解反应 不存在同时满足下列条件的的同分异构体： ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ⅱ．遇溶液显紫色 (7)由生成经三步反应过程： 写出(含有五元环)与中间体2的结构简式 、 。 【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸 (2)硝基、羧基 (3) (4)取代反应 (5)受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂 (6) (7) 【分析】A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B，结合F的结构可知在甲基的邻位取代硝基，B为，B发生氧化反应生成D为，还原硝基为氨基，则E为，G与甲醇发生酯化反应生成J为，J与苯胺发生取代反应生成K为，K与Br2发生取代反应生成L为，L苯上一个H和Br断裂结合生成M(含有五元环)为； 【解析】（1）根据分析，A属于芳香烃，含有苯环，A为，A发生硝化反应生成B为，试剂是浓硫酸、浓硝酸； （2）D为，含有的官能团是硝基、羧基； （3）G与甲醇发生酯化反应生成J为，反应方程式为+2CH3OH+2H2O； （4）结合分析可知，J与苯胺发生取代反应生成K，反应类型是取代反应； （5）溴单质与中苯环侧链上的发生取代反应的原因是受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂； （6）a. K为，有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，故a正确； b. L为，含碳溴键，可与NaOH水溶液发生水解反应，故b正确； c.F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键) ，碳碳三键三键的不饱和度为2，ⅱ．遇溶液显紫色说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件F的同分异构体如，故c错误； 故选ab； （7）根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2(即O=C=O)得到中间体1为，与水加成生成中间体2为，再发生醇的脱去反应脱掉一分子水生成P。 18．（2024·黑龙江齐齐哈尔三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较好。唑草酮的一种合成路线如下图。 已知：是一种叠氮化试剂。 回答下列问题： (1)C中官能团的名称为 。 (2)由A生成C的反应类型为 ，该反应的目的是 。 (3)的化学方程式为 。 (4)已知中键的极性越大，则的碱性越弱。下列物质的碱性由强到弱的顺序为 (填标号)。 a．     b．    c． (5)C的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①含有苯环，且苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应 ③含有 (6)化合物的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)碳氟键、酰胺基 (2) 取代反应 保护氨基 (3) (4)a>c>b (5)30 (6) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成E，一定条件下转化为，E与CH3COCOOH发生取代反应生成G，DPPA作用下G发生取代反应生成H，一定条件下H先后与CF2HCl、HNO3发生取代反应生成I，I经多步转化生成唑草酮。 【解析】（1）由C的结构简式可知，含有官能团的名称为碳氟键、酰胺基。 （2）由分析可知，A与乙酸酐发生取代反应生成C和乙酸，A和D分子中都含有氨基，说明该步反应的作用是保护氨基。 （3）由分析可知，F→G的反应为F与CH3COCOOH发生取代反应生成G和水，反应的化学方程式为：+CH3COCOOH+H2O。 （4）元素的电负性越大，非金属性越强，有机物分子中C−X键的极性越大，元素的电负性大小顺序为：F＞Cl＞H，则C−X键的极性大小顺序为C—F＞C—Cl＞C—H，所以由题给信息可知，三种物质碱性由弱到强的顺序为＞＞，故答案为：a>c>b。 （5）化合物C的分子式为C8H8ONF，C的同分异构体中，①含有苯环，且苯环上有3个取代基、②能发生银镜反应、③含有-NH2，则苯环上的3个取代基为：-F、-NH2和-CH3CHO ，有10种结构；-F、-CH2NH2和-CHO，有10种结构；-CH2F、-NH2和-CHO，有 10 种结构；共有 30 种。 （6）由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成的合成步骤为一定条件下转化为，与发生取代反应生成，DPPA作用下转化为，合成路线为：。 19．（2024·黑龙江大庆实验模拟）全球首个批准上市的CDK4/6激酶抑制剂-帕博西尼(N)的合成路线如下，已知Boc-的结构简式为 回答下列问题： (1)N中含氧官能团的名称为 ，核磁共振氢谱有 组吸收峰。 (2)的化学方程式为 。 (3)物质D为存在顺反异构的羧酸，写出D的结构简式 。的过程分两步进行且反应类型相同，该过程的反应类型为 。 (4)生成H的两种反应机理如下： 中间体2与H的关系为 。为了提高中间体1转化为中间体2的产率，最好选择 (填“酸性”或“碱性”)环境。物质G不能换成，结合以上反应机理及最终产物N解释原因 。 (5)L的同分异构体中符合下列条件的结构简式为 。 ①能发生银镜反应      ②含有3种不同化学环境的氢原子 【答案】(1) 羰基和酰胺基 13 (2) (3) CH3CH=CHCOOH 取代反应 (4) 同分异构体 碱性 物质G如果换成，则氨基与亚氨基都会与F发生反应，从而得不到N (5) 【分析】根据A与C结构简式以及B分子式，可以推出B为，根据C与E结构简式以及D分子式，可以推出D为CH3CH=CHCOOH。 【解析】（1）N中含氧官能团的名称为羰基和酰胺基，1与2,3与4,5与6,7与8，碳原子上的氢等效，则核磁共振氢谱有13组吸收峰； （2）的化学方程式为：； （3）物质D为存在顺反异构的羧酸，根据分析知，D的结构简式CH3CH=CHCOOH；根据C与D、E结构简式，可以推出两步反应都是取代反应； （4）中间体2与H分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；因为中间体1生成中间体2与氢离子，所以在碱性环境中，可以提高中间体1转化为中间体2的产率；物质G如果换成，则氨基与亚氨基都会与F发生反应，从而得不到N； （5）①能发生银镜反应，说明有醛基；②含有3种不同化学环境的氢原子，则L的同分异构体中符合条件的结构简式为。 20．（2024·辽宁沈阳三模）斑蝥素是斑蝥的有效成分，现代药理研究表明斑蝥素对肝癌、胃癌、肺癌等多种癌症均有抑制作用，斑蝥素的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。 已知：在有机合成中，极性视角有助于我们理解一些反应历程。例如受酯基吸电子作用影响，酯基碳上的键极性增强，易断裂，在碱作用下，与另一分子酯发生酯缩合反应： 请回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)A→B的反应类型为 。 (3)B→C中，根据酯缩合机理还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K，请从极性视角分析生成K更容易原因为 。 (4)已知H为五元环结构，写出H的结构简式 。 (5)J中含有 个手性碳原子。 (6)写出同时满足下列条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式 。 a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子。 (7)根据上述信息，写出以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。 【答案】(1)丙烯酸甲酯 (2)加成反应 (3)产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂 (4) (5)4 (6)、（任意一个即可） (7) 【分析】由图知，A(H2C=CHCOOCH3)与(HS-CH2COOCH3)发生加成反应生成B()，B在碱性条件下生成C()，C与HCN发生加成反应D()，D在POCl3条件下发生消去反应生成E()，E在HCl/CH3COOH条件下发生水解反应生成F（），F在SOCl2条件下脱水生成G，由分子式得到G为，G与H(C4H4O)反应生成I，由I和H的分子式推出H为，I再反应生成J，据此回答。 【解析】（1）由酯的命名规则知，A(H2C=CHCOOCH3)的化学名称是丙烯酸甲酯； （2）由分析知，A→B的反应类型为加成反应； （3）由已知得，B→C中，产物K()中S相对C电负性大，使得其碳上的C-H键极性增强，更容易断裂，故还会生成一种与C互为同分异构体的副产物K()； （4）已知H为五元环结构，由分析知，H的结构简式为； （5）J()的结构简式中含*的为手性碳，共含有4个手性碳原子； （6）满足a．含苯环；b．最多能与2倍物质的量的反应；c．能发生银镜反应；d．不含e．谱表明分子中有4种不同化学环境的氢原子，4个条件的化合物J的一种同分异构体的结构简式有、； （7）根据上述信息，以环己酮和1，3-丁二烯为主要原料制备的合成路线为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！6 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$